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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | 鎮痛剤、アンチピリン |
| ATCコード | |
| 薬物動態データ | |
| 消失半減期 | 12時間 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.000.442 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ１１Ｈ１２Ｎ２Ｏ |
| モル質量 | 188.230 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
フェナゾン（INNおよびBAN 、フェナゾン、アンチピリン（USAN）、アンチピリン、[1]または鎮痛剤とも呼ばれる）は、鎮痛剤（痛みを軽減する）、解熱剤（熱を下げる）、抗炎症剤です。この用語が使われる前から存在していましたが、非ステロイド性抗炎症薬（NSAID）に分類されることが多いです。フェナゾンは最も古い合成薬の1つであり、1883年に特許が取得された当時、市場に出回っていた合成医療用化学物質は、鎮静剤（およびその化学物質の少なくとも1つの誘導体）である抱水クロラール、トリメチルアミン、および初期の消毒剤であるヨードール（テトラヨードピロール）のみでした。[2]フェナゾンは最も古くから広く使用されていた鎮痛剤および解熱剤の1つですが、フェナセチン（安全性の懸念から後に使用中止となった）、アスピリン、パラセタモール、イブプロフェンなどの現代のNSAIDsを含む他の薬剤に徐々に取って代わられました。しかし、いくつかの国では、市販薬または処方薬 として今でも入手可能です。
歴史
ルートヴィヒ・クノールは、1880年代初頭に、当時アンチピリンと呼ばれていたフェナゾンを初めて合成した。発見された正確な年については諸説あるが、クノールは1883年にこの化学物質の特許を取得した。[3] [4] [5] : 26–27 フェナゾンの消失半減期は約12時間である。[6]
準備
フェナゾンは、塩基性条件下でフェニルヒドラジンとアセト酢酸エチルを縮合し、得られた中間体化合物1-フェニル-3-メチルピラゾロン[8]をジメチル硫酸またはヨウ化メチルでメチル化することによって合成されます[ 7] 。針状に結晶化し、156℃（313℉）で融解します。過マンガン酸カリウムで酸化され、ピリダジンテトラカルボン酸になります。
副作用
考えられる副作用としては、以下のものがある：[要出典]
研究
フェナゾンは、肝臓の薬物代謝酵素に対する他の薬物や疾患の影響を試験する際によく使用されます。[9]
参照
参考文献
- ^ジェニングス、オスカー（1890年 1月11日）。「アンチピリンと流行する伝染病」。ランセット。135 （3463）：105–106。doi ：10.1016/S0140-6736（02）13571-9。
- ^ Arny, HV (1926-09-01). 「合成医薬品の進化」. Industrial & Engineering Chemistry . 18 (9): 949–952. doi :10.1021/ie50201a027 . 2022年8月11日閲覧。
- ^ Schneider A、Helmstädter A（2015年1月）。 「未知の悪：19世紀における新合成薬のリスクとベネフィットの評価」Pharmazie。70 （ 1）：60–3。PMID 25975100。
- ^ Brune K (1997). 「非オピオイド鎮痛剤の初期の歴史」.急性疼痛. 1 : 33–40. doi :10.1016/S1366-0071(97)80033-2.
- ^ Ravina E (2011).創薬の進化: 伝統医学から現代医薬品まで. John Wiley & Sons. ISBN 9783527326693。
- ^ 「フェナゾン簡潔処方情報」MIMS。
- ^ Kar A (2005).医薬品化学. ニューエイジインターナショナル. ISBN 8122415652。: 226
- ^ 「5-メチル-2-フェニル-1,2-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オン」。Chemspider 。2019年2月24日閲覧。
- ^ 「抗ピリン薬と健康製品」sDrugs.com。