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| 名前 | |
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| IUPAC名
N , N ′-(エタン-1,2-ジイル)ビス[ N- (カルボキシメチル)グリシン] [1]
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| 体系的なIUPAC名
2,2′,2′′,2′′′-(エタン-1,2-ジイルジニトリロ)四酢酸[1] | |
| その他の名前 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | EDTA 、H4EDTA |
| 1716295 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.409 |
| EC番号 |
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| 144943 | |
| ケッグ |
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| メッシュ | エデト酸 |
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 3077 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ１０Ｈ１６Ｎ２Ｏ８ | |
| モル質量 | 292.244 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の結晶 |
| 密度 | 0.860 g cm −3（20℃） |
| ログP | −0.836 |
| 酸性度（p Ka） | 2.0、2.7、6.16、10.26 [2] |
| 熱化学 | |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−1765.4 から −1758.0 kJ モル−1 |
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−4461.7 から −4454.5 kJ モル−1 |
| 薬理学 | |
| S01XA05 ( WHO ) V03AB03 ( WHO ) (塩) | |
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| 危険 | |
| GHSラベル: | |
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| 警告 | |
| H319 | |
| P305+P351+P338 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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1000 mg/kg（経口、ラット）[3] |
| 関連化合物 | |
関連するアルカン酸
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関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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エチレンジアミン四酢酸（EDTA）は、EDTA酸とも呼ばれ、化学式[CH 2 N(CH 2 CO 2 H) 2 ] 2のアミノポリカルボン酸です。この白色のわずかに水溶性の固体は、鉄（Fe 2+ /Fe 3+）およびカルシウムイオン（Ca 2+）と結合して、中性pHでも水溶性錯体を形成するために広く使用されています。したがって、鉄およびカルシウムを含むスケールを溶解するために使用されるだけでなく、酸化物が不溶性の条件下で鉄イオンを供給するために使用されます。EDTAは、EDTA二ナトリウム、エデト酸カルシウムナトリウム、EDTA四ナトリウムなど、いくつかの塩として入手できますが、これらはすべて同じように機能します。[4]
用途
EDTA は産業界で広く使用されています。また、食品保存、医薬品、化粧品、軟水化、研究室などの分野でも使用されています。
産業
EDTA は主に水溶液中の金属イオンを隔離（結合または閉じ込め）するために使用されます。繊維産業では、金属イオン不純物が染色製品の色を変えるのを防ぎます。パルプおよび製紙産業では、EDTA は金属イオン、特にMn 2+が塩素を含まない漂白に使用される過酸化水素の不均化を触媒する能力を阻害します。
ガス洗浄
水性 [Fe(EDTA)] − は、ガス流から硫化水素を除去（「スクラビング」）するために使用されます。この変換は、硫化水素を非揮発性の元素硫黄に酸化することによって達成されます。
この用途では、鉄(III)中心は鉄(II)誘導体に還元され、その後空気によって再酸化されます。同様に、 [Fe(EDTA)] 2− を使用してガス流から窒素酸化物が除去されます。
