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| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名
1-ヒドロキシ-3,6-ジメトキシ-8-メチル-9H-キサンテン-9-オン
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| その他の名前
リケンキサントン、
1-ヒドロキシ-3,6-ジメトキシ-8-メチルキサンテン-9-オン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ16Ｈ14Ｏ5 | |
| モル質量 | 286.283 グラムモル−1 |
| 外観 | 長い黄色の柱状結晶 |
| 密度 | 1.323グラム/ cm3 |
| 融点 | 189～190 °C (372～374 °F; 462～463 K) |
| 沸点 | 494 °C (921 °F) |
| 構造[1] | |
| 単斜晶系 | |
| P2 1 / c （第14号） | |
a = 11.6405 Å、b = 7.5444 Å、c = 15.2341 Å
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格子体積（V）
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1307.26 Å 3 |
数式単位( Z )
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4 |
| 危険 | |
| 引火点 | 186.9 °C (368.4 °F) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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リケキサントンは、キサントンとして知られる化学物質の構造クラスに属する有機化合物である。リケキサントンは、1940年代に日本の化学者によって葉状地衣類の一種から初めて単離され、特定された。この化合物は多くの地衣類に含まれることが知られており、 PertusariaやPyxineなど、いくつかの属の種の分類学で重要である。12種を超える地衣類の種に、その学名の一部としてリケキサントンという単語のバリエーションが組み込まれている。地衣類にリケキサントンが存在すると、長波長の紫外線下では緑がかった黄色の蛍光を発する。この特徴は、いくつかの種の識別に役立てられている。リケキサントンは、いくつかの植物（多くはバンレイシ科とミカン科）や、地衣類を形成しない いくつかの菌類にも含まれる。
地衣類では、リヘキサントンの生合成は、分子アセチルCoAから始まり、連続的に後続のユニットを追加して、二重環構造に環化されるより長い鎖を形成する一連の酵素反応によって起こります。リヘキサントンは自然界では光保護剤（地衣類に生息する藻類（光合成細菌）を高強度の太陽放射から保護する）として機能することが示唆されていますが、その完全な生態学的機能は完全には解明されていません。実験室で実証されているリヘキサントンの生物学的活性には、抗菌、殺幼虫、精子運動性増強活性などがあります。多くのリヘキサントン誘導体が知られており、地衣類で自然に生成されるものもあれば、合成によって作成されるものもあります。リヘキサントンのように、これらの誘導体の一部も生物学的に活性です。
歴史
リケキサントンは、1942年に日本の化学者朝比奈泰彦と野上久司によって初めて報告されました。彼らは、アジアに広く分布する地衣類であるParmelia formosana [2] （今日ではHypotrachyna osseoalbaとして知られている）から地衣類生成物を単離しました。 [3]別の初期の出版物では、Parmelia quercina（現在のParmelina quercina [4]）からの単離について説明されています。[5]リケキサントンは地衣類から報告された最初のキサントンであり、 [6]この理由から朝比奈と野上によって命名されました。[2]
朝比奈と野上は、リヘキサントンにカリ溶融（強塩基である水酸化カリウムの熱溶液による分解）と呼ばれる化学的方法を用いてオルシノールを生成した。 [ 2]リヘキサントンの最古の合成では、タナセ法においてオルセリン酸アルデヒドとフロログルシノールを出発反応物として使用した。[7]この方法は、キサントン誘導体を合成する6つの標準的な方法の1つであり、部分的にメチル化されたポリヒドロキシキサントンの生成を可能にする。[8]この反応では、2つの基質が塩酸と酢酸の存在下でフルオロン誘導体を生成し、続いて還元されてキサンテン誘導体となり、その後メチル化と酸化を経て、3つのメトキシ基を持つキサントンとなる。その後、メトキシ基の1つが脱メチル化されてリヘキサントンとなる。[2]エベルニン酸（2-ヒドロキシ-4-メトキシ-6-メチル安息香酸）とフロログルシノールから出発するより簡単な合成法[7]が1956年に提案されました。[9]これらの初期の合成法は、スペクトル分析法が広く利用可能になる前にリヘキサントンの構造を確認するのにも役立ちました。 [6] 1977年、ハリスとヘイは、ポリカルボニル化合物3,5,7,9,11,13-ヘキサオキソテトラデカン酸から出発するリヘキサントンの生合成モデル化を提案しました。この合成では、位置8と13の間のアルドール環化と、それに続く位置1と6の間のクライゼン環化により、リヘキサントンを含む化合物群が形成されます。[10]
