トリシクロデカン

トリシクロデカン
エンド	エキソ
名前
	IUPAC名トリシクロ[5.2.1.0 2,6 ]デカン
	その他の名前テトラヒドロジシクロペンタジエン
識別子
CAS番号	6004-38-2;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	16815;
EC番号	227-851-2;
パブケム CID	17795;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０８５９７７３;
	InChI InChI=1S/C10H16/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h7-10H,1-6H2 キー: LPSXSORODABQKT-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1CC2C3CCC(C3)C2C1;
プロパティ
化学式	炭素10水素16
モル質量	136.238 グラムモル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H302、H304、H315、H319、H335
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P264+P265、P270、P271、P280、P301+P316、P301+P317、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P330、P331、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
関連化合物
関連化合物	ツイステイン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

トリシクロデカン（TCD ）は、化学式C ₁₀ H ₁₆の有機化合物で、炭化水素に分類されます。TCDには、エンド型とエキソ型の2つの主な立体異性体があります。^[2]エキソ型は主にジェット燃料の成分として使用されます。^[3]ここで使用される主な理由は、エネルギー密度が高いためです。エキソ異性体は凝固点も低いです。^[4]^[5]このため、その特性は広範囲に研究されてきました。^[6]^[7]^[8]^[9]^{[10]テトラヒドロ}ジシクロペンタジエンと呼ばれることもあります。

反応

他の物質との反応が研究されており^[11]^[12]、様々な製造方法も研究されている。^[13]^[14] 2つの異性体は、二酸化ケイ素やゼオライトなどの基質に吸着した触媒としての塩化アルミニウムの存在下で相互変換することができ、 ^[15]^[16]^[17]^{[18] 、}エキソが主生成物として優先的に形成される。 ^[19]^[20]

