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| 名前 | |||
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| IUPAC名
D -アラビノ-ヘキサ-2-ウロース[3]
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| 体系的なIUPAC名
(3 S ,4 R ,5 R )-1,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサン-2-オン | |||
| その他の名前
果糖、[1]レブロース、[2] d-フルクトフラノース、d-フルクトース、d-アラビノヘキスロース
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.303 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ6Ｈ12Ｏ6 | |||
| モル質量 | 180.156 グラムモル−1 | ||
| 密度 | 1.694グラム/ cm3 | ||
| 融点 | 103 °C (217 °F; 376 K) | ||
| 約4000 g/L（25℃） | |||
磁化率（χ）
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−102.60×10 −6 cm 3 /モル | ||
| 熱化学 | |||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
675.6 kcal/mol (2,827 kJ/mol) [4] (高位発熱量) | ||
| 薬理学 | |||
| V06DC02 ( WHO ) | |||
| 危険 | |||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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15000 mg/kg（静脈内、ウサギ）[5] | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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フルクトース（/ ˈ f r ʌ k t oʊ s , - oʊ z /）または果糖は、多くの植物に含まれるケトン性 単糖であり、多くの場合、ブドウ糖と結合して二糖類の スクロースを形成します。フルクトースは、ブドウ糖とガラクトースとともに、消化中に腸管から直接門脈の血液に吸収される3つの食物単糖類の1つです。その後、肝臓でほとんどのフルクトースとガラクトースがブドウ糖に変換され、血流に分配されるか、グリコーゲンに沈着します。[6]
フルクトースは1847年にフランスの化学者オーギュスタン・ピエール・デュブランフォーによって発見されました。[7] [8]「フルクトース」という名前は、1857年にイギリスの化学者ウィリアム・アレン・ミラーによって造られました。 [9]純粋で乾燥したフルクトースは、甘く、白く、無臭の結晶性固体であり、すべての糖の中で最も水溶性が高いです。[10]フルクトースは、蜂蜜、木やブドウの果実、花、ベリー類、ほとんどの根菜類に含まれています。
商業的には、フルクトースはサトウキビ、テンサイ、トウモロコシから得られます。高フルクトースコーンシロップは、単糖類であるグルコースとフルクトースの混合物です。スクロースは、グルコース1分子がフルクトース1分子に共有結合した化合物です。果物やジュースに含まれるものを含むすべての形態のフルクトースは、口当たりや味を良くするため、また焼き菓子などの一部の食品を焦がすために、食品や飲料に一般的に添加されています。2004年時点で、結晶性フルクトースは年間約24万トン生産されていました。[11]
果糖を含む糖類（特に砂糖入り飲料）の過剰摂取は、インスリン抵抗性、肥満、LDLコレステロールおよびトリグリセリドの上昇に寄与し、メタボリックシンドロームにつながる可能性があります。欧州食品安全機関（EFSA）は2011年に、食後 血糖値への影響が少ないため、砂糖入りの食品や飲料ではスクロースやグルコースよりも果糖が好ましい可能性があると述べましたが、[12] 「果糖の大量摂取は、脂質異常症、インスリン抵抗性、内臓脂肪の増加などの代謝合併症につながる可能性がある」という潜在的なマイナス面も指摘しています。 [12] [13] 2015年に英国の栄養科学諮問委員会は、フルクトースが代謝障害を引き起こすという主張に異議を唱え、「英国の通常の食事で消費されるレベルのフルクトース摂取が、総糖類および遊離糖類の成分としての存在に関連する影響とは無関係に、健康に悪影響を及ぼすことを示す証拠は不十分である」と述べた。[14]
語源
「フルクトース」という単語は、1857年にラテン語のfructus（果物）と糖類の一般的な化学接尾辞-oseから造られた。[9] [15]フルクトースは、溶液中で光線を照射すると平面偏光を左旋回（反時計回り/左）させる能力があるため、フルーツシュガーやレブロース、レブロースとも呼ばれる。同様に、デキストロース（グルコースの異性体）は、平面偏光を右旋回（時計回り/右）させる能力があるため、その名前が付けられている。 [15]
化学的性質
