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| 名前 | |
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| 発音 | / ˈ s ɑː r ɪ n / |
| 推奨されるIUPAC名
プロパン-2-イルメチルホスホノフルオリデート | |
| その他の名前
（RS）-O-イソプロピルメチルホスホノフルオリデート; IMPF;
GB; [2] 2-（フルオロメチルホスホリル）オキシプロパン; ホスホノフルオリド酸、P-メチル-、1-メチルエチルエステル EA-1208 TL-1618 T-144 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C4H10F2Pの | |
| モル質量 | 140.094 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色透明の液体、不純物がある場合は茶色がかった |
| 臭い | 純粋な状態では無臭です。不純なサリンはマスタードや焦げたゴムのような臭いがすることがあります。 |
| 密度 | 1.0887 g/cm 3 (25 °C) 1.102 g/cm 3 (20 °C) |
| 融点 | −56 °C (−69 °F; 217 K) |
| 沸点 | 158 °C (316 °F; 431 K) |
| 混和性 | |
| ログP | 0.30 |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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極めて致死性の高いコリン作動薬。 |
| GHSラベル: | |
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| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
閾値制限値（TLV）
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0.00003 mg/m 3 (TWA)、0.0001 mg/m 3 (STEL) |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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39μg/kg（静脈内、ラット）[3] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
IDLH（差し迫った危険）
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0.1 mg/ m3 |
| 安全データシート（SDS） | 致死性神経ガス サリン (GB) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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サリン（NATOの名称はGB [ Gシリーズの略称、「B」]）は、極めて毒性の強い有機リン化合物である。[4]無色無臭の液体で、神経ガスとして極めて強力なため化学兵器として使用される。非常に低濃度でも暴露すると致死的となる可能性があり、致死量を吸入すると1～10分以内に呼吸麻痺による窒息で死亡する可能性がある。 [5] [6]速やかに解毒剤を投与しないと死亡する。[4]致死量に達しない量を吸収し、直ちに治療を受けないと、永久的な神経損傷を受ける可能性がある。[要出典]
サリンは大量破壊兵器として広く考えられています。サリンの製造と貯蔵は1993年の化学兵器禁止条約により1997年4月をもって禁止され、スケジュール1物質に分類されています。
健康への影響
神経伝達物質 アセチルコリンに影響を及ぼす他の神経ガスと同様に、サリンは神経筋接合部における神経伝達物質アセチルコリンの分解を阻害することで神経系を攻撃する。呼吸に関与する筋肉を制御できないために窒息し、死に至ることが多い。 [7]