プロパティ
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リケキサントンは、キサントンと呼ばれる化合物のクラスに属します。具体的には、1位にヒドロキシ基、 8位にメチル基、 3位と6位にメトキシ基で置換された 9 H -キサンテン-9-オンです。IUPAC名は1-ヒドロキシ-3,6-ジメトキシ-8-メチル-9 H -キサンテン-9-オンです。リケキサントンの分子式はC 16 H 14 O 5で、分子量は286.27 グラム/モルです。[11]精製された結晶形では、長い黄色の柱状結晶[7]として存在し、融点は189～190℃ (372～374℉)です。結晶構造は単斜晶系の一部で、空間群はP2 1 / cです。[1]リヘキサントンのエタノール溶液は塩化鉄(III)と反応して紫色を呈する。リヘキサントンを含む酢酸溶液に濃硫酸を一滴加えると、緑色の蛍光を発する。[11]地衣類にこの化合物が存在すると、長波長の紫外線下で黄色に蛍光を発する。この特性は地衣類の種の識別に用いられる。[12]
リヘキサントンの質量スペクトルは1968年に報告された。これは、m/z（質量電荷比）286の強い親ピークと、257、243、200のより弱い強度の再配列ピークを特徴とする。 [13] 2009年に行われたこの化合物の電気化学的還元に関する研究では、回転ディスク電極と回転リング電極を使用したサイクリックボルタンメトリーや、定電位電解などの技術を使用して、リヘキサントンの還元メカニズムを特徴付け、その化学反応性の性質をよりよく理解した。[14]リヘキサントンの完全なプロトン核磁気共鳴（1H NMR）と炭素13核磁気共鳴（13C NMR）スペクトルの割り当ては2010年に報告され、 X線回折を使用して結晶構造が決定された。[1]
生物活動
科学文献には、in vitro実験を用いて研究されたリヘキサントンの様々な生物学的活性が記録されている。樹皮に生息する地衣類Marcelaria benguelensisの抗菌活性は、主にリヘキサントンの存在によるものである。[15] [16]化学的に修飾されていないリヘキサントンは、Mycobacterium tuberculosis [17]およびM. aurumに対して弱い抗結核活性を示す。[6] [18]しかし、リヘキサントンのジヒドロピラン誘導体は、結核の治療に一般的に使用される薬剤と同様の抗結核活性を示した。[19] [20]リヘキサントンはBacillus subtilisに対して強い抗菌作用を示し、メチシリン耐性Staphylococcus aureusの増殖も阻害する。[20] [21]対照的に、熱帯熱マラリア原虫やトリパノソーマ・ブルーセイに対する抗寄生虫活性は検出されず、[22]様々な癌細胞株に対する細胞毒性活性も示さなかった。[23]
実験室での試験では、リヘキサントンの存在によりヒトの精子の運動性が高まることが示されています。この効果を持つことが知られている化合物はわずかです。この化学物質は、デングウイルスの媒介者であるネッタイシマカの2齢幼虫に対する殺幼虫作用もあります。[20] [24]
生合成
地衣類では、リヘキサントンの生合成は、アセチルコエンザイムAを前駆体として使用する酢酸-マロン酸代謝経路によって起こる。この経路では、さまざまなポリケチド合成酵素の連続反応によってポリケチドが生成される。これらの酵素は、大きな多酵素タンパク質複合体上のいくつかの協調した活性部位を介して、多くの酵素反応を制御する。[25]地衣類のキサントンの構造は、7つの酢酸およびマロン酸単位と1つのオルセリン酸型環化との線状縮合によって得られる。2つの環は、ケトン炭素と、脱水環化（すなわち、環状化合物の形成につながる脱水反応）から生じるエーテル酸素によって結合している。[16]正確なメカニズムは不明であるが、この閉環は、脱水してリヘキサントンの中心となるピロン核を生成するベンゾフェノン中間体を介して進行する可能性がある。[6] [20]
標準化された高速液体クロマトグラフィー（HPLC）分析法は、リヘキサントンや他の多くのキサントンを含む多くの地衣類由来物質を同定するために記載されています。多くのキサントン異性体は保持時間が異なるため、この技術は構造的に類似した誘導体の複雑な混合物の同定に使用できます。[26]この技術は後に改良され、HPLC出力をフォトダイオードアレイ検出器と結合して、特定の紫外可視スペクトルに基づいてキサントンをスクリーニングできるようになりました。このようにして、リヘキサントンは保持時間を監視し、 208、242、および310 nmで最大吸収波長（λmax）を表す3つのピークの存在を確認することで検出されます。 [ 27]
発生
