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| 名前 | |
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| IUPAC名
メチル[1]
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1696831 | |
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| 57 | |
| メッシュ | メチル+ラジカル |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| 3位 | |
| モル質量 | 15.035 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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メチルラジカルは、化学式CHの有機化合物である。 •
3（[CH
3] • ) 準安定な無色のガスで、石油分解産業で他の炭化水素の原料として主にその場で生成されます。強力な酸化剤または強力な還元剤として作用し、金属に対して非常に腐食性があります。
化学的性質
その第一イオン化ポテンシャル（メテニウムイオン、CH+
3） は9.837 ± 0.005 eV . [2]
酸化還元挙動
メチルの炭素中心は、次のように反応して電子供与分子と結合することができます。
- 中国語•
3+ R • → RCH
3
求核剤 (R • ) を捕捉するため、メチルは酸化特性を持ちます。メチルは有機化学物質に対して強力な酸化剤です。しかし、水などの化学物質に対しては同様に強力な還元剤です。メチルは水を還元してメタノールと元素水素 を生成するため、水溶液を形成しません。
- 2 チャンネル•
3+ 2 時間
2O → 2CH
3OH + H
2
構造
メチルラジカルの分子構造は三方平面（結合角は 120°）であるが、ピラミッド構造への変形にかかるエネルギーコストは小さい。他のすべての電子中性非共役アルキルラジカルは、反転障壁は非常に小さいが、ある程度ピラミッド構造になっている。例えば、t-ブチルラジカルは結合角が 118° で、ピラミッド構造の反転障壁は 0.7 kcal/mol（2.9 kJ/mol）である。一方、水素原子をより電気陰性度の高い置換基で置換すると、トリフルオロメチルラジカルCFなどの強いピラミッド構造（112°）のラジカルになる。 •
3反転障壁は約25kcal/mol（100kJ/mol）とかなり大きい。[3]
化学反応
メチルはラジカルの典型的な化学反応を起こします。約 1,100 °C (1,400 K) 未満では、急速に二量化してエタンを形成します。アルコールで処理すると、メタンとアルコキシまたはヒドロキシアルキルに変換されます。メチルを還元するとメタンになります。最大 1,400 °C (1,700 K) 以上に加熱すると、メチルは分解してメチリジンと元素水素を生成するか、メチレンと原子水素を生成します。
- 中国語•
3→ CH • + H
2 - 中国語•
3→中国語•
2+ H •
メチルは金属に対して非常に腐食性があり、メチル化金属化合物を形成します。
- M + nCH •
3→ M(CH 3 ) n
生産
生合成
いくつかのラジカルSAM酵素はS-アデノシルメチオニンの還元によってメチルラジカルを生成する。[4]
アセトン光分解
193nmのアセトン蒸気の紫外線光分解によって生成されます。 [5]
- Ｃ
3H
6O → CO + 2 CH•
3
ハロメタンの光分解
ハロメタンの紫外線分解によっても生成されます。
- 中国語
3X → X • + CH•
3
メタン酸化
メタンとヒドロキシルラジカルの反応によっても生成される。
- OH • + CH 4 → CH•
3+水
このプロセスは、大気からメタンを除去する主要なメカニズムの始まりです。反応は対流圏または成層圏で起こります。この反応は、大気中のメタンの最大既知のシンクであるだけでなく、上層大気における水蒸気の最も重要な発生源の 1 つです。
この対流圏での反応により、メタンの寿命は9.6年となる。さらに2つのマイナーシンクは土壌シンク（寿命160年）と成層圏での• OH、• Cl、• O1Dとの反応による成層圏損失（寿命120年）であり、正味の寿命は8.4年となる。[6]
アゾメタンの熱分解
メチルラジカルは、低圧システムでの アゾメタン（CH 3 N=NCH 3）の熱分解によっても得ることができます。
星間物質の中で
メチルは2000年にヘルムート・フォイヒトグルーバー率いるチームによって赤外線宇宙望遠鏡で星間物質中に発見された。メチルは最初に天の川銀河の中心に向かう分子雲で検出された。[7]
参考文献
- ^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 1051。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ Golob, L.; Jonathan, N.; Morris , A.; Okuda, M.; Ross, KJ (1972). 「光電子分光法によるメチルラジカルの第一イオン化ポテンシャルの測定」。電子分光法と関連現象ジャーナル。1 (5): 506–508。Bibcode :1972JESRP...1..506G。doi : 10.1016 /0368-2048(72)80022-7。
- ^ アンスリン・EVとダハティ・DA、現代物理有機化学（大学科学書、2006年）、p.57
- ^ Ribbe, MW; Hu, Y.; Hodgson, KO; Hedman, B. (2014). 「ニトロゲナーゼメタロクラスターの生合成」. Chemical Reviews . 114 (8): 4063–4080. doi : 10.1021/cr400463x. PMC 3999185. PMID 24328215.
- ^ Hall, GE; Vanden Bout, D.; Sears, Trevor J. (1991). 「193 nm でのアセトンの光解離: ダイオードレーザー吸収/ゲイン分光法によるメチルフラグメントの回転状態と振動状態の分布」. The Journal of Chemical Physics . 94 (6). AIP Publishing : 4182. Bibcode :1991JChPh..94.4182H. doi :10.1063/1.460741.
- ^ 「微量ガス：現在の観測、傾向、予算」。気候変動 2001、IPCC 第 3 次評価報告書。IPCC/国連環境計画。
- ^ 「ISOが星間空間で新しい分子を検出」。科学技術。欧州宇宙機関。 2013年6月17日閲覧。