ボリナンセリン

ボリナンセリン
臨床データ
その他の名前	MDL-100,907; M100907
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 ( R )-(2,3-ジメトキシフェニル)-[1-[2-(4-フルオロフェニル)エチル]-4-ピペリジル]メタノール;
CAS番号	139290-65-6;
パブケム CID	5311271;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	185;
ケムスパイダー	4470782;
ユニ	EW71EE171J;
チェムBL	番号;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０４７３６３;
ECHA 情報カード	100.123.797
化学および物理データ
式	Ｃ２２Ｈ２８ＦＮＯ３
モル質量	373.468 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 c3cc(F)ccc3CCN(CC2)CCC2C(O)c(c1OC)cccc1OC;

ボリナンセリン（INN）（開発コード名MDL-100,907）は、5-HT 2A受容体の機能を調べるための科学研究で頻繁に使用される、選択性の高い_{5-HT 2A}受容体拮抗薬です_。 [ 1 ] ^[^2]^[3]また、臨床試験では抗精神病薬、^[4]^[5]抗うつ薬、^[6]不眠症の治療薬としての可能性があるとテストされましたが、市販されることはありませんでした。^[7]

合成

イソニペコチン酸エチル[1126-09-6]（ 1 ）をBoc無水物で保護すると、n-boc-4-ピペリジンカルボン酸エチル[142851-03-4]（2）が得られる。CDIカップリング剤の存在下でN-メトキシメチルアミンHCl：[6638-79-5]とエステルアミド交換すると、1-Boc-4-[メトキシ（メチル）カルバモイル]ピペリジン[139290-70-3]（3）が得られる。ワインレブケトン合成は、1,2-ジメトキシベンゼン[91-16-7]（4）によるベンゾイル化で起こり、1-Boc-4-（3,4-ジメトキシベンゾイル）ピペリジン、[2322526-86-1] CID：139510111（5）が得られます。ウレタン保護基を酸で除去すると、（3,4-ジメトキシフェニル）ピペリジン-4-イルメタノン[742665-98-1]（6）が得られます。ケトンを水素化ホウ素ナトリウムで還元すると、（3,4-ジメトキシフェニル）ピペリジン-4-イルメタノール、CID：24261124（7）が得られます。アルコールを分割すると（8）が得られます。 4-フルオロフェネチルブロミド[332-42-3]（9 ）による第二級窒素のSn2アルキル化により、ボリナンセリン（10 ）の合成が完了した。

参照

参考文献

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