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| 臨床データ | |
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| 商号 | ノバルジン、アルゴカルミン、[1]アナルジン、その他[2] |
| その他の名前 | ジピロン ( BAN UK、USAN US、 スルピリン ( JAN JP ) |
| AHFS / Drugs.com | 国際医薬品名 |
| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 経口、筋肉内、静脈内、直腸内 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 100%（活性代謝物）[11] |
| タンパク質結合 | 48～58%（活性代謝物）[11] |
| 代謝 | 肝臓[11] |
| 消失半減期 | 14分（親化合物、非経口）[4]代謝物：2～4時間[11] |
| 作用持続時間 | 4～6時間[12] |
| 排泄 | 尿（96％、IV、85％、経口）、糞便（4％、IV）。[4] |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.000.631 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ１３Ｈ１７Ｎ３Ｏ４Ｓ |
| モル質量 | 311.36 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
メタミゾールまたはジピロンは、鎮痛剤、けいれん緩和剤、解熱剤です。経口または静脈内注入で最も一般的に投与されます。[13] [11] [14]アンピロン スルホン酸塩系の薬剤に属し、1922年に特許を取得しました。メタミゾールはさまざまな商品名で販売されています。[2] [3]ドイツで最初に「ノバルギン」というブランド名で医療に使用され、[15]後にスラブ諸国やインドで「アナルギン」という名前で広く知られるようになりました。 [16] [17]
1970年代の研究でメタミゾールが 無顆粒球症などの重篤な副作用を引き起こすことが示されたため、一部の地域ではメタミゾールの販売が制限されている。[18]他の研究ではこの判断に異議を唱え、メタミゾールは他の鎮痛剤よりも安全な薬だと主張している。[19] [20]メタミゾールは多くの国で人気があり、通常は 市販薬として入手できる。[21]
医療用途
メタミゾールは、強力な鎮痛作用（痛みの緩和）、解熱作用（熱を下げる）、鎮痙作用（筋肉の収縮を緩和する）を持ち、急性疼痛、発熱、筋肉のけいれんによる疼痛の管理に利用されています。[22]
主に周術期疼痛、急性外傷、疝痛、癌性疼痛、その他の急性/慢性疼痛、および他の薬剤に反応しない高熱に使用されます。 [4]メタミゾールは胆汁性および腸性疝痛様疼痛を効果的に管理し、オッディ括約筋の平滑筋のけいれんを軽減します。[23]
特別な集団
妊娠中の使用は推奨されていないが、動物実験では先天異常のリスクが最小限であることが示されているため安心できる。高齢者や肝臓や腎臓に障害のある人への使用は推奨されていないが、これらのグループの人々を治療する必要がある場合は、通常、低用量で慎重に使用することが推奨される。授乳中の使用は、母乳中に排泄されるため推奨されていない。[4]
副作用
メタミゾールは比較的安全な薬剤ですが、[24]副作用が全くないわけではありません。[24]
メタミゾールは血液関連毒性（血液疾患）の可能性があるが、非ステロイド性抗炎症薬（NSAIDs）よりも腎臓、心血管、胃腸への毒性は少ない。 [11] NSAIDsと同様に、特に喘息患者では気管支けいれんやアナフィラキシーを引き起こす可能性がある。[14]
