二硫化炭素

二硫化炭素
名前
	IUPAC名二硫化炭素
	体系的なIUPAC名メタンジチオン
	その他の名前二硫化炭素; ジチオ炭酸無水物
識別子
CAS番号	75-15-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1098293
チェビ	チェビ:23012 ;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	6108 ;
ECHA 情報カード	100.000.767
EC番号	200-843-6;
ケッグ	C19033 ;
パブケム CID	6348;
RTECS番号	FF6650000;
ユニ	S54S8B99E8 ;
国連番号	1131
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6023947;
	InChI InChI=1S/CS2/c2-1-3 キー: QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CS2/c2-1-3 キー: QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYAS;
	笑顔 S=C=S;
プロパティ
化学式	C S 2
モル質量	76.13 グラムモル−1
外観	無色の液体; 不純物：淡黄色
臭い	心地よい、エーテルまたはクロロホルムのような; コマーシャル：腐った大根のような不快な
密度	1.539 g/cm 3 (-186°C) ; 1.2927 g/cm 3 (0 °C) ; 1.266 g/cm 3 (25 °C)
融点	−111.61 °C (−168.90 °F; 161.54 K)
沸点	46.24 °C (115.23 °F; 319.39 K)
水への溶解度	2.58 g/L (0 °C) ; 2.39 g/L (10 °C) ; 2.17 g/L (20 °C) ; 0.14 g/L (50 °C)
溶解度	アルコール、エーテル、ベンゼン、油、CHCl 3、CCl 4に可溶
ギ酸への溶解性	4.66グラム/100グラム
ジメチルスルホキシドへの溶解度	45 g/100 g (20.3 °C)
蒸気圧	48.1 kPa (25 °C) ; 82.4 kPa (40 °C)
磁化率（χ）	−42.2·10 −6 cm 3 /モル
屈折率( n D )	1.627
粘度	0.436 cP (0 °C) ; 0.363 cP (20 °C)
構造
分子の形状	リニア
双極子モーメント	0度（20℃）
熱化学
熱容量 ( C )	75.73 J/(モル·K)
標準モル; エントロピー ( S ⦵ 298 )	151 J/(モル·K)
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	88.7 kJ/モル
ギブスの自由エネルギー (Δ f G ⦵ )	64.4 kJ/モル
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	1687.2 kJ/モル
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
吸入による危険	刺激性、神経毒性
目の危険	刺激物
皮膚への危険	刺激物
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H315、H319、H332、H361fd、H372
注意事項	P202、P210、P281、P303+P361+P353、P304+P340+P312、P305+P351+P338、P308+P313; ICSC 0022
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 4 0
引火点	−43 °C (−45 °F; 230 K)
自然発火; 温度	102 °C (216 °F; 375 K)
爆発限界	1.3～50%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	3188 mg/kg（ラット、経口）
LC 50 (中央濃度)	>1670 ppm (ラット、1時間) ; 15500 ppm (ラット、1時間) ; 3000 ppm (ラット、4時間) ; 3500 ppm (ラット、4時間) ; 7911 ppm (ラット、2時間) ; 3165 ppm (マウス、2時間)
LC Lo (公表最低額)	4000 ppm（ヒト、30分）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 20 ppm C 30 ppm 100 ppm（30分間の最大ピーク）
REL (推奨)	TWA 1 ppm (3 mg/m 3 ) ST 10 ppm (30 mg/m 3 ) [皮膚]
IDLH（差し迫った危険）	500ppm
関連化合物
関連化合物	二酸化炭素; 硫化カルボニル; 二セレン化炭素
補足データページ
	二硫化炭素（データページ）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

二硫化炭素（二硫化炭素とも表記される）は、化学式CS ₂、構造S=C=Sの無機化合物である。チオ炭酸の無水物とも考えられている。^[8]二硫化炭素は無色で可燃性の神経毒性液体であり、有機合成の構成要素として使用される。純粋な二硫化炭素はエーテルやクロロホルムのような心地よい匂いがするが、市販のサンプルは通常黄色がかっており、悪臭を放つ不純物で汚染されていることが多い。^[9]

歴史

1796年、ドイツの化学者ヴィルヘルム・アウグスト・ランパディウス（1772–1842）は、黄鉄鉱を湿った木炭で加熱して初めて二硫化炭素を調製しました。彼はそれを「液体硫黄」（flüssig Schwefel）と呼びました。^[10] 二硫化炭素の組成は、1813年にスウェーデンの化学者イェンス・ヤコブ・ベルセリウス（1779–1848）とスイス系イギリス人化学者アレクサンダー・マルセット（1770–1822）のチームによって最終的に決定されました。^[11]彼らの分析は、 CS _2の経験式と一致しました。^[12]

発生、製造、特性

少量の二硫化炭素は火山の噴火や沼地から放出されます。かつて二硫化炭素_は炭素（またはコークス）と硫黄を800～1000℃で混合して製造されていました。 ^[13]