食べ物
同様に、EDTAは金属イオンによって触媒される触媒酸化脱色を防ぐために、防腐剤や安定剤として一部の食品に添加されます。 [5]
軟水器
洗濯用途における水の硬度の低下とボイラー内のスケールの溶解は、どちらもCa 2+、Mg 2+、およびその他の金属イオンに結合するEDTAおよび関連錯体に依存しています。EDTAに結合すると、これらの金属錯体は沈殿物を形成したり、石鹸や洗剤の作用を妨げたりする可能性が低くなります。[要出典]同様の理由から、洗浄液にはEDTAが含まれることがよくあります。同様に、EDTAはセメント業界でセメントやクリンカー中の遊離石灰と遊離マグネシアの測定に使用されています。[6] [要ページ]
中性pH付近またはそれ以下のpHでのFe 3+イオンの可溶化は、 EDTAを使用して達成できます。この特性は、水耕栽培を含む農業で有用です。しかし、配位子形成のpH依存性を考えると、EDTAは中性以上の土壌での鉄の溶解性を改善するのに役立ちません。[7]一方、中性付近のpH以上では、鉄(III)は不溶性塩を形成し、感受性植物種にとって生物学的利用能 が低くなります。
イオン交換クロマトグラフィー
EDTAは、イオン交換クロマトグラフィーによるランタニド金属の分離に使用されました。 1954年にF. H. Speddingらによって完成されたこの方法は、原子番号のランタニドEDTA錯体の安定度定数の着実な増加に依存しています。[8]スルホン化ポリスチレンビーズと保持イオンとしてCu 2+を使用すると、EDTAはランタニドを樹脂カラムの下に移動し、純粋なランタニドのバンドに分離します。ランタニドは、原子番号の降順で溶出します。この方法は、向流溶媒抽出に比べて費用がかかることから、現在ではイオン交換は、ランタニドの最高純度（通常99.99%以上）を得るためにのみ使用されています。[要出典]
薬
EDTA誘導体であるエデト酸ナトリウムカルシウムは、水銀中毒や鉛中毒の治療など、キレート療法の実践において金属イオンを結合するために使用されます。[9]同様の方法で体内の余分な鉄を除去するために使用されます。この療法は、サラセミアの治療に適用されるのと同様に、反復輸血の合併症の治療に使用されます。
テスト中
医療診断や臓器機能検査（ここでは腎機能検査）では、クロム（III）錯体[Cr（EDTA）] （放射性クロム-51（51Cr ）として）を静脈内投与し、尿中への濾過をモニターする。この方法は、核医学における糸球体濾過率（GFR）の評価に有用である。[10]
EDTAは血液分析に広く使用されています。これはCBC/FBCの血液サンプルの抗凝固剤であり、EDTAは血液検体中に存在するカルシウムをキレート化し、凝固プロセスを停止して血球の形態を保存します。[11] EDTAを含むチューブには、ラベンダー（紫）またはピンクのトップが付いています。[12] EDTAは鉛検査用にタントップチューブに入っており、微量金属検査用にロイヤルブルートップチューブで使用できます。[12]
EDTAは粘液分散剤であり、眼内レンズ（IOL）の移植中に細菌の増殖を抑えるのに非常に効果的であることがわかっています。[13]
歯科
歯科医と歯内治療専門医は、歯内治療において、無機質の残渣（スメア層）を除去し、根管を潤滑するためにEDTA 溶液を使用します。この処置は、根管を充填するための準備に役立ちます。さらに、界面活性剤を添加した EDTA 溶液は、根管内の石灰化を緩め、器具操作（根管形成）を可能にし、狭い根管または石灰化した根管内で根尖に向かってファイルを根尖方向に進めることを容易にします。
点眼薬
眼科用製剤や点眼薬では防腐剤として使用されます（通常は塩化ベンザルコニウムやチオメルサールなどの他の防腐剤の作用を高めるため） 。
代替医療
代替医療の専門家の中には、EDTAが抗酸化物質として働き、フリーラジカルが血管壁を傷つけるのを防ぎ、動脈硬化を軽減すると考えている人もいます。[14]これらの考えは科学的研究によって裏付けられておらず、現在受け入れられているいくつかの原則と矛盾しているようです。[15]米国FDAは、動脈硬化の治療薬としてEDTAを承認していません。[16]
化粧品
シャンプー、クリーナー、その他のパーソナルケア製品では、EDTA塩は空気中での安定性を向上させるための金属イオン封鎖剤として使用されています。 [17]
研究室アプリケーション
研究室では、EDTAは金属イオンの除去に広く使用されています。生化学および分子生物学では、イオン除去は金属依存性酵素を不活性化するために一般的に使用され、反応性のアッセイとして、またはDNA、タンパク質、多糖類への損傷を抑制するために使用されます。[18] EDTAは、金属イオンのキレート化とは関係なく、dNTP加水分解酵素（Taqポリメラーゼ、dUTPase、MutT）[19] 、肝臓アルギナーゼ[20]、および西洋ワサビペルオキシダーゼ[21]に対する選択的阻害剤としても機能します。これらの知見は、酵素実験における生化学的に不活性な金属イオン除去剤としてのEDTAの利用を再考するよう促しています。分析化学では、EDTAは錯滴定や水の硬度の分析に、または分析を妨げる金属イオンを隔離する マスキング剤として使用されます。