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リヘキサントンは最初は葉状のParmelia属から単離されましたが、その後、さまざまな地衣類で発見されています。たとえば、葉状のHypotrachyna属では、約 12 種で発見されています。存在する場合、通常、アトラノリンやウスニン酸など、この属によく見られる他の皮質物質と完全に置き換わっています。[12]リヘキサントンの有無は、主に熱帯に生息するPyxine属の種の分類に使用される特徴です。この属の約 70 種のうち、20 種にリヘキサントンが含まれています。これは、この化合物を含む葉状地衣類の最大のグループであり、一般的には熱帯の無柄地衣類のいくつかのグループ、主に pyrenocarps およびGraphidaceaeに限定されています。[28]大きな属であるPertusariaは、種の区別や分類に葉体の化学に大きく依存しており、その一部は単一の二次化学物質の有無のみで異なる。リケキサントン、ノルリケキサントン、およびそれらの塩素化誘導体は、この属によく見られる。[29]
リヘキサントンは通常は地衣類の二次代謝産物と考えられていますが、いくつかの植物からも単離されており、ここでは科別にリストします。
- バンナノキ科: Annona muricata、[30] Guatteria blepharophylla、[31] Rollinia leptopetala [32]
- センブリ科: Garcinia forbesii [33]
- トウダイグサ科：クロトン・クネアタス[34]
- リンドウ科: Anthocleista djalonensis [35] [36]
- オトギリソウ科: Vismia baccifera var. dealbata [1]
- メリア科:トリキリア・ルベセンス[37]
- ノボタン科：ヘンリエッテラ・ファシキュラリス[38]
- モクセイ科: Minquartia guianensis [39]
- タデ科:ルプレクティア・タンガラナ[40]
- ミカン科: Clausena excavata、[41] Feroniella lucida、[42] Zanthoxylum microcarpum、Z. valens、[43] Z. setulosum、[44] Z. tetraspermum [45]
- ムクロジ科: Cupania cinerea [22]
Minquartia guianensis (左) とFeroniella lucidaは、リヘキサントンを含む 2 つの熱帯植物です。
リケキサントンはFaramea cyaneaの樹皮にも存在すると報告されているが、この場合は樹皮に生育する地衣類に由来するものと疑われている。[46]さらに、地衣類化しない2種の菌類、Penicillium persicinum [47]とPenicillium vulpinum [48]はリケキサントンを合成することができる。
キサントンは強力な紫外線吸収特性を持つことが知られています。[20]実験室で培養された地衣類Haematomma fluorescens由来の菌類を用いた実験では、若い菌糸を3～4か月間、毎週3～4時間、長波長の紫外線（365 nm）にさらしたところ、リケキサントンの合成が誘導されました。天然の地衣類では、この化合物は、葉状体の外側の皮質層と子嚢体の外皮（縁）の両方に存在します。リケキサントンは、地衣類の紫外線に敏感な藻類層を高強度の太陽放射から保護する光フィルターとして機能する可能性があります。[49]皮質に光保護化学物質が存在することで、熱帯地域の露出した木や高山など、そうでなければ生息できない生息地でも地衣類が生き残ることができる可能性があります。[50]しかし、リヘキサントンは、ストレスの少ない環境に生息する地衣類や、皮質物質が稀な科に属する種にも見られることが指摘されている。いくつかの例では、類似種または関連種であっても皮質物質を全く持たない種が存在するため、リヘキサントンの実際の生態学的機能は十分に理解されていないことが示唆されている。[51]
関連化合物
Me = メチル (–CH 3 )
ノルリヘキサントン（1,3,6-トリヒドロキシ-8-メチルキサントン）は、リヘキサントンとは異なり、3位と6位にメトキシ基ではなくヒドロキシ基を持っています。[11]グリセオキサントンC（1,6-ジヒドロキシ-3-メトキシ-8-メチルキサンテン-9-オン）では、リヘキサントンの6位のメトキシがヒドロキシに置き換えられています。[20]数十種類の塩素化リヘキサントン誘導体が報告されており、さまざまな地衣類種から単離されたものもあれば、合成されたものもあります。これらの誘導体は、2、4、5、7位の塩素によって、モノ、ビ、トリクロロ化されている。[6] 2016年現在、リヘキサントン骨格を持つ62個の分子が記述されており、さらに8個のリヘキサントン誘導体が「推定」と考えられており、自然界に存在すると考えられているが、地衣類ではまだ発見されていない。[20]