C + 2S → CS ₂

低温反応では、シリカゲルまたはアルミナ触媒の存在下で天然ガスを炭素源として利用し、600℃のみで反応が進行する。^[9]

2 CH ₄ + S ₈ → 2 CS ₂ + 4 H ₂ S

この反応はメタンの燃焼に似ています。

二硫化炭素の世界生産量/消費量は約100万トンで、中国が49%、インドが13%を消費しており、そのほとんどがレーヨン繊維の生産に使用されています。^[14] 2007年の米国の生産量は56,000トンでした。^[15]

溶媒

二硫化炭素は、リン、硫黄、セレン、臭素、ヨウ素、脂肪、樹脂、ゴム、アスファルトなど、さまざまな非極性化学物質を溶解することができます。^[16]

地球外

2024年3月、ジェイムズ・ウェッブ宇宙望遠鏡によって、温帯のミニ海王星惑星TOI-270 dの大気中にCS2の痕跡が検出された可能性が高い_。 [ ^17]

反応

_CS2の燃焼により、理想的な化学量論に従って二酸化硫黄が生成されます。

CS2 + 3O2 → _CO2 + 2SO2

求核剤を用いる

例えば、アミンはジチオカルバメートを与える：^[18]

2 R ₂ NH + CS ₂ → [R ₂ NH ₂⁺ ][R ₂ NCS ₂⁻ ]

キサンテートも同様にアルコキシドから形成される：^[18]

RONa + CS ₂ → [Na ⁺ ][ROCS ₂⁻ ]

この反応は、ビスコース、レーヨン、セロハンの主成分である再生セルロースの製造の基礎となります。キサンテートと関連チオキサンテート（CS ₂をチオレートナトリウムで処理して得られる）は、鉱物処理における浮選剤として使用されます。

二硫化炭素を硫化ナトリウムで処理するとトリチオ炭酸塩が得られる：^[18]

Na ₂ S + CS ₂ → [Na ⁺ ] ₂ [CS ₃²⁻ ]

二硫化炭素は容易に加水分解されないが、そのプロセスは二硫化炭素加水分解酵素によって触媒される。

等電子二酸化炭素と比較すると、CS _2はより弱い求電子剤である。しかし、 CO ₂と求核剤の反応は可逆性が高く、生成物は非常に強い求核剤でのみ単離されるのに対し、CS ₂との反応は熱力学的に有利であり、反応性の低い求核剤で生成物を形成できる。^[19]

削減

二硫化炭素をナトリウムで還元すると、1,3-ジチオール-2-チオン-4,5-ジチオラートナトリウムとトリチオ炭酸ナトリウムが得られる：^[20]

4 Na + 4 CS ₂ → Na ₂ C ₃ S ₅ + Na ₂ CS ₃

塩素処理

_CS2の塩素化は四塩化炭素を生成する経路を提供する：^[9]

CS ₂ + 3 Cl ₂ → CCl ₄ + S ₂ Cl ₂

この変換はチオホスゲン、CSCl ₂を介して進行します。

錯体化学

CS _2は多くの金属錯体の配位子であり、π錯体を形成する。一例としてCp Co( η ² -CS ₂ )(P Me ₃ )が挙げられる。^[21]

重合

CS _2は光分解または高圧下で重合して、ポリマーの発見者であるパーシー・ウィリアムズ・ブリッジマンにちなんでカースルまたは「ブリッジマンブラック」と呼ばれる不溶性物質を生成します。^{[22]トリチオカーボネート（-SC（S）-S-）結合は、}半導体であるポリマーの骨格の一部を構成します。^[23]

用途

二硫化炭素の主な工業用途は、ビスコースレーヨンとセロハンフィルムの製造であり、年間生産量の75％を消費しています。^[24]

また、四塩化炭素の化学合成における貴重な中間体でもあります。二硫化炭素は、鉱石から金属を抽出する方法であるフロス浮選法で使用されるキサントゲン酸などの有機硫黄化合物の合成に広く使用されています。二硫化炭素は、医薬品（メタムナトリウムなど）やゴム化学で使用されるジチオカルバミン酸の前駆体でもあります。

ニッチな用途

二硫化炭素は、気密貯蔵倉庫、気密平倉庫、貯蔵庫、穀物エレベーター、貨車、船倉、はしけ、穀物工場の燻蒸に使用できます。 ^{[25]二硫化炭素は、穀物や苗木の燻蒸、新鮮な果物の保存、昆虫や}線虫に対する土壌消毒剤としても使用されます。^[26]

吠える犬の反応にも使えます。

健康への影響

二硫化炭素は急性中毒と慢性中毒の両方に関連しており、症状も多岐にわたります。^[27]

