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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
酢酸メチル | |
| 体系的なIUPAC名
メチルエタノエート | |
| その他の名前
酢酸メチルエステル
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.078 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ3Ｈ6Ｏ2の | |
| モル質量 | 74.079 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | 香りがよく、フルーティーな[2] |
| 密度 | 0.932 g cm −3 |
| 融点 | −98 °C (−144 °F; 175 K) |
| 沸点 | 56.9 °C (134.4 °F; 330.0 K) |
| 約25% (20℃) | |
| 蒸気圧 | 173 mmHg（20℃）[2] |
磁化率（χ）
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-42.60·10 −6 cm 3 /モル |
屈折率( n D )
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1.361 |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | −10 °C; 14 °F; 263 K [2] |
| 爆発限界 | 3.1%-16% [2] |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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3700 mg/kg（経口、ウサギ）[3] |
LC Lo (公表最低額)
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11,039 ppm（マウス、4時間） 21,753 ppm（ネコ、1時間） 32,000 ppm（ラット、4時間）[3] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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TWA 200 ppm（610 mg/m 3）[2] |
REL (推奨)
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TWA 200 ppm (610 mg/m 3 ) ST 250 ppm (760 mg/m 3 ) [2] |
IDLH（差し迫った危険）
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3100ppm [2] |
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS |
| 関連化合物 | |
関連エステル
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ギ酸メチル 酢酸エチル ギ酸エチル フルオロ酢酸メチル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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酢酸メチルは、 MeOAc、酢酸メチルエステル、メチルエタノエートとも呼ばれ、化学式CH 3 COOCH 3のカルボン酸エステルです。可燃性の液体で、接着剤やマニキュアの除光液のような特徴的な心地よい香りがします。酢酸メチルは極性が弱く親油性であるため、溶剤として使用されることがありますが、その近縁種である酢酸エチルの方が毒性が低く、水に溶けにくいため、より一般的な溶剤です。酢酸メチルは室温で25%の水への溶解度があります。高温では、水への溶解度はさらに高くなります。酢酸メチルは、強塩基や強酸の存在下では安定しません。米国では酢酸メチルはVOCとは見なされていません。 [4] [5]
準備と反応
酢酸メチルは、酢酸製造の副産物としてメタノールのカルボニル化によって工業的に生産されます。[6]酢酸メチルは、硫酸などの強酸の存在下で酢酸とメタノールをエステル化することによっても生成されます。この製造方法は、イーストマン・コダックの反応蒸留を使用した強化プロセスにより有名になりました。
反応
水酸化ナトリウムなどの強塩基、または塩酸や硫酸などの強酸の存在下では、特に高温では、メタノールと酢酸に加水分解されます。酢酸メチルを酸で元の成分に戻すことは、エステルに関して一次反応です。酢酸メチルと塩基、例えば水酸化ナトリウムの反応は、両方の反応物に関して二次反応です。
酢酸メチルは、さまざまなルイス酸と 1:1 付加物を形成するルイス塩基です。これはハード塩基として分類され、 ECW モデルではE B =1.63、C B = 0.95の塩基です。
アプリケーション
酢酸メチルの主な用途は、接着剤、塗料、マニキュア除去剤の 揮発性低毒性溶剤としてです。
無水酢酸は、モンサント社の酢酸合成法にヒントを得たプロセスで酢酸メチルのカルボニル化によって生成される。[7]
参照
参考文献
- ^ Merck Index、第12版、6089。
- ^ abcdefg NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0391」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ ab 「酢酸メチル」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ Zeno, W. Wicks, JR, Frank N. Jones, S. Peter Pappas, Douglas A. Wicks (2007).有機コーティング. ホーボーケン、ニュージャージー: Wiley. ISBN 978-0-471-69806-7。
{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ 「最新情報：米国EPAが揮発性有機化合物を免除」アメリカコーティング協会。2018年1月30日。 2019年3月20日閲覧。
- ^ Hosea Cheung、Robin S. Tanke、G. Paul Torrence「酢酸」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、2002年、Wiley-VCH、Weinheim。doi :10.1002/ 14356007.a01_045
- ^ Zoeller, JR; Agreda, VH; Cook, SL; Lafferty, NL; Polichnowski, SW; Pond, DM (1992). 「イーストマンケミカルカンパニーの酢酸無水物プロセス」. Catalysis Today . 13 : 73–91. doi :10.1016/0920-5861(92)80188-S.