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| 臨床データ | |
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| 商号 | ダイアナボル、その他 |
| その他の名前 | メタンジエノン; メタンドロステノロン; メタンドロロン; デヒドロメチルテストステロン; メチルボルデノン; ペラボル; Ciba-17309-Ba; TMV-17; NSC-51180; NSC-42722; 17α-メチル-δ 1 -テストステロン; 17β-ヒドロキシ-17α-メチルアンドロスタ-1,4-ジエン-3-オン; 17α-メチルアンドロスタ-1,4-ジエン-17β-オール-3-オン |
投与経路 | 経口、筋肉内注射（獣医）[1] |
| 薬物クラス | アンドロゲン、アナボリックステロイド |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 高い |
| 代謝 | 肝臓 |
| 消失半減期 | 3～6時間[1] [3] |
| 排泄 | 尿 |
| 識別子 | |
| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.000.716 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ20Ｈ28Ｏ2 |
| モル質量 | 300.442 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-ヒドロキシ-10,13,17-トリメチル-7,8,9,11,12,14,15,16-オクタヒドロ-6H-シクロペンタ[アフェナントレン-3-オン&page2=メタンジエノン (検証)] | |
メタンジエノンは、メタンジエノンまたはメタンドロステノロンとしても知られ、ダイアナボル（D-Bol）などのブランド名で販売されており、手頃な価格とバルキングサイクルでの有効性のため、現在でも頻繁に使用されているアンドロゲンおよびアナボリックステロイド（AAS）薬です。 [4] [5] [1] [6]また、体格やパフォーマンスを向上させる目的で非医療的にも使用されます。[1]多くの場合、経口摂取されます。[1]
メタンジエノンの副作用には、ニキビなどの男性化症状、毛髪の成長増加、声変わり、性欲増加、体液貯留や乳房肥大などのエストロゲン作用、肝臓障害などがあります。[1]この薬は、テストステロンやジヒドロテストステロン（DHT）などのアンドロゲンの生物学的標的であるアンドロゲン受容体（AR）のアゴニストであり、強力な同化作用と中程度のアンドロゲン作用があります。[1]また、中程度のエストロゲン作用もあります。[1]
メタンジエノンはもともと1955年にCIBA社によって開発され、ドイツと米国で販売されていました。[1] [7] [4] [8] [9] CIBA社の製品ダイアナボルとして、メタンジエノンはすぐにプロおよびアマチュアのアスリートの間で広く使用される最初のAASとなり、非医療用途では最も一般的な経口活性AASです。[10] [8] [11] [12]現在、米国[13]と英国[14]では規制物質であり、ボディビルダーの間で人気が続いています。メタンジエノンはメキシコなどの特定の国では処方箋なしで簡単に入手でき、一部のアジア諸国でも製造されています。[6]
医療用途
メタンジエノンはかつて男性の性腺機能低下症の治療のためのアンドロゲン補充療法として承認され販売されていましたが、その後米国を含むほとんどの国で中止され、販売が中止されました。[15] [4] [6]
男性では1日5～10mg、女性では1日2.5mgの投与量で投与された。[16] [17] [1]
利用可能なフォーム
メタンジエノンは2.5、5、10mgの経口 錠剤の形で提供された。[18] [19] [20] [1]
非医療用途
メタンジエノンは、競技アスリート、ボディビルダー、パワーリフターによって体格やパフォーマンスの向上の目的で使用されています。[1]現在も歴史的にも、そのような目的で最も広く使用されているAASであると言われています。[1]
副作用
アンドロゲン性の 副作用としては、脂性肌、ニキビ、脂漏症、顔や体の毛の成長増加、頭皮の脱毛、男性化などが起こる可能性があります。[1] エストロゲン性の副作用としては、女性化乳房や体液貯留などが起こることもあります。[1]女性化乳房の症例報告があります。[21] [22]他の17α-アルキル化ステロイドと同様に、メタンジエノンは肝毒性のリスクがあり、適切な予防措置を講じずに長期間使用すると肝臓障害を引き起こす可能性があります。[1]
薬理学
薬力学
メタンジエノンはアンドロゲン受容体（AR）に結合して活性化し、その効果を発揮します。[23]これらには、短時間でのタンパク質合成、グリコーゲン分解、筋力の劇的な増加が含まれます。 [医学的引用が必要]メタンジエノンは5α-還元酵素によってメチル-1-テストステロン（17α-メチル-δ1- DHT ）に代謝され、より強力なAASになりますが、この薬はこの酵素に対する親和性が極めて低いため、メチル-1-テストステロンは微量しか生成されません。[1] [24]そのため、フィナステリドやデュタステリドなどの5α-還元酵素阻害剤は、メタンジエノンのアンドロゲン効果を低下させません。[1]それにもかかわらず、メタンジエノンの同化作用とアンドロゲン作用の比率はテストステロンに比べて改善されていますが、この薬は依然として中程度のアンドロゲン作用を持ち、女性や子供に重度の男性化を引き起こす可能性があります。[1]そのため、実際には男性にのみ一般的に使用されています。[1]