EDTA は、動物の角膜潰瘍の悪化を防ぐための抗コラーゲナーゼとして獣医 眼科で使用されるなど、生物医学研究室で多くの特殊な用途があります。組織培養では、カルシウムに結合して細胞間のカドヘリンの結合を防ぎ、液体懸濁液で増殖した細胞の凝集を防いだり、継代のために接着細胞を剥がしたりするキレート剤として EDTA が使用されます。組織病理学では、組織サンプルを脱灰すると、ミクロトームを使用して切片を切断できるようにする脱灰剤として EDTA を使用できます。
EDTAはさまざまなメタロペプチダーゼを阻害することでも知られており、阻害方法は触媒活性に必要な金属イオンのキレート化を介して起こります。 [22] EDTAは堆積物中の重金属の生物学的利用能を試験するためにも使用できます。しかし、EDTAは溶液中の金属の生物学的利用能に影響を与える可能性があり、特にその広範な用途と応用を考えると、環境への影響について懸念が生じる可能性があります。
他の
[Fe(EDTA)] −の酸化特性は写真撮影において銀粒子を溶解するために利用される。[4]
EDTAは原子炉の燃料棒から汚れ（腐食した金属）を除去するのにも使用されます。[23]
副作用
EDTAは急性毒性が低く、LD50 （ラット）は2.0 g/kg～2.2 g/kgです。[4]実験動物では細胞毒性と弱い遺伝毒性があることがわかっています。経口暴露は生殖および発達への影響を引き起こすことが知られています。[17]同じ研究[17]では、ほとんどの化粧品処方におけるEDTAの経皮暴露とエアロゾル化された化粧品処方におけるEDTAの吸入暴露の両方で、経口投与研究で毒性があると見なされる暴露レベルを下回ることもわかりました。
合成
この化合物は1935年にフェルディナント・ミュンツ[24]によって初めて記述され、彼はエチレンジアミンとクロロ酢酸からこの化合物を調製しました。 [ 25 ]今日、EDTAは主にエチレンジアミン（1,2-ジアミノエタン）、ホルムアルデヒド、およびシアン化ナトリウムから合成されています。[26]この経路でEDTA四ナトリウムが得られ、これは後続のステップで酸の形に変換されます。
- H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 + 4 CH 2 O + 4 NaCN + 4 H 2 O → (NaO 2 CCH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 N(CH 2 CO 2 Na) 2 + 4 NH 3
- (NaO 2 CCH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 N(CH 2 CO 2 Na) 2 + 4 HCl → (HO 2 CCH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 N(CH 2 CO 2 H) 2 + 4 NaCl
このプロセスは、毎年約8万トンのEDTAを生産するために使用されています。このルートで共生成される不純物には、グリシンとニトリロ三酢酸が含まれます。これらは、副産物のアンモニアの反応から生じます。[4]
命名法
EDTA とそのさまざまなプロトン化形態を説明するために、化学者は、リガンドである共役塩基のEDTA 4−と、そのリガンドの前駆体であるH 4 EDTAを区別します。非常に低い pH (非常に酸性の条件) では、完全にプロトン化された H 6 EDTA 2+形態が優勢ですが、非常に高い pH または非常に塩基性の条件では、完全に脱プロトン化された EDTA 4−形態が優勢です。この記事では、EDTA という用語は H 4− x EDTA x −を意味しますが、その錯体では EDTA 4− はテトラアニオンリガンドを表します。
錯体化学の原理
錯体化学において、EDTA 4− はアミノポリカルボン酸ファミリーの配位子の1つである。EDTA 4− は通常、2つのアミンと4つのカルボキシレートを介して金属カチオンに結合する。すなわち、それは6座（「6つの歯」）キレート剤である。結果として生じる配位化合物の多くは、八面体構造を採用している。その用途にはほとんど影響がないが、これらの八面体錯体はキラルである。コバルト(III)アニオン[Co(EDTA)] − は、エナンチオマーに分割されている。[28] EDTA 4−の多くの錯体は、水への追加の結合、すなわち7配位錯体の形成、または水による1つのカルボキシレートアームの置換のいずれかにより、より複雑な構造を採用する。EDTAの鉄(III) 錯体は7配位である。[29] EDTAの開発に関する初期の研究は、1940年代にゲロルド・シュワルツェンバッハによって行われました。 [30] EDTAは、 Mn(II)、Cu(II)、Fe(III)、Pb(II) 、Co(III) と特に強力な錯体を形成します。[31] [ページが必要]
EDTA の錯体のいくつかの特徴は、その用途に関連しています。まず、この配位子は高い配位性のため、金属カチオンに対する親和性が高いです。
