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| 名前 | |
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| IUPAC名
( RS )-エチルN , N -ジメチルホスホラミドシアニデート
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| その他の名前
GA; エチルジメチルホスホラミドシアニデート; ジメチルアミノエトキシシアノホスフィンオキシド; ジメチルアミドエトキシホスホリルシアニド; エチルジメチルアミノシアノホスホネート; ジメチルホスホロアミドシアニジック酸のエチルエステル; エチルホスホロジメチルアミドシアニデート; シアノジメチルアミノエトキシホスフィンオキシド; ジメチルアミノエトジシアノホスフィンオキシド; EA-1205; TL-1578
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 5 H 11 N 2 O 2 P | |
| モル質量 | 162.129 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色から茶色の液体 |
| 密度 | 25℃で1.0887 g/cm 3 20℃で
1.102 g/ cm 3 |
| 融点 | −50 °C (−58 °F; 223 K) |
| 沸点 | 247.5 °C (477.5 °F; 520.6 K) |
| 25℃で9.8g/100g、 20℃で7.2g/100g | |
| 蒸気圧 | 0.07 mmHg (9 Pa) |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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非常に有毒です。この化学物質が関与する火災ではシアン化水素が発生することがあります。 |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 78 °C (172 °F; 351 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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タブン（軍事呼称GA ）は、有機リン化合物の極めて有毒な化合物である。[1] [2]自然界には存在しない。室温では、純粋な化合物は透明で粘性のある液体である。しかし、製造中に混入した不純物がほぼ常に存在し、黄色または茶色の液体に変わる。環境にさらされると、ゆっくりと大気中に揮発し、[3]蒸気はわずかにフルーティーまたはアーモンドのような臭いがする。[4]この化合物は空気に比べて分子量がはるかに大きい（162 g/mol）ため、タブンガスは低地に蓄積する傾向がある。[4]
これは、人体だけでなく他の動物の体内でも重要な酵素であるアセチルコリンエステラーゼの強力な阻害剤です。 [5]アセチルコリンエステラーゼは、運動ニューロンによってシナプス間隙に放出される神経伝達物質であるアセチルコリンを分解する役割を担っています。シナプス間隙内のアセチルコリンの存在は、シナプス後（下流）運動ニューロンにニューロンに関連する筋線維を収縮させるように信号を送り、逆もまた同様です。酵素を不可逆的にリン酸化することにより、 [2]タブンは、アセチルコリンが再利用されずにシナプス間隙内に蓄積し続けるため、影響を受けた筋肉の持続的かつ不随意な収縮を実現します。横隔膜や肋間筋などの呼吸筋が消耗して持続的な収縮で麻痺し、呼吸機能が失われると、生物は死に至ります。[2]
タブンの生産と保管は、1997年以来、化学兵器禁止条約とその実施機関であるOPCWの下で厳しく規制されている。[6]スケジュール1の有毒化学物質であるため、[7]年間100グラムを超える物質の合成は組織に申告する必要があり、署名国は1トンを超える化学物質を保有することはできない。[8]タブンの現代の使用は、微量の研究目的に限られている。[9]
化学と合成
反応
タブンは次亜塩素酸ナトリウムなどの一般的な酸化剤を使用して化学的に不活性化することができる。[10]
歴史的統合
タブンは、ゲルハルト・シュレーダーが開発したプロセスに基づき、第二次世界大戦中にドイツで工業規模で製造された。ダイヘルンフルト・アン・デア・オーダーの化学薬品工場（コード名「ホッホヴェルク」）では、1942年から1945年の間に少なくとも12,000トンのこの薬品が製造された。製造プロセスは2つのステップで構成されていた（以下を参照）。反応後、混合物（約75％の溶媒、約25％の目的の製品、および不溶性塩と反応物で構成）を濾過し、真空蒸留した。これにより、95％または80％のタブン（当時はそれぞれタブンAまたはタブンBと呼ばれていたが、[矛盾]後者は戦争後期の製品であった）を含む工業製品が得られた。[11] [検証が必要] [より良い情報源が必要]
