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| 名前 | |
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| IUPAC名
ミオイノシトール
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| 体系的なIUPAC名
(1 R ,2 S ,3 r ,4 R ,5 S ,6 s )-シクロヘキサン-1,2,3,4,5,6-ヘキソール | |
| その他の名前
シス-1,2,3,5-トランス-4,6-シクロヘキサンヘキソール
シクロヘキサンヘキ ソール マウス抗脱毛因子 ヌサイト ファセオマンニット ファセオマンニトール ラット抗眼鏡眼因子 サイライト（異性体サイロ-イノシトール） ビタミン B 8 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.027.295 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ6Ｈ12Ｏ6 | |
| モル質量 | 180.16グラム/モル |
| 密度 | 1.752グラム/ cm3 |
| 融点 | 225～227 °C (437～441 °F; 498～500 K) |
| 熱化学[2] | |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−1329.3 kJ/モル |
標準燃焼エンタルピー (Δ c H ⦵ 298 ) |
−2747 kJ/モル |
| 薬理学 | |
| A11HA07 ( WHO ) | |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 143 °C (289 °F; 416 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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生化学、医学、および関連科学において、イノシトールは一般に、シクロヘキサン-1,2,3,4,5,6-ヘキソールという化合物の最も重要な立体異性体であるミオ-イノシトール（以前はメソ-イノシトール）を指します。その化学式はC 6 H 12 O 6で、分子は 6 個の炭素原子からなる環を持ち、各炭素原子には水素原子とヒドロキシル基 (-OH) があります。ミオ-イノシトールでは、隣接も反対でもない 2 つのヒドロキシルが、環の平均面に対してそれぞれの水素の上にあります。
この化合物は炭水化物、具体的にはショ糖（砂糖）の半分の甘さを持つ糖アルコール（グルコースなどのアルドースとは異なる）である。これは生物の最も古い成分の1つであり、真核生物において構造脂質や二次メッセンジャーなど、さまざまな機能を持っている。[3]人間の腎臓は1日あたり約2グラムのグルコースを生成するが、他の組織でもグルコースを合成する。最も濃度が高いのは脳で、他の神経伝達物質や一部のステロイドホルモンを受容体に結合させる上で重要な役割を果たしている。[4]他の組織では、さまざまなホルモン、神経伝達物質、成長因子に反応して細胞シグナル伝達を媒介し、浸透圧調節に関与している。[5]ほとんどの哺乳類細胞では、細胞内のミオイノシトール濃度は細胞外よりも5～500倍高い。[6]
2023年のメタアナリシスでは、イノシトールは多嚢胞性卵巣症候群（PCOS）の管理において安全かつ効果的な治療法であることが判明しました。[7]しかし、PCOSの女性の体外受精における妊娠力の向上に対する有効性については、非常に質の低い証拠しかありません。[8]
シクロヘキサン-1,2,3,4,5,6-ヘキソールの他の天然立体異性体は、シロ-、ムコ-、D-キロ-、L-キロ-、およびネオ-イノシトールですが、ミオ-イノシトールに比べて少量しか存在しません。他の可能性のある異性体は、アロ-、エピ-、およびシス-イノシトールです。
歴史
