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テレンス・トーマス・ケビン・オレアリー（1954年7月9日生まれ）は、自称ミスター・ワンダフル[ 1 ] [ 2 ]で、カナダの実業家でありテレビパーソナリティである[ 3 ]。2004年から2014年にかけて、ビジネスニュース番組「ザ・ラング・アンド・オレアリー・エクスチェンジ」やリアリティ番組「ドラゴンズ・デン」など、カナダの様々なテレビ番組に出演した[ 4 ]。オレアリーは2008年にディスカバリーチャンネルの「プロジェクト・アース」の司会を務め、2009年からは「ドラゴンズ・デン」のアメリカ版である「シャーク・タンク」に出演している。ジョシュ・サフディ監督の「マーティ・シュプリーム」 （2025年）でミルトン・ロックウェル役として長編映画デビューを果たした。
オレアリーは、家族向けの教育および娯楽用ソフトウェアを販売するテクノロジー企業、SoftKey Software Products を共同設立した。1980 年代後半から 1990 年代にかけて、SoftKey は敵対的買収によって Compton の New Media、 The Learning Company、Broderbundなどの競合企業を買収し、世界の教育ソフトウェア市場における主要な統合企業となった。SoftKeyは後に The Learning Company に社名を変更し、 1999 年にMattelに買収された。これは、オレアリーの会社を砂上の楼閣と見ていた多くの金融関係者を驚かせた。[ 5 ]それにもかかわらず、この売却によりオレアリーは約 600 万ドルの利益を得た。[ 6 ] [ 5 ] Mattel はすぐにオレアリーを解雇した。この買収により The Learning Company は大きな損失を被り、オレアリーの経営不振を標的とした複数の株主訴訟が起こった。[ 5 ]
2017年、彼はカナダ保守党の党首選に出馬した。[ 7 ] [ 8 ]彼はケベック州での支持不足を理由に、選挙の1か月前の2017年4月に撤退した。[ 9 ] [ 10 ]
オレアリー氏はカナダ、アイルランド、アラブ首長国連邦の市民権を保有している。アメリカ合衆国フロリダ州マイアミ在住。
オリアリーは1954年7月9日、モントリオールで生まれた。レバノン系で中小企業の経営者兼投資家であるジョルジェット（旧姓 ブカラム、アラビア語: جورجيت بوكلام ）と、アイルランド系でセールスマンのテリー・オリアリーの2人の息子のうちの1人である。ケビンにはシェーン・オリアリーという兄弟もいる。[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]父親の出自により、オリアリーはアイルランド国籍も持ち、アイルランドのパスポートを所持している。[ 16 ]オリアリーは失読症だが、型破りな思考を育むことでビジネスの世界で役立ったと主張している。[ 17 ]
オレアリーはケベック州マウントロイヤルで育った。[ 4 ]両親は彼が幼い頃に離婚したが、その主な原因は父親のアルコール依存症だった。[ 11 ]父親はその後まもなく亡くなり、オレアリーはわずか7歳だった。[ 18 ]父親の死後、母親は経営幹部として家族の衣料品事業を運営した。[ 19 ]母親は後に経済学者のジョージ・カナワティと結婚した。 [ 20 ]カナワティは国連の国際労働機関で働いていた。[ 14 ] [ 21 ]継父の海外赴任のため、一家は頻繁に引っ越し、オレアリーはカンボジア、エチオピア、チュニジア、キプロスなど、幼少期に多くの場所で暮らした。[ 22 ]若い頃、彼はエチオピアのハイレ・セラシエとカンボジアのポル・ポトの両方に会った。[ 23 ]オレアリーはケベック州のスタンステッド・カレッジ[ 24 ]とセント・ジョージズ・スクールに通った。[ 4 ]
オレアリーの母親は熟練した投資家で、毎週の給料の3分の1を大型株や配当金のある株式、利付債券に投資し、最終的に投資ポートフォリオで高い収益を上げていた。彼女は投資ポートフォリオを秘密にしていたため、オレアリーは母親の死後、遺言が執行されたときに初めて母親の投資家としての才能を知った。[ 25 ]投資に関する彼の教訓の多くは母親から得たもので、お金の3分の1を貯蓄するようにという忠告もその一つだった。[ 4 ] [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]