メタンジエノンはアロマターゼの基質であり、エストロゲンメチルエストラジオール（17α-メチルエストラジオール）に代謝される。 [1]アロマターゼ化率はテストステロンやメチルテストステロンに比べて低いが、生成されるエストロゲンは代謝抵抗性であり、そのためメタンジエノンは中程度のエストロゲン活性を保持する。[1]そのため、女性化乳房や体液貯留などの副作用を引き起こす可能性がある。[1]アナストロゾールなどのアロマターゼ阻害剤やタモキシフェンなどの選択的エストロゲン受容体モジュレーターなどの抗エストロゲンとの併用により、このようなエストロゲンの副作用を軽減または予防できる。[1]メタンジエノンにはプロゲステロン活性はない。[1]
他の17α-アルキル化AASと同様に、メタンジエノンは、特に高用量を長期にわたって使用すると肝毒性を示す可能性がある。 [1]
薬物動態
メタンジエノンは経口 バイオアベイラビリティが高い。[1]ヒト血清性ホルモン結合グロブリン（SHBG）に対する親和性は非常に低く、テストステロンの約10％、DHTの2％である。 [25]この薬は、肝臓で6β-水酸化、3α-および3β-酸化、5β-還元、17-エピマー化、抱合などの反応によって代謝される。[24]メチルテストステロンとは異なり、C1（2）二重結合が存在するため、メタンジエノンは5α-還元代謝物を生成しない。[24] [1] [26]メタンジエノンの消失半減期は約3〜6時間である。[1] [3]尿中に排泄される。[ 24]
化学
メタンジエノンは、17α-メチル-δ 1 -テストステロンまたは17α-メチルアンドロスタ-1,4-ジエン-17β-オール-3-オンとしても知られ、合成 アンドロスタン ステロイドであり、テストステロンの17α-アルキル化 誘導体です。[7]これは、C17α位にメチル基があり、 C1位とC2位の間に二重結合が追加されているテストステロンの修飾体です。 [7]この薬物は、ボルデノン（δ 1 -テストステロン）の17α-メチル化誘導体であり、メチルテストステロン（17α-メチルテストステロン）のδ 1類似体でもあります。 [7]
体液中の検出
メタンジエノンは、様々な酵素経路による広範な肝臓生体内変換を受ける。尿中の主な代謝物は最大3日間検出可能であり、最近発見されたヒドロキシメチル代謝物は、5mgの単回経口投与後最大19日間尿中に検出された。[27]代謝物のいくつかはメタンジエノンに特有のものである。尿検体中の検出法は通常、ガスクロマトグラフィー質量分析法を伴う。[28] [29]
歴史
メタンジエノンは1955年に初めて記載されました。[1]これはスイスのバーゼルにあるCIBA研究所の研究者によって合成されました。CIBAは1957年に米国特許を申請し、[30] 1958年に米国でダイアナボルとして販売を開始しました。[1] [31]当初は火傷患者と高齢者に処方されていました。また、重量挙げ選手や他のアスリートのパフォーマンス向上薬として適応外処方されていました。 [32]初期の採用者にはオクラホマ大学の選手やサンディエゴ・チャージャーズのヘッドコーチ、シド・ギルマンがおり、1963年からチームにダイアナボルを投与しました。 [33]
1962年にキーフォーバー・ハリス修正条項が可決された後、米国FDAは、ダイアナボルを含む、1962年以前のより緩やかな基準で承認された医薬品の安全性と有効性を確認するためのDESIレビュープロセスを開始しました。[34] 1965年、FDAはCIBAにその合法的な医療用途をさらに文書化するよう圧力をかけ、閉経後骨粗鬆症と下垂体機能低下性小人症の治療薬としてこの薬を再承認しました。[35] CIBAの特許独占期間が経過した後、他のメーカーが米国で ジェネリックのメタンジエノンを販売し始めました。
FDAのさらなる圧力を受けて、CIBAは1983年に米国市場からダイアナボルを撤退させた。[1]ジェネリック医薬品の生産は2年後に停止し、FDAは1985年にメタディエノンの承認を完全に取り消した。 [1] [35] [36]非医療目的での使用は、 1990年のアナボリックステロイド規制法により米国では違法となった。[37]メタディエノンは米国では規制されており、医療目的では入手できなくなっているが、他のいくつかの国では引き続き製造され、医療目的で使用されている。[1]
社会と文化
一般名
メタンジエノンは薬剤の一般名であり、 INNはメタンジエノンはBANであるメタンジエノンはそのDCFである. [7] [4] [5] [6]メタンドロステノロンやデヒドロメチルテストステロンとも呼ばれる。[7] [4] [5] [1] [6]前者の同義語は、メテノロンとして知られる別のAASの別名であるメチルアンドロステノロンと混同しないでください。[4]
ブランド名
