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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
アダマンタン[1] | |||
| 体系的なIUPAC名
トリシクロ[3.3.1.1 3,7 ]デカン[2] | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 1901173 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.005.457 | ||
| EC番号 |
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| 26963 | |||
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| 炭素10水素16 | |||
| モル質量 | 136.238 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 白色から淡白色の粉末 | ||
| 密度 | 1.07 g/cm3 （ 25℃）[2] | ||
| 融点 | 270 °C (518 °F; 543 K) [2] | ||
| 沸点 | 崇高なもの[2] | ||
| 溶けにくい | |||
| 他の溶媒への 溶解性 | 炭化水素に可溶 | ||
屈折率( n D )
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1.568 [2] [3] | ||
| 構造 | |||
| 立方晶、空間群Fm3m | |||
| 4 | |||
| 0日 | |||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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可燃性 | ||
| GHSラベル: | |||
 
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| 警告 | |||
| H319、H400 | |||
| P264、P273、P280、P305+P351+P338、P337+P313、P391、P501 | |||
| 関連化合物 | |||
関連化合物:
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メマンチン リマンタジン アマンタジン | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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アダマンタンは、化学式C 10 H 16またはより説明的には(CH) 4 (CH 2 ) 6で表される有機化合物です。アダマンタン分子は、3つのシクロヘキサン環の融合として説明できます。この分子は剛性があり、実質的に応力がありません。アダマンタンは、C 10 H 16の最も安定した異性体です。アダマンタン分子内の炭素原子の空間配置は、ダイヤモンド結晶と同じです。この類似性から、ギリシャ語のadamantinos（鋼鉄またはダイヤモンドに関連）に由来するアダマンタンという名前が付けられました。 [4]樟脳のような匂いがする白い固体です。最も単純なダイヤモンドイドです。
1933 年に石油からアダマンタンが発見され、多面体有機化合物の合成と特性を研究する新しい化学分野が誕生しました。アダマンタン誘導体は、医薬品、高分子材料、熱安定性潤滑剤として実用化されています。
歴史と統合
1924年、H.デッカーはアダマンタンの存在を示唆し、デカテルペンと名付けた。[5]
実験室での最初の合成は、1924年にドイツの化学者ハンス・メーアヴァインがピペリジンの存在下でホルムアルデヒドとマロン酸ジエチルを反応させることで行われた。メーアヴァインが得たのは、アダマンタンの代わりに1,3,5,7-テトラカルボメトキシビシクロ[3.3.1]ノナン-2,6-ジオンであった。この化合物は後にメーアヴァインのエステルと名付けられ、アダマンタンとその誘導体の合成に使用された。[6] D. ボットガーは、メーアヴァインのエステルを前駆体としてアダマンタンを得ようとした。生成物であるトリシクロ-[3.3.1.1 3,7 ]は、アダマンタンではなく、誘導体であった。[7]
他の研究者はフロログルシノールとシクロヘキサノンの誘導体を使ってアダマンタンの合成を試みましたが、失敗しました。[8]
アダマンタンは1941年にウラジミール・プレローグによってメーアウェインのエステルから初めて合成されました。 [9] [10]収率は0.16%で、5段階のプロセスは非現実的でした（下の図に簡略化されています）。この方法は、アダマンタンの特定の誘導体を合成するために使用されます。[8]