サリンに曝露した後の初期症状は、鼻水、胸の圧迫感、瞳孔の収縮です。その後すぐに、呼吸困難、吐き気、よだれを経験します。これが進行して身体機能の制御を失い、嘔吐、排便、排尿を引き起こす場合があります。この段階に続いて、けいれんや痙攣が起こります。最終的に、患者は昏睡状態になり、一連のけいれん性痙攣で窒息します。サリンを含む有機リン中毒の症状を表す一般的な記憶法は、死亡の主な原因である気管支漏と気管支痙攣の「キラーB」 [8]と、流涎、流涙、排尿、排便、胃腸障害、嘔吐を意味するSLUDGEです。直接吸入すると1～10分で死亡する可能性があるが、曝露量が限られており解毒剤が使用されていない場合には、数時間から数週間の遅延後に死亡することもある。[7]
サリンは、類似の神経ガスに比べて揮発性（液体が蒸気に変わる容易さ）が高いため、吸入が非常に容易で、皮膚から吸収される可能性もある。人の衣服は、サリンガスと接触してから約30分間サリンを放出する可能性があり、他の人への曝露につながる可能性がある。[9]
管理
治療法は既に報告されている。[9]治療は通常、解毒剤の アトロピンとプラリドキシムで行われる。[4]ムスカリン性アセチルコリン受容体拮抗薬のアトロピンは、中毒の生理学的症状を治療するために投与される。アセチルコリンに対する筋肉の反応はニコチン性アセチルコリン受容体を介して行われるため、アトロピンは筋肉の症状を打ち消すことはない。プラリドキシムは、約5時間以内に投与すればコリンエステラーゼを再生させることができる。合成アセチルコリン拮抗薬のビペリデンは、血液脳関門の透過性が優れ、有効性も高いことから、アトロピンの代替として提案されている。[10]
作用機序
サリンはアセチルコリンエステラーゼ[11]の強力な阻害剤であり、シナプス間隙に放出された神経伝達物質アセチルコリンを分解する酵素です。脊椎動物では、アセチルコリンは神経筋接合部で使用される神経伝達物質であり、そこでは中枢神経系から筋繊維へのニューロン間の信号が伝達されます。通常、アセチルコリンはニューロンから放出されて筋肉を刺激し、その後アセチルコリンエステラーゼによって分解され、筋肉が弛緩します。アセチルコリンエステラーゼの阻害によりシナプス間隙にアセチルコリンが蓄積するということは、神経伝達物質が筋繊維に作用し続け、神経インパルスが効果的に継続的に伝達されることを意味します。
サリンは活性部位の特定のセリン残基と共有結合を形成することによってアセチルコリンエステラーゼに作用する。フッ化物が脱離基であり、結果として生じる有機リン酸エステルは強力で生物学的に不活性である。[12] [13]
その作用機序は、マラチオンなどの一般的に使用されている殺虫剤の作用機序に似ています。生物学的活性の点では、セビンなどのカーバメート系殺虫剤や、ピリドスチグミン、ネオスチグミン、フィゾスチグミンなどの医薬品に似ています。
診断テスト
健康な男性を対象とした対照試験では、毒性のない 0.43 mg の経口投与を 3 日間隔で数回に分けて行ったところ、血漿および赤血球のアセチルコリンエステラーゼ レベルがそれぞれ最大で平均 22 および 30 % 低下したことが示されています。0.5 mg の単回急性投与では、軽度の中毒症状が見られ、アセチルコリンエステラーゼ活性の両方の測定値が平均 38 % 低下しました。血液中のサリンは、生体内または試験管内のいずれかで急速に分解されます。その主要な不活性代謝物の生体内血清半減期は約 24 時間です。テロ攻撃の生存者におけるサリン加水分解生成物である非結合イソプロピルメチルホスホン酸 (IMPA) の血清レベルは、曝露後最初の 4 時間で 2～135 μg/L の範囲でした。サリンまたはその代謝物はガスクロマトグラフィーまたは液体クロマトグラフィーによって血液または尿中に検出されるが、アセチルコリンエステラーゼ活性は通常酵素法によって測定される。[14]
「フッ化物再生」または「フッ化物再活性化」と呼ばれる新しい方法は、上記の方法よりも長い期間、暴露後神経ガスの存在を検出します。フッ化物再活性化は、少なくとも 2000 年代初頭から研究されてきた技術です。この技術は、古い手順の欠陥のいくつかを解消します。サリンは、加水分解によって血漿中の水と反応するだけでなく (いわゆる「遊離代謝物」を形成)、さまざまなタンパク質と反応して「タンパク質付加物」を形成します。これらのタンパク質付加物は、体内から簡単に除去されず、遊離代謝物よりも長い期間残ります。このプロセスの明らかな利点の 1 つは、暴露後のサリン暴露の判定期間がはるかに長く、少なくとも 1 つの研究によると 5 週間から 8 週間である可能性があることです。[15] [16]
