アセトンジカルボン酸

アセトンジカルボン酸^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 3-オキソペンタン二酸
	その他の名前 1,3-アセトンジカルボン酸; 3-オキソグルタル酸; 3-ケトグルタル酸; β-ケトグルタル酸;
識別子
CAS番号	542-05-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:88950;
ケムスパイダー	61623 ;
ECHA 情報カード	100.007.999
EC番号	208-797-9;
パブケム CID	68328;
ユニ	ＩＨ７Ｐ７ＷＯ２１Ｐ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID2060252;
	InChI InChI=1S/C5H6O5/c6-3(1-4(7)8)2-5(9)10/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) キー: OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H6O5/c6-3(1-4(7)8)2-5(9)10/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) キー: OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYAR;
	笑顔 C(C(=O)CC(=O)O)C(=O)O; O=C(O)CC(=O)CC(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ6Ｏ5
モル質量	146.09814 グラム/モル
密度	1.499グラム/ cm3
融点	122 °C (252 °F; 395 K) (分解)
沸点	408.4 °C (767.1 °F; 681.5 K) (760mm Hg)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352 、P304 + P340 、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
引火点	214.9 °C (418.8 °F; 488.0 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アセトンジカルボン酸、3-オキソグルタル酸またはβ-ケトグルタル酸は単純なジカルボン酸です。

準備

アセトンジカルボン酸は、発煙硫酸中でクエン酸を脱炭酸することによっても製造できる：^[2]

アセトンジカルボン酸とそのエステル（ジメチルアセトンジカルボキシレートなど）は、主に複素環の合成^[3]やワイス・クック反応^[4]の構成要素として使用されます。

ヒトの尿中にβ-ケトグルタル酸が存在するかどうかは、カンジダ・アルビカンスなどの有害な腸内細菌叢の存在を示す診断基準となる。^[5]

^ |ALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC 1,3-アセトンジカルボン酸{{|bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }} Sigma-Aldrich (安全データシート)
^ Roger Adams; HM Chiles; CF Rassweiler (1925). 「アセトンジカルボン酸」.有機合成. 5 : 5. doi :10.15227/orgsyn.005.0005。
^ Stanovnik, Branko; Grošelj, Uroš (2010). 「ジアルキルアセトン-1,3-ジカルボキシレートと、複素環系の合成におけるモノ-およびビス(ジメチルアミノ)メチリデン誘導体」。複素環化学の進歩第100巻。第100巻。 pp. 145–174。doi :10.1016/S0065-2725(10)10005-1。ISBN 9780123809360。
^ Korman, Matthew; Paz, Eric; Franklin, Tylor; Lewandowski, Nicholas R.; Sullivan, Bethany; Imhoff, Andrea M.; Fisher, Luke; Bichler, Katherine A.; Van Ornum, Scott G. (2020). 「学部生有機化学実験室における cis-1,5-ジメチルビシクロ[3.3.0]オクタン-3,7-ジオンの製造のための Weiss–Cook 反応のプロセス開発」. Journal of Chemical Education . 97 (10): 3835–3838. Bibcode :2020JChEd..97.3835K. doi :10.1021/acs.jchemed.9b00653. S2CID 225248640.
^ シュミット、マイケル A、疲れていることに疲れている：慢性疲労と低エネルギーを克服する