イミノ二酢酸

イミノ二酢酸
名前
	推奨されるIUPAC名 2,2′-アザンジイル二酢酸
	その他の名前 2-(カルボキシメチルアミノ)酢酸ジ; グリコールアミド酸
識別子
CAS番号	142-73-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	878499
チェビ	チェビ:24786 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	8557 ;
ECHA 情報カード	100.005.051
EC番号	205-555-4;
ケッグ	C19911 ;
メッシュ	イムノ二酢酸
パブケム CID	8897;
RTECS番号	AI2975000;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID2027098;
	InChI InChI=1S/C4H7NO4/c6-3(7)1-5-2-4(8)9/h5H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) キー: NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 OC(=O)CNCC(O)=O;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ7ＮＯ4
モル質量	133.103 グラムモル−1
外観	無色の結晶
密度	1.436 g mL −1
ログP	1.84
酸性度（p Ka）	1.873
塩基度(p K b )	12.124
熱化学
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−933.9〜−931.3 kJ mol −1
; 標準燃焼エンタルピー (Δ c H ⦵ 298 )	−1.6430–−1.6406 MJ モル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P305+P351+P338
引火点	178 °C (352 °F; 451 K)
関連化合物
関連するアルカン酸	アセチルシステイン; グリシルグリシン; ニトリロ三酢酸; N-オキサリルグリシン; チオプロニン; ブシラミン; オキサリルジアミノプロピオン酸;
関連化合物	N-アセチルグリシンアミド
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

イミノ二酢酸は、化学式 HN(CH ₂ CO ₂ H) _{2で表される}有機化合物で、IDAと略されることが多い。白色の固体で、ジカルボン酸アミンである（窒素原子は、名前が示すようにイミノ基ではなく、第二アミノ基を形成する）。イミノ二酢酸ジアニオンは三座配位子であり、2つの縮合した5員環キレート環を形成することで金属錯体を形成する。^[1]窒素原子上の陽子をポリマーの炭素原子に置き換えて、 chelex 100などのイオン交換樹脂を作製することができる。IDA と EDTA の錯体は、1950年代初頭にシュワルツェンバッハによって導入された。^[2]

IDA は二座配位子グリシンよりも強い錯体を形成し、四座配位子ニトリロ三酢酸よりも弱い錯体を形成する。また、2 つのカルボキシレート基を介して二座配位子としても作用する。いくつかのテクネチウム 99m錯体は胆嚢の健康と機能を評価する胆道シンチグラフィースキャン (肝胆道イミノ二酢酸スキャンとも呼ばれる)で使用される。^[3]^[4]

イミノ二酢酸は、除草剤グリホサートの製造に使用される 2 つの主要な工業プロセスのうちの 1 つにおける重要な中間体です。キャピラリー電気泳動でペプチドの移動度を調節するために使用されます。また、指示薬キシレノールオレンジの製造の前駆体としても使用されます。

参考文献

^ ab Schmitt, Wolfgang; Jordan, Peter A.; Henderson, Richard K.; Moore, Geoffrey R.; Anson, Christopher E.; Powell, Annie K. (2002). 「イミノジアセテートベースのキレート配位子で形成された加水分解性 Al(III) 凝集体および Fe(III) 類似体の合成、構造および特性」。Coordination Chemistry Reviews。228 ( 2 ): 115–126。doi :10.1016/S0010-8545(02)00110-8。
^ シュヴァルツェンバッハ、G (1952)。「デア・キラテフェクト」。ヘルブ。チム。アクタ。35 (7): 2344–2359。土井：10.1002/hlca.19520350721。
^ Michael, Picco. 「HIDAスキャン（胆汁シンチグラフィー）：なぜ実施されるのか？」メイヨークリニック。 2007年12月11日閲覧。
^ クリシュナムルシー、ゲルベイル・T.、クリシュナムルシー、シャクンタラ (2009)。「造影剤」。核医学肝疾患学：肝胆道疾患の教科書。シュプリンガー。pp. 54–57。ISBN 978-3-642-00647-0. 2015年12月19日閲覧。
^ Hubregtse, Ton; Hanefeld, Ulf; Arends, Isabel WCE (2007). 「アマバジン中のバナジウム(IV)の安定化因子」.ヨーロッパ有機化学ジャーナル. 2007 (15): 2413–2422. doi :10.1002/ejoc.200601053.

[AnnieP-1] Schmitt, Wolfgang; Jordan, Peter A.; Henderson, Richard K.; Moore, Geoffrey R.; Anson, Christopher E.; Powell, Annie K. (2002). 「イミノジアセテートベースのキレート配位子で形成された加水分解性 Al(III) 凝集体および Fe(III) 類似体の合成、構造および特性」。Coordination Chemistry Reviews。228 ( 2 ): 115–126。doi :10.1016/S0010-8545(02)00110-8。

[2] シュヴァルツェンバッハ、G (1952)。「デア・キラテフェクト」。ヘルブ。チム。アクタ。35 (7): 2344–2359。土井：10.1002/hlca.19520350721。

[3] Michael, Picco. 「HIDAスキャン（胆汁シンチグラフィー）：なぜ実施されるのか？」メイヨークリニック。 2007年12月11日閲覧。

[4] クリシュナムルシー、ゲルベイル・T.、クリシュナムルシー、シャクンタラ (2009)。「造影剤」。核医学肝疾患学：肝胆道疾患の教科書。シュプリンガー。pp. 54–57。ISBN 978-3-642-00647-0. 2015年12月19日閲覧。

[5] Hubregtse, Ton; Hanefeld, Ulf; Arends, Isabel WCE (2007). 「アマバジン中のバナジウム(IV)の安定化因子」.ヨーロッパ有機化学ジャーナル. 2007 (15): 2413–2422. doi :10.1002/ejoc.200601053.

関連化合物

参考文献