プレローグの方法は1956年に改良された。脱炭酸収率は、フンスディーカー経路（11%）とホフマン反応（24%）の追加によって増加し、総収率は6.5%に上昇した。[11] [12]このプロセスはまだ複雑すぎたため、1957年にパウル・フォン・ラゲ・シュライアーによってより簡便な方法が発見された。すなわち、ジシクロペンタジエンを最初に触媒（二酸化白金など）の存在下で水素化してトリシクロデカンとし、次にルイス酸（塩化アルミニウムなど）を別の触媒として使用してアダマンタンに変換するというものである。この方法により収率は30～40%に増加し、手頃な価格のアダマンタン源が提供されたため、アダマンタンの特性評価が促進され、現在でも実験室で使用されている。[13] [14]アダマンタン合成収率は後に超音波触媒と超酸触媒によって60% [15]および98%に増加した。[16]現在、アダマンタンは1グラムあたり1～2ドルの手頃な価格の化合物です。
上記の方法はすべて、アダマンタンを多結晶粉末として生成する。この粉末を使用して、溶融物、溶液、または気相から単結晶を成長させることができる（例：ブリッジマン・ストックバーガー法）。溶融成長では結晶品質が最悪で、X線反射のモザイク状の広がりは約1°である。最良の結晶は液相から得られるが、成長は実用的ではないほど遅く、5～10 mmの結晶で数か月かかる。気相からの成長は、速度と品質の点で妥当な妥協策である。[17]アダマンタンは、石英管を炉内に設置して昇華させる。石英管には、管に沿って一定の温度勾配（アダマンタンの場合は約10 °C/cm）を維持する複数のヒーターが装備されている。結晶化は管の一端から始まり、その端はアダマンタンの凝固点近くに保たれる。温度勾配を維持しながら管をゆっくり冷却すると、融点が徐々にシフトし（速度約2 mm/時）、単結晶ブールが生成される。[18]
自然発生
アダマンタンはチェコの化学者S.ランダ、V.マハチェク、M.ムズレクによって石油から初めて単離されました。[19] [20]彼らは石油の分留法を使用しました。彼らは数ミリグラムのアダマンタンしか生成できませんでしたが、その高い沸点と融点に注目しました。その構造がダイヤモンドと似ている（と推定された）ため、この新しい化合物はアダマンタンと名付けられました。[8]
石油は依然としてアダマンタンの供給源であり、その含有量は油田によって0.0001%から0.03%の間で変動し、商業生産するには低すぎる。[21] [22]
石油には30種類以上のアダマンタン誘導体が含まれています。[21]アダマンタン誘導体は融点が高く、水蒸気で蒸留してチオ尿素と安定した付加物を形成するため、複雑な炭化水素混合物から分離することが可能です。
物理的特性
純粋なアダマンタンは無色の結晶性固体で、特徴的な樟脳臭がある。水にはほとんど溶けないが、非極性有機溶媒には容易に溶ける。[23]アダマンタンは炭化水素としては異例の高い融点を持つ。270℃という融点は、カンフェン（45℃）、リモネン（−74℃）、オシメン（50℃）、テルピネン（ 60℃）、ツイスタン（164℃）などの同じ分子量の他の炭化水素や、線状C 10 H 22炭化水素デカン（−28℃）よりもはるかに高い。しかし、アダマンタンは室温でもゆっくりと昇華する。 [24]アダマンタンは水蒸気で蒸留できる。[22]
構造
電子回折とX線結晶構造解析から、この分子はTd対称性を持つと推定される。炭素-炭素結合長は1.54Åで 、ダイヤモンドとほぼ同じである。炭素-水素距離は1.112Åである。[3]
常温では、アダマンタンは配向不整のアダマンタン分子を含む面心立方構造（空間群Fm3m、a = 9.426 ± 0.008 Å 、単位格子内に4つの分子）で結晶化する。この構造は、208 Kに冷却するか、0.5 GPa以上に加圧すると、格子あたり2つの分子を含む整然とした原始的な正方相（a = 6.641 Å、c = 8.875 Å ）に変化する。 [8] [24]
この相転移は一次相転移であり、熱容量、弾性、その他の特性の異常を伴います。特に、アダマンタン分子は立方相では自由に回転しますが、正方相では凍結します。密度は1.08 g/cm 3 から1.18 g/cm 3まで段階的に増加し、エントロピーは1594 J/(mol·K)という大きな変化を示します。[17]
硬度
アダマンタンの弾性定数は、大型（センチメートルサイズ）の単結晶と超音波エコー法を用いて測定された。弾性テンソルの主値C 11は、<110>、<111>、<100> 結晶方向に対してそれぞれ 7.52、8.20、6.17 GPa と推定された。[18]比較のために、結晶ダイヤモンドの対応する値は 1161、1174、1123 GPa である。[25]アダマンタンとダイヤモンドの炭素原子の配置は同じである。[26]しかし、アダマンタン固体では、分子はダイヤモンドのように共有結合格子を形成せず、弱いファンデルワールス力を介して相互作用する。その結果、アダマンタン結晶は非常に柔らかく、可塑性がある。[17] [18] [27]
