カルバリル

カルバリル
名前
	推奨されるIUPAC名ナフタレン-1-イルメチルカルバメート
	その他の名前セビン（一般商標）; α-ナフチルN-メチルカルバメート; 1-ナフチルメチルカルバメート
識別子
CAS番号	63-25-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:3390 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	5899 ;
ECHA 情報カード	100.000.505
EC番号	200-555-0;
ケッグ	D07613 ;
パブケム CID	6129;
RTECS番号	FC5950000;
ユニ	R890C8J3N1 ;
国連番号	2757
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9020247;
	InChI InChI=1S/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13 、14) キー: CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H11NO2/c1-13-12(14)15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10(9)11/h2-8H,1H3,(H,13 、14) キー: CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYAZ;
	笑顔 CNC(=O)Oc1c2ccccc2ccc1;
プロパティ
化学式	C12H11NO2の
モル質量	201.225 グラムモル−1
外観	無色の結晶性固体
密度	1.2g/ cm3
融点	142 °C (288 °F; 415 K)
沸点	分解する
水への溶解度	非常に低い（20℃で0.01％）
薬理学
ATCvetコード	QP53AE01 ( WHO )
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H302、H332、H351、H410
注意事項	P201、P202、P261、P264、P270、P271、P273、P281、P301+P310、P301+P312、P304+P312、P304+P340、P308+P313、P312、P321、P330、P391、P405、P501
引火点	193-202
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	710 mg/kg（ウサギ、経口）; 250 mg/kg（モルモット、経口）; 850 mg/kg（ラット、経口）; 759 mg/kg（イヌ、経口）; 500 mg/kg（ラット、経口）; 150 mg/kg（ネコ、経口）; 128 mg/kg（マウス、経口）; 230 mg/kg（ラット、経口）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 5 mg/m3 [
REL (推奨)	TWA 5 mg/m3 [
IDLH（差し迫った危険）	100 mg/m3 [
安全データシート（SDS）	0121 の検索結果
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

カルバリル（1-ナフチルメチルカルバメート）は、主に殺虫剤として使用されるカルバメート系の化学物質である。白色の結晶性固体で、以前はバイエル社の商標であるセビンというブランド名で販売されていた。セビンの商標はその後ガーデンテック社に買収され、同社はほとんどのセビン製剤からカルバリルを排除した。^[^{更新が必要}^]^[3]^[4]ユニオンカーバイド社はカルバリルを発見し、1958年に商業的に導入した。バイエル社は2002年に、ユニオンカーバイドの殺虫剤事業を含む会社であるアベンティスクロップサイエンス社を買収した。カルバリルは、家庭菜園、商業農業、林業および牧草地保護の分野で米国で3番目に多く使用されている殺虫剤であった。獣医薬としては、カルバリル（INN）として知られている。

生産

カルバリルはメチルイソシアネートと1-ナフトールの直接反応によって安価に生成されることが多い。^[5]

C ₁₀ H ₇ OH + CH ₃ NCO → C ₁₀ H ₇ OC(O)NHCH ₃

あるいは、1-ナフトールを過剰のホスゲンで処理して1-ナフチルクロロホルメートを生成し、これをメチルアミンと反応させてカルバリルに変換することもできます。^{[5]前者のプロセスは}ボパールで行われました。これと比較して、後者の合成ではまったく同じ試薬を使用しますが、順序が異なります。この手順により、メチルイソシアネートの潜在的な危険性を回避できます。

生化学

カルバメート系殺虫剤は、アセチルコリンエステラーゼ酵素のゆっくりとした不可逆的な阻害剤です。アセチルコリンに似ていますが、カルバモイル化酵素は、アセチルコリンによって生成されるアセチル化酵素（マイクロ秒）と比較して、最終加水分解段階を非常にゆっくりと（数分）行います。カルバモイル化アセチルコリンエステラーゼは神経伝達物質アセチルコリンの効果を終了できないため、コリン作動性神経系を妨害し、死を引き起こします。

アプリケーション

カルバメート系殺虫剤の開発は、殺虫剤における大きな進歩と呼ばれています。カルバメート系殺虫剤は塩素系殺虫剤のような持続性はありません。昆虫に対しては有毒ですが、カルバリルは脊椎動物の体内で解毒され、速やかに排出されます。脂肪に濃縮されることも、牛乳に分泌されることもないため、少なくとも米国では食用作物に好まれています。^[6]これは、寄生がなくなるまで頭シラミを駆除するために使用される、カリルダームシャンプーの有効成分です。^[7]

エコロジー

カルバリルは、標的昆虫（マラリア媒介蚊など）と有益な昆虫（ミツバチなど）の両方、および甲殻類を殺します。^{[8]カルバリルは}動物プランクトンに対して非常に有毒であるため、動物プランクトンが餌とする藻類が大量発生します。ブーンとブリッジズ（2003）は、ヒキガエルなどの大型藻類食動物がこの効果の恩恵を受けていることを発見しました。^[9]

結果として生じる藻類の大量発生から恩恵を受ける生物の生存率は高まる可能性があるが、競争レベルや捕食の変化による長期的な影響は、多くの水生生態系、特に無尾類が優勢な生態系に悪影響を及ぼす可能性がある。^[10]

