ポリベンゾオキサジン

3-フェニル-2,4-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサジンモノマー
名前
	IUPAC名 3-フェニル-2,4-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサジン
識別子
CAS番号	モノマー: 51287-17-3 ;
3Dモデル（JSmol）	モノマー:インタラクティブ画像;
チェムBL	モノマー: ChEMBL1094604;
パブケム CID	モノマー: 352915;
ユニ	モノマー: 69EQP78NHR ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	モノマー: DTXSID70326481;
	InChI InChI=1S/C14H13NO/c1-2-7-13(8-3-1)15-10-12-6-4-5-9-14(12)16-11-15/h1-9H,10- 11H2 キー: FMZPVXIKKGVLLV-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔モノマー: C1C2=CC=CC=C2OCN1C3=CC=CC=C3;
プロパティ
化学式	C14H13NO
モル質量	211.264 グラムモル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H317
注意事項	P261、P264、P272、P280、P302+P352、P321、P332+P313、P333+P313、P362、P363、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ポリベンゾオキサジンはベンゾオキサジン樹脂とも呼ばれ、ベンゾオキサジンモノマーから得られる硬化重合生成物です。

モノマー

ベンゾオキサジンは、1,3-オキサジン環という二重不飽和の6員環に1つの酸素原子と1つの窒素原子を含む二環式複素環式化合物で、ベンゼン環と縮合している。原型の非置換モノマーの体系的なIUPAC名は、3,4-ジヒドロ-3-フェニル-2H-1,3-ベンゾオキサジンである。ベンゾオキサジンは、アミン、フェノール、ホルムアルデヒドの縮合生成物であり、熱硬化性樹脂または熱硬化性ポリマーの製造に使用される。出発物質（アミン、フェノール、ホルムアルデヒド）が広く入手可能で低コストであり、調製が容易（ワンポット反応）であるため、多様なベンゾオキサジンが利用可能である。置換フェノールから誘導されたベンゾオキサジンの異なる硬化温度や架橋などのポリマー特性に焦点を当てた研究が数多く行われている。^[要出典]

ハンツマンの市販ベンゾオキサジンはビスフェノールA、ビスフェノールF、チオジフェノール、ジシクロペンタジエンジフェノールなどのビスフェノールをベースにしています。 ^[1]

合成

ベンゾオキサジンは、芳香族アミン、フェノール、ホルムアルデヒドを加熱することでワンポット法で製造できます。あるいは、順番に製造することもできます。^[要出典]

硬化

ベンゾオキサジンの硬化は、触媒の有無にかかわらず、熱開環重合によって起こります。(触媒は硬化温度を下げます。) ベンゾオキサジンは、単独重合して硬い材料を生成したり、他のモノマーと共重合して特性を調整したりすることができます。^{[引用が必要]}

ポリマー

ベンゾオキサジンモノマーを加熱すると、高分子量熱硬化性ポリマーマトリックスが得られます。その複合材料は、エポキシ樹脂やフェノール樹脂に比べて優れた機械的性能、難燃性、耐火性が求められる場合に使用されます。^{[2]ポリベンゾオキサジンは、}ハロゲンフリーの高性能ポリマーの一種です。

ポリベンゾオキサジン樹脂の主な用途は、繊維強化プラスチックと接着剤です。これらはエポキシ樹脂、フェノール樹脂、ビスマレイミド樹脂の代替品です。優れた耐薬品性、低可燃性、優れた熱安定性のため、高温や腐食性媒体にさらされる部品に使用されます。例としては、耐薬品性および耐熱性のコーティング、接着剤、プリプレグ、封止材、プリント回路基板用のハロゲンフリーラミネートなどがあります。ポリベンゾオキサジンは、従来の樹脂に比べて優れた熱特性と機械特性が求められる用途で、自動車産業や航空宇宙産業でも使用されています。^[要出典]

共重合体

ベンゾオキサジンはエポキシやウレタンなどの他のモノマーと共重合できることが報告されている。^[3]^[4]この共重合により、架橋ネットワーク密度が高まり、結果として特性が向上する可能性がある。^[5]実際、実験データでは熱特性の改善が明らかになっている。共重合によりガラス転移温度と劣化が改善された。^[6]