オレアリーは写真家になることを夢見ていたが、継父の助言により、将来のキャリア目標についてより現実的になるよう促され、大学に進学することを決意した[ 21 ] 。大学では、若い頃から抱いていたビジネスと投資への関心をさらに深めていった[ 28 ] 。 1977年にウォータールー大学で環境学と心理学の優等学士号を取得し[ 29 ] [ 30 ] [ 31 ] 、 1980年にはウェスタンオンタリオ大学アイビービジネススクールで起業家精神のMBAを取得した[ 30 ] [ 31 ]。
1978年、MBAプログラムの1年目と2年目の間に、オレアリーはトロントのダウンタウンにあるナビスコでインターンシップに選ばれ、その後ナビスコのキャットフードブランドのアシスタントブランドマネージャーとして働いた。[ 26 ] [ 27 ] [ 32 ]オレアリーは、ナビスコでのアシスタントブランドマネージャー時代に磨いた幅広いマーケティングスキルが、ザ・ラーニング・カンパニーでの将来のビジネス成功の要因だったと述べている。[ 33 ]
ナビスコを退社後、オレアリーはテレビプロデューサーとして短いキャリアをスタートさせた。MBA時代の同級生であるスコット・マッケンジーとデイブ・トムズ（どちらもオレアリーのMBAドキュメンタリーの制作に協力していた）と共に、スペシャル・イベント・テレビジョン（SET）を共同設立した。[ 19 ] [ 34 ] [ 35 ] SETは独立系のテレビ制作会社で、『The Original Six』、 『 Don Cherry's Grapevine』、『Bobby Orr & The Hockey Legends』などのオリジナルスポーツ番組を制作した。同社は、マイナーなテレビ番組、サッカー映画、スポーツドキュメンタリー、地元のプロホッケーの試合のピリオド間の短いコマーシャルなどで、限定的な成功を収めた。[ 5 ] [ 26 ] [ 36 ] [ 37 ] [ 38 ]後に、パートナーの1人が25,000ドルでこの事業の持ち分を買い取った。[ 4 ] [ 35 ]
SET株を売却した後、オレアリーは次の事業に乗り出した。彼は1986年にビジネスパートナーのジョン・フリーマンとゲイリー・バブコックと共にトロントの地下室でSoftKeyを設立した。 [ 38 ]同社はMicrosoft WindowsおよびMacintoshコンピュータ向けのCDベースのパーソナルコンピュータソフトウェアの出版および販売会社だった。オレアリーの会社に25万ドルの投資資金を約束していた主要な資金提供者が、書類に署名して小切手を渡す前日に撤退したため、オレアリーは新興事業を支えるために必要な資金源を他に探さなければならなくなった。資金確保に必死だったオレアリーは、SET株の売却益を使うとともに、母親を説得してSoftKey Software Products設立のための初期資金として1万ドルを借り入れた。[ 39 ]
1980年代初頭にソフトウェアとパーソナルコンピュータ業界が急速に拡大するにつれ、オレアリーはプリンターメーカーにSoftkeyのプログラムをハードウェアにバンドルするよう説得した。流通が確保されたことで、同社は数学と読書教育に焦点を当てた教育用ソフトウェア製品をいくつか開発した。Softkeyの製品は通常、家庭ユーザー向けのソフトウェア、特に「ジュエルケース」CD-ROMにパッケージ化されたさまざまなフリーウェアまたはシェアウェアゲームを含むコンパイルディスクで構成されていた。[ 5 ] [ 27 ]
Softkey は 1980 年代後半に他のソフトウェア会社との激しい競争を乗り越え、1990 年代を通じて繁栄しました。1993 年までに Softkey は教育ソフトウェア市場の主要な統合者となり、その過程でWordStarやSpinnaker Softwareなどのライバルを買収しました。 [ 40 ] [ 41 ] 1995 年に Softkey はThe Learning Company (TLC) を 6 億 600 万ドルで買収し、[ 42 ]その名前を採用し、本社をマサチューセッツ州ケンブリッジに移転しました。
TLCは1998年に8億ドルの収益に対し1億500万ドル（米国）の損失を出し、過去2年間も損失を被った。[ 43 ] TLCは1998年6月にかつてのライバルであるBroderbundを4億1600万ドルで買収した。