重篤な副作用には、無顆粒球症、再生不良性貧血、過敏症反応（アナフィラキシーや気管支けいれんなど）、中毒性表皮壊死融解症などがあり、化学的にスルホンアミド系薬剤と関連しているため、急性ポルフィリン症の発作を引き起こす可能性がある。[3] [11] [14]無顆粒球症の相対リスクは、当該リスクを推定する国によって大きく異なるようで、リスクに関する意見は大きく分かれている。[3] [25] [26]遺伝はメタミゾール感受性において重要な役割を果たしている可能性がある。[27]一部の集団は他の集団よりもメタミゾール誘発性無顆粒球症に罹患しやすいことが示唆されている。例えば、メタミゾール関連の無顆粒球症は、スペイン人よりも英国人に多く見られる副作用であると思われる。[28]欧州医薬品庁の評価報告書では、「無顆粒球症を誘発する可能性は、研究対象集団の遺伝的特徴と関連している可能性がある」と指摘されている。[29]
2015年のメタ分析では、入手可能な証拠に基づいて「病院での短期使用では、メタミゾールは他の広く使用されている鎮痛剤と比較して安全な選択肢であると思われる」が、「分析された報告書の全体的な質が平凡であったため、結果は制限されていた」と結論付けました。[30]
2016年のシステマティックレビューでは、メタミゾールは上部消化管出血の相対リスクを有意に増加させ、1.4～2.7倍である。[31]この薬の製造業者の1社による研究では、治療開始後1週間以内の無顆粒球症のリスクは100万分の1.1に対してジクロフェナクでは100万人中5.9人。[医学的出典が必要]メタミゾールの腸疝痛に対する治療効果は鎮痛作用によるもので、小腸や結腸の運動を妨げる証拠はない。[23]
メタミゾールは肝毒性の可能性がある。[32]
禁忌
メタミゾールまたは使用する製剤中のいずれかの賦形剤（例：ラクトース）に対する過去の過敏症（無顆粒球症またはアナフィラキシーなど）、急性ポルフィリン症、造血障害（化学療法剤による治療によるものなど）、妊娠後期（新生児に悪影響を及ぼす可能性がある）、授乳中、体重16kg未満の小児、アスピリン誘発性喘息および鎮痛剤に対するその他の過敏症反応の既往歴。[4]
2018年、欧州医薬品庁（EMA）はメタミゾールの安全性を検討し、一般の人々にとって一般的に安全であると結論付けました。しかし、胎児や乳児に腎機能障害や動脈管拡張症を引き起こすリスクがあるため、妊娠後期や授乳中の使用は控えるよう勧告しました。 [9]
インタラクション
血管疾患の管理のために定期的にアスピリンを服用している患者では、アスピリンとメタミゾールの間に臨床的に重篤な相互作用が確認されています。この相互作用は、メタミゾールによるCOX-1の活性アスピリン結合部位の立体障害により発生します。この相互作用を管理するには、これらの薬剤の摂取を遅らせ、アスピリンをメタミゾールの少なくとも30分前に服用することが推奨されています。[33]
経口抗凝固剤（血液希釈剤）、リチウム、カプトプリル、トリアムテレン、降圧剤もメタミゾールと相互作用する可能性があります。他のピラゾロンはこれらの物質と有害な相互作用を起こすことが知られています。
過剰摂取
過剰摂取してもかなり安全であると考えられていますが、このような場合には通常、支持療法に加えて、吸収を制限する措置（活性炭など）と排泄を促進する措置（血液透析など）が推奨されます。[4]
物理化学
メタミゾールはスルホン酸であり、カルシウム、ナトリウム、マグネシウムの塩の形で存在します。[3]そのナトリウム塩一水和物の形は、光の存在下で不安定で、水とエタノールに非常に溶けやすいが、ジクロロメタンにはほとんど溶けない、白色のほぼ結晶性の粉末です。[35]
薬理学
メタミゾールの正確な作用機序は不明ですが、一般的には脳と脊髄の中枢神経系（CNS）でプロスタグランジンの生合成を担うCOX-3酵素を阻害することで作用を発揮すると考えられています。プロスタグランジンは、炎症、痛み、発熱に関与する脂質化合物です。メタミゾールはCNSのCOX-3酵素を阻害することでプロスタグランジンの産生を減らし、それによって痛みを緩和し、発熱を抑え、炎症を軽減する可能性があります。[14] [36]エンドカンナビノイド系とオピオイド系の活性化も、メタミゾールの鎮痛効果に関与していると考えられています。[37] [20]メタミゾールは非定型非ステロイド性抗炎症薬（NSAID）に分類されます。典型的なNSAIDsとは異なり、メタミゾールは（少なくとも治療用量では）抗炎症作用が弱いか全くないが[22] [36]、中枢神経系への作用を介して強力な鎮痛効果を有する。この中枢作用は、一般に末梢に効果を発揮する他のNSAIDsと区別される。[36]メタミゾールによるCOX-1およびCOX-2の阻害は、従来のNSAIDsによるこれらの酵素の阻害よりも強力ではない。[12]