フルクトースは6炭素ポリヒドロキシケトンである。[16]結晶性フルクトースは、ヘミケタールと内部水素結合の安定性により、β- d -フルクトピラノースと呼ばれる環状の6員環構造を採用している。溶液中では、フルクトースは互変異性体β- d -フルクトピラノース、 β- d -フルクトフラノース、α- d -フルクトフラノース、 α- d -フルクトピラノース、およびケト- d -フルクトース（非環状型）の平衡混合物として存在する。[17]
溶液中のd-フルクトース互変異性体の分布は、溶媒や温度などのいくつかの変数に関連しています。[18]水中でのd-フルクトピラノースとd-フルクトフラノースの分布は、約70％のフルクトピラノースと22％のフルクトフラノースであることが何度も確認されています。[19]
反応
フルクトースと発酵
果糖は酵母や細菌によって嫌気的に発酵される。[20]酵母酵素は糖（スクロース、グルコース、果糖、ラクトースではない）をエタノールと二酸化炭素に変換する。[21]発酵中に生成された二酸化炭素の一部は水に溶けたままになり、炭酸と平衡状態になる。溶けた二酸化炭素と炭酸は、シャンパンなどの発酵飲料の炭酸化を引き起こす。
フルクトースとメイラード反応
フルクトースはアミノ酸とメイラード反応を起こし、非酵素的褐変を起こす。フルクトースはグルコースよりも開鎖型で多く存在するため、メイラード反応の初期段階はグルコースよりも速く起こる。そのため、フルクトースは食品の嗜好性の変化に寄与する可能性があるほか、過度の褐変、ケーキ調理中のボリュームと柔らかさの低下、変異原性化合物の形成など、他の栄養効果にも寄与する可能性がある。[22]
脱水
フルクトースは容易に脱水されてヒドロキシメチルフルフラール（「HMF」、C
6H
6お
3）、これは液体ジメチルフラン（C
6H
8O）。将来的には、このプロセスは、植物からガソリンやディーゼルの代替品を生産するための低コストでカーボンニュートラルなシステムの一部となる可能性があります。[23]
物理的および機能的特性
果糖の甘さ
フルクトースが食品や飲料に商業的に使用されている主な理由は、その低コストに加えて、その高い相対甘味度です。フルクトースは天然に存在する炭水化物の中で最も甘いです。フルクトースの相対甘味度はスクロースの 1.2～1.8 倍の範囲にあると報告されています。[24] [25] [26] [27]しかし、より甘いのはフルクトースの 6 員環型であり、5 員環型は通常のテーブルシュガーとほぼ同じ味です。フルクトースを温めると、5 員環型が形成されます。[28]そのため、温度が上昇すると相対甘味度は低下します。しかし、フルクトースの絶対甘味度は 5 °C でも 50 °C でも同じであることが観察されており、したがってスクロースに対する相対甘味度はアノマー分布によるものではなく、高温でのスクロースの絶対甘味度の低下によるものです。[26]
フルクトースの甘味はスクロースやグルコースよりも早く知覚され、味覚はピークに達し（スクロースよりも高い）、スクロースよりも早く減少します。フルクトースはシステム内の他の風味を高めることもできます。[24] [26]
フルクトースは他の甘味料と組み合わせて使用すると甘味の相乗効果を発揮します。スクロース、アスパルテーム、サッカリンと混合されたフルクトースの相対的な甘味は、個々の成分から計算された甘味よりも大きいと認識されます。[29] [26]
フルクトースの溶解性と結晶化
フルクトースは他の糖類や他の糖アルコール類よりも水溶性が高い。そのため、フルクトースは水溶液から結晶化しにくい。[24]フルクトースを含む砂糖ミックス（キャンディーなど）は、フルクトースの溶解度が高いため、他の糖類を含むものよりも柔らかい。[30]
フルクトースの吸湿性と保湿性
フルクトースは、ショ糖、ブドウ糖、その他の栄養甘味料よりも水分を吸収するのが速く、環境に放出するのが遅い。[29]フルクトースは優れた保湿剤であり、相対湿度（RH）が低い場合でも水分を長時間保持します。そのため、フルクトースは、食品に使用されている製品の食感をより美味しくし、保存期間を長くすることができます。[24]
凝固点
フルクトースは二糖類やオリゴ糖よりも凝固点降下効果が高く、氷結晶の形成を減らすことで果物の細胞壁の完全性を保護する可能性があります。しかし、この特性はソフトクリームや冷凍した乳製品のデザートには望ましくない場合があります。[24]
食品システムにおける果糖とデンプンの機能性
フルクトースはデンプンの粘度をより急速に高め、スクロースよりも高い最終粘度を達成します。これはフルクトースがデンプンの糊化に必要な温度を下げ、最終粘度を高めるためです。[31]
人工甘味料の中には家庭でのパン作りには適さないものもありますが、多くの伝統的なレシピでは果糖が使用されています。[32]
食料源
フルクトースの天然源としては、果物、野菜（サトウキビを含む）、蜂蜜などがある。[33]フルクトースは、これらの源からさらに濃縮されることが多い。純粋な結晶フルクトース以外でのフルクトースの最大の食事源は、白砂糖（スクロース）、高フルクトースコーンシロップ、アガベシロップ、蜂蜜、糖蜜、メープルシロップ、果物、フルーツジュースを含む食品であり、これらは、他の一般的な食品や材料と比較して、1食分あたりのフルクトース（スクロース中のフルクトースを含む）の割合が最も高い。フルクトースは、遊離単糖類として、またはグルコースと結合した二糖類であるスクロースとして食品中に存在している。フルクトース、グルコース、スクロースはすべて食品中に存在する可能性があるが、異なる食品では、これら3つの糖のそれぞれのレベルが変化する。