1999年、TLCはマテルに42億ドルで買収された。[ 38 ]買収後、マテルの売上と利益はすぐに落ち込み、オレアリーは解雇された。マテルによる買収は、後に近年のビジネス史において最も悲惨な企業買収の1つと呼ばれた。[ 44 ]買収経営陣は買収後の利益を5000万ドルと予測していたが、マテルは実際には1億500万ドルの損失を被った。マテルの株価は下落し、1日で株主価値が30億ドルも失われた。マテルの株主は後に、マテルの幹部、オレアリー、そして元TLC CEOのマイケル・ペリックがTLCの健全性と買収のメリットについて投資家を欺いたとして集団訴訟を起こした。訴訟では、TLCが損失を隠蔽し四半期収益を水増しするために会計トリックを使用したと主張した。これに対し、オレアリーと被告らは全ての容疑を否定し、マテルは後に2003年に1億2200万ドルを支払って訴訟を和解した。オレアリーは買収失敗の原因を、技術的な崩壊と両社の経営陣間の文化的な衝突にあるとした。[ 43 ] [ 45 ]
オレアリーとシティグループの資金提供者は、フランスのビデオゲーム会社アタリの買収を試みたが失敗に終わった。オレアリーはビデオゲーム専門のテレビチャンネルを立ち上げる計画を立てていたが、それは実現しなかった。[ 5 ]
2003年、オレアリーは、レザ・サッチュとアシフ・サッチュが経営するカナダの空調完備の保管施設開発会社、StorageNow Holdingsの共同投資家兼取締役となった。[ 46 ] StorageNowは、11都市に施設を持つカナダ最大の保管サービス事業者となり、2007年3月にStorage REITに1億1000万ドルで買収された。[ 5 ]オレアリーはその後、株式を売却し、当初50万ドルと評価されていた持ち株を売却益として450万ドルを超える臨時利益を得た。[ 5 ]
2005年5月、レザ・サッチュとオレアリーの経営パートナーであるウィーラーは、合意済みの報酬契約を変更し、ウィーラーの利益分配を違法に減らしたとして、1000万ドルの不当解雇訴訟を起こした。[ 5 ]オレアリーとサッチュは、ウィーラーが業績目標を達成できなかったと主張した。[ 47 ]この訴訟は法廷外で和解した。[ 5 ]
2007年3月、オレアリーは、ヘルスケア、産業技術、ビジネスサービス、ソフトウェアへの投資に重点を置くプライベートエクイティ会社であるジェンスター・キャピタルの諮問委員会に加わった。ジェンスター・キャピタルは、12億ドルのファンドの新たな投資機会を探すため、オレアリーを戦略諮問委員会に任命した。[ 48 ]
2008年、オレアリーはグローバル利回り投資に特化した投資信託運用会社であるオレアリー・ファンズ社を共同設立した。彼は同社の会長兼筆頭投資家であり、弟のシェーン・オレアリーは取締役を務めている。ファンドの運用資産は2011年の4億ドルから2012年には12億ドルに増加した。[ 49 ]ファンドの主要運用会社は、コナー・オブライエンとルイーズ・アン・ポワリエ夫妻が経営するスタントン・アセット・マネジメント社だった。[ 27 ]
カナダの銀行家マーク・R・マックイーンの調査によると、オレアリーのファンドは、投資元本を株主に返還することで、ファンドからの分配利回りを上げていた。これは珍しいことではないが、オレアリーの発言とは矛盾していた。[ 50 ]また別の分析では、オレアリーのファンドの1つからの分配金の4分の1が元本返還であったことも判明した。[ 47 ]
2014年11月、オレアリー・ファンズ・マネジメントは、証券法の特定の技術的規定に違反したとして、金融市場庁に罰金を支払うことに合意した。合意当時、オレアリー・ファンズは違反を是正するための措置を講じていると報告した。[ 51 ] 2015年10月15日、オレアリー・ファンズは、カナダの実業家W・ブレット・ウィルソンが所有するプライベート投資運用会社であるカヌー・フィナンシャルに売却された。ウィルソンはかつて、CBCの「ドラゴンズ・デン」でオレアリーと共に投資家として出演していた。[ 52 ]
オレアリーは、初期段階の非公開ベンチャーキャピタル投資会社であるオレアリー・ベンチャーズ[ 53 ] 、オレアリー・モーゲージ、オレアリー・ブックス、オレアリー・ファイン・ワインズの創設者でもある[ 54 ] [ 55 ]。2014年4月、オレアリー・モーゲージは閉鎖した[ 56 ] 。 オレアリーのファンドは疑わしい経歴を持ち、1年間で20%以上下落したと言われており、ファンドマネージャーにとっては大きな打撃となることが多い。オレアリーはもはや外部資金を運用していない[ 57 ] 。
2015年7月14日、オレアリーは、自身が会長を務める投資ファンド、オレアリー・ファンズ・マネジメントLPの部門であるO'Shares Investmentsを通じて、上場投資信託（ETF）を立ち上げた。バリュー投資家である彼は、個人金融について助言を行ってきた。[ 58 ]彼はポートフォリオの分散を提唱し、投資家はポートフォリオにおける債券の割合を年齢に比例させるべきだと提案している（つまり、30歳の投資家であれば債券30％、株式70％で、年齢が上がるにつれて債券の割合が増え、株式の割合が減る）。[ 58 ]また、オレアリーは「配当金が支払われない限り、上場株式には投資しない」と何度も述べている。[ 59 ]
