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| 臨床データ | |
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| 商号 | プリモボラン、ニバル（酢酸メテノロンとして）;プリモボラン・デポ、ニバル注射剤（エナント酸メテノロンとして） |
| その他の名前 | メテノロン; メチルアンドロステノロン; 1-メチル-δ 1 -4,5α-ジヒドロテストステロン; 1-メチル-δ 1 -DHT; 1-メチル-5α-アンドロスタ-1-エン-17β-オール-3-オン |
| AHFS / Drugs.com | 国際医薬品名 |
投与経路 | 経口（メテノロン酢酸塩として）、筋肉内注射（メテノロンエナント酸塩として） |
| 薬物クラス | アンドロゲン、アナボリックステロイド |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.005.285 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ20Ｈ30Ｏ2 |
| モル質量 | 302.458 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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メテノロン（methenolone ）は、アンドロゲンおよびアナボリックステロイド（AAS）であり、メテノロン酢酸塩（ブランド名Primobolan、Nibal）やメテノロンエナント酸塩（ブランド名Primobolan Depot、Nibal Injection ）などのエステルの形で使用される。[2] [3] [4] [5] [6]メテノロンエステルは、主に骨髄不全による貧血の治療に使用される。[7]メテノロン酢酸塩は経口摂取され、メテノロンエナント酸塩は筋肉内に注射される。[6]
メテノロンエステルの副作用には、ニキビのような男性化の症状、毛髪の成長の増加、声の変化、性欲の増加などがあります。[6]メテノロンエステルは合成アンドロゲンおよびアナボリックステロイドであるため、テストステロンやジヒドロテストステロン（DHT）などのアンドロゲンの生物学的標的であるアンドロゲン受容体（ AR）のアゴニストです。 [6] [8]中程度のアナボリック効果と弱いアンドロゲン効果があり、エストロゲン効果や肝臓障害のリスクはありません。[6] [8]メテノロンエステルは、体内でのメテノロンのアンドロゲンエステルおよびプロドラッグです。 [6]
メテノロンエステルは1960年代初頭に医療用に導入されました。[6]医療用途に加えて、メテノロンエステルは体格とパフォーマンスを向上させるために使用されています。[6]この薬物は多くの国で規制物質であるため、非医療目的の使用は一般的に違法です。[6]医療用途ではほとんどが中止されており、入手できる量も限られています。[5] [6]
医療用途
メテノロンは、エステルとして、骨髄不全による貧血の治療にほぼ専ら使用されています。[7]また、大手術、感染症、長期のコルチコステロイド療法、栄養失調、またはその他の原因による消耗症候群の治療にも使用されています。 [6]また、骨粗鬆症やサルコペニアの治療、加齢による筋肉量の自然な減少の抑制、低体重の未熟児や小児の体重増加の促進にも使用されています。[6]
副作用
メテノロンとそのエステルの副作用には男性化などがある。[6]
薬理学
薬力学
メテノロンはC1位とC2位の間に二重結合があるため、 3α-ヒドロキシステロイド脱水素酵素（3α-HSD）による代謝に抵抗性がある。 [6]そのため、DHTやそれに近縁のDHT誘導体であるメスタノロン（17α-メチル-DHT）やメステロロン（1α-メチル-DHT）とは異なり、メテノロンにはかなりの同化作用がある。[6]
薬物動態
メテノロンはヒト血清性ホルモン結合グロブリン（SHBG）に対する親和性が非常に低く、テストステロンの約16％、DHTの3％です。[9]
化学
メテノロンは、1-メチル-4,5α-ジヒドロ-δ 1 -テストステロン（1-メチル-δ 1 -DHT）または1-メチル-5α-アンドロスタ-1-エン-17β-オール-3-オンとしても知られ、合成 アンドロ スタンステロイドであり、ジヒドロテストステロン（DHT）の誘導体です。[2] [3] [6]密接に関連するAASはメステロロン（1α-メチル-DHT）です。[2] [3] [6]
社会と文化
一般名
メテノロンは薬の一般名であり、 INNはメテノロンはBANである[2] [3] [4] [5]メチルアンドロステノロンとも呼ばれる。[3] [5]この同義語は、メタンドロステノロンと混同しないでください。メタンドロステノロンは、メタンドエノンと呼ばれる別のAASの別名です。[10]
スポーツにおけるドーピング
メテノロンとそのエステルは、世界アンチ・ドーピング機構が管轄するスポーツでの使用が禁止されている。[11] NBAとNBPAも、アンチ・ドラッグ・プログラムの下でメテノロンとそのエステルの使用を禁止している。プロスポーツ選手がメテノロンエステルを使用してスポーツでドーピングを行った事例が知られている。
参考文献
- ^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-15に取得。
- ^ abcd Elks J (2014年11月14日). 薬物辞典: 化学データ: 化学データ、構造、参考文献. Springer. pp. 784–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
- ^ abcde Index Nominum 2000: 国際医薬品ディレクトリ。テイラーとフランシス。 2000 年。659 ～ 660 ページ。ISBN 978-3-88763-075-1。
- ^ ab Morton IK、Hall JM（2012年12月6日）。薬理学的薬剤の簡潔な辞典：特性と同義語。Springer Science & Business Media。pp. 178– 。ISBN 978-94-011-4439-1。
- ^ abcd 「アンドロゲンとアナボリックステロイドのリスト」。Drugs.com。
- ^ abcdefghijklmnopq ウィリアム・ルウェリン (2011). アナボリック. モレキュラー・ニュートリション・Llc. pp. 625–, 633–. ISBN 978-0-9828280-1-4。
- ^ ab Handelsman DJ (2015年2月25日)。「アンドロゲン生理学、薬理学、乱用」。Jameson JL、De Groot LJ (編)。内分泌学：成人および小児の電子書籍。エルゼビア・ヘルス・サイエンス。pp. 2388– 。ISBN 978-0-323-32195-2。
- ^ ab Kicman AT (2008年6月). 「アナボリックステロイドの薬理学」. British Journal of Pharmacology . 154 (3): 502–521. doi :10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378 .
- ^ Saartok T、Dahlberg E、Gustafsson JA (1984 年 6 月)。「アナボリックアンドロゲンステロイドの相対的結合親和性: 骨格筋と前立腺のアンドロゲン受容体、および性ホルモン結合グロブリンへの結合の比較」。内分泌学。114 ( 6 ) : 2100–2106。doi :10.1210/endo-114-6-2100。PMID 6539197 。
- ^ Index Nominum 2000: 国際医薬品ディレクトリ。テイラーとフランシス。 2000.p. 660.ISBN 978-3-88763-075-1。
- ^ 「世界アンチ・ドーピング規程：2012年禁止リスト」（PDF）。世界アンチ・ドーピング機構。 2012年5月13日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2012年5月10日閲覧。
外部リンク
- プリモボラン（メテノロンアセテート） - ウィリアム・ルウェリンの Anabolic.org
- プリモボラン デポ (メテノロン エナンセート) - William Llewellyn の Anabolic.org