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| 名前 | |
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| IUPAC名
1 L -カイロ -イノシトール
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| 体系的なIUPAC名
(1 R ,2 R ,3 R ,4 R ,5 S ,6 S )-シクロヘキサン-1,2,3,4,5,6-ヘキソール | |
| その他の名前
(-)-1,2,4/3,5,6-イノシトール
L-(−)-キロ-イノシトール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.008.183 |
| ユニ |
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| プロパティ | |
| Ｃ6Ｈ12Ｏ6 | |
| モル質量 | 180.156 グラムモル−1 |
| 融点 | 230℃（分解）[1] |
| 485グラム/リットル[1] | |
カイラル回転([α] D )
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20/ −60°、c=1.3（H2O）[1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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化学化合物 1 L -キロイノシトール[2]（しばしばL-キロイノシトールまたはLCIと呼ばれる）は、化学式C 6 H 12 O 6で示されるシクロヘキサン-1,2,3,4,5,6-ヘキソールの9 つの立体異性体のうちの 1 つで、一般的な「イノシトール」です。その分子は 6 つの炭素原子の環を持ち、各炭素原子は水素原子と水酸基(–OH)に結合しています。環が水平であると想像すると、時計回りの順序で炭素 1、2、4 の水酸基はそれぞれの水素の上にあり、他の 3 つはそれらの下にあります。
この化合物は、そのエナンチオマー（鏡像異性体）1D-キロイノシトール（DCI）とともに人体や他の生物に存在しますが、主な異性体であるミオイノシトールよりもはるかに低い濃度で存在します。
構造
L-キロイノシトールは単斜晶系、グループP2 1で結晶化し、セル寸法はa = 686.7 pm、b = 913.3 pm、c = 621.7 pm (±0.004 pm)、角度β = 106.59 ° (± 0.04°)、分子数Z = 2 です。分子は予想される椅子型配座を持ち、パッカリングパラメータはQ = 56.1 pm、θ = 4.4°、φ = 51.2° です。非水素分子対称性は C 2に近いです。C–C 結合長は 151.5 ～ 152.8 pm で、C–O 結合長は 141.8 ～ 143.6 pm です。 C-C-C角は109.7～113.1°、C-C-O角は106.5～112.0°の範囲である。[3]
実験室合成
L-キロイノシトールはミオイノシトールから製造できる。 [4]また、パラベンゾキノンから誘導されたコンズリトールB中間体に対する酵素作用によって製造することもできる。 [5]またはシクロヘキサ-3,5-ジエン-1,2-ジオールの制御された酸化によって製造することもできる。[6] [7]
もう一つの実行可能な方法は、植物由来のケブラキトールを分解することです。これは、ヘベア・ブラジリエンシスのラテックスを凝固させた後に残る液体である天然ゴム血清（NRS）から大量に得ることができます。[8]
自然発生
L-キロイノシトールは、D-異性体とともに、動物組織のリン脂質中に存在します。ラットの組織を分析すると、脂肪、肝臓、脳、腎臓ではDCIが優位に存在し、筋肉ではDCIとLCIがほぼ同量存在することが示されました。L-キロイノシトールは、LCIのエステルであるケブラキトール、具体的には2-O-メチル-L-キロイノシトールとして植物や寄生虫にも存在します。[9] [8]
L-キロイノシトールは、カリブ海の海岸に漂着する海草Syringodium filiformeの枯葉から抽出することができます。乾燥重量の2.3～2.5%の収量が報告されています。 [10]
70%の水分で12日間培養された土壌中の微生物の作用により、注入されたミオイノシトールの約4%が、光学活性が指定されていない（DまたはL）キロイノシトールに変換されました。[11]
参照
参考文献
- ^ abc Sigma-Aldrich (2024)、「製品468053: L-(−)-chiro-イノシトール」。オンラインカタログ、2024年6月31日にアクセス。
- ^ IUPAC 化学命名法および構造表現部 (2013) 。「P-104.2.1」。Favre, Henri A.、Powell, Warren H. (編)。有機化学の命名法: IUPAC の推奨事項と推奨名2013。IUPAC – RSC。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ George A. Jeffrey、 Younghee Yeon (1987)：「l-カイロイノシトールの結晶構造」。炭水化物研究、第159巻、第2号、211-216ページ。doi :10.1016/S0008-6215(00)90216-7
- ^ M. Belén Cid、Francisco Alfonso、Manuel Martín- Lomas (2003)：「ミオイノシトールからのL-キロイノシトール誘導体。イノシトールホスホグリカンの構成要素」。Synlett 、2003 年第 9 号、1370-1372 ページ。doi :10.1055/s - 2003-40339
- ^ Michael Podeschwa、Oliver Plettenburg、Jochen vom Brocke、Oliver Block、Stephan Adelt、Hans-Josef Altenbach (2003)：「p-ベンゾキノンから調製したコンズリトールによるミオ-、ネオ-、L-キロ、D-キロ、アロ-、シロ-、エピ-イノシトール系の立体選択的合成」。European Journal of Organic Chemistry、2003年第10号、1958-1972ページ。doi :10.1002/ ejoc.200200572
- ^ Larry E Brammer Jr.、Tomas Hudlicky (1998)：「イノシトール合成：共通中間体からのl-キロイノシトールとムコイノシトールの簡潔な調製」。Tetrahedron : Asymmetry、第9巻、第12号、6月19日、2011-2014ページ、doi :10.1016/S0957-4166(98)00182-7
- ^ Howard AJ Carless、K. Busia、OZ Oak (1993)：「イノシトール立体異性体および(±)-ケブラキトールへの経路としてのベンゼンの微生物酸化」Synlett、1993年第9号、672-674ページ。doi : 10.1055/s-1993-22567
- ^ ab Christine Sue Chen Lee、Manroshan Singh、Chin-Hoe Teh、Dazylah Darji、Azhar Ahmad、Zairossani Mohd Nor (2023)：「天然ゴム血清（NRS）から抽出したケブラキトールのL-キロイノシトールへの改質、医薬品および栄養補助食品への応用」。Journal of Rubber Research、第26巻、179～192ページ、doi：10.1007/s42464-023-00218-2
- ^ジョセフ・ラーナー (2000)：「D-キロイノシトール -インスリン作用における機能的役割とインスリン抵抗性における欠乏」。糖尿病研究ジャーナル、第3巻、47-60ページ。doi :10.1080/15604280212528
- ^ Gladys Nuissier a、Faïza Diaba b、Micheline Grignon-Dubois a (2008)：「海岸の廃棄物からの生物活性剤： L-キロイノシトールの新たな供給源としてのSyringodium flotsamの評価」Innovative Food Science & Emerging Technologies、第9巻、第3号、396-400ページ。doi :10.1016/ j.ifset.2007.12.002
- ^ Michael F. L'Annunziata、Juan González Iturbe、Luis A. Olivares Orozco (1977)「土壌中のミオイノシトールからキロイノシトールへの微生物エピマー化」。米国土壌科学会誌、S-3 部会 -土壌微生物学および生化学、第 41 巻、第 4 号、733-736 ページ。doi :10.2136/ sssaj1977.03615995004100040024x