シトラコン酸

シトラコン酸
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 Z )-2-メチルブタ-2-エン二酸
	その他の名前 2-メチルマレイン酸; シトラコン酸; メチルマレイン酸; cis-メチルブテン二酸
識別子
CAS番号	498-23-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
3DMet	B00408;
チェビ	チェビ:17626 ;
ケムスパイダー	553689 ;
ドラッグバンク	DB04734 ;
ECHA 情報カード	100.007.145
EC番号	207-858-7;
ケッグ	C02226;
パブケム CID	643798;
ユニ	0RQ6CXO9KD ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID601019903;
	インチ InChI=1S/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h2H,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/b3-2- キー: HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N ;
	笑顔 O=C(O)\C=C(/C(=O)O)C;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ6Ｏ4
モル質量	130.099 グラムモル−1
外観	単斜晶系
密度	1.62 g/cm3 [
融点	約90℃（分解）
水への溶解度	自由に溶解する
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302
注意事項	P264、P270、P301+P312、P330、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シトラコン酸は、化学式CH ₃ C ₂ H(CO ₂ H) _2の有機化合物である。白色の固体である。アルケンはシス型である。関連するトランス型アルケンはメサコン酸と呼ばれる。これは、クエン酸を加熱すると生成されるピロクエン酸の1つである。^{[1]シトラコン酸は、キシレンとメチルブタノールの酸化によって、非効率的ではあるが生成することができる。この酸は、}無水マレイン酸とは異なり、室温で液体である無水物を自発的に形成するという珍しい性質を示す。 ^[2]

実験室では、イタコン酸無水物の熱異性化によってシトラコン酸無水物が得られ、これを加水分解してシトラコン酸を得ることができる。^{[3]必要なイタコン酸無水物は}クエン酸の乾留によって得られる。

参考文献

^ abcde ブダヴァリ、スーザン編（1996年）、メルクインデックス：化学薬品、医薬品、生物学百科事典（第12版）、メルク、ISBN 0911910123
^ クルト・ローベック;ヘルベルト・ハーファーコーン;ヴェルナー・ファーマン;ノルベルト・フェトケ。「マレイン酸とフマル酸」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a16_053。ISBN 978-3527306732。
^ RL Shriner; SG Ford; l. J. Roll (1931). 「シトラコン酸無水物とシトラコン酸」. Org. Synth . 28:28 . doi :10.15227/orgsyn.011.0028.

[Merck-1] ブダヴァリ、スーザン編（1996年）、メルクインデックス：化学薬品、医薬品、生物学百科事典（第12版）、メルク、ISBN 0911910123

[ullmann-2] クルト・ローベック;ヘルベルト・ハーファーコーン;ヴェルナー・ファーマン;ノルベルト・フェトケ。「マレイン酸とフマル酸」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a16_053。ISBN 978-3527306732。

[3] RL Shriner; SG Ford; l. J. Roll (1931). 「シトラコン酸無水物とシトラコン酸」. Org. Synth . 28:28 . doi :10.15227/orgsyn.011.0028.