このように書くと、平衡商は金属イオンがプロトンと競合して EDTA に結合することを示しています。金属イオンは EDTA に広く包まれているため、その触媒特性は抑制されることがよくあります。最後に、EDTA 4−の錯体はアニオン性であるため、水に非常に溶けやすい傾向があります。このため、EDTA は金属酸化物や炭酸塩の堆積物を溶かすことができます。
遊離EDTAのpKa値は0、1.5、2、2.66（4つのカルボキシル基の脱プロトン化）、6.16、10.24（2つのアミノ基の脱プロトン化）である。[32]
環境問題
非生物的劣化
EDTAは広く使用されているため、残留性有機汚染物質であるかどうかという疑問が提起されています。EDTAはさまざまな産業、製薬、その他の分野で多くの有益な機能を果たしていますが、EDTAの寿命が長いため、環境に深刻な問題を引き起こす可能性があります。EDTAの分解は遅く、主に日光の存在下で非生物的に発生します。 [33]
表層水からEDTAを除去する最も重要なプロセスは、 400 nm未満の波長での直接光分解です。 [34]光条件によって異なりますが、表層水中の鉄(III)EDTAの光分解半減期は、11.3分から100時間以上に及ぶことがあります。[35] FeEDTAはEDTA自体ではなく分解され、トリアセテート（ED3A）、ジアセテート（EDDA）、モノアセテート（EDMA）の鉄錯体が生成されます。EDDAとEDMAの92％は20時間で生分解しますが、ED3Aは大幅に高い抵抗性を示します。環境中に豊富に存在する多くのEDTA種（ Mg 2+やCa 2+など）はより持続性があります。
生分解
多くの産業廃水処理場では、微生物を利用することでEDTAを約80%除去することができます。[36]結果として生じる副産物はED3Aとイミノ二酢酸（IDA）であり、これは骨格とアセチル基の両方が攻撃されたことを示唆しています。一部の微生物はEDTAから硝酸塩を形成することが発見されていますが、これらの微生物はpH 9.0～9.5の中程度のアルカリ性条件下で最適に機能します。[37]
下水処理場から分離されたいくつかの細菌株は、EDTAを効率的に分解します。具体的な株としては、アグロバクテリウム・ラジオバクターATCC 55002 [38]や、シュードモナス菌の亜系統であるBNC1、BNC2、[39] 、およびDSM 9103株[40]などがあります。3つの株は好気呼吸の類似した特性を共有しており、グラム陰性細菌に分類されます。光分解とは異なり、キレート化種は分解されるために鉄(III)に限定されているわけではありません。むしろ、各株はいくつかの酵素経路を介してさまざまな金属–EDTA錯体を独自に消費します。アグロバクテリウム・ラジオバクターはFe(III) EDTAのみを分解しますが[39]、BNC1とDSM 9103は鉄(III) EDTAを分解できず、カルシウム、バリウム、マグネシウム、マンガン(II)錯体により適しています。[41] EDTA複合体は分解する前に解離する必要がある。
EDTAの代替品
環境安全性への関心から、EDTAなどのアミノポリカルボキシレートの生分解性に関する懸念が生じている。これらの懸念から、代替アミノポリカルボキシレートの研究が促進されている。 [33]候補となるキレート剤には、ニトリロ三酢酸（NTA）、イミノジコハク酸（IDS）、ポリアスパラギン酸、S,S-エチレンジアミン-N、N′-ジコハク酸（EDDS）、メチルグリシン二酢酸（MGDA）、およびL-グルタミン酸N、N-二酢酸四ナトリウム塩（GLDA）がある。[42]
イミノジコハク酸 (IDS)
1998年から商業的に使用されているイミノジコハク酸（IDS）は、わずか7日で約80％生分解します。IDSはカルシウムと非常によく結合し、他の重金属イオンと安定した化合物を形成します。キレート化後の毒性が低いことに加えて、IDSはアグロバクテリウム・ツメファシエンス（BY6）によって分解され、大規模に収穫することができます。関与する酵素、IDSエピメラーゼとC-Nリアーゼは、いかなる補因子も必要としません。[43]
ポリアスパラギン酸
ポリアスパラギン酸はIDSと同様にカルシウムやその他の重金属イオンと結合します。腐食防止剤、廃水添加剤、農業用ポリマーなど、多くの実用的な用途があります。ポリアスパラギン酸ベースの洗濯洗剤は、 EUフラワーエコラベルを取得した世界初の洗濯洗剤でした。[44]ポリアスパラギン酸のカルシウム結合能力は、薬物を充填したナノキャリアを骨に標的化するために利用されています。[45]繊維から粒子に至るまでのさまざまな物理的形態のポリアスパラギン酸ベースのハイドロゲルの調製は、キレート化されたイオンを溶液から容易に分離できるようにする可能性があります。[46]したがって、EDTAよりも弱いにもかかわらず、ポリアスパラギン酸はこれらの特徴に加えて生体適合性や生分解性のために、依然として実行可能な代替品と見なすことができます。[47]
S、S-エチレンジアミン-いいえ、いいえ′-ジコハク酸（EDDS）
EDTAの構造異性体であるエチレンジアミン-N , N′-ジコハク酸（EDDS）は、S , S型では容易に生分解され、高い速度で分解される。[48]
メチルグリシン二酢酸（MGDA）
