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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
4,4′-スルホニルジフェノール | |
| その他の名前
BPS、4,4′-スルホニルビスフェノール、
ビス(4-ヒドロキシフェニル)スルホン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.137 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ12Ｈ10Ｏ4Ｓ | |
| モル質量 | 250.27 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の白色固体。水中で針状の結晶を形成する。 |
| 密度 | 1.3663グラム/ cm3 |
| 融点 | 245～250℃（473～482℉; 518～523K）[2] |
| 1100 mg/L [1] | |
| 溶解度 | エタノールに可溶 |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
 
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| 警告 | |
| H319、H361 | |
| P201、P202、P264、P280、P281、P305+P351+P338、P308+P313、P337+P313、P405、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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ビスフェノール S ( BPS、ジオキシジフェニルスルホン) は、化学式(HOC 6 H 4 ) 2 SO 2の有機化合物です。スルホニル基の両側に2 つのフェノール官能基があります。速乾性エポキシ樹脂接着剤の硬化によく使用されます。ビスフェノールに分類され、ビスフェノール A (BPA)の分子類似体です。BPS は、ビスフェノール A の場合の ジメチルメチレン基(C(CH 3 ) 2 )の代わりに、分子の中心リンカーとしてスルホン基(SO 2 )を持つ点で BPA と異なります。
歴史
ドイツの化学者ルートヴィヒ・グルッツ（1844-1873）は1867年にフェノールと熱硫酸からこの化合物を初めて合成し、[3]オキシスルホベンジドと名付けました。[4] 1869年から染料として使われ始めました。[5]
BPSは1950年代後半に現在の名称が付けられ[6]、現在では日常の消費者製品によく使用されています。BPSはBPAの類似物質で、感熱レシート用紙、プラスチック、室内のほこりなどに存在し、さまざまな形でBPAの代替となっています。[7] 2012年にビスフェノールAに関連する健康への懸念が高まった後、BPSが代替品として使用されるようになりました。[8]
使用
BPS は速乾性エポキシ接着剤の硬化や腐食防止剤として使用されます。また、ポリマー反応 の反応物としてもよく使用されます。
BPSは、BPAがエストロゲン様特性を持つことが一般に知られ、製品中に残留すると危険であるという広く信じられたことから、ポリエーテルサルフォンや一部のエポキシ樹脂の構成要素としてますます一般的になってきた。しかし、BPSはBPAと同等のエストロゲン作用を持つ可能性がある。 [9] BPSは現在、さまざまな一般的な消費者製品に使用されている。[10] [11]場合によっては、BPAの法的禁止により、BPSを含む製品（特にプラスチック容器）に「BPAフリー」というラベルを付けることができる場合にBPSが使用される。[12] BPSには、BPAよりも熱や光に対して安定しているという利点もある。[13]
BPAの毒性が確認されたことによる制限や規制に準拠するため、製造業者は工業用途での代替品として、BPAを他の関連化合物、主にビスフェノールSに徐々に置き換えています。[14]
BPSはエポキシ接着剤の防錆剤としても使用されています。化学的には、BPSはポリマー反応の試薬として使用されています。BPSはブリキ缶などの缶詰食品にも含まれていると報告されています。[15]
2015年に世界中のさまざまな紙製品に含まれるBPSを分析した研究では、チケット、郵送用封筒、飛行機の搭乗券、飛行機の荷物タグの100%にBPSが含まれていました。この研究では、米国、日本、韓国、ベトナムの都市で収集された感熱紙のレシートサンプルで非常に高濃度のBPSが検出されました。BPS濃度は高かったものの、数十ナノグラム/グラムから数ミリグラム/グラムと大きく異なっていました。それでも、感熱紙に使用されるBPSの濃度は、BPAの濃度に比べて通常は低いです。[16]最後に、BPSは紙幣の取り扱いによる経皮吸収によって人体に入り込む可能性があります。[10]
