マラチオン

マラチオン
名前
	IUPAC名ジエチル 2-[(ジメトキシホスホロチオイル)スルファニル]ブタン二酸
	その他の名前 2-(ジメトキシホスフィノチオイルチオ)ブタン二酸ジエチルエステル; マラチオン; カルボホス; マルジソン; メルカプトチオン; オルトマラチオン
識別子
CAS番号	121-75-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:6651 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	3864 ;
ドラッグバンク	DB00772 ;
ECHA 情報カード	100.004.089
ケッグ	D00534 ;
パブケム CID	4004;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4020791;
	InChI InChI=1S/C10H19O6PS2/c1-5-15-9(11)7-8(10(12)16-6-2)19-17(18,13-3)14-4/h8H,5-7H2, 1-4H3 キー: JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H19O6PS2/c1-5-15-9(11)7-8(10(12)16-6-2)19-17(18,13-3)14-4/h8H,5-7H2, 1-4H3 キー: JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYAK;
	笑顔 O=C(OCC)C(SP(=S)(OC)OC)CC(=O)OCC;
プロパティ
化学式	C 10 H 19 O 6 PS 2
モル質量	330.358021
外観	無色透明の液体
密度	1.23グラム/ cm3
融点	2.9 °C (37.2 °F; 276.0 K)
沸点	0.7 mmHgで156～157 °C（313～315 °F、429～430 K）
水への溶解度	20℃で145mg/L
溶解度	エタノールおよびアセトンに可溶。エチルエーテルに非常に溶けやすい
ログP	2.36（オクタノール/水）
薬理学
ATCコード	P03AX03 ( WHO ) QP53AF12 ( WHO )
危険
引火点	163 °C; 325 °F; 436 K（以上）
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	290 mg/kg（ラット、経口）; 190 mg/kg（マウス、経口）; 570 mg/kg（モルモット、経口）
LC 50 (中央濃度)	84.6 mg/m3 （ラット、4時間）
LC Lo (公表最低額)	10 mg/m 3（猫、4時間）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 15 mg/m 3 [皮膚]
REL (推奨)	TWA 10 mg/m 3 [皮膚]
IDLH（差し迫った危険）	250 mg/m3 [
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

マラチオンは、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤として作用する有機リン系殺虫剤です。ソ連ではカルボホス、ニュージーランドとオーストラリアではマルディソン、南アフリカではメルカプトチオンとして知られていました。

農薬の使用

マラチオンは、農業、住宅の造園、公共のレクリエーションエリア、蚊の駆除などの公衆衛生害虫駆除プログラムで広く使用されている殺虫剤です。^[5]米国では、最も一般的に使用されている有機リン系殺虫剤です。^[6]

マラチオンとコーンシロップの混合物は、1980年代にオーストラリアとカリフォルニアでチチュウカイミバエの駆除に使用されました。^[7]カナダと米国では、2000年代初頭から、西ナイルウイルスの駆除のために多くの都市でマラチオンが散布されました。^[8]マラチオンは、過去20年間、夏の間、蚊を殺すために定期的に使用されていましたが、住宅所有者は希望すれば自分の所有地では使用を免除されていました。^[要出典]。

イギリスでは、マラチオンの販売は2002年に中止された。^[9]

作用機序

マラチオンはアセチルコリンエステラーゼ阻害剤であり、多様な化学物質のグループです。標的生物に取り込まれると、コリンエステラーゼ酵素の活性触媒部位のセリン残基に不可逆的に結合します。結果として生じるリン酸エステル基はコリンエステラーゼに強く結合し、酵素を不可逆的に不活性化し、シナプスでのアセチルコリンの急速な蓄積につながります。 ^[10]

製造方法

マラチオンは、ジメチルジチオリン酸をジエチルマレエートまたはジエチルフマレートに加えることによって生成される。この化合物はキラルであるが、ラセミ体として使用される。^[要出典]

