ビス-GMA

ビス-GMA
名前
	推奨されるIUPAC名プロパン-2,2-ジイルビス[4,1-フェニレンオキシ(2-ヒドロキシプロパン-3,1-ジイル)]ビス(2-メチルプロプ-2-エノエート)
	その他の名前ボーエンモノマー、Silux、デルトン、NuvaSeal、Retroplast
識別子
CAS番号	1565-94-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	14549;
ECHA 情報カード	100.014.880
EC番号	216-367-7;
パブケム CID	15284;
ユニ	454I75YXY0 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7044841;
	InChI InChI=1S/C29H36O8/c1-19(2)27(32)36-17-23(30)15-34-25-11-7-21(8-12-25)29(5,6)22- 9-1 3-26(14-10-22)35-16-24(31)18-37-28(33)20(3)4/h7-14,23-24,30-31H,1,3,15- 18H2,2,4-6H3 キー: AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC(=C)C(=O)OCC(COC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C2=CC=C(C=C2)OCC(COC(=O)C(=C)C)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ２９Ｈ３６Ｏ８
モル質量	512.599 グラムモル−1
外観	無色の油
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H315、H317、H318、H319
注意事項	P261、P264、P272、P280、P302 + P352、P305 + P351 + P338、P310、P321、P332 + P313、P333 + P313、P337 + P313、P362、P363、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ビス-GMA（ビスフェノールA-グリシジルメタクリレート）は、歯科用複合材、歯科用シーラント^[1]^[2]、歯科用セメントによく使用される樹脂です。メタクリル酸とビスフェノールAジグリシジルエーテルから得られるジエステルです。2つの重合可能な基を持ち、歯科修復物に使用される架橋ポリマーを形成しやすいです。^[3] 歯科治療では、高粘度のビス-GMAをアルミノケイ酸塩粒子、砕いた石英、その他の関連アクリレートと混合します。成分比を変えると、最終製品の物理的特性が変わります。^[4]ビス-GMAは、1962年にラファエル・ボーエンによって歯科用複合樹脂に組み込まれました。^[3] 2000年代初頭のマトリックス開発作業まで、ビス-GMAと関連メタクリレートモノマーは、有機マトリックス組成物の唯一の選択肢でした。^[5]

安全性

ビスGMAが関連化合物であるビスフェノールAに分解したり、ビスフェノールAに汚染される可能性について懸念が提起されている。 [ ^6]しかし、歯科用樹脂におけるビスGMAの使用による健康への悪影響は確認されていない。^[2]^[7]

構成

唾液エステラーゼはビスGMAベースのシーラントをゆっくりと分解し、ビスHPPPを形成します。^[8]

参考文献

^ CID 15284 from PubChem . 2022年5月27日閲覧。
^ a b Ahovuo-Saloranta, Anneli; Forss, Helena; Walsh, Tanya; Nordblad, Anne; Mäkelä, Marjukka; Worthington, Helen V. (2017年7月31日). 「永久歯の虫歯予防のための窩洞および裂溝シーラント」.コクラン・システマティック・レビュー・データベース. 2017 (7): CD001830. doi :10.1002/14651858.CD001830.pub5. ISSN 1469-493X. PMC 6483295. PMID 28759120 .
^ ab Craig RG、Welker D、Rothaut J、Krumbholz KG、Stefan KP、Dermann K、Rehberg HJ、Franz G、Lehmann KM、Borchert M (2006)。「歯科材料」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a08_251.pub2。ISBN 978-3527306732。
^ ツィンマーリ B、ストラブ M、ジェガー F、スタドラー O、ルッシ A (2010 年 11 月)。「複合材料: 組成、特性、および臨床応用」(PDF)。シュヴァイツ・モナツシュル・ザーンメッド。120 (11): 972–9。PMID 21243545 。2022 年5 月 28 日に取得。
^ Fugolin AP、Pfeifer CS (2017 年 7 月 21 日)。「歯科用複合材料用の新しい樹脂」。Journal of Dental Research。96 ( 10 ): 1085–91。doi : 10.1177 /0022034517720658。PMC 5582688。PMID 28732183。
^ LaBauve JR、Long KN、Hack GD、Bashirelahi N ( 2012)。 「ビスフェノールAについて歯科医が知っておくべきこと」。一般歯科。60 (5): 424–32。PMID 23032231。
^ Soderholm KJ、Mariotti A (1999 年2 月)。「歯科におけるビス GMA ベースの樹脂: 安全か?」アメリカ歯科医師会誌。130 (2): 201–209。doi : 10.14219 /jada.archive.1999.0169。PMID 10036843 。(サブスクリプションが必要です)
^ Shokati, Babak; Tam, Laura Eva; Santerre, J. Paul; Finer, Yoav (2010). 「唾液エステラーゼが象牙質-樹脂界面の完全性と破壊靭性に与える影響」。Journal of Biomedical Materials Research Part B: Applied Biomaterials。94 ( 1): 230–7。doi :10.1002/jbm.b.31645。PMID 20524199 。

