溶媒分解

化学において、溶媒分解は求核置換反応（S _N 1/S _N 2）または脱離反応の一種であり、求核剤は溶媒分子である。^{[1] S}_N 1反応の特徴として、キラル反応物の溶媒分解によりラセミ体が得られる。しかし、時には密接なイオン対によって立体化学反応の過程が複雑になり、脱離するアニオンがカルボカチオンの近くに留まり、求核剤による攻撃から効果的に保護される。特に速い反応は、非古典的なイオンを中間体または遷移状態として、隣接基の関与によって起こることがある。

例

特定の求核剤については、溶媒分解反応が分類されます。水が関与する溶媒分解は加水分解と呼ばれます。関連用語は、アルコール分解(アルコール)、具体的にはメタノリシス (メタノール)、アセトリシス、アンモノリシス(アンモニア)、およびアミノリシス(アルキルアミン) です。ただし、解糖は、グルコースからピルビン酸への多段階変換を表す古い用語です。

加水分解

溶媒分解は有機化学の文脈でよく使用されますが、加水分解は無機化学全般で一般的であり、金属イオンのアクア錯体が金属中心のルイス酸性により溶媒分子と反応します。たとえば、塩化アルミニウムの水溶液は、アクアアルミニウム錯体が水分子にプロトンを失い、ヒドロニウムイオンを生成してpHを下げるため酸性になります。

有機化学では、加水分解反応により、最初の基質から 2 つのフラグメントが生成されることがよくあります。たとえば、アミドの加水分解ではカルボン酸とアミンが生成され、エステルの加水分解ではアルコールとカルボン酸が生成されます。

アルコール分解

溶媒分解反応の一例としては、トリグリセリドとメタノールやエタノールなどの単純なアルコールとの反応があり、脂肪酸のメチルエステルまたはエチルエステルとグリセロールが生成されます。この反応は、アルコールフラグメントの交換のため、一般的にはエステル交換反応として知られています。 ^[2]

アンモノリシス

アンモノリシスはアンモニアによる溶媒分解を指しますが、より一般的にはアンモニアによる求核攻撃を指すこともあります。アンモニアは -33 °C で沸騰するため、純粋な形で溶媒として使用されることはめったにありません。しかし、水と容易に混ざるため、飽和水溶液の形でよく使用されます。このため、アンモニア自体が溶媒に溶解するため、アンモノリシスは溶媒分解の特殊なケースと見なすことができます。それにもかかわらず、水と比較してアンモニアの求核性が大きいため、反応は通常非常に選択的です。

参照

参考文献

^ IUPAC、化学用語集、第 2 版 (「ゴールドブック」) (1997)。オンライン修正版: (2006–)「solvolysis」。doi : 10.1351/goldbook.S05762
^ Hou, Ching T.; Shaw, Jei-Fu (2009). 「第 5 章バイオディーゼル燃料の製造のための植物油の非触媒アルコール分解」。バイオ触媒とバイオエネルギー。ホーボーケン、ニュージャージー州: John Wiley。pp. 107–114。ISBN 9780470385869。

[1] IUPAC、化学用語集、第 2 版 (「ゴールドブック」) (1997)。オンライン修正版: (2006–)「solvolysis」。doi : 10.1351/goldbook.S05762

[2] Hou, Ching T.; Shaw, Jei-Fu (2009). 「第 5 章バイオディーゼル燃料の製造のための植物油の非触媒アルコール分解」。バイオ触媒とバイオエネルギー。ホーボーケン、ニュージャージー州: John Wiley。pp. 107–114。ISBN 9780470385869。