暴露の影響
曝露の症状には以下が含まれる：[12] [13] [14] 神経過敏/落ち着きのなさ、縮瞳（瞳孔の収縮）、鼻漏（鼻水）、過剰な流涎、呼吸困難（気管支収縮/分泌物による呼吸困難）、発汗、徐脈（心拍数の低下）、意識喪失、けいれん、弛緩性麻痺、膀胱および腸のコントロールの喪失、無呼吸（呼吸停止）、肺水疱。曝露の症状は、すべての神経ガスによって引き起こされる症状と同様である。タブンは微量でも有毒である。現れる症状の数と重症度は、吸収された物質の量と体内に入る速度によって異なる。非常に微量の皮膚投与は、特徴的な縮瞳を伴う局所的な発汗と震えを引き起こすことがあるが、他の影響はほとんどない。タブンは吸入した場合の毒性はサリンの半分程度だが、非常に低濃度ではサリンよりも目に刺激を与える。また、タブンは分解が遅いため、繰り返し曝露すると体内に蓄積される可能性がある。[15]
タブンの影響は、吸入ではなく皮膚から吸収された場合にゆっくりと現れる。被害者は致死量を素早く吸収するかもしれないが、死は1～2時間遅れるかもしれない。[13]衣服は曝露後最大30分間毒性化学物質を放出する可能性がある。[15]吸入した致死量は1～10分で死に、目から吸収された液体もほぼ同じ速さで死に至る。しかし、軽度から中程度のタブン曝露を受けた人は、曝露後すぐに治療すれば完全に回復することができる。[15]タブンの半数致死量（LD 50 ）は約400 mg-min/m 3である。[16]
人間の致死量は約0.01 mg/kgです。呼吸器官による致死量の中央値は、人間の場合は400 mg/分/m3です。呼吸器官による致死量では、1～10分で死に至る可能性があります。液体が目に入った場合も、同様に急速に死に至る可能性があります。皮膚から吸収された場合、1～2分で死に至る場合もあれば、最大2時間かかる場合もあります。[17]
タブン中毒が疑われる場合の治療では、アトロピンなどの神経ガス解毒剤を3回注射することが多い。[14] プラリドキシム塩化物（2-PAM Cl）も解毒剤として働くが、効果を発揮するには曝露後数分から数時間以内に投与する必要がある。[18]
歴史
ジアルキルアミノシアノホスホン酸エチルの研究は 19 世紀後半に始まり、1898 年にロストック大学のアウグスト・ミカエリス教授のもとで大学院生だったアドルフ・シャルが、博士論文の一部としてタブンのジエチルアミノ類似体を合成しました。脂肪族アミン。[19]しかし、シャルは物質の構造をイミドエーテルと誤って特定し、ミカエリスは 1903 年の Liebigs Annalen の論文で彼を訂正した。この物質の毒性の高さ（およびその前駆物質であるジエチルアミドリン酸二塩化物とジメチルアミドリン酸二塩化物の毒性の高さ）は当時注目されていなかったが、これはおそらく使用された合成反応の収率が低かったためと考えられる[引用が必要] 。 [推測] ? ]
タブンは、1936年12月下旬にドイツの研究者ゲルハルト・シュレーダーによって偶然にその特性が発見されたことで、最初の神経ガスとして知られるようになった。 [ 15] [12] [20] [21] [22]シュ レーダーは、エルバーフェルトにあるドイツの化学・製薬産業複合企業IGファルベンのために、より効果的な殺虫剤を作るために、昆虫の神経系を遮断して殺す有機リン化合物と呼ばれる化合物群の実験をしていた。[要出典]彼が発見した物質は、強力な殺虫剤であるだけでなく、人体に対して非常に有毒であったため、その物質が本来の用途では「タブー」（ドイツ語：tabu）であることを示す冗談めいたコードネームであるタブンと名付けられた。[23]
第二次世界大戦中、グリューン3計画の一環として、タブンの製造工場が1939年にディヘルンフルト（現在のポーランド、ブジェク・ドルニー）に設立されました。 [22]アノルガナ社が運営するこの工場は、1942年にこの物質の生産を開始しました。[22]遅れの理由は、工場が厳重な予防措置を講じていたためです。[22]タブンの中間生成物は腐食性があり、石英または銀で裏打ちされた容器に収容しなければなりませんでした。タブン自体も非常に有毒で、最終反応は二重ガラスの壁の後ろで行われました。[22]この物質の大規模製造は、タブンの経時劣化の問題が発生し、ソ連軍に工場が接収されるまでに製造された物質は約12,500トンに過ぎませんでした。[要出典]当初、この工場はタブンとクロロベンゼンの95:5の混合物（「バリアントA」と称される）を使用して砲弾と航空爆弾を製造していた。[矛盾]戦争の後半には、この工場は「バリアントB」に切り替えた。[矛盾]これは、より容易に拡散するように設計されたタブンとクロロベンゼンの80:20の混合物である。[11] [要検証] [要より良い情報源]ソ連は工場を解体し、ロシアに輸送した。[要出典]