一般的な果物と野菜の糖分含有量は表 1 に示されています。一般に、遊離フルクトースを含む食品では、フルクトースとグルコースの比率はおよそ 1:1 です。つまり、フルクトースを含む食品には通常、ほぼ同量の遊離グルコースが含まれています。値が 1 を超えると、グルコースに対するフルクトースの割合が高くなり、1 を下回ると、割合が低くなります。果物によっては、他の果物に比べてグルコースに対するフルクトースの割合が大きいものがあります。たとえば、リンゴやナシにはグルコースの 2 倍以上の遊離フルクトースが含まれていますが、アプリコットでは、その割合はグルコースの半分以下です。
リンゴジュースやナシジュースは、高濃度の遊離果糖が子供に下痢を引き起こす可能性があるため、小児科医にとって特に興味深いものです。子供の小腸の内側を覆う細胞（腸上皮細胞）は、ブドウ糖や蔗糖に比べて果糖の吸収に対する親和性が低いです。 [34]吸収されなかった果糖は小腸の浸透圧を高め、消化管に水分を引き込み、浸透圧性下痢を引き起こします。この現象については、健康への影響のセクションで詳しく説明します。
表1には、一般的な果物や野菜に含まれるショ糖の量も示されています。サトウキビとテンサイには高濃度のショ糖が含まれており、純粋なショ糖の商業的製造に使用されています。抽出されたサトウキビまたはテンサイのジュースは、不純物が除去されて清澄化され、余分な水分が除去されて濃縮されます。最終製品は99.9％の純粋なショ糖です。ショ糖を含む砂糖には、一般的な白砂糖や粉砂糖、および黒砂糖が含まれます。[35]
- ^A 炭水化物の数値は FoodData Central で計算されており、必ずしも糖類、デンプン、および「食物繊維」の合計と一致するわけではありません。
g (グラム)単位のデータは、すべて食品 100 g を基準としています。フルクトース/グルコース比は、遊離フルクトースと半分のスクロースの合計を、遊離グルコースと半分のスクロースの合計で割ることによって計算されます。
フルクトースは、コーンシロップを酵素で処理してグルコースをフルクトースに変換することによって生成される、人工甘味料である高フルクトースコーンシロップ（HFCS）にも含まれています。 [37]フルクトース含有量の一般的な呼称であるHFCS-42とHFCS-55は、HFCSに含まれるフルクトースの割合を示しています。[37] HFCS-55は一般的にソフトドリンクの甘味料として使用され、HFCS-42は加工食品、朝食用シリアル、ベーカリー食品、および一部のソフトドリンクの甘味料として使用されます。[37]
市販甘味料の炭水化物含有量（乾燥重量ベース）
[35] HFCSについては米国農務省が、果物や野菜、その他の精製糖については米国農務省が規定している。[36]
サトウキビ糖とビート糖は、何世紀にもわたって食品製造における主要な甘味料として使用されてきました。しかし、HFCS の開発により、一部の国、特に米国では甘味料の消費タイプに大きな変化が起こりました。[38]しかし、一般に信じられていることとは反対に、HFCS 消費の増加に伴って、総グルコース摂取量に対する総フルクトース摂取量は劇的に変化していません。グラニュー糖は 99.9% 純粋なスクロースであり、これはフルクトースとグルコースの比率が等しいことを意味します。最も一般的に使用されている HFCS の形態である HFCS-42 と HFCS-55 は、わずかな違いはあるものの、フルクトースとグルコースの比率がほぼ等しくなっています。HFCS は単にスクロースに取って代わって甘味料として使用されただけです。したがって、甘味料の消費量の変化にもかかわらず、グルコースとフルクトースの摂取量の比率は比較的一定のままです。[39]
栄養情報
フルクトースは乾燥粉末100グラムあたり368kcal（表）を供給し、重量ベースではスクロースの95％のカロリー値を持っています。 [40] [41]フルクトース粉末は100％炭水化物であり、他の栄養素をほとんど供給しません（表）。
| 100g（3.5オンス）あたりの栄養価 | |||||||||||||||||||
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| エネルギー | 368kcal（1,540kJ） | ||||||||||||||||||
100グラム | |||||||||||||||||||
0グラム | |||||||||||||||||||
0グラム | |||||||||||||||||||
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USDAデータベースエントリへの完全なリンク | |||||||||||||||||||
| †割合は米国の成人に対する推奨値[42]に基づいて推定。ただしカリウムは米国アカデミーの専門家の推奨値に基づいて推定。[43] | |||||||||||||||||||
ヒトにおけるフルクトースの消化と吸収
フルクトースは、食品中に単糖類（遊離フルクトース）または二糖類（スクロース）の単位として存在します。遊離フルクトースはケトン性単糖であり、腸で直接吸収される 3 つの食物単糖類の 1 つです。フルクトースがスクロースの形で摂取されると、消化（分解）されてから遊離フルクトースとして吸収されます。スクロースが小腸の膜と接触すると、酵素スクラーゼがスクロースの分解を触媒して 1 つのグルコース単位と 1 つのフルクトース単位を生成し、それぞれが吸収されます。吸収された後、それは肝門脈に入り、肝臓に向けられます。
