Loading article…

有機化学において、メトキシ基とは、酸素に結合したメチル基からなる官能基のことである。このアルコキシ基の式はR−O−CH 3である。
ベンゼン環において、ハメット式はパラ位のメトキシ置換基を電子供与基と分類するが、メタ位の場合は電子求引基と分類する。オルト位では、立体効果によりハメット式の予測が大きく変化する可能性があるが、それ以外はパラ位の場合と同じ傾向を示す。
最も単純なメトキシ化合物はメタノールとジメチルエーテルである。他のメトキシエーテルにはアニソールとバニリンがある。多くの金属アルコキシドは、テトラメチルオルトシリケートやチタンメトキシドのようにメトキシ基を含んでいる。メトキシ基を持つエステルはメチルエステルと呼ばれ、—COOCH 3置換基はメトキシカルボニルと呼ばれる。[ 1 ]
自然界では、メトキシ基は、例えば、cap-1やcap-2として知られる5′-cap構造のバリエーションなど、 2′- O-メチル化を受けたヌクレオシドに見られます。また、メトキシ基は、カテコール-O-メチルトランスフェラーゼ(COMT)などのフェノールに作用するO-メチルトランスフェラーゼによって触媒されるO-メチル化フラボノイドの一般的な置換基でもあります。リグニンなどの植物中の多くの天然物は、カフェオイル-CoA O-メチルトランスフェラーゼによる触媒作用によって生成されます。[ 2 ]
有機メトキシドは、アルコキシドのメチル化によって生成されることが多い。[ 3 ] [ 4 ]一部のアリールメトキシドは、フェノールの金属触媒メチル化、またはアリールハライドのメトキシ化によって合成できる。[ 5 ] [ 6 ]