ビスフェノールAジグリシジルエーテル

ビスフェノールAジグリシジルエーテル
名前
	推奨されるIUPAC名 5,5-ジメチル-3,7-ジオキサ-1,9(2)-ビス(オキシラナ)-4,6(2,4)-ジベンゼンナノナファン
	その他の名前ビスフェノールAのジグリシジルエーテル; 2,2-ビス(4-グリシジルオキシフェニル)プロパン; エポキシドA
識別子
CAS番号	1675-54-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	バッジ; DGEBA
ケムスパイダー	2199 ;
ECHA 情報カード	100.015.294
EC番号	216-823-5;
ケッグ	C14348 ;
メッシュ	C019273
パブケム CID	2286;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6024624;
	InChI InChI=1S/C21H24O4/c1-21(2,15-3-7-17(8-4-15)22-11-19-13-24-19) 16-5-9-18(10-6-16)23-12-20-14-25-20/h3-10,19-20H,11-14H2,1-2H3 キー: LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C21H24O4/c1-21(2,15-3-7-17(8-4-15)22-11-19-13-24-19)1 6-5-9-18(10-6-16)23-12-20-14-25-20/h3-10,19-20H,11-14H2,1-2H3 キー: LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYAQ;
	笑顔 CC(C)(C1=CC=C(C=C1)OCC2CO2)C3=CC=C(C=C3)OCC4CO4;
プロパティ
化学式	Ｃ21Ｈ24Ｏ4
モル質量	340.419 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ビスフェノールAジグリシジルエーテル（一般にBADGEまたはDGEBAと略される）は有機化合物であり、液体エポキシ樹脂である。^[1]^[2]^[3]^[4]^[5] この化合物は無色の粘性液体である（市販のサンプルは淡い麦わら色に見えることがある）。^[6]^[7]これは多くのエポキシ樹脂配合の主要成分である。さらにビスフェノールAと触媒を加えて加熱すると、固体の高分子量のビスフェノールAグリシジルエーテルエポキシ樹脂を生成することができる。^[8]

ビスフェノールAジグリシジルエーテルエポキシ樹脂の構造：nは重合サブユニットの数を表し、通常は0～25の範囲である。

準備と反応

これは、ビスフェノール AをエピクロロヒドリンでO-アルキル化することによって製造されます。この反応では、主にビスフェノール A ジグリシジルエーテルと、いくつかのオリゴマーが生成されます。重合度は0.1 と低い場合があります。^[9] このようなエポキシ樹脂のエポキシド含有量は興味深いものです。このパラメーターは、通常、1 kg の樹脂中のエポキシド当量数 (Eq./kg) であるエポキシド数、または 1 モル当量のエポキシドを含む樹脂のグラム単位の重量 (g/mol) である当量重量として表されます。非対称エポキシドはキラルであるため、ビスエポキシドは 3 つの立体異性体で構成されますが、これらは分離されていません。

ビスフェノール A ジグリシジルエーテルはゆっくりと加水分解されて2,2-ビス[4(2,3-ジヒドロキシプロポキシ)フェニル)プロパン(ビス-HPPP) になります。

同様に、DGEBA はアクリル酸と反応してビニルエステル樹脂を生成します。この反応によりエポキシド環が開き、分子の各末端に不飽和エステルが生成されます。このような材料は、スチレンで希釈されて樹脂に変換されることがよくあります。

エポキシ樹脂は熱硬化性ポリマーであり、硬化剤を使用して架橋されます。エポキシ樹脂の最も一般的な硬化剤は、ポリアミン、アミノアミド、フェノール化合物です。^[10]

安全性

BADGE は反応性が高く、水や HCl にさらされると多くの種を形成し、これらの化合物の多くは（BADGE を含む）内分泌かく乱物質の疑いがあります。^[11]エーテル結合の加水分解によりビスフェノール A が遊離しますが、これも内分泌かく乱物質である可能性が強く疑われています。^[12]^[ 13] 1990 年代以降、食品用の缶の内張りに BADGE ベースのエポキシ樹脂が使用されていることに対する懸念が高まっており、この化学物質が食品に浸出することが判明しています。^[12]^[14]ビスフェノール A ジグリシジルエーテルベースのエポキシコーティングは、食品と接触する缶の内側のコーティングに広く使用されているため、食品接触材料です。この材料と類似体および複合体は広範にテストされており、分析方法が開発されています。^[15]^[16]

参照

参考文献

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