リヘキサントンの構造的および電子的特性に対する塩素置換基の影響は、分子内相互作用、3つの環の芳香族性、イオン結合とハロゲン結合の相互作用、リヘキサントン、マグネシウムイオン（Mg +2）およびNH 3の間で形成される錯体の結合エネルギーなどをよりよく理解するために、量子力学理論を用いて研究されてきた。[52]一連のリヘキサントン誘導体が合成され、Mycobacterium tuberculosisに対する抗マイコバクテリア活性が評価された。これらの誘導体は、ω-ブロモおよびω-アミノアルコキシルキサントンで構成されており、リヘキサントンおよびいくつかの誘導体は弱い抗マイコバクテリア活性を有することがわかった。著者らによると、このケモメトリクスアプローチは、ω-アミノアルコキシルキサントンのグループの中で構造的および化学的特徴とin vitro抗マイコバクテリア活性を相関させるのに役立った。 [19]
エポニム
著者の中には、発表した地衣類の種の種小名にリヘキサントンを明示的に記載し、この化合物の存在を重要な分類学的特徴として認めている人もいます。これらのエポニムは、著者名と発表年とともにここに記載されています。これらの種はすべてブラジルに生息しています。
- パルモトレマ・リキサントニカム エリアサロ＆アドラー（1997）[53]
- レカノーラ・リヘキサントナ・ グデルレイ（2000）[54]
- Crypthonia lichexanthonica A.A.Menezes、M.Cáceres、Aptroot (2013) [55]
- Cryptothecia lichexanthonica E.L.Lima、Aptroot & M.Cáceres (2013) [56]
- Buellia lichexanthonica Aptroot & M.Cáceres (2017) [57]
- キオデクトン リケキサントニカム M.カセレス & アプトルート (2017) [58]
- Enterographa lichexanthonica M.Cáceres & Aptroot (2017) [58]
- Cladonia lichexanthonica アプルート & カセレス (2018) [59]
- Pertusaria lichexanthofarinosa アプトルート & カセレス (2018) [59]
- Pertusaria lichexanthoimmersa アプルート & カセレス (2018) [59]
- Pertusaria lichexanthoverrucosa アプトルート & カセレス (2018) [59]
- ディオリグマ・イシディオリクサントニクム ・アプトルート（2020）[60]
- カプレティア・リケサントトリカ・ アプトルート＆MFSouza（2021）[61]
- レカノラ・リヘキサントキシ リナ アプトルート＆MFSouza（2021）[62]
- Lepra lichexanthonorstictica Aptroot (2021) – リヘキサントンとノルスティクチン酸の両方にちなんで命名された[63]
- アグリガトリーグマ・リキサントニカム ・アプトルート（2022）[64]
- アログラファ・リケキサントニカ・ アプトルート（2023）[65]
- オセルリア・フスコリケキサンソニー ・アプトルート (2023) [65]
- オセルリア リケキサンソカヴァ タ アプルート (2023) [65]
Crypthonia [55] 、Chiodecton [58] 、Cladonia [59]、およびCaprettia [61]の場合、記載されている種のみがリヘキサントンを含む属です。
参考文献
- ^ abcd ブイトラゴ・ディアス、アレクシス;ロハス・ベラ、ヤンネ。コート、ヴァレンティナ。ブルーノ＝コルメナレス、ジュリア。ディアス・デ・デルガド、グラシエラ（2010）。 「Vismia baccifera (Guttiferae) から単離された 1-ヒドロキシ-3,6-ジメトキシ-8-メチル-9h-キサンテン-9-オン (リケキサントン) の NMR 解明と結晶構造分析」(PDF)。Boletín Latinoamericano と Caribe de Plantas Medicinales と Aromáticas。9 (6): 470–474。
- ^ abcd 朝比奈、安彦;野上尚史（1942年） 「Untersuchungen über Flechtenstoffe, XCVIII. Mitteil.: Über Lichexanthon, ein neues Stoffwechselprodukt der Flechte」。日本化学会会報（ドイツ語）。17 (4): 202–207。土井: 10.1246/bcsj.17.202。
「Da dasselbe ein in der Flechte zum ersten mal entdeckte Xanthone-Derivat ist, so nennen wir es 'Lichexanthone'」 [地衣類から初めて発見されたキサントン誘導体であるため、リケキサントンと呼んでいます。
- ^ Park, YS; Hale, ME (1989). 「Hypotrachyna osseoalba 、 Hypotrachyna formosana (Parmeliaceae: 地衣類化した子嚢菌綱)の正しい名前」 。Taxon . 38 (1): 88. doi :10.2307/1220900. JSTOR 1220900.