メタミゾールは肝臓で代謝され、N-脱メチル化の過程を経て活性代謝物に変換される。[38]メタミゾールの作用機序は、その活性代謝物、具体的にはアラキドノイル-4-メチルアミノアンチピリン（ARA-4-MAA）およびアラキドノイル-4-アミノアンチピリン（ARA-4-AA）を介して発揮されると考えられている。[39] [19] [24]この作用機序は、パラセタモールおよびその活性アラキドン酸代謝物AM404と比較されている。CB1受容体逆作動薬AM-251は、メタミゾールの強硬反応および温熱鎮痛を軽減することができた。[40]別の研究では、その抗痛覚過敏作用はCB2逆作動薬AM-630によって逆転することがわかりました。[41]メタミゾールはプロスタグランジン、特にプロスタグランジンE2によって引き起こされる発熱を抑制するように見えますが、[42]メタミゾールは代謝物、特にFAAH酵素を介してアラキドノイル-4-メチルアミノアンチピリン（ARA-4-MAA）とアラキドノイル-4-アミノアンチピリン（ARA-4-AA）を生成するN-メチル-4-アミノアンチピリン（MAA）と4-アミノアンチピリン（AA）によって治療効果を発揮するようです。[4]
メタミゾールはCYP2B6およびCYP3A4酵素を誘導する可能性がある。[22]
歴史
ルートヴィヒ・クノールは、プリンと糖に関する研究でノーベル賞を受賞したエミール・フィッシャーの弟子で、フェニルヒドラジンの発見もその研究に含まれていた。[1] [43] 1880年代、クノールはフェニルヒドラジンからキニーネ誘導体を作ろうとしていたが、ピラゾール誘導体を作り、これをメチル化してフェナゾン（別名アンチピリン）を作った。これは「現代の解熱鎮痛剤の『母』」と呼ばれている。[1] [44] : 26–27 この薬の売り上げは爆発的に伸び、1890年代には、Teerfarbenfabrik Meister, Lucius & Co.（現在のサノフィ の前身であるヘキストAG ）の化学者が、アンチピリンの3倍の活性を持つピラミドンという別の誘導体を作った。 [1]
1893年、アンチピリンの誘導体であるアミノピリンがヘキスト社のフリードリヒ・シュトルツによって作られた。[44] : 26–27 しかしその後、ヘキスト社の化学者は誘導体であるメルブリン（アンチピリンアミノメタンスルホン酸ナトリウム）を作り、1913年に発表した。[45]最終的に1920年にメタミゾールが合成された。[20]メタミゾールはメルブリンのメチル誘導体であり、ピラミドンのより溶解性の高いプロドラッグでもある。[1] [44] : 26–27 メタミゾールは1922年にドイツで「ノバルギン」として初めて販売された。[1] [20]
社会と文化
法的地位
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メタミゾールはいくつかの国で禁止されており、他の国では処方箋がなければ入手できない（強い警告が出る場合もあれば、出ない場合もある）、また他の国では市販されている。 [18] [46] [47] 例えば、スウェーデン（1974年）、米国（1977年）、[48]インド（2013年、2014年に禁止解除）では承認が取り消された。[49] [17] [50]
メタミゾールは無顆粒球症のリスクがあるため米国では禁止されているが[51]、小規模な調査ではマイアミのヒスパニックの28%がメタミゾールを所持しており[52] 、サンディエゴのヒスパニックの38%が何らかの使用を報告している[53] 。
米国では馬に対するメタミゾールの無許可での販売と使用がありました。安全性に関する試験データを検討した後、FDAは馬の発熱治療薬としてメタミゾールを承認しました。[8]