毒性
神経ガスとして、サリンは純粋な形ではシアン化物よりも26倍も致死的であると推定されています。[17]マウスに皮下注射されたサリンのLD50は172μg/kgです。[18]
サリンは、皮膚に触れても吸入しても非常に有毒です。人間に対するサリンの毒性は、主に動物を使った研究からの計算に基づいています。空気中のサリンの致死濃度は、健康な成人が普通に呼吸した場合、2分間の暴露時間で約28〜35 mg/立方メートル/分です（1分間に15リットルの空気を交換し、より低い28 mg/m 3 の値は一般人口向けです）。[19]この数値は、暴露された犠牲者の50％に対する推定致死濃度、LCt 50 値を表しています。LCt 95 または LCt 100値は、 2分間の暴露時間で40〜83 mg/立方メートルと推定されています。 [20] [21]異なる暴露時間および濃度の影響を計算するには、特定の毒性負荷モデルに従う必要があります。[22]毒性物質間の相対的な比較には多くの方法があります。以下のリストは、サリンと現在および過去の化学兵器物質を呼吸器LCt50と直接比較したものです。
- シアン化水素、2,860 mg/(min·m 3 ) [23] – サリンは81倍の致死性がある
- ホスゲン、1,500 mg/(min·m 3 ) [23] – サリンは43倍の致死性がある
- 硫黄マスタード、1,000 mg/(min·m 3 ) [23] – サリンは28倍の致死性がある
- 塩素、19,000 mg/(min·m 3 ) [24] – サリンは543倍の致死性がある
生産と構造
サリンは、四面体リン中心に化学的に異なる4つの置換基が結合しているため、キラル分子である。 [25] S P形（（-）光学異性体）は、アセチルコリンエステラーゼへの結合親和性が高いため、より活性なエナンチオマーである。[26] [27] PF結合は、水や水酸化物などの求核剤によって容易に切断される。高pHでは、サリンは急速に無毒のホスホン酸誘導体に分解する。[28]
ほとんどの場合、ラセミ混合物（エナンチオマー形態の1：1混合物）として製造されます。これは、より簡単な合成で十分な武器を提供するためです。[26] [27]
サリンを生成するには、いくつかの製造経路を使用することができる。最終反応は、典型的にはイソプロピルアルコールによるアルコール分解によってイソプロポキシ基をリンに結合することである。この最終段階には2つの変種が一般的である。1つは、メチルホスホニルジフルオリドとイソプロピルアルコールの反応であり、副産物としてフッ化水素酸とともにサリンエナンチオマーのラセミ混合物を生成する。 [28]
2番目のプロセスは「ジジ」プロセスと呼ばれ、等モル量のメチルホスホニルジフルオリド（ジフルオロ）とメチルホスホニルジクロリド（ジクロロ）を使用する。この反応により、サリン、塩酸、その他の副産物が生じる。ジジプロセスは、米国が統一サリン備蓄の製造に使用した。[28]
下の図は、最終的なエステル化ステップとしてジ-ジ法を採用した一般的な例を示しています。実際には、試薬と反応条件の選択によって、生成物の構造と収率の両方が決まります。図に示されている混合クロロフルオロ中間体のエナンチオマーの選択は任意ですが、最終的な置換では、脱離基としてフルオロよりもクロロが選択的に選択されます。不活性雰囲気と無水条件（シュレンク法）は、サリンやその他の有機リン化合物の合成に使用されます。[28]
どちらの反応でも生成物にかなりの酸が残るため、これらの方法で大量に生産されたサリンは、さらに処理しないと半減期が短く、容器を腐食させ、兵器システムに損傷を与える可能性があります。これらの問題を解決するために、さまざまな方法が試みられてきました。化学物質自体を精製するための工業的精製技術に加えて、酸の影響に対抗するために、次のようなさまざまな添加剤が試されてきました。
- トリブチルアミンはロッキーマウンテン兵器廠で生産された米国のサリンに添加された。[29]
- トリエチルアミンは英国のサリンに添加されたが、あまり効果がなかった。[30]オウム真理教もトリエチルアミンの実験を行った。[31]
- N , N-ジエチルアニリンはオウム真理教によって酸還元に使用されました。 [32]