小腸におけるフルクトースの吸収のメカニズムは完全には解明されていない。フルクトースの取り込みは濃度勾配に逆らって起こることが示されているため、能動輸送を示唆する証拠もある。 [44]しかし、大多数の研究は、フルクトースの吸収は粘膜上でGLUT5輸送タンパク質を介した促進輸送を介して起こるという主張を支持している。 [45]フルクトースの濃度は内腔内で高いため、フルクトースは輸送タンパク質の助けを借りて濃度勾配に沿って腸上皮細胞に流れ込むことができる。フルクトースはGLUT2またはGLUT5のいずれかによって基底膜を越えて腸上皮細胞から輸送される可能性があるが、GLUT2輸送体はフルクトースを輸送する能力が高いため、フルクトースの大部分はGLUT2を介して腸上皮細胞から輸送される。[45]
吸収能力と吸収速度
単糖類としてのフルクトースの吸収能力は、5 g未満から50 g（1食分あたり）の範囲で、食事中のフルクトース摂取量の変化に応じて変化します。[46]研究によると、グルコースとフルクトースを同量摂取した場合に吸収率が最大になることが示されています。[46]フルクトースを二糖類のスクロースの一部として摂取すると、フルクトースはグルコースと1:1の比率で存在するため、吸収能力ははるかに高くなります。GLUT5の転送率は低レベルで飽和し、グルコースとの共同吸収によって吸収が増加するようです。[47]この現象の1つの提案されているメカニズムは、フルクトースのグルコース依存性共輸送です。さらに、フルクトース転送活性は食事中のフルクトース摂取とともに増加します。管腔内にフルクトースが存在すると、GLUT5のmRNA転写が増加し、輸送タンパク質が増加します。高フルクトース食（> 2.4 g/kg体重）は、摂取後3日以内に輸送タンパク質を増加させます。[48]
吸収不良
いくつかの研究では、水素呼気試験を用いてフルクトースの腸管吸収を測定している。[49] [50] [51] [52]これらの研究は、フルクトースが小腸で完全に吸収されないことを示している。フルクトースが小腸で吸収されない場合、大腸に運ばれ、そこで結腸細菌叢によって発酵される。発酵の過程で水素が生成され、門脈の血液中に溶解する。この水素は肺に運ばれ、そこで肺間で交換され、水素呼気試験で測定できる。結腸細菌叢は、吸収されなかったフルクトースが存在する場合、二酸化炭素、短鎖脂肪酸、有機酸、微量ガスも生成する。 [53]大腸にガスや有機酸が存在すると、膨満感、下痢、鼓腸、胃腸痛などの胃腸症状を引き起こす。[49]摂取直後の運動は小腸の通過時間を短縮し、大腸に排出される果糖の量を増加させることでこれらの症状を悪化させる可能性がある。[54]
フルクトース代謝
3種類の食物単糖類はすべてGLUT2トランスポーターによって肝臓に輸送される。[ 55]フルクトースとガラクトースは、それぞれフルクトキナーゼ（K m = 0.5 mM）とガラクトキナーゼ（K m = 0.8 mM）によって肝臓でリン酸化される。対照的に、グルコースは肝臓を通過する傾向があり（肝臓グルコキナーゼのK m = 10 mM）、体のどこでも代謝される。肝臓によるフルクトースの取り込みはインスリンによって制御されない。しかし、インスリンは骨格筋細胞内のフルクトーストランスポーターであるGLUT5の存在量と機能活性を高めることができる。[56]
フルクトース分解
フルクトースの最初の異化は、グルコースの異化である解糖と類似して、フルクトース分解と呼ばれることもあります。フルクトース分解では、フルクトキナーゼ酵素が最初にフルクトース 1-リン酸を生成し、これがアルドラーゼ Bによって分解されて、トリオースであるジヒドロキシアセトンリン酸(DHAP) とグリセルアルデヒドが生成されます。解糖と異なり、フルクトース分解では、トリオースであるグリセルアルデヒドにはリン酸基がありません。そのため、3 番目の酵素であるトリオキナーゼがグリセルアルデヒドをリン酸化して、グリセルアルデヒド 3-リン酸を生成する必要があります。結果として得られるトリオースは、解糖で得られるものと同一であり、グルコースまたはグリコーゲン合成のための糖新生経路に入るか、または下位の解糖経路を経てピルビン酸にさらに異化されます。
フルクトースからDHAPとグリセルアルデヒドへの代謝
フルクトースの代謝の最初のステップは、フルクトキナーゼによるフルクトースからフルクトース 1-リン酸へのリン酸化であり、これによりフルクトースは肝臓での代謝のために捕捉されます。次に、フルクトース 1-リン酸はアルドラーゼ Bによる加水分解を受けてDHAP とグリセルアルデヒドを形成します。DHAP は、トリオースリン酸イソメラーゼによってグリセルアルデヒド 3-リン酸に異性化されるか、グリセロール 3-リン酸デヒドロゲナーゼによってグリセロール 3-リン酸に還元されます。生成されたグリセルアルデヒドは、グリセルアルデヒドキナーゼによってグリセルアルデヒド 3-リン酸に変換されるか、グリセロール 3-リン酸デヒドロゲナーゼによってさらにグリセロール 3-リン酸に変換されます。この時点でのフルクトースの代謝により、グリコーゲン合成、脂肪酸およびトリグリセリド合成につながる糖新生経路の中間体が生成されます。
DHAPとグリセルアルデヒド3-リン酸からのグリコーゲンの合成
アルドラーゼBによって生成されたグリセルアルデヒドは、その後リン酸化されてグリセルアルデヒド3-リン酸になります。肝臓でのDHAPとグリセルアルデヒド3-リン酸の濃度が上昇すると、グルコースとそれに続くグリコーゲン合成に向かう糖新生経路が促進されます。 [57]フルクトースはグルコースよりもグリコーゲン合成の基質として優れており、グリコーゲンの補充はトリグリセリド形成よりも優先されるようです。[58]肝臓のグリコーゲンが補充されると、フルクトース代謝の中間体は主にトリグリセリド合成に向けられます。[59]
DHAPとグリセルアルデヒド3-リン酸からのトリグリセリドの合成