健康への影響
心臓への影響
BPSと心臓病との直接的な関連は確立されていないが、BPSはBPAと同様のメカニズムで作用し、心臓毒性を引き起こす可能性があると考えられている。[17]動物実験では、BPSは心筋梗塞の回復を妨げ、不整脈を誘発し、心臓発達異常を引き起こすことが示された。高用量のBPSに曝露されたラットは、 BPSが末梢組織でのコレステロール合成を誘発するため、アテローム性動脈硬化症（心臓病の重要な危険因子）のリスクが上昇したと報告されている。[17]
神経行動学的影響
BPSは、広範囲の神経機能に影響を及ぼす可能性があります。最近の研究では、妊娠中のBPSへの曝露が甲状腺ホルモンレベルを乱す可能性があることが示されました。甲状腺ホルモンは胎児の神経発達に重要であり、出生前のBPSへの曝露は子供の精神運動発達障害に関連しています。ヒト胚性幹細胞を使用した研究では、BPSはニューロン様細胞の神経突起の長さを短縮させることが示されました。この混乱は、 ASDなどの神経行動の問題につながる可能性があります。[18]
BPSの神経学的影響のメカニズムは、甲状腺ホルモンのレベルと作用に干渉するエストロゲン作用に関連していると考えられています。甲状腺ホルモンは神経系の正常な発達に不可欠であり、神経細胞の移動と分化、シナプス形成と髄鞘形成を調節します。[18]
肥満への影響
BPSは体重に影響を与える可能性があると提唱されており、いくつかの研究ではビスフェノールへの曝露と体重増加の相関関係が見出されている。[19]これは脂肪細胞内の脂質の蓄積、すなわち脂肪細胞内の脂肪の蓄積によるものと考えられている。 [19]また、BPSへの曝露により関連マーカーの発現が増加するため、BPSが新しい脂肪細胞の形成につながるとも示唆されている。[19]出生前のBPS曝露と太りすぎの相関関係がマウスで見つかっているが、これは高脂肪食も与えられた場合にのみ見出された。[19]
BPSが細胞に作用して体重を増加させる経路は、BPAが作用する経路とは非常に類似した化学構造を持っているにもかかわらず、異なることが示唆されています。[19]
たった1つの研究でBPS曝露後に体重減少が実証され、影響を受けたマウスはすぐに失った体重を取り戻した。[19]
その他の代謝効果
人体内のBPS濃度は尿で測定できます。ある小児研究では、尿中のBPS濃度とインスリン抵抗性、腎機能異常、血管機能異常との間に有意な相関関係が認められました。[19]
妊娠糖尿病と尿中BPSの間には関連があることが示唆されている。[19]したがって、BPSへの曝露は糖尿病発症の危険因子となる可能性がある。[19]
骨格の発達への影響
BPSへの長期暴露の影響は、破骨細胞の分化の促進と胎児骨格系の発達の促進である。[20]
早期発達への影響
BPSはBPAと同様に、羊の胎盤を通過して胎盤の内分泌機能を変化させます。これは、母体血清中の栄養膜タンパク質濃度を低下させることによって起こります。BPSは胎盤に対してBPAとほぼ同じ影響を示し、BPSとBPSはどちらもほぼ同じ遺伝子セットを変化させます。[21]
臨界期に胎盤を通して胎児が BPS にさらされると、胎児の発達プログラムに悪影響を及ぼす可能性があります。ゼブラフィッシュ モデルにおける BPS への曝露は視床下部の発達に影響を及ぼし、過活動行動を引き起こしました。
マウスモデルでの研究では、BPSへの曝露によりマウス胎児精巣内のテストステロン分泌が大幅に減少し、雌マウスのBPS曝露により卵子数も大幅に減少し、卵母細胞の品質にも悪影響を与えることが示されています。[21]
ゼブラフィッシュとヒトは、発達中に発現する遺伝子の 70% を共有しているため、BPS の影響を理解するための有用なモデル生物です。 [22]ゼブラフィッシュモデル の研究では、親が BPS にさらされると、親世代とF1 世代の両方で甲状腺ホルモン レベルの乱れが生じることが示されています。臨界期に胎盤を介して胎児が BPS にさらされると、胎児の発達プログラミングに悪影響を与える可能性があります。さらに、高レベルの BPS を持つ胚は、心臓や肝臓などの重要な臓器に催奇形性効果を示すことを示唆する証拠があります。さらに、BPS は代謝に使用される肝臓内の遺伝子の発現を阻害するため、ゼブラフィッシュの生涯を通じて肝臓のストレスが増加します。[23] 発達中に低レベルの BPS にさらされた成体のゼブラフィッシュは、視床下部内の神経活動が指数関数的に増加するために活動亢進を示します。[24]