参考文献

^ 「テトラヒドロジシクロペンタジエン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ “Exo-トリシクロ[5.2.1.0(2.6)]デカン”. webbook.nist.gov . 2023年10月3日閲覧。
^ Hudzik, Jason M.; Asatryan, Rubik; Bozzelli, Joseph W. (2010-09-09). 「exo -トリシクロ[5.2.1.0 2,6 ]デカン（JP-10ジェット燃料）および派生トリシクロデシルラジカルの熱化学的性質」. The Journal of Physical Chemistry A. 114 ( 35): 9545–9553. Bibcode :2010JPCA..114.9545H. doi :10.1021/jp1049556. ISSN 1089-5639. PMID 20712369.
^ オリヴィエ、ハービネ;サージャン、バティスト。バナサー、ロダ。ルネ・フルネ。バタン＝ルクレール、フレデリック。スカッキ、ジェラール;マルケール、ポールマリー (2006-10-01)。「トリシクロデカンの熱分解の主なメカニズム」。物理化学ジャーナル A。110 (39): 11298–11314。Bibcode :2006JPCA..11011298H。土井：10.1021/jp0623802。ISSN 1089-5639。PMID 17004739。
^ Wu, Junjun; Gao, Lu Gem; Ning, Hongbo; Ren, Wei; Truhlar, Donald G. (2020-06-01). 「大規模で複雑な炭化水素反応システムの直接ダイナミクス：OHとエキソトリシクロデカン（ジェット推進剤-10の主成分）の反応」.燃焼と炎. 216 : 82–91. Bibcode :2020CoFl..216...82W. doi : 10.1016/j.combustflame.2020.02.019 . ISSN 0010-2180. S2CID 216384271.
^ “Exo-トリシクロ[5.2.1.0(2.6)]デカン”. Cheméo . 2023年10月3日閲覧。
^ Seiser, R.; Niemann, U.; Seshadri , K. (2011-01-01). 「非予混合流におけるn-デカンとJP-10の燃焼に関する実験的研究」。Proceedings of the Combustion Institute。33 ( 1): 1045–1052。Bibcode :2011PComI..33.1045S。doi :10.1016/ j.proci.2010.06.078。ISSN 1540-7489 。
^ Tao, Yujie; Xu, Rui; Wang, Kun; Shao, Jiankun; Johnson, Sarah E.; Movaghar, Ashkan; Han, Xu; Park, Ji-Woong; Lu, Tianfeng; Brezinsky, Kenneth; Egolfopoulos, Fokion N.; Davidson, David F.; Hanson, Ronald K.; Bowman, Craig T.; Wang, Hai (2018-12-01). 「物理ベースのアプローチによる実燃料燃焼化学モデリング III JP10 の反応速度モデル」.燃焼と炎. 198 : 466–476. Bibcode :2018CoFl..198..466T. doi :10.1016/j.combustflame.2018.08.022. ISSN 0010-2180。S2CID 104745782 。
^ Li, Heng; Liu, Guozhu; Jiang, Rongpei; Wang, Li; Zhang, Xiangwen (2015-05-01). 「低圧下での exo-TCD 熱分解の実験的および運動学的モデリング研究」.燃焼と炎. 162 (5): 2177–2190. Bibcode :2015CoFl..162.2177L. doi :10.1016/j.combustflame.2015.01.015. ISSN 0010-2180.
^ Goh, KHH; Geipel, P.; Hampp, F.; Lindstedt, RP (2013-01-01). 「乱流 JP-10 炎における予混合酸化から無炎酸化への状態遷移」。Proceedings of the Combustion Institute . 34 (2): 3311–3318. Bibcode :2013PComI..34.3311G. doi :10.1016/j.proci.2012.06.173. ISSN 1540-7489.
^ 「STTR Navy FY09A - JP-10の高温分解生成物の特性評価」www.navysbir.com 。 2023年10月3日閲覧。
^ Wu, Junjun; Gao, Lu Gem; Ning, Hongbo; Ren, Wei; Truhlar, Donald G. (2020-06-01). 「大規模で複雑な炭化水素反応システムの直接ダイナミクス：OHとエキソトリシクロデカン（ジェット推進剤-10の主成分）の反応」.燃焼と炎. 216 : 82–91. Bibcode :2020CoFl..216...82W. doi : 10.1016/j.combustflame.2020.02.019 . ISSN 0010-2180. S2CID 216384271.
^ US 2766301、Büchner、Karl、Roelen、Otto、Meis、Josef、「トリシクロデカンの製造」、1956 年 10 月 9 日発行、Ruhrchemie AG に譲渡
^ バプティスト、サージャン。「ジェット燃料代替物の熱分解に関する理論的研究」。
^ Sun, Cong-ming; Li, Gang (2011-07-31). 「ゼオライト触媒によるエンド-テトラヒドロジシクロペンタジエンのエキソ異性体への気相異性化」.応用触媒A: 一般. 402 (1): 196–200. doi :10.1016/j.apcata.2011.06.008. ISSN 0926-860X.
^ Campo, Pablo del; Martínez, Cristina; Corma, Avelino (2021-08-02). 「ゼオライト型材料の限られた空間におけるアルカンの活性化と変換」. Chemical Society Reviews . 50 (15): 8511–8595. doi :10.1039/D0CS01459A. hdl : 10251/183985 . ISSN 1460-4744. PMID 34128513. S2CID 235437726.
^ Navrátilová, Markéta; Sporka, Karel (2000-09-18). 「市販のゼオライト触媒によるアダマンタンの合成」. Applied Catalysis A: General . 203 (1): 127–132. doi :10.1016/S0926-860X(00)00477-4. ISSN 0926-860X.
^ ガレゴ、エヴァ・マリア;ポーティラ、M. テレサ。パリ、セシリア。レオン・エスカミラ、アレハンドロ。ボロナット、メルセデス。モリナー、マヌエル。コルマ、アヴェリーノ (2017-03-10)。「事前に確立された触媒反応のためのゼオライトの「非経験的」合成」。科学。355 (6329): 1051–1054。Bibcode :2017Sci...355.1051G。土井：10.1126/science.aal0121。hdl : 10251/105508。ISSN 0036-8075。PMID 28280200。S2CID 206654251 。
^ Lili, QI; Min*, JI; Xinkui, Wang; Min, HE; Tianxi, C. a. I. (2010-04-25). 「エンドトリシクロデカンの異性化触媒としてのAlCl3/MCM-41」. Chinese Journal of Catalysis . 31 (4): 383. ISSN 0253-9837.
^ Clarke, JKA; Rooney, JJ (1976-01-01), Eley, DD; Pines, Herman; Weisz, Paul B. (編), 金属触媒による炭化水素反応のメカニズムに対する立体化学的アプローチ, Advances in Catalysis, vol. 25, Academic Press, pp. 125–183, doi :10.1016/s0360-0564(08)60314-4, ISBN 978-0-12-007825-7、 2023-11-20取得