さらに読む

ロチェスター、ジョアンナR. (2013 年 8 月 30 日)。「ビスフェノール A と人間の健康: 文献レビュー」。生殖毒性学。42 : 132–155。doi :10.1016/j.reprotox.2013.08.008。PMID 23994667 – ScienceDirect 経由。

[1] CID 15284 from PubChem . 2022年5月27日閲覧。

[:0-2] Ahovuo-Saloranta, Anneli; Forss, Helena; Walsh, Tanya; Nordblad, Anne; Mäkelä, Marjukka; Worthington, Helen V. (2017年7月31日). 「永久歯の虫歯予防のための窩洞および裂溝シーラント」.コクラン・システマティック・レビュー・データベース. 2017 (7): CD001830. doi :10.1002/14651858.CD001830.pub5. ISSN 1469-493X. PMC 6483295. PMID 28759120 .

[Ull-3] Craig RG、Welker D、Rothaut J、Krumbholz KG、Stefan KP、Dermann K、Rehberg HJ、Franz G、Lehmann KM、Borchert M (2006)。「歯科材料」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a08_251.pub2。ISBN 978-3527306732。

[4] ツィンマーリ B、ストラブ M、ジェガー F、スタドラー O、ルッシ A (2010 年 11 月)。「複合材料: 組成、特性、および臨床応用」(PDF)。シュヴァイツ・モナツシュル・ザーンメッド。120 (11): 972–9。PMID 21243545 。2022 年5 月 28 日に取得。

[5] Fugolin AP、Pfeifer CS (2017 年 7 月 21 日)。「歯科用複合材料用の新しい樹脂」。Journal of Dental Research。96 ( 10 ): 1085–91。doi : 10.1177 /0022034517720658。PMC 5582688。PMID 28732183。

[Labauve2012-6] ^ LaBauve JR、Long KN、Hack GD、Bashirelahi N ( 2012)。 「ビスフェノールAについて歯科医が知っておくべきこと」。一般歯科。60 (5): 424–32。PMID 23032231。

[Soderholm1999-7] ^ Soderholm KJ、Mariotti A (1999 年2 月)。「歯科におけるビス GMA ベースの樹脂: 安全か?」アメリカ歯科医師会誌。130 (2): 201–209。doi : 10.14219 /jada.archive.1999.0169。PMID 10036843 。(サブスクリプションが必要です)

[8] Shokati, Babak; Tam, Laura Eva; Santerre, J. Paul; Finer, Yoav (2010). 「唾液エステラーゼが象牙質-樹脂界面の完全性と破壊靭性に与える影響」。Journal of Biomedical Materials Research Part B: Applied Biomaterials。94 ( 1): 230–7。doi :10.1002/jbm.b.31645。PMID 20524199 。