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| 臨床データ | |
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| 商号 | アンドラクティム、その他 |
| その他の名前 | スタノロン、ジヒドロテストステロン、DHT、5α-ジヒドロテストステロン、5α-DHT |
| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 経皮（ゲル）、頬、舌下、筋肉内注射（エステルとして） |
| 薬物クラス | アンドロゲン、アナボリックステロイド |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 経口：非常に低い[2] 経皮：10% [2] [3] 筋肉内注射：100% [3] |
| 代謝 | 肝臓 |
| 消失半減期 | 経皮：2.8時間[4] |
| 排泄 | 尿 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ19Ｈ30Ｏ2 |
| モル質量 | 290.447 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
アンドロスタノロン、またはスタノロンは、ジヒドロテストステロン（DHT ）としても知られ、アンドラクチムなどのブランド名で販売されており、主に男性の低テストステロンレベルの治療に使用されるアンドロゲンおよびアナボリックステロイド（AAS）薬およびホルモンです。 [2]また、男性の乳房の発達や小さなペニスの治療にも使用されます。[2]テストステロン と比較して、アンドロスタノロン（DHT）はエストロゲンに芳香化する可能性が低いため、女性化乳房や水分貯留などの顕著なエストロゲンの副作用は少なくなります。 一方、アンドロスタノロン（DHT）は、ニキビ、脱毛、前立腺肥大などのより顕著なアンドロゲンの副作用を示します。
強いアンドロゲン作用と 筋肉増強作用があり、比較的弱いエストロゲン作用もあります。 [2]
通常は皮膚に塗布するジェルとして投与されるが、筋肉内に注射してエステルとして使用することもできる。[2] [5]
アンドロスタノロンの副作用には、ニキビなどの男性化症状、毛髪の成長増加、声の変化、性欲の増加などがあります。[2]この薬は天然のアンドロゲンおよびアナボリックステロイドであるため、テストステロンやDHTなどのアンドロゲンの生物学的標的であるアンドロゲン受容体（AR）のアゴニストです。 [2] [6]
アンドロスタノロンは1935年に発見され、1953年に医療用に導入されました。[2] [7] [8] [9]主にフランスとベルギーで使用されています。[2] [10] [11]この薬は強力なアンドロゲン特性のため、重量挙げ選手がパフォーマンスを向上させるために使用してきました。[12] [13]この薬は多くの国で規制物質であるため、医療目的以外での使用は一般的に違法です。[2]
医療用途
アンドロスタノロンは、アンドロゲンとして医療用の製剤 で入手可能である。 [5]主に男性性腺機能低下症の治療におけるアンドロゲン補充療法の一形態として使用され、特定の国ではこの適応症に対して特に承認されている。[14] [15] [16] [17] [18] [19] [11]しかし、エストロゲン作用の欠如や部分的なアンドロゲン作用など、テストステロンとの生物学的差異のため、この目的では推奨されなくなった。[20]局所アンドロスタノロンは、女性化乳房の治療に有用である。[21]同様に、筋肉内注射によるアンドロスタノロンエナント酸は、思春期持続性女性化乳房の治療に有効であることが判明している。[22]この薬は、軽度または部分的なアンドロゲン不応症の思春期前および思春期前後の男児の小陰茎治療のための局所ゲルとしても使用されている。[23] [2] [24]