オレアリー氏は金への投資にも積極的で、金融ポートフォリオの5%を現物金に投資している。しかし、キャッシュフローが重要な投資要素であるため、金鉱山会社の株式には投資していない。[ 60 ] [ 61 ] [ 62 ]また、オレアリー氏は、金融ポートフォリオの20%以上を1つのセクターに集中させず、複数の産業セクターに分散投資することを推奨している。[ 63 ] [ 64 ]
オレアリーは当初、仮想通貨に対して懐疑的な見方を示し、 2019年にはビットコインを「デジタルゲーム」や「役に立たない通貨」と表現した。彼は次のような例を挙げて自身の考えを説明した。「例えば、1,000万ドル相当のビットコインでスイスの不動産を購入したいとしましょう。売り手は、ビットコインの価値が米ドルに戻ってくるという保証を求めます。ビットコインのリスクを何らかの方法でヘッジする必要があります。つまり、ビットコインは真の通貨ではないということです。つまり、受け手はビットコインの変動リスクを負いたくないということです。ビットコインは無価値です。」[ 65 ]
2021年5月、オレアリー氏はビットコインに3～5％の配分を行い、バンクーバーを拠点とする分散型金融プラットフォームDefi Venturesの戦略的投資家になったと述べた。[ 66 ]その後、同社はオレアリー氏のニックネーム「ミスター・ワンダフル」にちなんでWonderFi Technologiesに社名を変更した。
2021年8月、オレアリー氏がFTXの「スポークスパーソン兼アンバサダー」になることへの報酬の一部として、FTX.comとFTX.USの親会社の所有権を取得することが発表された。[ 67 ]その後、FTXはCEOのサム・バンクマン＝フリード氏が顧客資金を秘密裏に投機的な賭けに使用し、それが失敗に終わったため破産した。2022年11月、オレアリー氏はFTXの他のスポークスパーソンと共に集団訴訟で訴えられた。[ 68 ] [ 69 ] [ 70 ]詐欺的な仮想通貨事業を宣伝する個人を起訴する前例がある。もっともらしい否認が可能かどうかは関係ない。例えば、2022年2月、米国第11巡回控訴裁判所はBitconnectに対する訴訟で、1933年証券法はソーシャルメディアを使用したターゲット勧誘にも適用されるとの判決を下した。[ 71 ]オレアリー氏はCNBCで、広報担当として1500万ドルを受け取ったと主張し、さらに、デジタル資産で970万ドル、残りは各種手数料と税金、そして会社の破産後には株式でさらに100万ドルを失ったと付け加えた。FTXの公聴会で、オレアリー氏はバイナンスのCEOであるチャンポン・ジャオ氏が「FTXを倒産させた」と主張した。[ 72 ]
オレアリーは暗号通貨投資の提唱者であり、個人的にはイーサリアム、A4Mイーサリアムブロックチェーン、ポリゴン、SOL、ビットコイン、ポーザリアムなどの暗号通貨のコインを保有している。[ 73 ]
2026年4月、オレアリー氏は、オレアリー・デジタルとユタ州軍事施設開発局（MIDA）との合弁事業を発表し、ユタ州ボックスエルダー郡に大規模なデータセンターキャンパスとエネルギーインフラを建設することを明らかにした。[ 74 ]この事業、ストラトス・プロジェクトは、グレートソルトレイク北部の乾燥地帯の複数の敷地にまたがり、約4万エーカー（160 km 2 ）に及ぶ予定である。フル稼働時には、このプロジェクトは最大9ギガワットの電力を消費すると推定されており、これはユタ州全体の現在の消費量の2倍以上である。エネルギー問題への懸念から、オレアリー氏は、このプロジェクトはオフグリッドで運営され、近くの天然ガス・ルビー・パイプラインを利用して独自のエネルギーを生成すると主張した。[ 75 ]
地元住民や科学者たちは、このプロジェクトの潜在的なエネルギーと水の使用量、排出物、そして全体的な環境への影響に関して懸念を表明している。[ 76 ]
2026年5月4日、ボックスエルダー郡当局はプロジェクト提案を承認した。[ 77 ]
2026年5月12日、オレアリーは、ストラトス計画の建設に反対するユタ州を拠点とする2つの非営利団体が、証拠もなく中国政府から資金提供を受けていると、そのうちの1つの団体のリーダーとのテレビでのやり取りの中で非難した。[ 78 ] 2026年7月、被告側はオレアリーとFOXニュースネットワークを訴えた。[ 79 ] [ 80 ]