医療用途

低用量のマラチオン（0.5% 製剤）は、以下の治療に使用されます。

アタマジラミとコロモジラミ。マラチオンはシラミ症の治療薬として米国食品医薬品局に認可されている。^[11]^[12]マラチオンは卵と成虫の両方を効果的に殺すとされているが、実際には英国の研究ではアタマジラミに対しては36%しか効果がなく、卵に対してはそれ以下であることがわかっている。^[13]この低い効果は、英国ブリストル地域の学童に寄生していたシラミにマラチオンを塗布したときに確認されたもので、検査したシラミの集団がマラチオンに対する耐性を獲得したことが原因である。^[13]
疥癬^[14]

製剤としては、デルバックM、プリオデルム、ケラダM ^[15]、オビド^{[16]などがある。}

安全性

一般的な

マラチオンは毒性が低い。節足動物ではマラオキソンに代謝され^[17]、毒性は61倍になり^[18] 、アセチルコリンエステラーゼのより強力な阻害剤となる。^[19]米国環境保護庁によると、慢性的な暴露による健康への悪影響に関する信頼できる情報は存在しない。^[20]

1981年、カリフォルニアで発生した地中海ミバエの駆除のため、マラチオンが1,400平方マイル（3,600 km ²）の地域に散布された。この化学物質の安全性を証明するため、カリフォルニア自然保護隊長のB.T.コリンズは、人前でマラチオン希釈液を口に含んだ。^[21]

発がん性

マラチオンは、IARCによって発がん性の可能性がある物質 (グループ 2A)に分類されています。マラチオンは、米国 EPA によって「発がん性の証拠がある」と分類されています。^[18]この分類は、マウスとメスのラットに過剰投与すると肝臓腫瘍が発生することと、ラットに非常に大量の投与を受けた後に稀に口腔および鼻腔腫瘍が発生することに基づいています。有機リンへの曝露は、非ホジキンリンパ腫と関連しています。燻蒸剤として使用されるマラチオンは、がんリスクの増加とは関連していませんでした。1993 年から 1997 年にかけて、農業健康調査の一環として行われた調査では、マラチオン曝露とがんの間に明確な関連性は報告されていませんでした。^[22]

両生類

マラチオンはヒョウガエルのオタマジャクシに対して有毒である。^[23]

リスク

マラチオンは毒性が低いが、人体に吸収または摂取されると、より毒性の強いマラオキソンに代謝されやすい。 ^[24]ラットにマラオキソンを長期経口摂取させた場合の影響を調べた研究では、マラオキソンはマラチオンの61倍の毒性があることが示されており、^[24]また、マラオキソンはアセチルコリンエステラーゼ阻害の点ではマラチオンより1,000倍強力である。^[19]マラチオンは密閉された空間で分解され、より毒性の強いマラオキソンになるため、屋内でマラチオンがこぼれると予想以上に有毒になる可能性がある。マラオキソンは3～5日で速やかに体外に排出される。^[25]

抵抗

これはアセチルコリンエステラーゼ阻害剤であるため、この耐性はAChEI耐性の一種です。^{[17]マラチオン耐性は、常に}カルボキシルエステラーゼ濃度の上昇またはアセチルコリンエステラーゼの変化が原因であると考えられています。^[17] COEは、マラチオンを代謝して非マラオキソン生成物を生成するため、変化したAChEは、マラチオンとマラオキソンに対する感受性が低くなるように変化したものを意味します。^[17]

参照

参考文献

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外部リンク

マラチオン技術ファクトシート - 国立農薬情報センター
マラチオン一般ファクトシート - 国立農薬情報センター
マラチオン農薬情報プロファイル - 拡張毒性学ネットワーク
ATSDR ToxFAQs
CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
カナダ害虫管理規制庁によるマラチオンの再評価
農薬特性データベース (PPDB) のマラチオン

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農薬の使用

作用機序

製造方法

医療用途

安全性

一般的な

発がん性

両生類

リスク

抵抗

参照

参考文献

外部リンク

関連するトピック

IUPAC名

CAS番号

JSmol

チェビ