メタンジエノンは、以前は主にダイアナボルというブランド名で導入され、販売されていました。[7] [4] [5] [6] [1]また、アナボル、アバーボル、チンリパン、ダナボル、ドロナボル、メタナボル、メタンドン、ナポシム、リフォルビットB、ベタナボルなど、さまざまなブランド名で販売されています。[7] [4] [5] [6] [1]
法的地位
メタンジエノンは他のAASとともに、米国では規制物質法に基づくスケジュールIII の規制物質である。[38]
スポーツにおけるドーピング
プロのスポーツ選手によるメタンジエノンを使用したスポーツドーピングの事例は数多く知られています。
参考文献
- ^ abcdefghijklmnopqrstu vwxyz aa ab ac ad ae af ag ah ai aja k Llewellyn W (2011).アナボリック。モレキュラーニュートリション株式会社ページ444–454、533。ISBN 978-0-9828280-1-4。
- ^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-15に取得。
- ^ ab Ruiz P, Strain EC (2011). Lowinson and Ruiz's Substance Abuse: A Comprehensive Textbook. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 358–. ISBN 978-1-60547-277-5。
- ^ abcdefgh スイス製薬協会 (2000)。 「メタンジエノン」。Index Nominum 2000: 国際医薬品ディレクトリ。テイラーとフランシス。 p. 660.ISBN 978-3-88763-075-1。
- ^ abcde Morton IK、Hall JM（2012年12月6日）。薬理学的薬剤の簡潔な辞典：特性と同義語。Springer Science & Business Media。pp. 177– 。ISBN 978-94-011-4439-1。
- ^ abcdefg 「メタンジエノン」. drugs.com .
- ^ abcdefgh Elks J (2014年11月14日). 薬物辞典: 化学データ: 化学データ、構造、参考文献. Springer. pp. 781–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
- ^ ab Yesalis CE、Anderson WA、Buckley WE、Wright JE (1990)。「アナボリックアンドロゲンステロイドの非医療的使用の発生率」（PDF）。NIDA研究モノグラフ。102 ：97–112。PMID 2079979。 2007年10月31日時点の オリジナル（PDF）からアーカイブ。2007年9月26日閲覧。
- ^ Fair JD (1993). 「アイソメトリクスかステロイドか? 1960年代初頭の筋力トレーニングの新たな境地を探る」(PDF) . Journal of Sport History . 20 (1): 1–24. 2008-05-28にオリジナル(PDF)からアーカイブ。
- ^ Yesalis C, Bahrke M (2002). 「スポーツにおけるドーピングの歴史」(PDF) . International Sports Studies . 24 : 42–76. 2017年11月23日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2017年1月14日閲覧。
- ^ Lin GC、Erinoff L (1996-07-01)。アナボリックステロイド乱用。DIANE Publishing。p. 29。ISBN 978-0-7881-2969-8.
ダイアナボルの歴史。
- ^ Helms E (2014 年 8 月)。「ナチュラル ボディビルダーとして何を達成できるか?」(PDF)。アラン アラゴンの研究レビュー。アラン アラゴン。
- ^ 規制物質、アルファベット順(PDF)。米国麻薬取締局。2016年4月17日時点のオリジナル(PDF)よりアーカイブ。2013年4月6日閲覧。
- ^ 「薬物乱用法の下で現在規制されている最も一般的に遭遇する薬物のリスト」www.gov.uk 。 2017年1月14日閲覧。
- ^ Barceloux DG (2012年2月3日)。薬物乱用の医学的毒性学: 合成化学物質と向精神性植物。John Wiley & Sons。pp. 275– 。ISBN 978-1-118-10605-1。
- ^ Fruehan AE、Frawley TF（ 1963年5月）。「アナボリックステロイドの現状」JAMA.184（7）：527–532.doi ： 10.1001 /jama.1963.03700200049009.PMID 13945852 。
- ^ ABPIデータシート概要。Pharmind Pub. 1978年。
- ^ 全国薬物コードディレクトリ。消費者保護・環境衛生サービス、公衆衛生サービス、米国保健教育福祉省。1982年、642～643頁。
- ^ 連邦官報。連邦官報局、国立公文書記録サービス、一般調達局。1983年1月18日。pp.2208–2209。
- ^ The National Formulary ... American Pharmaceutical Association. 1974.