分光法
アダマンタンの核磁気共鳴（NMR）スペクトルは、サイト1と2に対応する2つの分解能の低い信号で構成されています（下の図を参照）。1Hと13C NMR化学シフトはそれぞれ1.873と1.756 ppm、28.46と37.85 ppmです。[28]これらのスペクトルの単純さは、高い分子対称性と一致しています。
アダマンタンとその誘導体の質量スペクトルは、かなり特徴的である。m / z = 136の主ピークはC
10H+
16イオン。そのフラグメンテーションにより、 m / z = 93、80、79、67、41、39のように弱い信号が生成されます。 [3] [28]
アダマンタンの赤外線吸収スペクトルは、分子の対称性が高いため比較的単純である。主な吸収帯とその割り当ては表に示されている：[3]
*凡例は振動の種類に対応しています: δ – 変形、ν – 伸縮、ρ および ω – CH 2基 の面外変形振動。
光学活性
アダマンタン誘導体は、各ノード炭素部位に異なる置換基を持つキラルな化合物である。[29]このような光学活性は、1969年に水素、臭素、メチル、カルボキシルの4つの異なる置換基を持つアダマンタンで報告された。比旋光度の値は小さく、通常1°以内である。[30] [31]
命名法
体系的な命名法の規則を用いると、アダマンタンはトリシクロ[3.3.1.1 3,7 ]デカンと呼ばれます。しかし、IUPACは「アダマンタン」という名前を使用することを推奨しています。[1]
アダマンタン分子は炭素と水素のみで構成され、T d対称性を持っています。したがって、16 個の水素原子と 10 個の炭素原子は、図では1 (4 つの等価サイト) と2 (6 つの等価サイト)と表示されている 2 つのサイトのみで記述できます。
アダマンタンの構造的類似物にはノルアダマンタンとホモアダマンタンがあり、それぞれアダマンタンよりも CH 2結合が 1 つ少ない、または 1 つ多いです。
アダマンタンから誘導される官能基はアダマンチルであり、正式名称は親分子に結合する部位によって1-アダマンチルまたは2-アダマンチルである。アダマンチル基はポリマーの熱特性や機械的特性を改善するために使用されるかさ高いペンダント基である。[32] [33]
化学的性質
アダマンタン陽イオン
アダマンタンカチオンは1-フルオロアダマンタンをSbF5で処理することによって生成され、その安定性は比較的高い。[34] [35]
1,3-ジデヒドロアダマンタンのジカチオン化は超酸の溶液中で得られる。また、「三次元芳香族性」 [36]またはホモ芳香族性[37]と呼ばれる現象により、安定性も向上する。この四中心二電子結合には、4つの橋頭原子間に非局在化した1対の電子が関与する。
反応
アダマンタンの反応のほとんどは3配位炭素部位を介して起こる。これらはアダマンタンと濃硫酸の反応に関与しており、アダマンタノンを生成する。[38]
アダマンタノンのカルボニル基は、架橋部位を介してさらなる反応を可能にする。例えば、アダマンタノンは、2-アダマンタンカルボニトリル[39]や2-メチルアダマンタン[40]などのアダマンタン誘導体を得るための出発化合物である。
臭素化
アダマンタンは分子状臭素を含む様々な臭素化剤と容易に反応する。反応生成物の組成と比率は反応条件、特に触媒の有無と種類に依存する。[21]
アダマンタンを臭素で煮沸すると、一置換アダマンタン、1-ブロマダマンタンが得られる。臭素による多重置換はルイス酸触媒を加えることで達成される。[41]
臭素化の速度はルイス酸の添加により加速され、放射線照射やフリーラジカルの添加では変化しない。これは、反応がイオン機構を介して起こることを示している。[8]
フッ素化
アダマンタンの最初のフッ素化は、1-ヒドロキシアダマンタン[42]と1-アミノアダマンタンを出発物質として行われた。その後、アダマンタン自体からフッ素化が達成された。[43]これらすべての場合において、反応はアダマンタンカチオンの形成を経て進行し、それがフッ素化求核剤と相互作用した。アダマンタンをガス状フッ素でフッ素化する反応も報告されている。[44]
カルボキシル化
アダマンタンをギ酸でカルボキシル化すると1-アダマンタンカルボン酸が得られる。[45]
酸化
1-ヒドロキシアダマンタンは、アセトン水溶液中の1-ブロマダマンタンの加水分解によって容易に生成される。また、アダマンタンのオゾン化によっても生成することができる： [46] アルコールの酸化によりアダマンタノンが得られる。
その他
アダマンタンはルイス酸の存在下でベンゼンと反応し、フリーデル・クラフツ反応を起こす。[47]アリール置換アダマンタン誘導体は1-ヒドロキシアダマンタンから容易に得られる。特にアニソールとの反応は常温で進行し、触媒を必要としない。[41]