[1] 「テトラヒドロジシクロペンタジエン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[2] “Exo-トリシクロ[5.2.1.0(2.6)]デカン”. webbook.nist.gov . 2023年10月3日閲覧。

[3] Hudzik, Jason M.; Asatryan, Rubik; Bozzelli, Joseph W. (2010-09-09). 「exo -トリシクロ[5.2.1.0 2,6 ]デカン（JP-10ジェット燃料）および派生トリシクロデシルラジカルの熱化学的性質」. The Journal of Physical Chemistry A. 114 ( 35): 9545–9553. Bibcode :2010JPCA..114.9545H. doi :10.1021/jp1049556. ISSN 1089-5639. PMID 20712369.

[4] オリヴィエ、ハービネ;サージャン、バティスト。バナサー、ロダ。ルネ・フルネ。バタン＝ルクレール、フレデリック。スカッキ、ジェラール;マルケール、ポールマリー (2006-10-01)。「トリシクロデカンの熱分解の主なメカニズム」。物理化学ジャーナル A。110 (39): 11298–11314。Bibcode :2006JPCA..11011298H。土井：10.1021/jp0623802。ISSN 1089-5639。PMID 17004739。

[5] Wu, Junjun; Gao, Lu Gem; Ning, Hongbo; Ren, Wei; Truhlar, Donald G. (2020-06-01). 「大規模で複雑な炭化水素反応システムの直接ダイナミクス：OHとエキソトリシクロデカン（ジェット推進剤-10の主成分）の反応」.燃焼と炎. 216 : 82–91. Bibcode :2020CoFl..216...82W. doi : 10.1016/j.combustflame.2020.02.019 . ISSN 0010-2180. S2CID 216384271.

[6] “Exo-トリシクロ[5.2.1.0(2.6)]デカン”. Cheméo . 2023年10月3日閲覧。

[7] ^ Seiser, R.; Niemann, U.; Seshadri , K. (2011-01-01). 「非予混合流におけるn-デカンとJP-10の燃焼に関する実験的研究」。Proceedings of the Combustion Institute。33 ( 1): 1045–1052。Bibcode :2011PComI..33.1045S。doi :10.1016/ j.proci.2010.06.078。ISSN 1540-7489 。

[8] Tao, Yujie; Xu, Rui; Wang, Kun; Shao, Jiankun; Johnson, Sarah E.; Movaghar, Ashkan; Han, Xu; Park, Ji-Woong; Lu, Tianfeng; Brezinsky, Kenneth; Egolfopoulos, Fokion N.; Davidson, David F.; Hanson, Ronald K.; Bowman, Craig T.; Wang, Hai (2018-12-01). 「物理ベースのアプローチによる実燃料燃焼化学モデリング III JP10 の反応速度モデル」.燃焼と炎. 198 : 466–476. Bibcode :2018CoFl..198..466T. doi :10.1016/j.combustflame.2018.08.022. ISSN 0010-2180。S2CID 104745782 。

[9] Li, Heng; Liu, Guozhu; Jiang, Rongpei; Wang, Li; Zhang, Xiangwen (2015-05-01). 「低圧下での exo-TCD 熱分解の実験的および運動学的モデリング研究」.燃焼と炎. 162 (5): 2177–2190. Bibcode :2015CoFl..162.2177L. doi :10.1016/j.combustflame.2015.01.015. ISSN 0010-2180.