ミオイノシトールは、1850年にヨハネス・ジョセフ・シェーラー（1814-1869）によって筋肉抽出物から初めて単離されました。 [3]以前は、キラル異性体と区別するためにメソイノシトールと呼ばれていました。しかし、他のすべての異性体はメソ（非キラル）化合物であるため、現在ではミオイノシトールという名前が好まれています（ミオは「筋肉」の医学的接頭辞です）。
イノシトールはかつてビタミンB複合体、すなわちビタミンB8の一種と考えられていたが、人体で自然に生成されることが発見され、ビタミンや必須栄養素ではないことがわかった。[9]
化学的性質
ミオイノシトールはメソ化合物であり、対称面を持っているため光学的に不活性である。[10]白色の結晶性粉末で、空気中では比較的安定している。水に非常に溶けやすく、氷酢酸、エタノール、グリコール、グリセリンにはわずかに溶けるが、クロロホルムやエーテルには溶けない。[3]
最も安定した構造では、ミオイノシトール異性体は椅子型構造をとり、最大数のヒドロキシル基がエクアトリアル位、つまり互いに最も離れた位置に移動する。この構造では、天然のミオ異性体は、6つのヒドロキシル基のうち5つ（1番目、3番目、4番目、5番目、6番目）がエクアトリアル位にあり、2番目のヒドロキシル基が軸位にある構造をとる。[11]
生理学的役割
ミオイノシトールは、真核細胞内の多くの二次メッセンジャー、さまざまなイノシトールリン酸の構造的基礎として重要な役割を果たしています。さらに、イノシトールは、構造脂質ホスファチジルイノシトール(PI) とそのさまざまなリン酸、ホスファチジルイノシトールリン酸(PIP) 脂質の重要な成分として機能します。
生合成
ヒトでは、ミオイノシトールは新規に合成されるが、D-キロイノシトールは新規に合成されない。[6] ミオイノシトールは、グルコース6リン酸（G6P）から2段階で合成される。まず、G6Pはイノシトール3リン酸合成酵素（ISYNA1など）によってミオイノシトール1リン酸に異性化され、次にイノシトールモノホスファターゼ酵素（IMPA1など）によって脱リン酸化されて遊離ミオイノシトールとなる。ヒトでは、イノシトールの大部分は腎臓で合成され、続いて精巣で合成され、通常は1日数グラムの量である。[5]
末梢レベルでは、ミオイノシトールは特定のエピメラーゼによってD-カイロイノシトールに変換されます。ミオイノシトールのごく一部のみがD-カイロイノシトールに変換されます。[6]このエピメラーゼの活性はインスリン依存性であり、インスリン抵抗性がある場合、筋肉、脂肪、肝臓中のD-カイロイノシトールが減少します。[12] [6] D-カイロイノシトールはテストステロンからエストロゲンへの変換を減少させ、それによってテストステロンのレベルを上昇させ、PCOSを悪化させます。[ 6]
植物中のフィチン酸
イノシトール六リン酸はフィチン酸またはIP6とも呼ばれ、多くの植物組織、特にふすまと種子に含まれるリンの主な貯蔵形態である植物化学物質である。[13]リンとイノシトールのフィチン酸塩形態は、非反芻動物には一般に生体利用性がない。これらの動物はリン酸基を除去するために必要な消化酵素フィターゼを欠いているからである。反芻動物は第一胃内の微生物によって生成されるフィターゼのおかげでフィチン酸塩を容易に消化する。 [14]さらに、フィチン酸はカルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛などの重要なミネラルをキレート化して吸収不能にし、発展途上国などで見られるように、ふすまや種子に大きく依存した食生活を送っている人々のミネラル欠乏症の一因となっている。[15] [16]
イノシトールペンタリン酸（IP5）、テトラリン酸（IP4）、および三リン酸（IP3）は、「フィチン酸」とも呼ばれます。
イノシトールまたはそのリン酸および関連脂質は、多くの食品、特に果物、とりわけマスクメロンとオレンジに含まれています。[17]植物では、イノシトールの六リン酸であるフィチン酸またはその塩であるフィチン酸塩が、ナッツや豆などの種子でリン酸貯蔵庫として機能します。[18]フィチン酸は、ふすま含有量の高い穀類にも含まれています。しかし、フィチン酸は消化されないため、人間は食事で直接フィチン酸を摂取することはできません。一部の食品調理技術では、フィチン酸を部分的に分解してこれを変えています。しかし、レシチンなどの特定の植物由来物質に含まれるリン脂質の形のイノシトールは、よく吸収され、比較的生体利用可能性があります。
