アミノフェナゾン

アミノフェナゾン
宿：アミノフェナゾン
臨床データ
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
ATCコード	N02BB03 ( WHO );
薬物動態データ
代謝	N-脱メチル化
識別子
	IUPAC名 4-ジメチルアミノ-1,5-ジメチル-2-フェニルピラゾール-3-オン;
CAS番号	58-15-1 ;
パブケム CID	6009;
ドラッグバンク	DB01424 ;
ケムスパイダー	5787 ;
ユニ	01704YP3MO;
ケッグ	D00556 ;
チェビ	チェビ:160246 ;
チェムBL	チェムBL288470 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7020504;
ECHA 情報カード	100.000.332
化学および物理データ
式	Ｃ13Ｈ17Ｎ3Ｏ
モル質量	231.299 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C2\C(=C(/N(N2c1ccccc1)C)C)N(C)C;
	InChI InChI=1S/C13H17N3O/c1-10-12(14(2)3)13(17)16(15(10)4)11-8-6-5-7-9-11/h5-9H,1- 4H3 ; キー:RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

アミノフェナゾン（またはアミノピリン、アミドピリン、ピラミドン）は、非麻薬性の鎮痛物質です。ピラゾロンであり、抗炎症作用と解熱作用もあるフェナゾンの誘導体です。この薬は、特にリウマチの治療において安価で効果的ですが、無顆粒球症などの重篤で時には致命的な副作用を引き起こす重大なリスクを伴います。^[^要出典^]フランス、タイ、インド、日本を含む多くの国で製造と使用が禁止されていますが、発展途上国では今でも時々使用されています。^[^要出典^]

¹³ C標識アミノピリンを用いた呼気検査は、肝機能検査におけるシトクロムP-450代謝活性の非侵襲的測定法として使用されている。 ^[1]また、人体システムにおける体全体の水分量を測定する際にも使用される。^[2]

歴史

アミノフェナゾンは、19世紀後半にフリードリヒ・シュトルツとルートヴィヒ・クノールによって初めて合成され、1897年からヘキスト社によってピラミドンという名の解熱剤として販売され、その後、より安全なプロピフェナゾン分子に置き換えられました^{[いつ? ]}。

症状

この化合物への曝露による症状としては、以下のものがある: ^[3]

アレルギー反応
末梢血管の平滑筋に対する強力な鎮痙作用
イライラ
麻痺
大量の発汗
瞳孔が広がる
体温が急激に低下し、その後上昇する
排尿困難
呼吸困難
不安
直腸しぶり
頻尿
断続的な発熱
肝臓の脂肪浸潤
心筋の変性
心血管虚脱後の循環不全による死亡

無顆粒球症がよく起こります。摂取すると、中枢神経系の刺激、嘔吐、けいれん、チアノーゼ、耳鳴り、白血球減少症、腎臓障害、昏睡を引き起こす可能性があります。摂取すると、吐き気、精神障害、メトヘモグロビン血症、チョコレート色の血液、めまい、心窩部痛、難聴、微弱脈、肝臓障害を引き起こす可能性もあります。

摂取により報告されたその他の症状には、溶血性貧血、ポルフィリン症、重度の胃腸出血などがあります。骨髄抑制も起こります。まれに眼への影響として急性一過性近視があります。

慢性症状には以下のものがあります:

拒食症
浮腫
乏尿
蕁麻疹
過敏症
再生不良性貧血
喉の痛み
熱
咽頭膜
黄疸、肝臓と脾臓の腫大
剥脱性皮膚炎
胃または十二指腸のびらん、穿孔または出血
副腎壊死
血小板減少性紫斑病
急性白血病

この化合物は加熱されて分解すると窒素酸化物の有毒な煙を放出します。

代謝

アミドピリンは脱メチル化とアセチル化によって代謝されます。アミドピリンの代謝物は、4-アミノアンチピリン、メチルアミノアンチピリン、ルバゾノバ酸、メチルルバゾノバ酸です。これらの酸は赤みがかった色をしています。高用量のアミドピリンでは、尿中にこれらの酸マーカーが存在するため、尿が赤褐色になることがあります。^[4]