トリスナトリウムジカルボキシメチルアラニン酸塩はメチルグリシン二酢酸（MGDA）としても知られ、生分解率が68％以上と高いが、他の多くのキレート剤とは異なり、適応した細菌の助けなしに分解することができる。さらに、EDDSやIDSとは異なり、MGDAは高い安定性と全pH範囲を維持しながら高温に耐えることができる。[要出典] MGDAはニトリロ三酢酸（NTA） に匹敵する可動化能力を持つ効果的なキレート剤であることが示されており、工業用水への応用や、腎臓結石患者の尿からのシュウ酸カルシウムの除去に使用されている。[49]
検出と分析の方法
生体サンプル中のEDTAを検出・測定する最も感度の高い方法は、選択反応モニタリングキャピラリー電気泳動 質量分析法（SRM-CE/MS）であり、ヒト血漿中の検出限界は7.3 ng/mL、定量限界は15 ng/mLである。[50]この方法は、7～8 nLという少量のサンプルでも機能する。[50]
EDTAは、高速液体クロマトグラフィー（HPLC）を用いてノンアルコール飲料でも2.0μg/mLのレベルで測定されている。 [51] [52]
大衆文化では
映画『ブレイド』（1998年）では、EDTAは吸血鬼を殺すための武器として使われており、吸血鬼の血に触れると爆発する。[53]
参考文献
- ^ ab 有機化学命名法: IUPAC勧告および推奨名称2013 (ブルーブック)ケンブリッジ:王立化学協会2014年 pp. 79, 123, 586, 754. ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ Raaflaub, Jürg (1956). 「生化学における金属緩衝剤と金属指示薬の応用」.生化学分析法. 第 3 巻. pp. 301–325. doi :10.1002/9780470110195.ch10. ISBN 978-0-470-30492-1. PMID 13369167。
- ^ 物質名: エデト酸ナトリウムカルシウム。NIH.gov
- ^ abcd Hart, J. Roger (2005). 「エチレンジアミン四酢酸および関連キレート剤」。Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry。 Weinheim: Wiley-VCH。doi :10.1002/14356007.a10_095。ISBN 978-3527306732。
- ^ Furia, T. (1964). 「食品中のEDTA - 技術レビュー」.食品技術. 18 (12): 1874–1882.
- ^ テイラー、HFW (1990)。セメント化学。アカデミックプレス。ISBN 978-0-12-683900-5。
- ^ Norvell, WA ; Lindsay, WL ( 1969). 「Fe、Zn、Mn、CuのEDTA錯体と土壌との反応」。米国土壌科学会誌。33 (1): 86。Bibcode : 1969SSASJ..33...86N。doi :10.2136/sssaj1969.03615995003300010024x。
- ^ Powell, JE; Spedding, FH (1956).イオン交換による隣接する希土類元素のマクロ分離の基本原理(技術レポート). アイオワ州立大学. doi : 10.2172/4289324 . OSTI 4289324 . S2CID 93195586.
- ^ DeBusk, Ruth; et al. (2002). 「エチレンジアミン四酢酸 (EDTA)」. メリーランド大学医療センター. 2007-05-04 にオリジナルからアーカイブ。
- ^ ソヴェリ、インガ;バーグ、ウラ B.ビョーク、ジョナス。エリンダー、カール・グスタフ。グラブ、アンダース。メハレ、インゲゲルト。スターナー、グンナール。ベック、ステンエリック（2014 年 9 月）。 「GFR の測定: 体系的なレビュー」。米国腎臓病ジャーナル。64 (3): 411–424。土井：10.1053/j.ajkd.2014.04.010。PMID 24840668。
- ^ Banfi, G; Salvagno , G. L; Lippi, G (2007). 「診断目的のin vitro抗凝固剤としてのエチレンジアミン四酢酸 (EDTA) の役割」。 臨床化学および臨床検査医学。45 (5): 565–76。doi : 10.1515 /CCLM.2007.110。PMID 17484616。S2CID 23824484 。
- ^ ab 「複数のチューブコレクションの採取順序」（PDF） 。ミシガン医学研究所。2019年9月15日。 2019年11月26日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2020年3月27日閲覧。
- ^ Kadry, AA; Fouda, SI; Shibl, AM; Abu El-Asrar, AA (2009). 「粘液分散剤と粘着防止剤が眼内レンズ上の Staphylococcus epidermidis の in vitro バイオフィルム形成と抗生物質活性に与える影響」。Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 63 (3): 480–4. doi :10.1093/jac/dkn533. PMID 19147522.