アンドロスタノロンは1950年代に女性の進行乳がんの治療に効果があることがわかったが、非常に高用量で使用され、重度の男性化を引き起こした。[25] [26] [27]筋肉内注射による微結晶 水性懸濁液として使用された。[28] [29] [30]その後まもなく、アンドロスタノロンの代わりに、その優れた薬物動態からドロスタノロンプロピオネート（2α-メチルアンドロスタノロンプロピオネート）がこの用途に開発され、1960年代初頭に米国と欧州でこの適応症に導入された。[31] [32] [33] [34]
アンドロスタノロンは、男性のアンドロゲン補充療法において、1日2～3回、舌下で25mgの用量で使用されました。[35]これは、男性におけるアンドロスタノロンの同化用量でもあります。[35]
利用可能なフォーム
アンドロスタノロンは、2.5%の含水アルコール ゲルとして、1日5gまたは10gの用量で経皮投与される（ブランド名Andractim）。 [20]この薬剤は、以前は300mgのL-リジンを含む10mgの経口錠 （ブランド名Lysinex）および25mgの舌下錠（ブランド名Anabolex、Anaprotin、Anabolene、Anaboleen、Proteina）として利用可能であった。 [35] [36]この薬剤は、アンドロスタノロン安息香酸（ブランド名Ermalone-Amp、Hermalone、Sarcosan）、アンドロスタノロンエナント酸（ブランド名Anaboleen Depot）、アンドロスタノロンプロピオン酸（ブランド名Pesomax）、およびアンドロスタノロン吉草酸（ブランド名Apeton）を含むいくつかのアンドロスタノロンエステルの形でも販売されており、定期的に筋肉内注射するための油剤の形で提供される。[37]
副作用
アンドロスタノロンの副作用は他のAASと同様で、脂性肌、ニキビ、脂漏症、顔や体の毛の成長増加、頭皮の脱毛、攻撃性と性欲の増加などのアンドロゲン性の副作用が含まれます。[38] [6]女性の場合、アンドロスタノロンは、声の低音化、多毛症、陰核肥大、乳房萎縮、筋肥大などの部分的に不可逆的な男性化、月経障害、可逆的な不妊症を引き起こす可能性があります。[38] [ 6]男性の場合、この薬は十分に高い用量で性腺機能低下症、精巣萎縮、可逆的な不妊症を引き起こす可能性もあります。[38] [6]
アンドロスタノロンは、特に高用量を長期投与すると、心血管系に悪影響を及ぼす可能性があります。 [38]アンドロスタノロンのような AAS は赤血球生成を刺激してヘマトクリット値を上昇させ、高用量では多血症(赤血球の過剰産生) を引き起こし、塞栓症や脳卒中などの血栓性イベントのリスクを大幅に高める可能性があります。[ 38 ]他の多くの AAS とは異なり、アンドロスタノロンはエストロゲンに芳香族化されないため、女性化乳房、体液貯留、浮腫などのエストロゲンの副作用のリスクはありません。[38] [6] [39] [40]さらに、 17α-アルキル化AASではなく非経口投与されるため、アンドロスタノロンには肝毒性のリスクはありません。[38] [6]
アンドロスタノロンはエストロゲンに芳香族化されないため、テストステロンよりも前立腺肥大症や前立腺がんのリスクが低いという理論があります。 [39] [40]これは、エストロゲンがこれらの疾患の発現に必要である可能性があると考えられているためです。[39]それに応じて、アンドロスタノロンは男性の前立腺の大きさを増加させないことがわかっています。[40]逆に、エストロゲンへの芳香族化がないため、アンドロスタノロンによるアンドロゲン補充療法は、骨密度の低下、脳への不完全な効果、コレステロール値の望ましくない変化を引き起こす可能性があります。[39]
薬理学
薬力学
アンドロスタノロンは、ARの強力な 作動薬です。ヒトARに対する親和性（K d ）は0.25～0.5 nMで、テストステロン（K d = 0.4～1.0 nM）の約2～3倍高く[41]、アンドロスタノロンのARからの解離速度もテストステロンの約5倍遅いです。 [42]アンドロスタノロンのAR活性化に対するEC 50は0.13 nMで、テストステロン（ EC 50 = 0.66 nM）の約5倍です。[43]バイオアッセイでは、アンドロスタノロンはテストステロンの2.5～10倍強力であることがわかりました。[41]ラットに筋肉内注射すると、アンドロスタノロンはテストステロンの約1.5～2.5倍の効力を発揮します。[35]