大衆文化では

スペインのマドリードにあるラモン・イ・カハル大学病院は、マドリードの医療制度の欠陥に対する万能薬として、専門外科センターとして建設されました。そのため地元の人々はこの病院をピラミドンと呼んでいます。^[5]

参考文献

^ ab Caubet MS、Laplante A、Caillé J、Brazier JL (2002 年 6 月)。「[ ¹³ C]アミノピリンと [ ¹³ C]カフェイン呼気試験: 性別、喫煙、経口避妊薬摂取の影響」。環境保健研究における同位体。38 (2): 71–7。Bibcode :2002IEHS...38 ... 71C。doi : 10.1080/10256010208033314。PMID 12219983。S2CID 22002940 。
^ 「アミノフェナゾン — 化合物概要」。PubChem。国立医学図書館。2005-03-26 。 2008年6月12日閲覧。
^ Pubchem. 「アミノフェナゾン」pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2017年11月9日閲覧。
^ Vyzanie. 「Amidopirina」. soundlike.ru . 2022年2月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年11月9日閲覧。
^ ベルバー C (1980 年 1 月 27 日)。「病院の病院、衛生施設の完璧な計画」。El País (ヨーロッパ系スペイン語)。マドリード病院の大きな問題を解決するために、ラモンとカハルは大いなる万能薬を開発しなければなりません。ポル・エロ、アルギエン・ペンソ・ケ、シグエンド・コン・ロス・テルミノス・メディコス、エル・シタド・セントロ・ベニア・サー・ア・ラ・サニダード・マドリレーニャ・コモ・エル・ピラミドン - 抗ピレティコ・ムイ・ユーティリティー・パラ・エリミナール・ロス・シントマス・デ・ラ・エンフェルメダ、アンケ・ノー・ラ・エンフェルメダ・エン・シーカルキエ・エンフェルモ。セントロラモンとカハルは、ピラミドンのメディアと同様に、安全な会議を行っています。

[Caubet2007-1] Caubet MS、Laplante A、Caillé J、Brazier JL (2002 年 6 月)。「[ ¹³ C]アミノピリンと [ ¹³ C]カフェイン呼気試験: 性別、喫煙、経口避妊薬摂取の影響」。環境保健研究における同位体。38 (2): 71–7。Bibcode :2002IEHS...38 ... 71C。doi : 10.1080/10256010208033314。PMID 12219983。S2CID 22002940 。

[2] 「アミノフェナゾン — 化合物概要」。PubChem。国立医学図書館。2005-03-26 。 2008年6月12日閲覧。

[:0-3] Pubchem. 「アミノフェナゾン」pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2017年11月9日閲覧。

[4] Vyzanie. 「Amidopirina」. soundlike.ru . 2022年2月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年11月9日閲覧。

[País-5] ベルバー C (1980 年 1 月 27 日)。「病院の病院、衛生施設の完璧な計画」。El País (ヨーロッパ系スペイン語)。マドリード病院の大きな問題を解決するために、ラモンとカハルは大いなる万能薬を開発しなければなりません。ポル・エロ、アルギエン・ペンソ・ケ、シグエンド・コン・ロス・テルミノス・メディコス、エル・シタド・セントロ・ベニア・サー・ア・ラ・サニダード・マドリレーニャ・コモ・エル・ピラミドン - 抗ピレティコ・ムイ・ユーティリティー・パラ・エリミナール・ロス・シントマス・デ・ラ・エンフェルメダ、アンケ・ノー・ラ・エンフェルメダ・エン・シーカルキエ・エンフェルモ。セントロラモンとカハルは、ピラミドンのメディアと同様に、安全な会議を行っています。