食事中のフルクトース由来の炭素は、血漿トリグリセリドの遊離脂肪酸とグリセロール部分の両方に含まれています。フルクトースの摂取量が多いと、ピルビン酸が過剰に生成され、クレブス回路の中間体が蓄積します。[60]蓄積されたクエン酸は、ミトコンドリアから肝細胞の細胞質に輸送され、クエン酸リアーゼによってアセチルCoAに変換され、脂肪酸合成に向けられます。[60] [61]さらに、DHAPはグリセロール3-リン酸に変換され、トリグリセリド分子のグリセロール骨格を提供します。[61]トリグリセリドは超低密度リポタンパク質（VLDL）に組み込まれ、肝臓から末梢組織に放出され、脂肪細胞と筋肉細胞の両方に蓄えられます。
健康への潜在的な影響
2022年、欧州食品安全機関は、フルクトースやその他の添加遊離糖がいくつかの慢性疾患のリスク増加と関連している可能性があるという研究証拠があると述べた。[12] [13]肥満と脂質異常症のリスクは中程度（50%以上）、非アルコール性脂肪性肝疾患、2型糖尿病（15%～50%）、高血圧のリスクは低い。EFSAはさらに、臨床研究では「他の主要栄養素との等カロリー交換における食事性糖の摂取と、評価された慢性代謝性疾患または妊娠関連エンドポイントのいずれかとの間の正の関係を支持しなかった」と述べたが、「栄養的に適切な食事という観点から、添加糖および遊離糖の摂取は可能な限り少なくすべきである」とアドバイスした。[13]
心臓代謝疾患
食品や飲料の甘味料として果糖を過剰に摂取すると、肥満、糖尿病、メタボリックシンドロームの一部である心血管疾患のリスクが増加する可能性があります。[13]
ショ糖と比較して
フルクトースは2型糖尿病ではトリグリセリドを増加させるが、1型糖尿病では増加させないことがわかっており、適度な使用は糖尿病患者用の甘味料としてこれまで許容されていると考えられてきた。 [62]これは、フルクトースが膵臓β細胞によるインスリン産生を誘発しないためと考えられる。[63] 50グラムの基準量では、フルクトースのグリセミック指数は23であるのに対し、グルコースは100、スクロースは60である。[64]また、フルクトースは室温でスクロースよりも73％甘いため、糖尿病患者は1食あたりのフルクトース使用量を減らすことができる。食前にフルクトースを摂取すると、食事の血糖反応が軽減される可能性がある。[65]フルクトースで甘味付けした食品や飲料製品は、スクロースまたはグルコースを使用して製造されたものよりも血糖値の上昇が少ない。[12]
参照
参考文献
- ^ 「フルクトース」mw.com . Merriam-Webster. 2011年4月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年12月10日閲覧。
- ^ レブロースはラテン語のlaevus (左) に由来します。レブロースは、最も多く見られるフルクトースの異性体を表す古い言葉です。D-フルクトースは平面偏光を左に回転させる性質があるため、この名前が付けられました。「レブロース」。2009 年 10 月 8 日にオリジナルからアーカイブ。2010年 1 月 28 日に閲覧。。
- ^ “2-Carb-10”. 2023年6月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年6月18日閲覧。
- ^ CRC化学物理ハンドブック（第49版）。1968-69年。p. D-186。
- ^ Chambers, Michael. 「ChemIDplus – 57-48-7 – BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N – フルクトース [USP:JAN] – 類似構造検索、同義語、式、リソースリンク、その他の化学情報」. chem.sis.nlm.nih.gov . 米国国立衛生研究所。2014年12月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年12月10日閲覧。
- ^ https://diabetesjournals.org/care/article/25/2/353/23338/Increased-Fructose-Concentrations-in-Blood-and
- ^ ドゥブランフォート (1847)。 「Sur une propriété Analytique des fermentations alcoolique et lactique, et sur leur application à l'étude des sucres」[アルコール発酵と乳酸発酵の分析特性、および糖の研究への応用について]。Annales de Chimie et de Physique (フランス語)。21 : 169–178。 2014年6月27日のオリジナルからアーカイブ。 174 ページで、デュブランフォーはフルクトースの発見と特性について説明しています。
- ^ Fruton, JS (1974). 「分子と生命 – 化学と生物学の相互作用に関する歴史的エッセイ」.分子栄養学と食品研究. 18 (4). ニューヨーク: Wiley-Interscience. doi :10.1002/food.19740180423. 2021-02-28時点のオリジナルよりアーカイブ。2021-02-05に閲覧。
- ^ ab Miller, William Allen (1857). 「第3部 有機化学」. 化学の要素: 理論と実践. ロンドン: John W. Parker and son. pp. 52, 57.