米国では100種類以上の作物に使用が承認されている。カルバリルはEU ^{[11]とアンゴラ}^[12]では違法である。

安全性

カルバリルはコリンエステラーゼ阻害剤であり、人体に対して有毒である。米国環境保護庁（EPA）によって、人体に対する発がん性がある可能性がある物質として分類されている。 ^[13] 経口LD50 _は、ラットでは250～850 mg/kg、マウスでは100～650 mg/kgである。^[8]

カルバリルはメチルイソシアネート（MIC）を中間体として生成することができる。 ^[5]カルバリルの製造に使用されたMICの漏洩が、歴史上最悪の致命的な産業事故であるボパール災害を引き起こした。 ^[14]

参考文献

^ abcde NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0100」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ 「カルバリル」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ 「馴染みのある農薬が変わるとき」。
^ 「セビンがセビンでないのはいつ？」 2018年2月14日。
^ abc Thomas A. Unger (1996). 農薬合成ハンドブック( Google Booksからの抜粋) . William Andrew. pp. 67–68. ISBN 0-8155-1401-8。
^ロバート・L・メトカーフ 「昆虫防除」ウルマン工業化学百科事典Wiley-VCH、ワインハイム、2002年。doi :10.1002/14356007.a14_263
^ シラミ駆除用のカルバリル
^ ab カルバリル一般ファクトシート - 国立農薬情報センター
^ ケンドール、ロナルド、ラチャー、トーマス E.、コブ、ジョージ P.、コックス、スティーブン B. 編 (2010)。『野生生物毒性学：新たな汚染物質と生物多様性の問題』ボカラトン：CRC。ISBN 978-1-4398-1794-0. OCLC 646404494.5.4.1 分類群全体への影響 — 農薬と汚染物質、および両生類の個体数の減少におけるその役割。Moore, Robin D.; Claude Gascon。pp. 111-145。
^ ブーン、ミシェル D.、セムリッチ、レイモンド D. (2002 年 2 月)。「両生類コミュニティにおける殺虫剤と競争および池の乾燥との相互作用」。生態学的応用。12 (1): 307–316。doi :10.1890/1051-0761(2002)012[0307: ioaiwc ]2.0.co;2。ISSN 1051-0761 。
^ "L_2007133EN.01004001.XML".
^ カルバリル殺虫剤の危険データ 2010年5月11日アーカイブ、Wayback Machine
^ カルバリルの暫定再登録適格性決定、Wayback Machineで 2008 年 7 月 25 日にアーカイブ、米国環境保護庁、2003 年 6 月。
^ エッカーマン、イングリッド（2005年）。ボパール事件：世界最大の産業災害の原因と結果。インド：大学出版局。doi ： 10.13140/ 2.1.3457.5364。ISBN 81-7371-515-7。

外部リンク

カルバリル技術ファクトシート - 国立農薬情報センター
カルバリル農薬情報プロファイル - 拡張毒性学ネットワーク
コリンエステラーゼ阻害 - 拡張毒性学ネットワーク
EPA情報
EPAファクトシート
IPCS (WHO) 健康と安全ガイド
環境保健基準 - WHO
Exclusive Chemistry Ltd - セビン合成経路
CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
農薬特性データベース (PPDB) のカルバリル

[PGCH-1] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0100」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[2] 「カルバリル」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[3] 「馴染みのある農薬が変わるとき」。

[4] 「セビンがセビンでないのはいつ？」 2018年2月14日。

[unger-5] Thomas A. Unger (1996). 農薬合成ハンドブック( Google Booksからの抜粋) . William Andrew. pp. 67–68. ISBN 0-8155-1401-8。

[Ullmann-6] ^ロバート・L・メトカーフ 「昆虫防除」ウルマン工業化学百科事典Wiley-VCH、ワインハイム、2002年。doi :10.1002/14356007.a14_263

[7] シラミ駆除用のカルバリル

[Carbaryl_Fact_Sheet-8] カルバリル一般ファクトシート - 国立農薬情報センター

[Kendall-et-al-2010-9] ケンドール、ロナルド、ラチャー、トーマス E.、コブ、ジョージ P.、コックス、スティーブン B. 編 (2010)。『野生生物毒性学：新たな汚染物質と生物多様性の問題』ボカラトン：CRC。ISBN 978-1-4398-1794-0. OCLC 646404494.5.4.1 分類群全体への影響 — 農薬と汚染物質、および両生類の個体数の減少におけるその役割。Moore, Robin D.; Claude Gascon。pp. 111-145。

[10] ブーン、ミシェル D.、セムリッチ、レイモンド D. (2002 年 2 月)。「両生類コミュニティにおける殺虫剤と競争および池の乾燥との相互作用」。生態学的応用。12 (1): 307–316。doi :10.1890/1051-0761(2002)012[0307: ioaiwc ]2.0.co;2。ISSN 1051-0761 。

[EU_Commission_Decision_2007/355/EC-11] "L_2007133EN.01004001.XML".

[Carbaryl_Insecticide_Hazard_Data-12] カルバリル殺虫剤の危険データ 2010年5月11日アーカイブ、Wayback Machine

[13] カルバリルの暫定再登録適格性決定、Wayback Machineで 2008 年 7 月 25 日にアーカイブ、米国環境保護庁、2003 年 6 月。

[Eckerman2005-14] エッカーマン、イングリッド（2005年）。ボパール事件：世界最大の産業災害の原因と結果。インド：大学出版局。doi ： 10.13140/ 2.1.3457.5364。ISBN 81-7371-515-7。