生物学的機能
イノシトール、ホスファチジルイノシトール、およびそれらの一リン酸とポリリン酸の一部は、多くの細胞内シグナル伝達経路における二次メッセンジャーとして機能します。これらは、次のような多くの生物学的プロセスに関与しています。
重要な経路ファミリーの一つとして、ホスファチジルイノシトール4,5-ビスリン酸（PIP2 ）は細胞膜に蓄えられ、いくつかのシグナル伝達タンパク質のいずれかによって放出され、ジアシルグリセロールやイノシトール三リン酸などの様々な二次メッセンジャーに変換されます。[25]
ミオイノシトールは毒性が非常に低く、ラットではLD50が10,000 mg/kg体重（経口）と報告されています。[3]
工業用途
爆発物産業
1936年のアメリカ化学会で、アイオワ大学のエドワード・バートウ教授は、廃棄トウモロコシに自然に含まれるフィチン酸から大量のイノシトールを抽出する商業的に実現可能な方法を発表しました。彼はこの化学物質の可能な用途として、ニトログリセリンのより安定した代替品として「イノシトール硝酸塩」を提案しました。[26]今日、イノシトール硝酸塩は、多くの現代の爆薬や固体ロケット推進剤でニトロセルロースをゼラチン化するために使用されています。 [27]
道路塩
植物が道路塩の濃度の上昇にさらされると、植物細胞は機能不全に陥り、アポトーシスを起こし、成長が阻害されます。イノシトールの前処理により、これらの影響を軽減できる可能性があります。[28]
研究と臨床応用
抜毛症
イノシトールの高用量は抜毛症（強迫性抜毛症）および関連疾患の治療に使用されることがある。 [29]
その他の病気
D-キロイノシトールはインスリンシグナル伝達における重要なメッセンジャー分子である。[30]イノシトールの補給は代謝性疾患患者のトリグリセリドとLDLコレステロールを著しく減少させることが示されている。[30]
ミオイノシトールは甲状腺ホルモンの合成に重要である。[31]ミオイノシトールの枯渇は甲状腺機能低下症の発症を促す可能性がある。[31]甲状腺機能低下症の患者は健康な被験者よりもミオイノシトールの需要が高い。[31]
イノシトールは、乳児呼吸窮迫症候群（RDS）を患っている、またはそのリスクがある早産児の管理に日常的に使用すべきではない。 [32] ミオイノシトールは、葉酸と組み合わせることで特に効果的に神経管欠損を予防する。[33]
イノシトールは、多嚢胞性卵巣症候群（PCOS）の安全で効果的な治療薬と考えられています。 [7]イノシトールはインスリン感受性を高めることで作用し、卵巣機能の改善と高アンドロゲン血症の軽減に役立ちます。[34]また、 PCOSの女性の代謝性疾患のリスクを軽減することも示されています。 [35]さらに、FSHセカンドメッセンジャーとしての役割のおかげで、ミオイノシトールはFSH/LH比の回復と月経周期の規則化に効果的です。[36] ミオイノシトールのFSHセカンドメッセンジャーとしての役割は、正しい卵胞成熟につながり、結果として卵母細胞の品質が向上します。PCOSの有無にかかわらず女性の卵母細胞の品質を改善するミオイノシトールは、生殖補助技術の成功の可能性を高めるための可能なアプローチとして考えられます。[37] [38]対照的に、D-キロイノシトールは用量依存的に卵母細胞の品質を損なう可能性があります。[39] DCI の高レベルは、PCOS 女性の約 70% で回復したインスリン レベルの上昇に関連しているようです。[40]この点では、インスリンはミオイノシトールからD-キロイノシトールへの不可逆的な変換を刺激し、ミオイノシトールの大幅な減少を引き起こします。ミオイノシトールの枯渇は、ミオイノシトールの枯渇により損なわれる FSH シグナル伝達に関与しているため、卵胞に特にダメージを与えます。[12]最近の証拠では、これら 2 つの異性体を生理学的比率で投与すると、代謝およびホルモン パラメーターがより速く改善されることが報告されています。健康な被験者の血漿中のミオイノシトールとD-カイロイノシトールの比率は、それぞれミオイノシトールとD-カイロイノシトールの40:1です。[41] 40:1の比率を使用すると、ミオイノシトール単独と同じ効果が得られますが、より短時間で得られます。さらに、生理学的比率は卵母細胞の品質を損ないません。[42]