- ^ Hyvonen, L. & Koivistoinen, P (1982). 「食品システムにおけるフルクトース」。Birch, GG & Parker, KJ (編)。栄養甘味料。ロンドンおよびニュージャージー: Applied Science Publishers。pp. 133–144。ISBN 978-0-85334-997-6。
- ^ ヴァッハ、ヴォルフガング (2004). 「果糖」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a12_047.pub2。ISBN 9783527303854。
- ^ abcd 「フルクトースに関連する健康強調表示の実証と食後血糖反応の減少に関する科学的意見（ID 558）規則（EC）No 1924/2006の第13条（1）に基づく」。EFSAジャーナル。9 （6）。EFSAのダイエット製品、栄養、アレルギーに関するパネル：2223。2011年。doi：10.2903/j.efsa.2011.2223。
パネルは、これらの値は、フルクトースがスクロースまたはグルコースのいずれかに置き換わった場合に、食後血糖反応が大幅に減少することを裏付けていると指摘している。
- ^ abcd EFSAの栄養、新食品および食品アレルゲンに関するパネル（2022年2月28日）。「食事性糖類の許容上限摂取量」。EFSAジャーナル。20 （2）：337。doi ： 10.2903 /j.efsa.2022.7074。hdl ： 1854 /LU-01GWHCPEH24E9RRDYANKYH53MJ。ISSN 1831-4732。PMC 8884083。PMID 35251356。S2CID 247184182。 2023 年10月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。2022年10月3日閲覧– ESFA経由。
- ^ 「炭水化物と健康」（PDF）。ウィリアムズ・リー、ノリッジ、英国：英国栄養科学諮問委員会、イングランド公衆衛生局、TSO。2015年。 2016年3月19日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） 。 2016年4月1日閲覧。
- ^ ab 「フルクトース。フルクトースの起源と意味」。オンライン語源辞典、ダグラス・ハーパー。2017年。2017年12月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年12月24日閲覧。
- ^ 「D-フルクトース」。PubChem、米国国立医学図書館。2021年2月20日。2020年8月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2021年2月24日閲覧。
- ^ シー、ケメン;ペダーセン、クリスチャン・マーカス。郭、趙輝。李燕丘。鄭、紅燕。喬、燕。胡、拓平。王英雄（Wang, Yingxiong）（2018 年 12 月 1 日） 「低級アルコール/DMSO-d6 中の d-フルクトースの互変異性体分布の NMR 研究」。分子液体ジャーナル。271 : 926–932。土井：10.1016/j.molliq.2018.09.067。S2CID 104659783。2021 年 2 月 28 日のオリジナルからアーカイブ。2021 年2 月 24 日に取得。
- ^ Schneider, Bernd; Lichtenthaler, Frieder W.; Steinle, Georg; Schiweck, Hubert (1985年12月22日). 「ケトースに関する研究、1 [D6]DMSO中のアノマーヒドロキシ基の1H NMR強度による、水、ジメチルスルホキシド、およびピリジン中のD-フルクトースのフラノイドおよびピラノイド互変異性体の分布」Liebigs Annalen der Chemie . 1985 (12): 2443–2453. doi :10.1002/jlac.198519851213. 2022年2月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2021年2月24日閲覧。
- ^ Funcke, Werner; von Sonntag, Clemens; Triantaphylides, Christian (1979年10月). 「13C-NMR分光法による水溶液中のd-フルクトースおよびL-ソルボースの開鎖形態の検出」.炭水化物研究. 75 :305–309. doi :10.1016/S0008-6215(00)84649-2. 2021年2月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2021年2月24日閲覧。
- ^ マクウィリアムズ、マーガレット（2001）。食品：実験的視点、第4版。プレンティスホール。ISBN 978-0-13-021282-5。
- ^ Keusch, P. 「酵母と砂糖 - 化学は正しくなければならない」。2010年12月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Dills, WL (1993). 「タンパク質のフルクトシル化：フルクトースとメイラード反応」。 臨床栄養学ジャーナル。58 (5 補足): 779–787。doi : 10.1093/ ajcn /58.5.779S。PMID 8213610。
- ^ Huber, GW; Iborra, S; Corma, A (2006年9月). 「バイオマスからの輸送燃料の合成：化学、触媒、エンジニアリング」. Chem. Rev. 106 ( 9): 4044–98. doi :10.1021/cr068360d. PMID 16967928. 2023-03-26にオリジナルからアーカイブ。2020-08-28に取得。
- ^ abcde Hanover, LM; White, JS (1993年11月1日). 「フルクトースの製造、組成、および用途」. The American Journal of Clinical Nutrition . 58 (5): 724S–732S. doi : 10.1093/ajcn/58.5.724S . ISSN 0002-9165. PMID 8213603. 2016年4月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2017年2月7日閲覧– nutrition.org経由。
- ^ 「Sugar Sweetness」. food.oregonstate.edu . オレゴン州立大学。2008年5月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2017年2月7日閲覧。
- ^ abcd Lee, Thomas D. (2000 年 1 月 1 日). 「甘味料」.カーク・オスマー化学技術百科事典. doi :10.1002/0471238961.19230505120505.a01.pub2. ISBN 978-0471238966。
- ^ Jana, AH; Joshi, NSS (1994年11月). 「冷凍デザートの成功のための甘味料 - レビュー」. Australian Journal of Dairy Technology . 49. 2017年2月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2017年2月7日閲覧。
- ^ シャレンバーガー、RS（1994）。味覚化学。チャップマン＆ホール。ISBN 978-0-7514-0150-9。
- ^ ab Nabors, LO (2001).アメリカの甘味料. pp. 374–375.