テストステロンや他のさまざまなAASとは異なり、アンドロスタノロンは芳香族化されないため、どのような用量でも女性化乳房などのエストロゲンの 副作用のリスクはありません。[44]さらに、アンドロスタノロンは5α-還元酵素によって代謝されず（すでに5α-還元されているため）、このため、皮膚、毛包、前立腺などのいわゆる「アンドロゲン」組織で増強されず、それによって同化作用とアンドロゲン作用の比率が向上します。 しかし、アンドロスタノロンはそれでも非常に貧弱な同化剤として説明されています。[38]これは、骨格筋で高度に発現し、アンドロスタノロンを非常に弱いAR活性を持つ代謝物である3α-アンドロスタンジオールに不活性化する3α-ヒドロキシステロイド脱水素酵素（3α-HSD）の基質としての親和性が高いことに起因します。[38]アンドロスタノロンとは異なり、テストステロンは3α-HSDによる代謝に対して非常に耐性があり、骨格筋では同様に不活性化されません。[38]前述の理由から、アンドロスタノロンは「部分的なアンドロゲン」と呼ばれています。[20]
薬物動態
吸収
アンドロスタノロンの生物学的利用能は、投与経路によって大きく異なります。[2] [3]経口生物学的利用能は非常に低く、アンドロスタノロンは経口経路では効果がないと考えられてきました。[2]しかし、経口投与されており、この経路では弱いAASとして説明されています。[35]アンドロスタノロンの経皮生物学的利用能は約10％です。[2] [3]一方、筋肉内注射による生物学的利用能は完全（100％）です。 [3]
局所用アンドロスタノロンゲルの16、32、64mgの投与量は、それぞれ成人男性の正常範囲の低、中、高値の総テストステロン値とDHT値を生み出すことが分かっています。[39]
分布
アンドロスタノロンの血漿タンパク質結合率は約98.5～99.0%である。[45]アンドロスタノロンは性ホルモン結合グロブリンに50～80% 、アルブミンに20～40% 、コルチコステロイド結合グロブリンに0.5%未満結合し、約1.0～1.5%が自由に循環または結合していない。[45]
代謝
循環血中のアンドロスタノロンの終末半減期（53分）はテストステロンの終末半減期（34分）よりも長く、これが効力の違いの一因となっている可能性がある。[ 46 ]経皮アンドロスタノロンとテストステロン療法の研究では、終末半減期はそれぞれ2.83時間と1.29時間と報告されている。[4]
化学
アンドロスタノロンは、5α-アンドロスタン-17β-オール-3-オンまたは5α-ジヒドロテストステロン（5α-DHT）としても知られ、C3位にケトン基、 C17β位にヒドロキシル基を持つ天然の アンドロスタン ステロイドです。 [37] [47]これは、C4位とC5位の間の二重結合が還元または水素化されたテストステロンの誘導体です。[37] [47]
エステル
アンドロスタノロンのC17βエステル プロドラッグとしては、アンドロスタノロンベンゾエート、アンドロスタノロンエナント酸、アンドロスタノロンプロピオネート、アンドロスタノロンバレレートなどが開発され、AASとして医療用に導入されている。一方、ジヒドロテストステロンアセテート、ジヒドロテストステロンブチレート、ジヒドロテストステロンフォルメートも開発されているが、市販されていない。[37] [48]
デリバティブ
AASとして開発されたアンドロスタノロン（DHT）の合成誘導体には以下のものがある： [2]
歴史
アンドロスタノロンは、1935年にアドルフ・ブテナントとその同僚によって初めて発見され、合成されました。[7] [8]医療用に初めて導入されたのは1953年で、米国ではネオドロールというブランド名で販売され、[9] [49] [50]その後、英国やその他のヨーロッパ諸国でも販売されました。[9]経皮アンドロスタノロンジェルは1982年からフランスで販売されています。 [51]