- ^ Seely, DM; Wu, P.; Mills, EJ (2005). 「心血管疾患に対するEDTAキレート療法：系統的レビュー」BMC Cardiovasc Disord . 5 (32): 480–484. doi : 10.1186/1471-2261-5-32 . PMC 1282574 . PMID 19147522.
- ^ Green, Saul; Sampson, Wallace (2002 年 12 月 14 日)。「動脈硬化症および変性疾患に対する EDTA キレート療法: 不合理性と逆説的な酸化効果」。Quackwatch。2009年12月 16 日閲覧。
- ^ 「患者と医療提供者のための市販後医薬品安全性情報 - エデト酸二ナトリウム（エンドレートおよびジェネリック医薬品として販売）に関する質問と回答」。米国食品医薬品局。
- ^ abc Lanigan, RS; Yamarik, TA (2002). 「EDTA、EDTA カルシウム二ナトリウム、EDTA 二アンモニウム、EDTA 二カリウム、EDTA 二ナトリウム、TEA-EDTA、EDTA 四ナトリウム、EDTA 三カリウム、EDTA 三ナトリウム、HEDTA、および HEDTA 三ナトリウムの安全性評価に関する最終報告書」。International Journal of Toxicology . 21 Suppl. 2 (5): 95–142. doi :10.1080/10915810290096522. PMID 12396676. S2CID 83388249.
- ^ Domínguez, K.; Ward, WS (2009 年 12 月). 「EGTA にキレート化された Ca2+ によって活性化される新規ヌクレアーゼ活性」. Systems Biology in Reproductive Medicine . 55 (5–6): 193–199. doi :10.3109/19396360903234052. PMC 2865586. PMID 19938954 .
- ^ ロパタ、アンナ;ジョジャールト、バラーズ。スラーニ、エヴァ V.タカチ、エニク。ベズール、ラズロ;レベレス、イボリャ;ベンデス、アブリス・ア;ヴィシュコルツ、ベラ。ベルテシー、ベアタ G.トート、ジュディット（2019年10月）。 「キレート化を超えて: EDTA は Taq DNA ポリメラーゼ、MutT、および dUTPase にしっかりと結合し、dNTPase 活性を直接阻害します。」生体分子。9 (10): 621.土井: 10.3390/biom9100621。PMC 6843921。PMID 31627475。
- ^ ネルソン、カルバハル;オレラナ、マリア・S;ボルケス、ジェシカ。ウリベ、エレナ。ロペス、ヴァスティ。サラス、モニカ (2004-08-01)。 「EDTAによるヒト肝臓アルギナーゼのH101N変異体の非キレート阻害」。無機生化学ジャーナル。98 (8): 1465–1469。土井：10.1016/j.jinorgbio.2004.05.005。ISSN 0162-0134。PMID 15271525。
- ^ Bhattacharyya, DK; Adak, S; Bandyopadhyay, U; Banerjee, RK (1994-03-01). 「EDTA によるホースラディッシュペルオキシダーゼ触媒ヨウ化物酸化の阻害メカニズム」. Biochemical Journal . 298 (Pt 2): 281–288. doi :10.1042/bj2980281. ISSN 0264-6021. PMC 1137937. PMID 8135732 .
- ^ Auld, DS (1995). 「メタロペプチダーゼにおける金属イオンの除去と置換」。タンパク質分解酵素：アスパラギン酸およびメタロペプチダーゼ。酵素学の方法。第248巻。pp. 228–242。doi : 10.1016 / 0076-6879(95)48016-1。ISBN 978-0-12-182149-4. PMID 7674923。
- ^ Choppin, Gregory; Liljenzin, Jan-Olov; Rydberg, Jan; Ekberg, Christian (2013). 「第20章 原子力発電用原子炉」.放射化学と核化学(第4版): 655–684. doi :10.1016/B978-0-12-405897-2.00020-3. ISBN 978-0-12-405897-2。
- ^ Paolieri, Matteo (2017年12月). 「Ferdinand Münz: EDTAと40年間の発明」. Bull. Hist. Chem . 42 (2). ACS: 133–140.