- ^ マクウィリアムズ、マーガレット（2001）。食品：実験的視点、第4版。アッパーサドルリバー、ニュージャージー：プレンティスホール。ISBN 978-0-13-021282-5。
- ^ White, DC; Lauer GN (1990). 「示差走査熱量測定法によるケーキ配合用デンプン/甘味料システムの糊化温度の予測 I. モデルの開発」Cereal Foods World . 35 : 728–731.
- ^ マーガレット・M・ウィッテンバーグ（2007年）。『ニュー・グッド・フード：料理と食事に欠かせない食材』ダイエット・栄養シリーズ、249～251ページ。テン・スピード・プレス、249ページ。ISBN 978-1580087506.
フルクトースの伝統的なベーキング。
- ^ Park, KY; Yetley AE (1993). 「米国におけるフルクトースの摂取量と食品源」. American Journal of Clinical Nutrition . 58 (5 Suppl): 737S–747S. doi : 10.1093/ajcn/58.5.737S . PMID 8213605.
- ^ Riby, JE; Fujisawa T; Kretchmer N (1993). 「フルクトースの吸収」. American Journal of Clinical Nutrition . 58 (5 Suppl): 748S–753S. doi : 10.1093/ajcn/58.5.748S . PMID 8213606.
- ^ ab Kretchmer, N; Hollenbeck CB (1991).砂糖と甘味料. CRC Press, Inc.
- ^ ab Wayback Machineの FoodData Central (USDA) Archived 2019-10-25 へのリンクを使用して特定の食品を検索し、「SR Legacy Foods」をクリックします。
- ^ abc 「高果糖コーンシロップ：質問と回答」。米国食品医薬品局。2014年11月5日。2018年1月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年12月18日閲覧。
- ^ White, J. S ( 2008). 「高果糖コーンシロップについて率直に語る: それが何であるか、何でないか」。アメリカ臨床栄養学誌。88 (6): 1716S–1721S。doi : 10.3945 / ajcn.2008.25825B。PMID 19064536 。
- ^ Guthrie, FJ; Morton FJ (2000). 「アメリカ人の食事における添加甘味料の食品源」アメリカ栄養士会誌. 100 (1): 43–51. doi :10.1016/S0002-8223(00)00018-3. PMID 10646004.
- ^ 「果糖乾燥粉末100gあたりのカロリーと栄養成分」。USDA National Nutrient Database、バージョンSR-28。2016年5月。2017年2月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ 「100gあたりのショ糖顆粒のカロリーと栄養成分」。USDA National Nutrient Database、バージョンSR-28。2016年5月。2017年2月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ 米国食品医薬品局(2024)。「栄養成分表示ラベルおよびサプリメント表示ラベルに記載されている1日の摂取量」。FDA。2024年3月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2024年3月28日閲覧。
- ^ 米国科学・工学・医学アカデミー、保健医療部門、食品栄養委員会、ナトリウムとカリウムの食事摂取基準見直し委員会（2019年）。「第4章：カリウム：適正摂取基準」。マリア・オリア、メーガン・ハリソン、バージニア・A・スタリングス（編）。ナトリウムとカリウムの食事摂取基準。米国アカデミーコレクション：国立衛生研究所が資金提供した報告書。ワシントンDC ：米国アカデミー出版局。pp. 120–121。doi ：10.17226/25353。ISBN 978-0-309-48834-1. PMID 30844154 . 2024年12月5日閲覧。
- ^ Stipanuk, Marsha H (2006).人間の栄養の生化学的、生理学的、分子的側面、第2版。WB Saunders、フィラデルフィア、ペンシルバニア州。
- ^ ab Shi, Ya-Nan; Liu, Ya-Jin; Xie, Zhifang; Zhang, Weiping J. (2021年6月5日). 「フルクトースと代謝性疾患：多すぎて良くならない」. Chinese Medical Journal . 134 (11): 1276–1285. doi :10.1097/CM9.0000000000001545. PMC 8183764. PMID 34010200. 2022年2月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2022年2月15日閲覧。
- ^ ab Fujisawa, T; Riby J; Kretchmer N (1991). 「ラットにおけるフルクトースの腸管吸収」消化器病学. 101 (2): 360–367. doi :10.1016/0016-5085(91)90012-a. PMID 2065911.
- ^ Ushijima, K; Fujisawa T; Riby J; Kretchmer N (1991). 「ラットの単離小腸によるフルクトースの吸収は、グルコースの不在下では特定の飽和キャリアを介して行われ、グルコースの存在下では二糖類分解酵素関連輸送システムによって行われる」。Journal of Nutrition . 125 (8): 2156–2164. doi :10.1093/jn/125.8.2156. PMID 7643250.
- ^ Ferraris, R (2001). 「食事と発達による腸管糖輸送の調節」.生化学ジャーナル. 360 (Pt 2): 265–276. doi :10.1042/0264-6021:3600265. PMC 1222226. PMID 11716754 .