PCOSにおけるイノシトールの使用はますます重要になってきており、安全性プロファイルが強く、70%を超える有効性が報告されています。一方で、約30%の患者はイノシトール耐性を示す可能性があります。[43] PCOSの病因に関する新しい証拠は、正常な胃腸内細菌叢を特徴付ける各菌株の種類と量の変化を説明しています。この変化は、慢性の低レベルの炎症と吸収不良につながる可能性があります。[44]考えられる解決策は、ミオイノシトールとα-ラクトアルブミンの組み合わせによって表される可能性があります。この組み合わせは、ミオイノシトールの吸収を高める相乗効果を示しています。[45]最近の研究では、ミオイノシトールとα-ラクトアルブミンの組み合わせにより、イノシトール耐性患者のミオイノシトール血漿含有量が増加し、ホルモンと代謝パラメータが相対的に改善することが報告されています。[46]
切削剤として使用
イノシトールは、コカイン、メタンフェタミン、時にはヘロインなど、多くの違法薬物の混入剤や希釈剤として使用されてきました。 [47]これは、イノシトールの溶解性、粉状の質感、または一般的な糖に比べて甘味が少ない（50%） ためと考えられます。
イノシトールは映画製作においてコカインの代用小道具としても使用される。[48] [49]
栄養源
ミオ-イノシトールは様々な食品に天然に存在するが、食品成分表では、レシチン、比較的生体利用可能な脂質形態、および生体利用性の低いフィチン酸/リン酸形態を必ずしも区別していない。[17]ミオ-イノシトールとその化合物の濃度が最も高い食品には、果物、豆、穀類、ナッツ類などがある。[17]特に果物、とりわけオレンジとマスクメロンには、ミオ-イノシトールが最も多く含まれている。[50]豆類、ナッツ類、穀類にもミオ-イノシトールは含まれるが、フィチン酸形態で多量に含まれており、これはフィターゼ酵素による変換なしには生体利用性がない。発酵食品納豆を生産する微生物である枯草菌は、腸内でフィチン酸をより生体利用性の高いイノシトールポリリン酸に変換するフィターゼ酵素を生産する。[51]さらに、腸内のバクテロイデス属は、フィチン酸分子を生体利用可能なリンとイノシトールポリリン酸に変換する活性酵素を含む小胞を分泌します。これは人体にとって重要なシグナル分子です。[52]
ミオイノシトールは、エネルギードリンクの成分としても使用されており、[53]ブドウ糖と一緒に、またはブドウ糖の代替品として使用されています。[54]
ヒトでは、ミオイノシトールは酵素による脱リン酸化によってグルコース-6-リン酸から自然に生成される。[50]
生産
2021年現在、ミオイノシトールの主な工業生産プロセス（主に中国と日本）は、トウモロコシと米ぬかの加工から生じる浸漬水から抽出されたフィチン酸（IP6）から始まりました。精製後、フィチン酸は加水分解され、結晶化によってミオイノシトールが分離されます。 [3]
もう一つのルートは、真菌Neurospora crassa (Beadle and Tatum, 1945)、Candida boidini (Shirai et al., 1997)、Saccharomyces cerevisiae (Culbertson et al., 1976)、Escherichia coli (Hansen, 1999) などの様々な生物による炭水化物の微生物発酵です。[3]あるいは、微生物培養からの酵素抽出物を in vitro で使用して、グルコース、スクロース、デンプン、キシロース、アミロースなどの様々な基質からミオイノシトールを得ることができます。[3]
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外部リンク
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- イノシトール MS スペクトル
- PDB内のタンパク質に結合したイノシトール