- ^ US 2130505、フェルディナンド・ミュンツ、「ポリアミノカルボン酸とその製造方法」、1938年9月20日発行、General Aniline Works Ltd.に譲渡。またDE 718981、ミュンツ、フェルディナンド、「Verfahren zum Unschädlichmachen der Härtebildner des Wassers [水の硬度成分を無害にするプロセス]」、1938 年 9 月 20 日発行、IG Farbenindustrieに譲渡
- ^ 「EDTA の工業的合成」ブリストル大学。
- ^ Solans, X.; Font Altaba, M.; García Oricain, J. (1984). 「エチレンジアミン四酢酸金属錯体の結晶構造。V. [Fe(C 10 H 12 N 2 O 8 )(H 2 O )] −アニオンを含む構造」。Acta Crystallographica Section C。40 (4): 635–638。doi : 10.1107 /S0108270184005151。
- ^ キルヒナー、S.; ギャルファス、エレオノーラ C. (1957)。「バリウム（エチレンジアミンテトラアセタト）コバルト酸（III）4水和物」。無機合成。第5巻。pp. 186–188。doi : 10.1002/9780470132364.ch52。ISBN 978-0-470-13236-4。
- ^ ロペス・アルカラ、JM;プエルタ・ビスカイノ、MC。ゴンザレス・ビルチェス、F.デュスラー、EN;タプスコット、レバノン州 (1984)。 「アクア[エチレンジアミン四酢酸(4-)]鉄酸(III)ナトリウム二水和物、Na[Fe(C 10 H 12 N 2 O 8 )(H 2 O)]・2H 2 Oの再決定」。アクタ クリスタログ C . 40 (6): 939–941。Bibcode :1984AcCrC..40..939L。土井：10.1107/S0108270184006338。
- ^ Sinex, Scott A. 「EDTA – 複雑な物語を持つ分子」ブリストル大学。
- ^ Holleman, AF; Wiberg, E. (2001).無機化学. サンディエゴ: アカデミック プレス. ISBN 978-0-12-352651-9。
- ^ ハンス・ペーター・ラッシャ:化学分析。 Springer-Verlag、2013、ISBN 978-3-642-18493-2、p. 303.
- ^ ab Bucheli-Witschel, M.; Egli, T. (2001)、「DAB: アミノポリカルボン酸の環境運命と微生物分解」、FEMS Microbiology Reviews、25 (1): 69–106、doi : 10.1111/j.1574-6976.2001.tb00572.x、PMID 11152941
- ^ カリ、FG (1994)。エチレンジアミン四酢酸 (EDTA) に関する研究は、光化学専門家(PhD) の下で行われます。スイス連邦工科大学。
- ^ Frank, R.; Rau, H. (1989). 「エチレンジアミン四酢酸 (EDTA) の水溶液中での光化学的変化と環境への影響」.生態毒性学と環境安全. 19 (1): 55–63. doi :10.1016/0147-6513(90)90078-j. PMID 2107071.
- ^ Kaluza, U.; Klingelhofer, P.; K., Taeger (1998). 「産業廃水処理プラントにおける EDTA の微生物分解」水研究32 ( 9): 2843–2845. Bibcode :1998WatRe..32.2843K. doi :10.1016/S0043-1354(98)00048-7.
- ^ VanGinkel, CG; Vandenbroucke , KL; CA, Troo ( 1997). 「アルカリ条件下で運転される従来の活性汚泥プラントにおける EDTA の生物学的除去」。バイオリソーステクノロジー。32 (2–3): 2843–2845。Bibcode :1997BiTec..59..151V。doi : 10.1016/S0960-8524(96)00158-7。
- ^ Lauff, JJ; Steele, DB; Coogan, LA; Breitfeller, JM (1990). 「アグロバクテリウム属の純粋培養による EDTA の鉄キレートの分解」.応用環境微生物学. 56 (11): 3346–3353. Bibcode :1990ApEnM..56.3346L. doi :10.1128/AEM.56.11.3346-3353.1990. PMC 184952. PMID 16348340.
- ^ ab Nortemannl, B (1992). 「混合培養物と細菌分離株による EDTA の完全分解」.応用環境微生物学. 58 (2): 671–676. Bibcode :1992ApEnM..58..671N. doi :10.1128/AEM.58.2.671-676.1992. PMC 195300. PMID 16348653.
- ^ Witschel, M.; Weilemann, H.-U.; Egli, T. (1995).細菌分離株による EDTA の分解。スイス微生物学会第 45 回年次総会で発表されたポスター(スピーチ)。ルガーノ、スイス。
- ^ Hennekenl, L.; Nortemann, B.; Hempel, DC (1995). 「EDTA分解に対する生理学的条件の影響」.応用環境微生物学. 44 (1–2): 190–197. doi :10.1007/bf00164501. S2CID 30072817.