ニュルンベルク裁判で、第三帝国の軍需大臣アルベルト・シュペーアは、 1945年初頭に総統地下壕の換気口にタブンを投入してアドルフ・ヒトラーを殺害する計画を立てていたと証言した。 [24]彼は、タブンの非実用性と代わりの神経ガスがすぐに手に入らなかったこと、[24]また、予期せず高い煙突が建設され、空気取り入れ口が手の届かない場所になったことで、計画は頓挫したと述べた。[要検証]
アメリカはかつて、サリン（GB）の製造に先立ち、捕獲したドイツのタブン（GA）の在庫を再利用することを検討していた。 [25]他の連合国政府と同様に、ソ連もすぐにタブン（GA）を放棄し、サリン（GB）とソマン（GD）に切り替えた。[要出典]ドイツで製造された大量の物質が、その物質を中和するために海に投棄された。[要出典]
GA は他の G シリーズ兵器よりも製造がはるかに容易であり[要出典]、その製造プロセスも比較的広く理解されているため、神経ガス能力を開発しているものの高度な産業施設を持たない国は、GA の製造から始めることが多い。[要出典]
1980年から1988年にかけてのイラン・イラク戦争中、イラクはイラン地上軍に対して大量の化学兵器を使用した。最もよく使用されたのはマスタードガスとサリンであったが、タブンとシクロサリンも使用された。[14] [26] [より良い情報源が必要]
タブンは1988年のハラブジャ化学攻撃でも使用された。[27]
タブンの製造や備蓄は1993年の化学兵器禁止条約で禁止されている。条約に基づいて申告された全世界の備蓄量は2トンで、2015年12月時点でこれらの備蓄は破壊されている。[28]
参照
- シクロサリン（GF）
- デゼレト化学貯蔵所– 米国の残りの備蓄が破壊された場所
- サンドキャッスル作戦– 1955年から1956年にかけてイギリスが第二次世界大戦で使用したドイツのタブン爆弾を投下した作戦
- フランシス・E・デック- 統合失調症患者で第二次世界大戦の退役軍人。「タビン針」について暴言を吐いた。
参考文献
- ^ 「CBRNE - 神経ガス、Gシリーズ - タブン、サリン、ソマン：実践の必須事項、病態生理学、疫学」。Medscape 。 2021年10月2日。
- ^ abc 「CBRNE - 神経ガス、Gシリーズ - タブン、サリン、ソマン：実践の要点、病態生理学、疫学」。CBRNE。病態生理学。2021年10月2日 – Medscape経由。
- ^ “NRT CBRN タブン 2022 07 26.pdf” (PDF)。NRT.org。
- ^ ab 「Tabun (GA): 神経ガス | NIOSH | CDC」www.cdc.gov 2024-04-26 2024-07-26閲覧。
- ^ PubChem. 「Tabun」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2024年7月26日閲覧。
- ^ 「Tabun - 概要 | ScienceDirect Topics」www.sciencedirect.com . 2024年7月26日閲覧。
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- ^ 「化学兵器禁止条約 - CWC_en.pdf」OPCW 4ページ。 2024年7月26日閲覧。
- ^ 「化学兵器禁止条約 - CWC_en.pdf 」OPCW.p.124 . 2024年7月26日閲覧。
- ^ 「次亜塩素酸ナトリウム - 医療対策データベース - CHEMM」. chemm.hhs.gov . 2023年11月25日閲覧。
- ^ ab Lohs、K. (1967)。 「3. Gifte, deren Wirkung sich hauptsächlich auf das Nervensystem bzw. [beziehungsweise] auf lebenswichtige Enzyme erstreckt [毒物、主に神経系に影響を及ぼし、特に重要な酵素に関与する]」。 Synthetische Gifte: Zur Chemie, Toxikologie und zu Problemen ihrer völkerrechtswidrigen Anwendung durch Imperialistische Armeen [合成毒: 化学、毒物学、帝国主義軍による不法使用の問題について] (PDF) (ドイツ語) (überarb. u. erg. [改訂および展開]編）。ベルリン [東]: Militärverlag der Deutschen Demokratischen Republik (ドイツ民主共和国の軍事出版社) 。2024 年3 月 31 日に取得。[より良いソースが必要]ここでの章と本のタイトルの翻訳は編集者によって生成されました。