2006年、オレアリーは、当時新番組だったCBCの「ドラゴンズ・デン」に、5人のフォローアップ・ベンチャーキャピタリストの1人として出演した。これは、国際的な「ドラゴンズ・デン」フォーマットのカナダ版である。番組で、オレアリーは率直で辛辣な投資家というキャラクターを確立し、ある時、泣き出した出場者に「お金は気にしない。君の涙は何の価値ももたらさない」と言った。[ 5 ] [ 84 ]このテレビでのキャラクターは、エグゼクティブ・プロデューサーのスチュアート・コックスによって奨励され、最初の2シーズンの間、彼は時折オレアリーに「もっと意地悪に」するように頼んだ。[ 85 ]「ドラゴンズ・デン」は、1エピソードあたり約200万人の視聴者を獲得し、CBC史上最も視聴された番組の1つとなった。[ 5 ]コックスはこの番組の成功の大部分をオレアリーの存在によるものとした。[ 5 ]
2009年、ドラゴンズ・デンのアメリカ版であるシャーク・タンクが始まり、シャーク・タンクのエグゼクティブ・プロデューサーであるマーク・バーネットは、 CBCのドラゴンズ・デンの投資家であるオレアリーとロバート・ヘルジャベックの2人を番組に招待した。2人とも番組開始当初からシャーク・タンクに出演し続けている。数年間、2人は両方の番組に出演していたが、ヘルジャベックは2012年にドラゴンズ・デンを、オレアリーは2014年にドラゴンズ・デンを降板した。シャーク・タンクは視聴率でヒットし、2014年から2015年のシーズンでは1エピソードあたり平均900万人の視聴者を獲得した。[ 86 ]また、批評家からも高く評価され、優れた構成リアリティ番組としてプライムタイム・エミー賞を4回受賞している。[ 87 ]
オレアリーは「ドラゴンズ・デン」と「シャーク・タンク」に出演したことで「ミスター・ワンダフル」というニックネームが広まり、公の場ではよくその名前で呼ばれると述べている。[ 88 ]オレアリーは、このニックネームは、意地悪だという評判を皮肉ったもの[ 89 ]であると同時に、自分の率直な評価が、見当違いで世間知らずで経験の浅い起業家にとって役立つという彼の考えを反映したものでもあると述べている。2013年のインタビューで、オレアリーはニックネームの由来を覚えていないことを示唆した。[ 88 ]彼は、どちらの番組よりも前の2006年の「ドラゴンズ・デン」のキャスティングビデオですでに自分自身を「ミスター・ワンダフル」と呼んでいた。 [ 90 ]
オレアリーは、辛辣な態度、横暴な押し付け、率直なテレビでの人柄に加え、会社の株式を取得するよりも、起業家に資金を貸し付け、将来の収益の一部を受け取るという取引を好むことで、両番組で評判を得ている。 [ 91 ]
オレアリーがシャークタンクで関わった注目すべき取引には、タルボットティー（後にジャンバジュースに買収）[ 92 ]とグルーブブック（後にシャッターフライに買収）への投資があり、後者はマーク・キューバンとの共同投資である。[ 93 ]最近の投資には、ネクストドアのニラヴ・トリアとのハロー・プレナップなどがある。ドラゴンズ・デンとシャークタンクでの彼の投資はすべて、「サムシング・ワンダフル」と呼ばれる彼の持株会社の下で統合、統括、管理されている。[ 91 ]
2008年、オレアリーはディスカバリーチャンネルの「ディスカバリー・プロジェクト・アース」の共同司会者として活動した。この番組は気候変動を逆転させる革新的な方法を探求している。[ 94 ] [ 95 ]
2009年、オレアリーはCBCニュースネットワークの「ラングとオレアリーの交換番組」でジャーナリストのアマンダ・ラングと共演し始めた。2011年のウォール街占拠運動に関する「ラングとオレアリーの交換番組」のコーナーで、オレアリーはピューリッツァー賞受賞ジャーナリストのクリス・ヘッジスが「左翼の狂人みたいだ」と批判した。ヘッジスはその後、「これが番組に出演する最後になるだろう」と述べ、CBCをフォックスニュースと比較した。[ 96 ] CBCのオンブズマンは、オレアリーの行動は公共放送のジャーナリズム基準に違反していると判断した。[ 97 ]
2014年1月、ラング・アンド・オレアリー・エクスチェンジ で、オレアリーは次のように述べた。
これは素晴らしいことです。これは皆を刺激し、1%の人々を尊敬し、「私も彼らのようになりたい、トップに上り詰めるために一生懸命戦う」というモチベーションを与えるので、素晴らしいことです。これは素晴らしいニュースであり、もちろん、私はそれを称賛します。これに何が問題なのでしょうか？私は資本主義を称賛します。富の再分配を再び行いたいなどと言わないでください。そんなことは決して起こりません... 富の再分配はうまくいきません。ソビエト連邦や北朝鮮で試しましたが、そこに住みたいですか？[ 98 ] [ 99 ] [ 100 ]