- ^ Tandy, Susan; Bossart, Karin; Mueller, Roland; Ritschel, Jens; Hauser, Lukas; Schulin, Rainer; Nowack, Bernd (2004). 「生分解性キレート剤を使用した土壌からの重金属の抽出」. Environmental Science & Technology . 38 (3): 937–944. Bibcode :2004EnST...38..937T. doi :10.1021/es0348750. PMID 14968886.
- ^ Cokesa, Z.; Knackmuss, H.; Rieger, P. (2004)、「EDTA 代替物イミノジスクシネートの全立体異性体の Agrobacterium Tumefaciens BY6 による生分解にはエピメラーゼと立体選択的 C−N リアーゼが必要」、応用環境微生物学、70 (7): 3941–3947、Bibcode :2004ApEnM..70.3941C、doi :10.1128/aem.70.7.3941-3947.2004、PMC 444814、PMID 15240267
- ^ トーマス・クライン;ラルフ・ヨハン・モーリッツ。ルネ・グラウプナー (2008)。 「ポリアスパラギン酸塩とポリスクシンイミド」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.l21_l01。ISBN 978-3527306732。
- ^ Adelnia, Hossein; Tran, Huong DN; Little, Peter J.; Blakey, Idriss; Ta, Hang T. (2021-06-14). 「ポリ(アスパラギン酸)のバイオメディカル用途: 重合、改質、特性、分解、生体適合性から用途まで」. ACS Biomaterials Science & Engineering . 7 (6): 2083–2105. doi :10.1021/acsbiomaterials.1c00150. hdl : 10072/404497 . PMID 33797239. S2CID 232761877.
- ^ Adelnia, Hossein; Blakey, Idriss; Little, Peter J.; Ta, Hang T. (2019). 「ポリ(アスパラギン酸)に基づくヒドロゲル: 合成と応用」. Frontiers in Chemistry . 7 : 755. Bibcode :2019FrCh....7..755A. doi : 10.3389/fchem.2019.00755 . ISSN 2296-2646. PMC 6861526. PMID 31799235 .
- ^ Hasson, David; Shemer, Hilla; Sher, Alexander (2011-06-15). 「環境に優しい「グリーン」スケール抑制剤の最新動向: レビュー記事」。Industrial & Engineering Chemistry Research。50 ( 12): 7601–7607。doi :10.1021/ie200370v。ISSN 0888-5885 。
- ^ Tandy, S.; Ammann, A.; Schulin, R .; Nowack, B. (2006). 「土壌洗浄後に残った土壌溶液中の残留 SS-エチレンジアミンジコハク酸 (EDDS) の生分解と種分化」.環境汚染. 142 (2): 191–199. Bibcode :2006EPoll.142..191T. doi :10.1016/j.envpol.2005.10.013. PMID 16338042.
- ^ Bretti, Clemente; Cigala, Rosalia Maria; De Stefano, Concetta; Lando, Gabriele; Sammartano, Silvio (2017). 「生分解性キレート剤 (MGDA) の熱力学的溶液特性と天然流体の主要成分との相互作用」。流体相平衡。434 : 63–73。Bibcode :2017FlPEq.434...63B。doi : 10.1016/j.fluid.2016.11.027。
- ^ ab Sheppard, RL; Henion, J. (1997). 「査読済み: 血液中の EDTA の測定」.分析化学. 69 (15): 477A–480A. doi :10.1021/ac971726p. PMID 9253241.
- ^ Loyaux-Lawniczak, S.; Douch, J.; Behra, P. (1999). 「天然水中の EDTA の HPLC による分析検出の最適化」Fresenius' Journal of Analytical Chemistry . 364 (8): 727. doi :10.1007/s002160051422. S2CID 95648833.
- ^ Cagnasso, CE; López, LB; Rodríguez, VG; Valencia, ME (2007). 「HPLC によるノンアルコール飲料中の EDTA 測定法の開発と検証」Journal of Food Composition and Analysis . 20 (3–4): 248. doi :10.1016/j.jfca.2006.05.008.
- ^ “Blade (1998)”.インターネット・ムービー・データベース ( IMDb ) . 2022年11月14日閲覧。
外部リンク
- EDTA: 今月の分子
- EDTA による総水硬度の測定
- オビエド、クラウディア。ロドリゲス、ハイメ (2003)。 「EDTA: 環境監視下のキレート剤」。キミカ ノヴァ。26 (6): 901–905。土井：10.1590/S0100-40422003000600020。