入手可能な錠剤 — メタンドロステノロン 入手可能な錠剤には通常、2.5 mg および 5 mg のメタンドロステノロンが含まれています。
- ^ Dorfman RI (2016年12月5日). 実験動物と人間におけるステロイド活性。エルゼビアサイエンス。pp. 70– 。ISBN 978-1-4832-7300-6。
- ^ Laron Z (1962年4月). 「メタンドロステノロン（ダイアナボル）による乳房の発達」.臨床内分泌学および代謝学ジャーナル. 22 (4): 450–452. doi :10.1210/jcem-22-4-450. PMID 14462467.
- ^ Roselli CE (1998年5月). 「ラット視床下部前野におけるアナボリックアンドロゲンステロイドのアロマターゼ活性およびアンドロゲン受容体結合に対する影響」. Brain Research . 792 (2): 271–6. doi :10.1016/S0006-8993(98)00148-6. PMID 9593936. S2CID 29441013.
- ^ abcd Schänzer W、Geyer H、Donike M（1991年4月）。「ヒトにおけるメタンジエノンの代謝：尿中に排泄される抱合代謝物の同定と合成、排泄速度の測定、およびビスヒドロキシル化代謝物のガスクロマトグラフィー-質量分析による同定」。ステロイド生化学 および分子生物学ジャーナル。38 （4）：441–64。doi ：10.1016/0960-0760（91）90332-y。PMID 2031859。S2CID 20197705 。
- ^ Saartok T、Dahlberg E、Gustafsson JA (1984 年 6 月)。「アナボリックアンドロゲンステロイドの相対的結合親和性: 骨格筋と前立腺のアンドロゲン受容体、および性ホルモン結合グロブリンへの結合の比較」。内分泌学。114 ( 6 ) : 2100–6。doi :10.1210/endo-114-6-2100。PMID 6539197 。
- ^ Kicman AT (2008年6月). 「アナボリックステロイドの薬理学」. British Journal of Pharmacology . 154 (3): 502–21. doi :10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378 .
- ^ Schänzer W, Geyer H, Fusshöller G, Halatcheva N, Kohler M, Parr MK, Guddat S, Thomas A, Thevis M (2006). 「ヒト尿中のメタンジエノンの新規長期代謝物の質量分析による同定と特性評価」Rapid Communications in Mass Spectrometry . 20 (15): 2252–8. Bibcode :2006RCMS...20.2252S. doi :10.1002/rcm.2587. PMID 16804957.
- ^ Baselt R (2008).ヒトにおける毒性薬物および化学物質の体内動態（第8版）. フォスターシティ、カリフォルニア州：バイオメディカル出版。pp. 952–4。
- ^ Fragkaki AG、Angelis YS、Tsantili-Kakoulidou A、Koupparis M、Georgakopoulos C (2009 年 5 月)。「ヒト尿中のデザイナーステロイドの代謝産物の推定のためのアナボリックアンドロゲンステロイドの代謝パターンの図」。 ステロイド生化学および分子生物学ジャーナル。115 (1–2): 44–61。doi :10.1016 / j.jsbmb.2009.02.016。PMID 19429460。S2CID 10051396 。
- ^ 米国特許番号 2900398、Wettstein A、Hunger A、Meystre C、Ehmann L、「ステロイド脱水素化製品の製造方法」、1959 年 8 月 18 日発行、Ciba Pharmaceutical Products, Inc. に譲渡。
- ^ Chaney M (2008年6月16日). 「ダイアナボル、最初に広く使用されたステロイド、50周年」NYデイリーニュース。 2017年1月14日閲覧。
- ^ Peters J (2005-02-18). 「The Man Behind the Juice」. Slate . ISSN 1091-2339 . 2017年1月14日閲覧。
- ^ Quinn TJ (2009-02-01). 「OTL: フットボール初のステロイドチーム? '63 チャージャーズ」. ESPN . 2017-01-14閲覧。
- ^ Fourcroy J (2006). 「デザイナーステロイド：過去、現在、そして未来」。Current Opinion in Endocrinology, Diabetes and Obesity . 13 (3): 306–309. doi :10.1097/01.med.0000224812.46942.c3. S2CID 87333977.
- ^ ab Llewellyn W (2011-01-01). アナボリック。Molecular Nutrition Llc. ISBN 978-0-9828280-1-4。
- ^ ローチR (2017-01-14).筋肉、煙、そして鏡。著者の家。ISBN 978-1-4670-3840-9。
- ^ 転用管理課。「2004年アナボリックステロイド規制法の施行」。米国司法省。2017年1月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2017年1月14日閲覧。
- ^ Karch SB (2006年12月21日). 薬物乱用ハンドブック（第2版）. CRC Press. pp. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8。