オレアリー氏は後にこれらの発言を釈明し、次のように述べた。
いいえ、私は貧困が素晴らしいとは思いません。所得格差が素晴らしいとも思いません。私が思うのは、過去100年間で資本主義が貧困と所得格差の削減にどれほど成功したかということです。過去30年間で、地球上で極度の貧困状態にある人々の割合は42%から17%に減少しました。アマンダ、そのことについては資本主義に感謝すべきです。それが実現した理由なのですから。[ 101 ]
2009年、オレアリーはウィニペグ・コメディ・フェスティバルのガラ公演「Savings & Groans 」の司会を務め、ショーン・カレンとロン・スパークスが自分たちの発明品である車輪への投資を彼に持ちかけるという、テレビ番組「ドラゴンズ・デン」風の寸劇を披露した。このショーは2010年にCBCで放送された。
オレアリーは、2012年にCBCで1シーズン放送されたリアリティ番組「Redemption Inc.」の共同プロデューサー兼司会を務め、10人の元受刑者がオレアリーにビジネスアイデアの資金提供をしてもらうために競い合った。 [ 4 ]また、ベル・メディアのビジネス・ニュース・ネットワーク（BNN）の「SqueezePlay」の共同司会者も務めていた彼は、2014年9月1日にディスカバリー・チャンネルに戻り、 CTVなどのラジオ局やテレビ局の寄稿者として参加した。[ 102 ] [ 103 ]
2015年5月5日、オレアリーはクイズ番組「セレブリティ・ジェパディ」に出演し、ダブル・ジェパディとファイナル・ジェパディの両方のラウンドでマイナスポイントとなり3位に終わったにもかかわらず、慈善団体に1万ドルを寄付した。[ 104 ] 同年9月、オレアリーは第95回ミス・アメリカ・コンテストにセレブリティ審査員として出演した。[ 105 ]
2018年、オレアリーはポッドキャスト「Ask Mr. Wonderful」を7エピソードにわたって配信した。[ 106 ] 2019年には、再び「Ask Mr. Wonderful」というタイトルでYouTubeに動画を投稿し始めた。 [ 107 ]
2021年、オレアリーはケイティ・ファンとエイダ・ポゾと共にCNBCのマネーコートに出演し、金融紛争の裁定を行った。[ 108 ]
彼は現在、ARHT Mediaの諮問委員会のメンバーである。[ 109 ]
オレアリーは2025年の映画『マーティ・シュプリーム』で俳優デビューを果たした。[ 110 ]彼は、主人公マーティ・マウザー（ティモシー・シャラメ）を卓球のエキシビションゲームに招待するペン業界の大物、ミルトン・ロックウェルを演じた。
2016年1月、オレアリーはレイチェル・ノトリー首相の辞任と引き換えにアルバータ州経済に100万ドルを投資すると申し出た[ 111 ]。また、2016年2月下旬には、他の4人の党首候補とともに連邦保守党の会議に出席し、「私が立候補するなら、こうする」と題したプレゼンテーションを行った[ 112 ] [ 113 ] 。そのスピーチの中で、彼は自由党政権が4年以内に経済崩壊で倒産すると予測した[ 114 ] 。
スティーブン・ハーパーがカナダ保守党の党首を辞任した後、オレアリーは2016年2月と5月に保守党の集会に出席し、2017年の党首選挙に出馬するのではないかという憶測が世間に広まった。[ 115 ]
2016年2月、ケベック州の保守党政治家マキシム・ベルニエは、フランス語を話せないのに首相になりたがっているオレアリーを「観光客」と呼んで批判した[ 116 ] 。 [ 117 ] [ 118 ]ベルニエは後に、すべての党首候補者にフランス語を学んでほしいと説明し、同じく党首候補でフランス語の上達に努めているリサ・レイトを称賛した。オレアリーはフランス語のレッスンを受けていると述べ、次の連邦選挙までにフランス語を習得すると約束した[ 119 ] 。
2017年1月18日、オレアリーは正式に保守党党首選に出馬した。[ 8 ]同日、かつての「ドラゴンズ・デン」共演者であるアーリーン・ディキンソンは、オレアリーは首相の職にふさわしくないほど「自己中心的で日和見主義的」だと述べた。[ 120 ]これに対し、同じくかつての「ドラゴンズ・デン」共演者であるW・ブレット・ウィルソンは、オレアリーを支持し、ビジネスマンとしてのオレアリーとテレビでの彼の人物像との違いを強調した。[ 121 ]