- ロッキーマウンテン兵器廠で生産されたサリンには腐食を防ぐためにN , N′-ジイソプロピルカルボジイミドが添加された。 [33]
- イソプロピルアミンは、米軍が開発したバイナリサリン兵器システムであるM687 155mm野砲弾の一部として含まれていました。 [34]
これら 2 つの化学反応の別の副産物は、 2 番目のイソプロピルアルコールがサリン自体と反応して形成されるジイソプロピルメチルホスホネートと、不適切に蒸留されたサリンの不均化によって形成されるジイソプロピルメチルホスホネートです。エステル化でこの副産物が形成される要因は、DF-DCl の濃度が低下するとサリンの濃度が増加し、DIMP が形成される可能性が高くなることです。DIMP はサリンの天然不純物であり、反応が 1 モル - 1 モルの「ワンストリーム」である場合、数学的に除去することはほぼ不可能です。[35]
この化学物質はイソプロピルメチルホスホン酸に分解される。[36]
劣化と保存期間
ハロゲン化ホスホリルの最も重要な化学反応は、リンとフッ化物の間の結合の加水分解である。このPF結合は、水や水酸化物などの求核剤によって容易に切断される。高pHでは、サリンは急速に無毒のホスホン酸誘導体に分解する。[37] [38]サリンは最初にイソプロピルメチルホスホン酸（IMPA）に分解されるが、これはサリンの分解生成物以外では自然界にはあまり見られない化学物質である（これは、サリンが最近兵器として使用されたことを検出するのに役立つ）。その後、IMPAはメチルホスホン酸（MPA）に分解されるが、これは他の有機リン化合物によっても生成される可能性がある。[39]
残留酸を含むサリンは数週間から数ヶ月で分解する。原料物質の不純物によって保存期間が短くなることもある。CIAによると、イラクのサリンの中には、原料物質の不純物が原因で保存期間がわずか数週間のものもあったという。[40]
タブンやVXなどの神経ガスと同様、サリンの保存期間は短い。そのため、通常は2種類の別々の前駆物質として保管され、これらを組み合わせるとサリンになる。[41]前駆物質と中間体の純度を高め、トリブチルアミンなどの安定剤を組み込むことで、サリンの保存期間を延ばすことができる。一部の配合では、トリブチルアミンがジイソプロピルカルボジイミド（DIC）に置き換えられ、サリンをアルミニウムケースに保管できるようになっている。二元化学兵器では、2種類の前駆物質が同じ砲弾に別々に保管され、砲弾が飛行する直前または飛行中に混合されて薬剤が形成される。この方法には、安定性の問題を解決し、サリン弾の安全性を高めるという2つの利点がある。
歴史
サリンは、1938年にドイツのヴッパータール＝エルバーフェルトで、より強力な殺虫剤を作ろうとしていたIGファルベン社の科学者によって発見されました。ドイツで製造された4種類のGシリーズの神経ガスの中で最も毒性が強いものです。神経ガスタブン の発見に続いて発見されたこの化合物は、発見者である化学者ゲルハルト・シュラーダー、化学者オットー・アンブロス、化学者ゲルハルト・リッター、およびドイツ陸軍兵器局のハンス・ユルゲン・フォン・デア・Lに敬意を表して命名されました。[42]
武器として使う
1939年半ば、この物質の製法はドイツ軍兵器局の化学戦部門に渡され、戦時使用のために大量生産するよう命じられた。パイロットプラントが建設され、第二次世界大戦の終わりまでに生産施設が建設中だったが、完成しなかった。ナチスドイツによるサリンの総生産量は500kgから10トンと推定されている。[43]
サリン、タブン、ソマンは砲弾に組み込まれていたが、ドイツは連合国の標的に対して神経ガスを使用しなかった。アドルフ・ヒトラーはサリンなどのガスを兵器として使用することを拒否した。[44]
- 1950 年代 (初期): NATO はサリンを標準化学兵器として採用しました。ソ連と米国は軍事目的でサリンを製造しました。
- 1953年：イギリスのダラム州コンセット出身の20歳の空軍技術者ロナルド・マディソンが、イギリスのウィルトシャー州ポートンダウン化学兵器実験施設で行われたサリンの人体実験中に死亡した。死後10日で検死審問が秘密裏に開かれ、不慮の事故の評決が下された。2004年に検死審問が再開され、64日間の審問の後、陪審員はマディソンが「非治療実験における神経ガスの使用」によって不法に殺害されたとの判決を下した。[45]
