アミノポリカルボン酸

アミノポリカルボン酸（略してAPCAとも呼ばれる）は、1つ以上の窒素原子が炭素原子を介して2つ以上のカルボキシル基に結合した化合物である。酸性プロトンを失ったアミノポリカルボキシレートは金属イオンと強力な錯体を形成する。この特性により、アミノポリカルボン酸は化学、医療、環境の幅広い用途で有用な錯体となる。^[1]

この配位子ファミリーの親はアミノ酸 グリシン、H ₂ NCH ₂ COOHで、アミノ基NH ₂はカルボキシル基COOHから単一のメチレン基CH _{2で分離されています。カルボキシル基が脱プロトン化されると、グリシン酸イオンは二座}配位子として機能し、窒素と2つのカルボキシレート酸素原子のうちの1つを介して金属中心に結合し、金属イオンのキレート錯体を形成します。^[2]

グリシンの窒素上の水素原子を別の酢酸残基-CH ₂ COOHに置き換えると、三座配位子であるイミノ二酢酸（IDA）が得られます。さらに置換すると四座配位子であるニトリロ三酢酸（NTA）が得られます。^[3]これらの化合物はアミノポリカルボキシレートとして記述できます。関連する配位子はグリシン以外のアミノ酸、特にアスパラギン酸から誘導できます。

2つ以上のグリシン酸またはIDAユニットを結合させることで、より高い密度が得られます。EDTAは、 2つのメチレン基で結合した窒素原子を持つ2つのIDAユニットを含み、6座配位です。DTPAは、 3つの窒素原子を結合する2つのCH ₂ CH ₂架橋を持ち、8座配位です。TTHA ^[1]には、 10個の潜在的なドナー原子があります。

アミノポリカルボキシレートのキレート特性は、窒素原子を結合する基を変化させることで、特定の金属イオンに対する選択性を高めるように設計できます。窒素とカルボキシル基の間の炭素原子の数も変えることができ、これらの炭素原子に置換基を置くことができます。これにより、幅広い可能性が生まれます。Fura -2 は2 つの機能を兼ね備えています。マグネシウムよりもカルシウムに対して高い選択性があり、カルシウムと結合すると錯体が蛍光を発する置換基を持っています。この試薬は、細胞内液中のカルシウム含有量を測定する手段を提供します。以下の例の用途に関する詳細は、個々の記事や参考文献に記載されています。アミノポリカルボキシレートのニコチアナミンは植物に広く存在し、鉄の輸送に使用されています。