2017年2月1日、オレアリーはマイアミの射撃場で射撃する自身の動画を投稿した。この動画は、同日に行われたケベックシティのモスク銃乱射事件の犠牲者3名の葬儀に敬意を表してFacebookから削除された。また、この出来事が起きた当時、彼はニューヨークで自身の事業の一つを宣伝していたことも明らかになった。オレアリーは後に、この投稿のタイミングについて謝罪した。[ 122 ] [ 123 ]
オレアリーは、選挙戦の大半において世論調査でトップを走っていた。しかし、2017年4月26日、彼は党首選から撤退した。その理由として、まだ勝利できるとは思っていたものの、ケベック州での支持不足から2019年にトルドーに勝つのは難しいだろうと考え、続けるのは「利己的」だと述べた。撤退に際し、彼は同じく党首選の有力候補だったベルニエを支持した。[ 10 ]（最終的にアンドリュー・シーアが党首選で勝利し、ベルニエを僅差で破った。）
2017年、オレアリーはドナルド・トランプ米大統領とジャスティン・トルドー・カナダ首相の間で行われるとされる貿易交渉を「ゴジラ対バンビ」と表現した。[ 124 ]
2024年の米国大統領選挙中、オレアリーは民主党の大統領候補カマラ・ハリスを批判し、彼女の法人税増税計画を非難した。[ 125 ]選挙運動中、オレアリーはトランプの銀行詐欺を擁護し、被害者のいない犯罪だと示唆した。[ 126 ]ドナルド・トランプが選挙に勝利した後、オレアリーは結果に非常に満足しており、選挙運動中に「自分がした仕事に非常に誇りを持っている」と述べた。[ 125 ]
ドナルド・トランプ大統領が2025年にカナダ製品に25％の関税を課し、カナダを併合すると脅迫する中、オレアリーはトランプのマール・ア・ラゴ・リゾートを訪問した。[ 127 ]オレアリーはまた、カナダをアメリカ合衆国の一部にすることを支持し、「2つの経済を統合することの力を考えてみてほしい」と述べた。[ 128 ]
オレアリーは、北米自由貿易協定などの多国間自由貿易協定を支持している。オレアリーは、カナダの法人税率が高すぎると考えており、国の炭素税を廃止すると約束している。[ 129 ]オレアリーは、各州がそれぞれの炭素税を廃止しない場合、移転支払いを差し控えることで罰すると脅している。[ 129 ]オレアリーは、財政赤字支出を批判しており、国債の廃止を支持している。[ 130 ]
オレアリーは、カナダの電気通信システムをCRTCが支配することに反対している。[ 131 ]
彼は、ニューヨーク州の政治家であるアレクサンドリア・オカシオ＝コルテス下院議員が支持する法人税増税を理由に、「何千もの雇用を奪っている」と非難した。 [ 132 ]
オレアリーはトランプ政権の解放記念日関税政策を支持しており、米国による中国への関税を400%に引き上げるよう求めている。[ 133 ] [ 134 ]
オレアリー氏は、従業員が勤務時間外に仕事関連の連絡に応答しない法的権利を与える「切断権」法案に反対している。 [ 135 ]オレアリー氏は、雇用主が親パレスチナ抗議活動に参加した人を雇用しないよう提唱し、「これらの人々はひどい目に遭う」と述べ、雇用主はAIを使用して求職者の身元調査中に抗議活動参加者を特定できると主張している。[ 136 ]
オレアリー氏は、カナダを「エネルギー自給自足」にする目的で、アサバスカ・オイルサンドからカナダ東部へのパイプライン建設を支持している。同氏は、カナダの石油とガスに対するサウジアラビアへの依存を批判している。 [ 137 ]同氏は、パイプライン問題に関する国民投票を支持すると述べている。[ 138 ]
オレアリーは自身の社会政策を「非常にリベラル」と表現している。彼は同性婚を支持している。[ 139 ]オレアリーはマリファナの合法化と規制を支持している。[ 131 ]
オレアリーはISISに対するカナダの空爆の終了を支持し、シリア内戦における平和維持活動への参加を支持している。[ 141 ]
2017年、オレアリーはCBCとのインタビューでロシアを「同盟国でも敵国でもない」と表現した。[ 142 ]
オレアリー氏はジャスティン・トルドー首相の調達計画を批判している。カナダ領空防衛のための空中戦闘ドローンの購入を支持し、コスト上の理由からロッキードCP-140オーロラの使用を段階的に廃止することを支持している。[ 139 ]カナダ軍の資金不足を批判し、NATOが推奨するGDPの2%を軍事費に充てることを支持している。[ 139 ] [ 143 ]
オレアリー氏は、大学を卒業して就職した移民、およびその配偶者や子供のための市民権取得の「ファストトラック」を創設することを提案した。[ 7 ]
オレアリーは、不法国境越えの問題に対処するために国境警備の強化を提唱している。[ 144 ] [ 145 ] [ 146 ]