アダマンタンのニトロ化は、中程度の収率を特徴とする難しい反応である。[48]窒素置換薬アマンタジンは、アダマンタンを臭素または硝酸と反応させて1位に臭化物またはニトロエステルを与えることによって調製することができる。いずれかの化合物をアセトニトリルと反応させるとアセトアミドが得られ、これを加水分解して1-アダマンチルアミンを与える。[49]
用途
アダマンタン自体は単なる官能基のない炭化水素であるため、用途は限られています。一部のドライエッチングマスク[50]やポリマー配合物に使用されています。
固体NMR分光法では、アダマンタンは化学シフトの参照のための一般的な標準物質である。[51]
色素レーザーでは、アダマンタンは増幅媒体の寿命を延ばすために使用されることがあります。アダマンタンは吸収帯が真空紫外領域にあるため、大気中で光イオン化することはできません。アダマンタンだけでなく、いくつかのより大きなダイヤモンドイドについても光イオン化エネルギーが決定されています。[52]
医学では
これまでに知られているすべての医療用途には、純粋なアダマンタンではなく、その誘導体が関係しています。 医薬品として使用された最初のアダマンタン誘導体はアマンタジンであり、最初は（1967年）インフルエンザのさまざまな株に対する抗ウイルス薬として[53]、次にパーキンソン病の治療薬として使用されました。[54] [55]アダマンタン誘導体の他の薬剤には、アダパレン、アダプロミン、ブロマンタン（ブロマンタン）、カルマンタジン、クロダンタン（クロダンタン）、ドーパマンチン、グルダンタン（グルダンタン）、ヘマンタン（ヒマンタン）、イドラマントン（ケマンタン）、メマンチン、ニトロメマンチン、リマンタジン、サクサグリプチン、ソマンタジン、トロマンタジン、およびビルダグリプチンがあります。アダマンタンのポリマーは、 HIVに対する抗ウイルス剤として特許を取得しています。[56]
インフルエンザウイルス株は、アマンタジンとリマンタジンに対する薬剤耐性を獲得しており、2016年現在、流行している株に対しては効果がありません。
デザイナードラッグ
アダマンタンは最近、 AB-001やSDB-001といったいくつかの合成カンナビノイド系 合成薬物の重要な構造サブユニットとして特定されました。[57]
宇宙船の推進剤
アダマンタンはイオン化しやすく、重い圧力タンクではなく固体の形で保管でき、比較的無毒であるため、ホール効果スラスタの推進剤として魅力的な候補である。 [58]
潜在的な技術的応用
アダマンタンのアルキル誘導体のいくつかは、油圧システムの作動流体として使用されています。[59]アダマンタンベースのポリマーは、タッチスクリーンのコーティングに応用される可能性があり、[60]アダマンタンとその同族体をナノテクノロジーに使用する見込みがあります。たとえば、アダマンタン固体の柔らかいケージのような構造は、ゲスト分子を取り込むことを可能にし、マトリックスを破壊すると人体内に放出されます。[15] [61]アダマンタンは、分子結晶の自己組織化のための分子構成要素として使用できます。[62] [63]
アダマンタン類似体
多くの分子やイオンがアダマンタンのようなケージ構造を採用しています。これらには、三酸化リンP 4 O 6、三酸化ヒ素As 4 O 6、五酸化リンP 4 O 10 = (PO) 4 O 6、五硫化リンP 4 S 10 = (PS) 4 S 6、ヘキサメチレンテトラミンC 6 N 4 H 12 = N 4 (CH 2 ) 6が含まれます。[64]特に悪名高いのはテトラメチレンジスルホテトラミンで、しばしば「テトラミン」と略されますが、これはほとんどの国で人体に対する極度の毒性のために禁止されている殺鼠剤です。アダマンタンのシリコン類似体であるシラアダマンタンは2005年に合成されました。[65] アルセニシンAはニューカレドニアの海綿動物であるエキノチャリナ・バルギバンティから単離された天然の有機ヒ素化学物質であり、複数のヒ素原子を含む最初の既知の複素環です。[66] [67] [68] [69]
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アダマンタン
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アダマンタンケージを結合すると、ジアマンタン（C 14 H 20 – 2 つの融合したアダマンタンケージ）、トリアマンタン（C 18 H 24 ）、テトラマンタン（C 22 H 28）、ペンタマンタン（C 26 H 32）、ヘキサマンタン（C 26 H 30）などの高級ダイヤモンドイドが生成されます。これらの合成はアダマンタンの合成に似ており、アダマンタンと同様に石油からも抽出できますが、収率はさらにはるかに低くなります。
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