利点

硬化中に揮発性物質が放出されない^{[引用が必要]}
処理温度での粘度は1000 cPまで低下
収縮率ほぼゼロ
室温保存安定性
ゲル化時間は155℃で17分と短い
優れた疎水性
ゲル温度Tg_は140～250℃以上^[7]
優れた電気特性（低誘電率および低誘電正接）
優れた耐薬品性

参照

参考文献

^ 「ベンゾキサジン熱硬化性樹脂」(PDF)。ハンツマン。2015年。2015年4月21日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。^{[確認が必要]}
^ ベンゾキサジン樹脂ハンドブック、石田初雄およびタレク・アガグ編、エルゼビアBV、2011年、ISBN 978-0-444-53790-4 ^[^{ページ必要}^]
^ Moon, JH; Shul, YG; Han, HS; Hong, SY; Choi, YS; Kim, HT (2005 年 8 月)。「光ピックアップ用 UV 硬化型接着剤に関する研究: I. 光開始剤の影響」。International Journal of Adhesion and Adhesives。25 (4): 301–312。doi :10.1016/j.ijadhadh.2004.09.003。
^ Rimdusit, Sarawut; Kunopast, Pathomkorn; Dueramae, Isala (2011 年 9 月). 「エポキシ樹脂とアロイ化したアリールアミン系ベンゾオキサジン樹脂の熱機械的性質」.ポリマー工学と科学. 51 (9): 1797–1807. doi :10.1002/pen.21969.
^ 石田初夫; Allen, Douglas J. (1996). 「ほぼゼロ収縮のポリベンゾオキサジンの物理的および機械的特性」. Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics . 34 (6): 1019–1030. Bibcode :1996JPoSB..34.1019I. doi :10.1002/(SICI)1099-0488(19960430)34:6<1019::AID-POLB1>3.0.CO;2-T.
^ デ・ソウザ、ルチオ・ロッシ;ダルメイダ、ホセ・ロベルト・M.チェン、シャン。ロン、リーハン。カルドナ、ユージン B. Advincula、Rigoberto C. (2022 年 3 月 1 日)。「エポキシと三官能性ポリベンゾオキサジンの熱安定性の高いコポリマー」。マテリアル今日のコミュニケーション。30 : 102988.土井: 10.1016/j.mtcomm.2021.102988。ISSN 2352-4928。S2CID 244430189。
^ 「ポリベンゾオキサジンの特性」。Polymerdatabase.com。2021年3月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年1月20日閲覧。

[1] 「ベンゾキサジン熱硬化性樹脂」(PDF)。ハンツマン。2015年。2015年4月21日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。^{[確認が必要]}

[2] ベンゾキサジン樹脂ハンドブック、石田初雄およびタレク・アガグ編、エルゼビアBV、2011年、ISBN 978-0-444-53790-4 ^[^{ページ必要}^]

[3] Moon, JH; Shul, YG; Han, HS; Hong, SY; Choi, YS; Kim, HT (2005 年 8 月)。「光ピックアップ用 UV 硬化型接着剤に関する研究: I. 光開始剤の影響」。International Journal of Adhesion and Adhesives。25 (4): 301–312。doi :10.1016/j.ijadhadh.2004.09.003。

[4] Rimdusit, Sarawut; Kunopast, Pathomkorn; Dueramae, Isala (2011 年 9 月). 「エポキシ樹脂とアロイ化したアリールアミン系ベンゾオキサジン樹脂の熱機械的性質」.ポリマー工学と科学. 51 (9): 1797–1807. doi :10.1002/pen.21969.

[5] 石田初夫; Allen, Douglas J. (1996). 「ほぼゼロ収縮のポリベンゾオキサジンの物理的および機械的特性」. Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics . 34 (6): 1019–1030. Bibcode :1996JPoSB..34.1019I. doi :10.1002/(SICI)1099-0488(19960430)34:6<1019::AID-POLB1>3.0.CO;2-T.

[6] デ・ソウザ、ルチオ・ロッシ;ダルメイダ、ホセ・ロベルト・M.チェン、シャン。ロン、リーハン。カルドナ、ユージン B. Advincula、Rigoberto C. (2022 年 3 月 1 日)。「エポキシと三官能性ポリベンゾオキサジンの熱安定性の高いコポリマー」。マテリアル今日のコミュニケーション。30 : 102988.土井: 10.1016/j.mtcomm.2021.102988。ISSN 2352-4928。S2CID 244430189。

[7] 「ポリベンゾオキサジンの特性」。Polymerdatabase.com。2021年3月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年1月20日閲覧。