2017年のエヴァン・ソロモンとのインタビューで、オレアリーは上院議員は給料を受け取るのではなく毎年お金を支払うべきだと提案し、それによって「カナダのコストセンター」を「利益センター」に変えることができると述べた。[ 147 ]
2018年11月、オレアリーは弁護士ジョセフ・グロイアを雇い、候補者が党首選キャンペーンに自己資金を2万5000ドルしか使えないように制限する選挙資金法をめぐり、カナダ選挙管理委員会とカナダ連邦選挙管理委員長を提訴した。訴訟当時、オレアリーは債権者に対して43万ドルの負債を抱えていた。オレアリーはカナダ選挙管理委員会に対し、負債を自己資金で今すぐ返済し、後で資金を集めることを提案したが、違法となるため却下された。オレアリーは、この法律は富裕層が立候補をためらい、失敗に終わった党首選キャンペーンに資金提供を約束していた企業に損害を与えるため、凡庸さを助長するものだと公言した。[ 148 ]
オレアリーは法廷提出書類の中で、2万5000ドルを超える個人資金の使用を禁止する法律は、憲章第2条の表現の自由の権利を制限するものであり、これらの法律における懲役刑の脅威は、憲章第7条の身体の安全の権利を侵害するものであると主張した。[ 148 ]
オレアリーはカトリック教徒である。[ 149 ]彼と妻のリンダ（旧姓 グリア）[ 150 ]は1990年から結婚している。[ 25 ] 2人は2011年に別居したが、2年後に復縁した。[ 151 ]彼らにはトレバーとサバンナという2人の子供がいる。[ 152 ] 2016年のインタビューで、オレアリーは次のように述べている。「成功して成長しているビジネスでは、あなたの時間はあっという間に過ぎ去ってしまう。しかし、人生の後半では、他の多くの人が得られないものを家族に提供することができる。しかし、あなたが犠牲を払ったからこそ、自由という報酬が与えられるのだ。」[ 153 ]
オリアリー夫妻はマイアミビーチとトロントに住んでいる。[ 154 ]また、オンタリオ州マスコカに別荘を所有しており、ボストンとスイスのジュネーブにも家を所有している。[ 155 ] [ 156 ] [ 157 ] 2022年のCNBCのインタビューで、彼はアラブ首長国連邦の市民権を取得し、エミラティと投資で提携できるようにしたと述べている。[ 158 ]
オレアリーはニューイングランド・ペイトリオッツのファンで、世界中を旅していて試合が真夜中に行われる時でも、すべての試合を観戦していると主張している。[ 88 ]彼はワイン愛好家で、ブルゴーニュワイン愛好家の国際協会であるConfrérie des Chevaliers du Tastevinに所属している。[ 159 ]また、生涯写真家でもあり、自身の写真のプリントを展示・販売し、収益を慈善団体に寄付している。[ 160 ]オレアリーは熱心な時計コレクターであり専門家でもあり、 Shark Tankとソーシャルメディアの両方でその見識を共有している。[ 161 ]
2019年8月24日、オレアリー氏と妻のリンダさんは、オンタリオ州マスコカのジョセフ湖で、オレアリー氏所有のボートに乗っていた際に死亡事故を起こした。当時、ボートを操縦していたのはリンダさんだったとされている。オレアリー夫妻のボートは別のボートと衝突し、そのボートに乗っていた64歳の男性と48歳の女性が死亡した。[ 162 ]オレアリー氏は声明で、警察の捜査に協力しており、もう一方のボートはライトを点灯しておらず「現場から逃走した」と述べた。[ 163 ]警察は、両方のボートが「ある場所に向かうため」現場を離れ、両者とも911番に電話したと述べた。[ 164 ] 9月24日、リンダ・オレアリーさんは、カナダ船舶法の小型船舶規制に基づき、「船舶の不注意な操縦」で起訴された。この罪は、最高18か月の懲役と1万ドルの罰金が科せられる。もう一方のボートの操縦士、ニューヨーク州オーチャードパークのリチャード・ルーは、「航行中に航行灯を点灯しなかった」として起訴された。[ 165 ] 10月11日、カナダ検察庁はリンダに懲役刑を科さないことを決定した。[ 166 ] 2021年9月14日、リンダは船舶の不注意な操縦について無罪となった。[ 167 ]衝突事故に関する一連の訴訟は2026年に和解した。[ 168 ]和解条件は非公開だが、ナショナル・ポスト紙は和解について、「衝突に関与した両ボート操縦者から14人の請求者全員への支払総額は合計200万ドルを超えることはなく、単独の操縦者はその半分以上を支払っておらず、母親の死に対する損害賠償を求めていた2人の子供である請求者2人は、弁護士に支払われた2万5000ドルの控除を差し引いた10万ドルをそれぞれ受け取った。税金と手数料は含まれていない」と報じている。[ 168 ]