BPS が人体に曝露された後に甲状腺ホルモンレベルにどのような影響を与えるかは明らかではありません。
生殖健康への影響
BPSの内分泌かく乱作用は、エストロゲン受容体への親和性に関する研究を促し、BPSが弱いアゴニストであることを示しています。これは、BPSが代替するようになったBPAと効力が同じです。特定の研究では、BPSがエストラジオールを模倣することができ、時にはより効果的であることが示されています。[25] BPSのエストロゲン活性は、さまざまな用量で子宮の成長を誘発する、げっ歯類の生体内研究で実証されています。
これらは細胞機能、細胞周期の調節、生殖に重要な神経内分泌誘導行動に必要な経路です。BPSはシグナル伝達を阻害し、DNAを損傷することが示されています。アンドロゲンおよび抗アンドロゲン活性も、BPSがアンドロゲン受容体の機能を破壊することで確認されています。[26]ゼブラフィッシュの研究では、卵子の質の低下、精子数の減少、胚の異常の頻度の増加、生殖腺の質量の変化が示されており、[25] BPSは両性の生殖毒性物質であることが示唆されています。
ビスフェノールAは内分泌かく乱物質として作用するため、家庭用品の製造における使用は減少しており、研究では男性に比べて女性に有害な影響が大きいことが示唆されている。[27]研究では、BPAとその類似物質（BPS、BPFなど）は、性別に応じて発達に影響を与えることが示唆されている。[28] BPSに曝露した雄のゼブラフィッシュでは、エストロゲンレベルの有意な上昇とテストステロンレベルの減少が示された。BPSに曝露した場合のテストステロンの減少は、BPAによるテストステロンの減少の200倍であることが判明した。[29]アロマターゼ遺伝子のmRNA転写レベルの増加とGnRH遺伝子のmRNA転写レベルの増加があり、卵胞刺激ホルモンと黄体形成ホルモンのレベルが減少している。[30] [31]
人口内のビスフェノールS濃度
BPS 濃度の上昇は、特定の社会経済階級に属する個人と関連しており、そのため、それらの個人は有害な影響のリスクが高くなります。年間収入が 20,000 ドル未満の個人はビスフェノールの濃度が最も高く、年間収入が 75,000 ドル以上の個人は濃度が最も低いことがわかり、BPS の体内濃度と収入の間には直線関係があることを示唆しています。[32]黒人女性の BPS 濃度は最も高く、白人女性よりも 93% 高かったです。[33]
環境への配慮
最近の研究によると、BPAと同様に、BPSも内分泌かく乱作用があるようです。[7] [34] BPSとBPAが内分泌かく乱物質である理由は、ベンゼン環にヒドロキシ基が存在するためです。このフェノール部分により、BPAとBPSはエストラジオールを模倣することができます。人間の尿の研究では、検査したサンプルの81％でBPSが検出されました。この割合は、尿サンプルの95％で検出されたBPAに匹敵します。[35]感熱レシート用紙に関する別の研究では、人間のBPSへの曝露の88％がレシート経由であることが示されています。[36]
感熱紙のリサイクルは、紙の生産サイクルにBPSを導入し、他の種類の紙製品のBPS汚染を引き起こす可能性があります。[37]最近の研究では、家庭から排出される紙のサンプルの70％以上にBPSが含まれていることが示されており、紙のリサイクルを通じてBPS汚染が広がっている可能性があることを示唆しています。[16]
BPSはBPAよりも環境分解に対して耐性があり、持続性はないものの容易に生分解されるとは言えません。[16] [38]
規制
米国では、表示規制が限られているため、消費者が製品にBPSが含まれているかどうかを判断することは困難です。[39] 2023年1月、欧州化学物質庁は、生殖毒性と内分泌かく乱について調査中であるが、ビスフェノールSを非常に懸念される物質の候補リストに追加しました。[40]
合成
ビスフェノールSは、2当量のフェノールと1当量の硫酸または発煙硫酸を反応させることによって製造される。[41]
- 2 C 6 H 5 OH + H 2 SO 4 → (C 6 H 4 OH) 2 SO 2 + 2 H 2 O
- 2 C 6 H 5 OH + SO 3 → (C 6 H 4 OH) 2 SO 2 + H 2 O
この反応では、求電子芳香族置換反応でよく見られる異性体合併症である 2,4'-スルホニルジフェノールも生成されます。
ビスフェノールSへの化学反応
参照
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