- ^ ab 「神経剤：GA」。Cbwinfo.com。2011年9月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年11月6日閲覧。
- ^ ab 「化学戦兵器ファクトシート - タブン - GA神経剤」。Usmilitary.about.com。2016年3月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2008年11月6日閲覧。
- ^ abc 「タブン | Encyclopedia.com」。www.encyclopedia.com。
- ^ abcd 国家テロ警戒対応システム「タブン」に関する事実
- ^ 「ATSDR — MMG: 神経剤: タブン (GA); サリン (GB); ソマン (GD); VX」。Atsdr.cdc.gov。2003年4月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年11月6日閲覧。
- ^ PubChem. 「Tabun」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2023年3月2日閲覧。
- ^ 緊急対応安全衛生データベース。TABUN (GA): 神経ガス。国立労働安全衛生研究所。2009 年 4 月 30 日にアクセス。
- ^ Petroianu, Georg (2014). 「薬剤師アドルフ・シャールとエルンスト・ラッツラフとタブン様化合物の合成：簡単な歴史」Die Pharmazie . 69 (2014年10月): 780–784. doi :10.1691/ph.2014.4028. PMID 25985570.
- ^ 化学兵器ファクトシート Archived 2016-03-03 at the Wayback Machine、about.com
- ^ 化学兵器：神経ガス、ワシントン大学
- ^ abcdef 「神経ガス開発の短い歴史」Noblis.org。2011年4月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年11月6日閲覧。
- ^ エバーツ、サラ（2016年10月17日）。「致死的な神経ガスのナチスの起源」。化学・工学ニュース第94号、41ページ。 2024年7月13日閲覧。
- ^ ab Speer 1970、pp.430-31を参照。
- ^ カービー、リード（2006年）。「アメリカの現代化学兵器をめぐる15年間の闘い」（PDF）。陸軍化学評論（1月～6月）：42～44。 2017年2月11日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2024年3月31日閲覧。
- ^ ABCニューススタッフ（2003年4月7日）。「神経ガスタブンに関する事実」ABCNews.go.com ABCニュース。 2024年3月31日閲覧。
- ^ 「1988年：ハラブジャガス攻撃で数千人が死亡」1988年3月16日 – news.bbc.co.uk経由。
- ^ 化学兵器禁止機関（2016年11月30日）。「付録3」。化学兵器の開発、生産、貯蔵及び使用の禁止並びに廃棄に関する条約の実施に関するOPCW報告書（2015年）（報告書）。42ページ。 2017年3月8日閲覧。
文献
- シュペーア、アルバート（1970年）、『第三帝国の内幕』、リチャード・ウィンストン訳、クララ・ウィンストン、ニューヨークおよびトロント：マクミラン、ISBN 978-0-297-00015-0、LCCN 701191321997年にSimon & Schusterからペーパーバックで再出版、ISBN 978-0-684-82949-4
- (オリジナルのドイツ語版: Speer、Albert (1969)、Erinnerungen [ Reminiscences ]、ベルリンおよびフランクフルト・アム・マイン: Propyläen/Ullstein Verlag、OCLC 639475）
さらに読む
- 米国上院、第 103 議会、第 2 会期 (1994 年 5 月 25 日)。化学物質安全データシート - 致死性神経ガス タブン (GA)。2004 年 11 月 6 日閲覧。
- 米国中央情報局 (1996 年 7 月 15 日) イラクの化学兵器備蓄の安定性 2011 年 4 月 28 日にWayback Machineにアーカイブ
- ノリス、ジョン（1997年）。NBC ：現代の戦場における核・生物・化学戦争。ブラッシーズUK。p.20。ISBN 1-85753-182-5。