テルピネン

テルピネン
α-テルピネン	β-テルピネン
γ-テルピネン	δ-テルピネン; （テルピノレン）
名前
	IUPAC名 α：4-メチル-1-(1-メチルエチル)-1,3-シクロヘキサジエン; β：4-メチレン-1-(1-メチルエチル)シクロヘキセン; γ：4-メチル-1-(1-メチルエチル)-1,4 -シクロヘキサジエン; δ: 1-メチル-4-(プロパン-2-イリデン)シクロヘキサ-1-エン
識別子
CAS番号	(α): 99-86-5 ; (β): 99-84-3 ; （γ）：99-85-4 ; (δ): 586-62-9 ;
3Dモデル（JSmol）	(α):インタラクティブ画像; (β):インタラクティブ画像; (γ):インタラクティブ画像; (δ):インタラクティブ画像;
チェビ	(α): CHEBI:10334 ; (β): CHEBI:59159; (γ):チェビ:10577; (δ):チェビ:9457;
ケムスパイダー	(α): 7182 ; (β): 60205; （γ）：7181;
ECHA 情報カード	100.029.440
EC番号	(α): 202-795-1; (β): 202-793-0; （γ）：202-794-6; (δ): 209-578-0;
ケッグ	(α): C09898; (γ): C09900; (δ): C06075;
パブケム CID	(α): 7462; (β): 66841; （γ）：7461; (δ): 11463;
ユニ	(α): I24X278AP1 ; (β): DV74J5RW4Y ; (γ): 4YGF4PQP49 ; (δ): N9830X5KSL ;
	インチ InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h6,8H,3-5,7H2,1-2H3 キー: SCWPFSIZUZUCCE-UHFFFAOYSA-N ; (β): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h6,8H,3-5,7H2,1-2H3 キー: SCWPFSIZUZUCCE-UHFFFAOYSA-N; (γ): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,7-8H,5-6H2,1-3H3 キー: YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N; (δ): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4H,5-7H2,1-3H3 キー: MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 (α): CC1=CC=C(C(C)C)CC1; (β): C=C1CC=C(C(C)C)CC1; (γ): CC1=CCC(C(C)C)=CC1; (δ): C/C(C)=C1CCC(C)=CC/1;
プロパティ
化学式	炭素10水素16
モル質量	136.238 グラムモル−1
密度	α：0.8375g/cm 3; β：0.838g/cm 3; γ：0.853g/cm 3
融点	α: 60～61℃
沸点	α：173.5～174.8℃ ; β：173～174℃ ; γ：183℃
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

テルピネンは、モノテルペンに分類される異性体炭化水素のグループです。それぞれ同じ分子式と炭素骨格を持っていますが、炭素-炭素二重結合の位置が異なります。α-テルピネンは、カルダモンやマジョラム油、その他の天然資源から単離されています。β-テルピネンは天然資源が知られていませんが、サビネンから調製されています。γ-テルピネンとδ-テルピネン（テルピノレンとしても知られています）は、さまざまな植物資源から単離されています。それらはすべて無色の液体で、テレピンのような臭いがあります。^[1]

生産と用途

α-テルピネンは、α-ピネンの酸触媒転位によって工業的に生産される。テルピネンは香料や香味料としての性質を持つが、主に工業用液体に心地よい香りを付与するために使用される。水素化により飽和誘導体p-メンタンが得られる。^[1]

α-テルピネンの生合成

α-テルピネンや他のテルペノイドの生合成は、ゲラニルピロリン酸からリナリルピロリン酸（LPP）への異性化から始まります。次に、LPPはピロリン酸基を失うことで共鳴安定化カチオンを形成します。次に、LPPカチオンのこのより好ましい立体化学のおかげで環化が完了し、テルピニルカチオンが生成されます。^{[3]最後に、}ワグナー・メーアヴァイン転位による1,2-ヒドリドシフトにより、テルピネン-4-イルカチオンが生成されます。このカチオンから水素が失われることで、α-テルピネンが生成されます。

テルピネンを生産する植物

参考文献

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[7] Hillig, Karl W (2004年10月). 「大麻におけるテルペノイド変異の化学分類学的分析」.生化学系統学および生態学. 32 (10): 875–891. Bibcode :2004BioSE..32..875H. doi :10.1016/j.bse.2004.04.004. ISSN 0305-1978.

[8] Shahwar, Muhammad Khuram; El-Ghorab, Ahmed Hassan; Anjum, Faqir Muhammad; Butt, Masood Sadiq; Hussain, Shahzad; Nadeem, Muhammad (2012-07-01). 「コリアンダー（Coriandrum sativum L.）の種子と葉の特性：揮発性および不揮発性抽出物」。International Journal of Food Properties。15（4）：736–747。doi ： 10.1080 / 10942912.2010.500068。ISSN 1094-2912。

生産と用途

α-テルピネンの生合成

テルピネンを生産する植物

参考文献

関連するトピック

IUPAC名

CAS番号

JSmol

チェビ