- 1957年：米国ではサリン化学兵器の定期生産が停止されたが、既存の大量のサリンの在庫は1970年まで再蒸留された。[29]
- 1976年: チリの諜報機関DINAは、プロジェクト・アンドレア計画の一環として、生化学者エウジェニオ・ベリオスにサリンガスの開発を命じ、敵に対する兵器として利用した。[46] DINAの目標の一つは、サリンガスをスプレー缶に詰めて使いやすくすることだった。元DINA工作員マイケル・タウンリーの証言によると、これは1976年のオルランド・レテリエル暗殺の際に計画されていた手法の一つだったという。[46 ] ベリオスは後に、サリンガスは数々の暗殺に使われ、ソベラニア作戦が行われた際にアルゼンチンの首都ブエノスアイレスの水道水を汚染して住民を殺害する計画だったと証言した。[47] [48]
- 1988年3月：ハラブジャ化学攻撃。3月の2日間にわたり、イラク北部のクルド人都市ハラブジャ（人口7万人）が、サダム・フセインのイラク空軍ジェット機によってサリンを含む化学爆弾で爆撃された。推定5,000人が死亡し、そのほとんどが民間人であった。[49]
- 1988年4月:イラン・イラク戦争の終結時にイラクはイランの兵士に対してサリンを4回使用し、第二次アルファウの戦いでイラク軍がアルファウ半島を奪還するのに役立った。
- 1993年：国連化学兵器禁止条約が162の加盟国によって署名され、サリンを含む多くの化学兵器の製造と貯蔵を禁止した。この条約は1997年4月29日に発効し、2007年4月までに指定された化学兵器の備蓄をすべて完全に破壊することを求めた。[50]条約発効時に、締約国は世界中で15,047トンのサリンの備蓄があると宣言した。2019年11月28日現在、備蓄の98％が破壊されている。[51]
- 1994年：松本事件。日本の宗教団体オウム真理教が長野県松本市で不純なサリンを放出し、8人が死亡、500人以上が負傷した。オーストラリアのバンジャワーン牧場が実験場となった。
- 1995年：地下鉄サリン事件。オウム真理教が地下鉄に不純なサリンを撒き散らした。12人が死亡、6,200人以上が負傷した。[52] [53]
- 2002年：親チェチェン派の過激派イブン・アル・ハッターブがロシア政府によってサリンで暗殺された可能性がある。[54] [55]
- 2004年5月：イラクの反乱軍がイラクの米軍車列の近くでサリンの原料となる2元物質を含んだ155mm砲弾を爆発させた。砲弾は飛行中に回転しながら化学物質を混合するように設計されていた。爆発した砲弾からは少量のサリンガスしか放出されなかったが、これは爆発で2元物質が適切に混合されなかったか、砲弾内の化学物質が経年劣化していたためである。2人の米兵がサリン暴露の初期症状を呈し、治療を受けた。[56]
- 2013年3月：カーン・アル・アサル化学攻撃。シリアのアレッポ市西部の町への攻撃でサリンが使用され、28人が死亡、124人が負傷した。[57]
- 2013年8月：グータ化学攻撃。シリア内戦中、シリアのリフ・ディマシュク県グータ地域で同時に行われた複数の攻撃でサリンが使用された。[58]さまざまな[59]情報源によると、死者数は322人[60]から1,729人[61]とされている。
- 2017年4月：カーン・シェイク・フン化学攻撃：シリア空軍は空爆中に反政府勢力支配下のシリア・イドリブ県でサリンガスを放出した。[62] [63]
- 2018年4月：シリアのドゥーマ化学攻撃の被害者は、サリンや他の物質にさらされたことと一致する症状を呈していると報告された。2018年7月6日、OPCWの事実調査団（FFM）は中間報告書を発表した。報告書は、「結果は、環境サンプルや犠牲者とされる人から採取された血漿サンプルで有機リン[サリン]神経剤またはその分解生成物は検出されなかったことを示している」と述べた。攻撃で使用された化学物質は後に元素塩素であると特定された。[64]
- 2023年7月：米国は2023年7月7日、宣言した最後の化学兵器であるサリン神経ガスを充填したM55ロケットを破壊した。 [65]
参照
参考文献
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外部リンク
- 化学物質安全データシート
- CIAメモ：イラクの化学兵器備蓄の安定性
- CDC サリンファクトシート
- CDC サリン緊急対応カード