社会と文化
一般名
医薬品として使用されるとき、アンドロスタノロンはアンドロスタノロン（INN）またはスタノロン（BAN）としてではなくDHTとして認識される。[5] [37] [47] [10]
ブランド名
アンドロスタノロンのブランド名には、アナボリーン、アナボレックス、アナプロチン（英国）、アンドラクチム（旧称アンドロジェル-DHT）（フランス、ベルギー、ルクセンブルク）、アンドロロン、アペトン、ゲロビット（スペイン）、ネオドロール、オプトバイタル（ドイツ）、ペソマックス（イタリア）、スタナプロル、スタノロンなどがあります。[5] [37] [47] [14] [52] [10] [11]
可用性
医薬品としてのアンドロスタノロンの入手可能性は限られており、米国やカナダでは入手できません[53] [54]が、英国、ドイツ、フランス、スペイン、イタリア、ベルギー、ルクセンブルクを含む一部のヨーロッパ諸国では入手可能です（または入手可能でした） 。[47] [14] [10] [11] [35]
アンドロスタノロンの利用可能な製剤には、口腔内錠または舌下錠（アナボレックス、スタノロン）、局所用ジェル（アンドラクチム、ゲロビット、オプトバイタル）、および油中エステル として、アンドロスタノロンプロピオネート（ペソマックス）やアンドロスタノロンバレレート（アペトン）などの注射剤があります。[5] [14] [52] [35]アンドロスタノロン安息香酸（エルマロンアンプ、ハーマロン、サルコサン）およびアンドロスタノロンエナント酸（アナボリーンデポ）は、一部の国で医療用に利用可能な追加のアンドロスタノロンエステルです。[37]アンドロスタノロンエステルは体内でアンドロスタノロンのプロドラッグとして作用し、筋肉内注射で投与された場合、長時間持続するデポ効果を発揮します。[5]
法的地位
アンドロスタノロンは、他のAASとともに、米国では規制物質法に基づくスケジュールIII の規制物質です。[55]
アンドロスタノロンは世界アンチ・ドーピング機関の禁止物質リストに掲載されており[56]、そのためほとんどの主要スポーツで使用が禁止されている。
研究
2000年代前半から中頃にかけて、経皮または局所投与のアンドロスタノロンは、米国では性腺機能低下症（アンドロゲン補充療法の一種）、男性骨粗鬆症、および悪液質（癌患者）の治療薬として、またオーストラリアでは良性前立腺肥大症（BPH）の治療薬として開発中であった。 [57] [58] [14]アンドロスタノロンは、性腺機能低下症とBPHの第II相 臨床試験、悪液質の第III相臨床試験まで進んだが、これらの特定の国ではこれらの適応症に対する開発は最終的に完了しなかった。[57] [58] [14]アンドロスタノロン自体はどの国でも悪液質に対して承認されていないが、アンドロスタノロンの経口活性 合成 誘導体であるオキサンドロロン（2-オキサ-17α-メチルアンドロスタノロン）は米国でこの適応症に対して承認され使用されている。[59] [60]
アンドロスタノロンのような局所アンドロゲンは、女性のセルライト治療に使用され、研究されてきました。 [61]腹部への局所アンドロスタノロンは、女性の皮下腹部脂肪を大幅に減少させることもわかっており、そのためボディシルエットの改善に役立つ可能性があります。[61]しかし、男性と高アンドロゲン女性は健康な女性よりも腹部脂肪の量が多く、アンドロゲン療法は閉経後女性とトランスジェンダー男性の腹部脂肪を増加させることがわかっています。[62]
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外部リンク
- アンドロスタノロン（性腺機能低下症および悪液質用） - AdisInsight
- アンドロスタノロン（性腺機能低下症およびBPH用） - AdisInsight
- アンドロスタノロン（男性骨粗鬆症用） - AdisInsight