オピオイド危機のさなか、メタミゾールの法的地位はオキシコドンの消費と関係があり、これらの薬物の使用は逆相関していることが研究で指摘された。オピオイドの依存性リスクを考慮してメタミゾールの使用を調整すると、特にメタミゾールを限定的かつ管理された状態で使用すれば、メタミゾールの使用は有益となる可能性がある。[54] 2019年のイスラエルの会議でも、オピオイド依存症の予防薬としての承認ステータスが正当化され、腎機能障害患者にとってメタミゾールはほとんどの鎮痛剤よりも安全であるとされた。[55]
メタミゾールはブラジルのサンパウロで最も売れている薬で、2016年には488トンに達した。[56]他の国と比較してこの対照的な消費量を考慮して、ブラジル保健規制庁（ANVISA）は2001年にその安全性を評価するための国際委員会を招集し、その結論は利点がリスクを大幅に上回り、制限を課すことは国民に重大な悪影響をもたらすというものである。[57] [26]ラテンアメリカ全体でも非常に人気がある。2022年にはブラジルだけで2億1500万回分以上が投与された。[58]
ブルガリアの製薬会社ソファルマはアナルギンというブランド名でこれを製造しており、2014年現在、10年以上にわたってブルガリアで最も売れている鎮痛剤となっている。[16]
ドイツでは、この薬は最も一般的に処方される鎮痛剤です。[54]
2012年には、インドネシアにおける頭痛薬の使用が全体の70%を占めた。[59]
2018年、スペインの捜査官は、スペインで数人のイギリス人が死亡したことを受けて、ノロチル（スペインではメタミゾールとして知られている）を調査した。これらの死亡の要因として、無顆粒球症（白血球数の減少）を引き起こす可能性があるメタミゾールの副作用があった可能性がある。[60]
ブランド名
メタミゾールは国際的な一般名であり、販売されている国では多くのブランド名で入手可能です。[2]
ルーマニアでは、メタミゾールは、Zentiva 社が販売するオリジナルの医薬品 Algocalmin として、500 mg の即放性錠剤として入手可能です。また、メタミゾールナトリウム 1 g を 2 ml の溶媒に溶解した注射剤としても入手可能です。
イスラエルでは、 Teva社が製造し、 「Optalgin」（ヘブライ語：אופטלגין ）というブランド名で販売されています。
チェコ共和国では、Teva 社が製造する、 メタミゾール 500 mg/ml とピトフェノン5 mg/ml を含む点眼薬の形で、「Algifen Neo」というブランド名で販売されています。
韓国と日本ではスルピリン（설피린）またはスルピリン（Sulpyrine）として知られています。（スルピリン）[61] [62]
アナルギン
アナルギン（ロシア語：Анальгин）は、旧ソ連の薬局方において使用されていた一般名であり、[63]スラブ諸国では引き続き使用されている。ロシアのある企業は、2011年にこの名称を自社の商標として登録しようとしたが、失敗した。[64] [65]ブルガリアでは、ソファルマが2004年にアナルギンを商標として登録することに成功した。[66]
アナルギンはインドの薬局方でも一般的に使用されている用語です。[67]
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書に記載されていなかった、または申請書が承認されるまで入手できなかった新しい証拠に基づき、申請書が承認された時点で入手可能な証拠と併せて評価した結果、食品医薬品局長は、これらの医薬品が申請承認の根拠となった安全に使用できることが示されていないと判断しました。 (...) 上記の医薬品を規定する NDA の承認、およびこれに適用されるすべての修正および補足は、1977 年 6 月 27 日をもって取り消されます。承認された NDA の対象ではない、上記の製品または同一、関連、または類似の製品を州間取引で出荷することは違法となります。
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