[10] Goh, KHH; Geipel, P.; Hampp, F.; Lindstedt, RP (2013-01-01). 「乱流 JP-10 炎における予混合酸化から無炎酸化への状態遷移」。Proceedings of the Combustion Institute . 34 (2): 3311–3318. Bibcode :2013PComI..34.3311G. doi :10.1016/j.proci.2012.06.173. ISSN 1540-7489.

[11] 「STTR Navy FY09A - JP-10の高温分解生成物の特性評価」www.navysbir.com 。 2023年10月3日閲覧。

[12] Wu, Junjun; Gao, Lu Gem; Ning, Hongbo; Ren, Wei; Truhlar, Donald G. (2020-06-01). 「大規模で複雑な炭化水素反応システムの直接ダイナミクス：OHとエキソトリシクロデカン（ジェット推進剤-10の主成分）の反応」.燃焼と炎. 216 : 82–91. Bibcode :2020CoFl..216...82W. doi : 10.1016/j.combustflame.2020.02.019 . ISSN 0010-2180. S2CID 216384271.

[13] US 2766301、Büchner、Karl、Roelen、Otto、Meis、Josef、「トリシクロデカンの製造」、1956 年 10 月 9 日発行、Ruhrchemie AG に譲渡

[14] バプティスト、サージャン。「ジェット燃料代替物の熱分解に関する理論的研究」。

[15] Sun, Cong-ming; Li, Gang (2011-07-31). 「ゼオライト触媒によるエンド-テトラヒドロジシクロペンタジエンのエキソ異性体への気相異性化」.応用触媒A: 一般. 402 (1): 196–200. doi :10.1016/j.apcata.2011.06.008. ISSN 0926-860X.

[16] Campo, Pablo del; Martínez, Cristina; Corma, Avelino (2021-08-02). 「ゼオライト型材料の限られた空間におけるアルカンの活性化と変換」. Chemical Society Reviews . 50 (15): 8511–8595. doi :10.1039/D0CS01459A. hdl : 10251/183985 . ISSN 1460-4744. PMID 34128513. S2CID 235437726.

[17] Navrátilová, Markéta; Sporka, Karel (2000-09-18). 「市販のゼオライト触媒によるアダマンタンの合成」. Applied Catalysis A: General . 203 (1): 127–132. doi :10.1016/S0926-860X(00)00477-4. ISSN 0926-860X.

[18] ガレゴ、エヴァ・マリア;ポーティラ、M. テレサ。パリ、セシリア。レオン・エスカミラ、アレハンドロ。ボロナット、メルセデス。モリナー、マヌエル。コルマ、アヴェリーノ (2017-03-10)。「事前に確立された触媒反応のためのゼオライトの「非経験的」合成」。科学。355 (6329): 1051–1054。Bibcode :2017Sci...355.1051G。土井：10.1126/science.aal0121。hdl : 10251/105508。ISSN 0036-8075。PMID 28280200。S2CID 206654251 。

[19] Lili, QI; Min*, JI; Xinkui, Wang; Min, HE; Tianxi, C. a. I. (2010-04-25). 「エンドトリシクロデカンの異性化触媒としてのAlCl3/MCM-41」. Chinese Journal of Catalysis . 31 (4): 383. ISSN 0253-9837.

[20] Clarke, JKA; Rooney, JJ (1976-01-01), Eley, DD; Pines, Herman; Weisz, Paul B. (編), 金属触媒による炭化水素反応のメカニズムに対する立体化学的アプローチ, Advances in Catalysis, vol. 25, Academic Press, pp. 125–183, doi :10.1016/s0360-0564(08)60314-4, ISBN 978-0-12-007825-7、 2023-11-20取得