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結合した酸素です。
有機化学において、ケトースは分子あたり1つのケトン（>C=O）基を含む単糖類である。[1] [2]最も単純なケトースはジヒドロキシアセトン（（CH 2 OH）2 C=O ）で、炭素原子が3つしかない。これは光学活性を持たない唯一のケトースである。すべての単糖ケトースは還元糖である。なぜなら、それらはエンジオール中間体を介してアルドースに互変異性化することができ、結果として生じるアルデヒド基は、例えばトレンス試験またはベネディクト試験で酸化することができるからである。[3]グリコシドに結合したケトース、例えばスクロースのフルクトース部分の場合、非還元糖である。[3]
化学
ケトースとアルドースは、サンプルを酸とレゾルシノールで加熱するセリワノフ試験によって化学的に区別することができます。[4]この試験は、ケトースでより速く起こる脱水反応に依存しており、アルドースはゆっくりと反応して淡いピンク色を生成するのに対し、ケトースはより速く強く反応して濃い赤色を生成します。ケトースは、ロブリー・ド・ブリュイン・ファン・エケンシュタイン変換によってアルドースに異性化することができます。
ケトースの例
ここに挙げたケトースはすべて 2-ケトースです。つまり、カルボニル基は末尾から 2 番目の炭素原子にあります。
- トリオース：ジヒドロキシアセトン
- テトロセス：エリスルロース
- ペントース：リブロース、キシルロース
- ヘキソース:フルクトース、プシコース、ソルボース、タガトース
- ヘプトース：セドヘプツロース
- オクトース：D-マンノオクチュロース（ KDOのベース）
- ノノース：D-グリセロ-D-ガラクト-ノヌロース（ノイラミン酸の原料）
参考文献
- ^ リンドホルスト、ティスベ K. (2007)。炭水化物化学と生化学の基本（第 1 版）。Wiley- VCH。ISBN 978-3-527-31528-4。
- ^ ロバート、ジョン F. (1997)。炭水化物化学の基礎（第 1 版）。シュプリンガー。ISBN 0-387-94951-8。
- ^ ab McMurry, John E. (2010-01-01). 有機化学: 生物学的応用. Cengage Learning. p. 880. ISBN 978-0495391449。
- ^ 「Seliwanoff's Test」. Harper College. 2017年12月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年7月10日閲覧。