濃度が 500～3000 mg/m ³の場合、急性中毒および亜急性中毒を引き起こします。これには、主に神経学的および精神医学的な一連の症状が含まれ、硫酸炭酸脳症と呼ばれます。症状には、急性精神病(躁せん妄、幻覚)、偏執的思考、食欲不振、胃腸障害および性障害、多発性神経炎、ミオパシー、および気分の変化 (易怒性および怒りを含む) が含まれます。低濃度で観察される影響には、神経系の問題（脳症、精神運動および心理的障害、多発性神経炎、神経伝導異常）、聴覚障害、視覚障害（目の灼熱感、異常な光反応、眼圧上昇）、心臓の問題（心臓病による死亡の増加、狭心症、高血圧）、生殖の問題（流産の増加、運動不能または変形した精子）、免疫反応の低下などがあります。^[28]^[29]

二硫化炭素への職業的暴露は心血管疾患、特に脳卒中とも関連している。^[30]

^{2000年に、WHOは100 μg/m 3}未満のレベルでは健康被害は起こりそうにないと考え、これをガイドラインレベルに設定した。^{[更新が必要]}二硫化炭素は200 μg/m ^{3を超えるレベルで臭いがするため、WHOは20 μg/m}³未満の感覚ガイドラインを推奨した。二硫化炭素への曝露は、30 mg/m ^{3以上の濃度で健康に有害であることが十分に確立されている。20～25 mg/m}³の濃度で中枢神経系の機能の変化が観察されている。10～15年間の曝露で10 mg/m ³でも健康への害が報告されているが、過去の曝露レベルに関する適切なデータがないため、これらの害と10 mg/m ³の濃度の所見との関連性は不確かである。測定された濃度10 mg/m ³は、一般環境中の濃度1 mg/m ³に相当する可能性がある。^[28]

環境源

環境中の二硫化炭素の主な発生源はレーヨン工場です。^[28] 2008年現在、世界の二硫化炭素排出量のほとんどはレーヨン生産によるものです。^{[31]その他の発生源には、}セロハン、四塩化炭素、^[31] カーボンブラック、硫黄回収などがあります。二硫化炭素生産では硫化水素も排出されます。^[32]

2004年現在^{[アップデート]}、生産されたレーヨン1キログラムあたり約250グラムの二硫化炭素が排出されています。生産されたカーボンブラック1キログラムあたり約30グラムの二硫化炭素が排出されています。回収された硫黄1キログラムあたり約0.341グラムの二硫化炭素が排出されています。^[32]

日本はレーヨン生産1キログラムあたりの二硫化炭素排出量を削減したが、中国を含む他のレーヨン生産国では、排出量は制御されていないと推定されている（地球規模のモデリングと大規模な自由大気濃度測定に基づく）。レーヨン生産は、2004年現在、増加している中国を除いて横ばいまたは減少している^{[アップデート]}。^[32]日本と韓国のカーボンブラック生産では、通常排出される二硫化炭素の約99％を焼却炉で破壊している。^[32]溶剤として使用された場合、日本の排出量は使用された二硫化炭素の約40％であり、他の地域では平均約80％である。^[32]

ほとんどのレーヨン生産では硫化炭素が使用されています。^[33]^[34]唯一の例外は、異なる溶剤を使用するリヨセル法で作られたレーヨンです。2018年現在、^{[アップデート]}リヨセル法はビスコース法よりも高価であるため、広く使用されていません。^[35]^[36] 銅アンモニウムレーヨンも二硫化炭素を使用していません。

過去と現在の露出

二硫化炭素を扱う産業労働者は高いリスクにさらされている。排出物はレーヨン工場の近くに住む人々の健康にも害を及ぼす可能性がある。^[28]

二硫化炭素への曝露に関する懸念は長い歴史がある。^[24]^[37]^[38]^{: 79} 1900年頃、二硫化炭素は加硫ゴムの製造に広く使用されるようになった。高曝露による精神病はすぐに明らかになった（6か月の曝露で報告されている^[28]）。トーマス・オリバー卿は、作業員が飛び降りて死ぬことがないように窓に鉄格子を取り付けたゴム工場の話を語った。^[38]^{: 17}米国では、空気より重いリチャードソンジリスの巣穴毒として二硫化炭素が使用されており、精神病の報告もあった。この問題に関する体系的な医学的研究は発表されておらず、知識はレーヨン業界に伝えられなかった。^[33]

レーヨン労働者に対する最初の大規模な疫学調査は1930年代後半に米国で行われ、労働者の30％にかなり深刻な影響が見られました。心臓発作と脳卒中のリスク増加に関するデータは1960年代に発表されました。大手レーヨン製造業者であるコートールド社は、このデータが英国で公表されるのを阻止するために懸命に働きました。^[33]サンプルを採取したレーヨン工場の平均濃度は、1955～1965年の約250 mg/m ³から1980年代には約20～30 mg/m ^{3に減少しました（米国の数字のみ？}^{[米国中心]}）。^[28]レーヨンの生産はそれ以来、主に発展途上国、特に中国、インドネシア、インドに移行しました。^[34]^[33]

2016年現在、現代の工場における障害率は不明である^{[アップデート]}。^[34]^[39]現在ビスコース工程を使用している製造業者は、労働者への危害に関する情報を一切提供していない。^[33]^[34]

参照

参考文献

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外部リンク

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