- ^ ab Beyer, PL; Caviar EM; McCallum RW (2005). 「米国における現在のフルクトース摂取量は、正常な成人の胃腸障害を引き起こす可能性がある」J. Am. Diet. Assoc . 105 (10): 1559–1566. doi :10.1016/j.jada.2005.07.002. PMID 16183355.
- ^ Ravich, WJ; Bayless TM; Thomas, M (1983). 「フルクトース：ヒトにおける不完全な腸管吸収」消化器病学. 84 (1): 26–29. doi : 10.1016/S0016-5085(83)80162-0 . PMID 6847852.
- ^ Riby, JE; Fujisawa T; Kretchmer, N (1993). 「フルクトースの吸収」. American Journal of Clinical Nutrition . 58 (5 Suppl): 748S–753S. doi : 10.1093/ajcn/58.5.748S . PMID 8213606.
- ^ Rumessen, JJ ; Gudman-Hoyer E (1986). 「健康な成人におけるフルクトースの吸収能力。スクロースおよびその構成単糖類との比較」。Gut . 27 (10): 1161–1168. doi :10.1136/gut.27.10.1161. PMC 1433856. PMID 3781328 .
- ^ Skoog, SM; Bharucha AE (2004). 「食事中のフルクトースと胃腸症状：レビュー」Am. J. Gastroenterol . 99 (10): 2046–50. doi :10.1111/j.1572-0241.2004.40266.x. PMID 15447771. S2CID 12084142.
- ^ Fujisawa, T, T; Mulligan K; Wada L; Schumacher L; Riby J; Kretchmer N (1993). 「運動によるフルクトース吸収への影響」Am. J. Clin. Nutr . 58 (1): 75–9. doi : 10.1093/ajcn/58.1.75 . PMID 8317393.
- ^ ケザダ＝カルビージョ、R;ロバヨCC。ニコルズ BL (2006)。炭水化物の消化と吸収。ミズーリ州: サンダース、エルゼビア。 182–185ページ。ISBN 978-1-4160-0209-3。
- ^ Hajduch, E; Litherland GJ; Turban S; Brot-Laroche E; Hundal HS (2003 年 8 月). 「インスリンは L6 骨格筋細胞における GLUT5 トランスポーターの発現を制御する」. FEBS Letters . 549 (1–3): 77–82. doi : 10.1016/S0014-5793(03)00773-7 . PMID 12914929. S2CID 25952139.
- ^ MA Parniak; Kalant N (1988). 「グルコースとフルクトースにさらさ れたラット肝細胞の一次培養におけるグリコーゲン濃度の増強」。生化学ジャーナル。251 (3): 795–802。doi : 10.1042 /bj2510795。PMC 1149073。PMID 3415647。
- ^ Jia, Guanghong; Aroor, Annayya R.; Whaley-Connell, Adam T.; Sowers, James R. (2014 年 6 月)。「フルクトースと尿酸: 内皮機能に役割はあるか?」Current Hypertension Reports . 16 (6): 434. doi :10.1007/s11906-014-0434-z. ISSN 1522-6417. PMC 4084511 . PMID 24760443.
- ^ Medina Villaamil (2011-02-01). 「透明腎細胞癌におけるフルクトーストランスポーターGlut5の発現」。腫瘍学 レポート。25 ( 2): 315–23。doi : 10.3892 /or.2010.1096。hdl : 2183 / 20620。ISSN 1021-335X。PMID 21165569 。
- ^ ab McGrane, MM (2006).炭水化物代謝: 合成と酸化. ミズーリ州: Saunders, Elsevier. pp. 258–277. ISBN 978-1-4160-0209-3。
- ^ ab Sul, HS (2006).脂肪酸、アシルグリセロール、スフィンゴ脂質の代謝. ミズーリ州: Saunders, Elsevier. pp. 450–467. ISBN 978-1-4160-0209-3。
- ^ Rizkalla, Salwa W (2010). 「フルクトース摂取の健康への影響 ：最近のデータのレビュー」。栄養と代謝。7 (1): 82。doi ：10.1186 / 1743-7075-7-82。ISSN 1743-7075。PMC 2991323。PMID 21050460。
- ^ Thorens, Bernard; Mueckler, Mike (2010). 「21世紀のグルコーストランスポーター（レビュー）」. American Journal of Physiology. 内分泌学と代謝. 298 (2): E141–E145. doi :10.1152/ajpendo.00712.2009. ISSN 0193-1849. PMC 2822486. PMID 20009031 .
- ^ 「グリセミック指数」。グリセミック指数試験・研究、シドニー大学（オーストラリア）グリセミック指数研究サービス（SUGiRS）。2017年5月2日。2021年1月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年2月23日閲覧。
- ^ Patricia M. Heacock、Steven R. Hertzler、Bryan W. Wolf (2002)。「フルクトースを事前に摂取すると、ヒトでは高グリセミック指数のデンプン質食品に対するグリセミック反応が軽減される」。Journal of Nutrition。132 ( 9): 2601–2604。doi : 10.1093 / jn /132.9.2601。PMID 12221216。
外部リンク
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