キシロース(古代ギリシャ語: ξύλον、xylon、「木」に由来)は一般的な単糖類、つまり単純糖です。キシロースはアルドペントース型に分類され、これは少なくとも開鎖型では炭素原子が5個含まれ、アルデヒド官能基を含むことを意味します。バイオマスに豊富に存在し、自然界で最も豊富な糖の1つです。 [ 4 ] 白色で水溶性の固体です。
キシロースの非環状構造は化学式HOCHで表される。2 (CH(OH))3CHO。環状ヘミアセタール異性体は溶液中でより多く存在する。これらの環状異性体には、6員環C5Oピラノースと、5員環CフラノースOリング4個(ペンダントCH2 OH基)。これらの環はそれぞれ、アノマーヒドロキシ基の相対的な配向に応じて、さらに異性化を起こす可能性があります。
右旋性キシロース(d-キシロース)は、通常、生物体内に内因的に存在する。左旋性キシロース(l-キシロース)は合成することができる。
キシロースはヘミセルロースキシランの主要な構成要素であり、キシランは一部の植物(例えばカバノキ)では約30%を占め、他の植物(トウヒやマツでは約9%)でははるかに少ない。キシロースはそれ以外にも広く存在し、ほとんどの食用植物の胚に含まれている。キシロースは1881年にフィンランドの科学者コッホによって木材から初めて分離されたが[ 5 ] 、ショ糖に近い価格で商業的に利用可能になったのは1930年のことである[ 6 ]。
キシロースは、プロテオグリカン型のO-グリコシル化においてセリンまたはトレオニンに最初に付加される糖類でもあり、そのため、ヘパラン硫酸やコンドロイチン硫酸などのほとんどの陰イオン性多糖類の生合成経路における最初の糖類でもある。[ 7 ]
キシロースは、 Chrysolina coerulansを含む Chrysolinina 属の甲虫の一部にも見られます。これらの甲虫は、防御腺に心臓配糖体(キシロースを含む)を持っています。 [ 8 ]
ヘミセルロースの酸触媒分解により、合成ポリマーやテトラヒドロフランの前駆体であるフルフラール[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]が得られる。
キシロースはヒトの主要な栄養素ではなく、主に腎臓から排泄されます。[ 12 ] 酸化還元酵素経路は真核微生物に存在します。ヒトには、UDPからプロテオグリカンのコアタンパク質のセリンにキシロースを転移させるタンパク質キシロシルトランスフェラーゼ(XYLT1、XYLT2 )と呼ばれる酵素があります。
動物医学では、キシロースは絶食後の患者に水に溶かして投与することで吸収不良を検査するために使用されます。数時間以内に血液および/または尿中にキシロースが検出された場合、腸管で吸収されたことになります。[ 13 ]
動物の体重1kgあたり約100g程度の高濃度のキシロース摂取は豚では比較的よく耐容され、ヒトの研究結果と同様に、摂取されたキシロースの一部は未変化のまま尿中に排泄される。[ 14 ]
キシロースを触媒水素化によって還元すると、糖アルコールであるキシリトールが生成され、これは1グラムあたり約2.4カロリーを提供し、甘味料として使用されます。[ 15 ]