- ^ 「レコードの詳細: Parmelia quercina (Willd.) Vain.、Term。Füz. 22: 279 (1899)」。Index Fungorum 。 2022年2月4日閲覧。
- ^ Aghoramurthy, K.; Seshadri, TR (1953). 「リヘキサントンの改良合成」. Journal of Scientific and Industrial Research (インド) . 12B : 350–352.
- ^ abcde Masters, Kye-Simeon; Bräse, Stefan (2012). 「菌類、地衣類、細菌由来のキサントン：天然物とその合成」. Chemical Reviews . 112 (7): 3717–3776. doi :10.1021/cr100446h. PMID 22617028.
- ^ abc Roberts, John C. (1961). 「天然キサントン」.化学レビュー. 61 (6): 591–605. doi :10.1021/cr60214a003.
- ^ Diderot, Noungoue Tchamo; Silvere, Ngouela; Etienne, Tsamo (2006)。「治療薬としてのキサントン：化学と薬理学」。Khan, MTH; Ather, A. (編)。天然物からのリード分子：発見と新しい傾向。植物医学の進歩。Elsevier Science。pp. 284–285。ISBN 978-0-08-045933-2。
- ^ Grover, PK; Shah, GD; Shah, RC (1956). 「キサントン：パートV. リヘキサントンの新しい合成」. Journal of Scientific and Industrial Research (インド) . 15B : 629–630.
- ^ Harris, Thomas M.; Hay, James V. ( 1977). 「生合成モデルによるヘプタ酢酸代謝物の合成。アルテルナリオールとリヘキサントン」アメリカ化学会誌。99 (5): 1631–1637. doi :10.1021/ja00447a058.
- ^ abc Huneck, Siegfried (1996).地衣類物質の同定. ベルリン、ハイデルベルク: Springer Berlin Heidelberg. pp. 209–212. ISBN 978-3-642-85245-9. OCLC 851387266.
- ^ ab Hale, Mason E. (1975). 「 熱帯アメリカにおける地衣類属Hypotrachyna (Parmeliaceae)の改訂」。スミソニアン植物学貢献(25)。ワシントン: スミソニアン協会出版局: 10. doi :10.5479/si.0081024X.25。
- ^ Letcher, RM (1968). 「地衣類成分の化学—VI: ウスニン酸、リヘキサントンおよびそれらの誘導体の質量スペクトル」.有機質量分析. 1 (4): 551–561. doi :10.1002/oms.1210010409.
- ^ カルヴァーリョ、アドリアナ E.アルカンターラ、グラウシア B.オリベイラ、セバスティアン M.アナ・C・ミケレッティ;ホンダ、ネリ・Ｋ．マイア、ジルベルト (2009)。 「リケキサントンの電解還元」。エレクトロキミカ アクタ。54 (8): 2290–2297。土井：10.1016/j.electacta.2008.10.035。
- ^ Manojlovic, Nedeljko T.; Vasiljevic , Perica J.; Marković, Zoran S. (2010). 「地衣類 Laurera benguelensis の抽出物およびクロロホルム抽出物のさまざまな画分の抗菌活性」。Journal of Biological Research-Thessaloniki。13 : 27–34。
- ^ ab Ranković, Branislav; Kosanić, Marijana (2019). 「地衣類は生理活性二次代謝物の潜在的供給源である」。Ranković, Branislav (編)。地衣類二次代謝物。生理活性特性と医薬品としての可能性(第 2 版)。Springer Nature Switzerland AG。p. 13。ISBN 978-3-030-16813-1。
- ^ ホンダ、NK;パヴァン、フランス;コエリョ、RG;デ・アンドラーデ・レイテ、SR;ミケレッティ、AC。ロペス、TIB。 MY州美寿津市。ベアトリス、A.ロードアイランド州ブルム。レイテ島、CQF (2010)。 「地衣類物質の抗マイコバクテリア活性」。植物医学。17 (5): 328–332。土井：10.1016/j.phymed.2009.07.018。PMID 19683421。
- ^ インゴルフスドッティル、クリスティアン;チョン、ギャビンAC。 Skúlason、Vilhjálmur G.;ジシュラルソン、ステファン R.ヴィルヘルムスドッティル、マルグレト (1998)。 「インビトロでの地衣類代謝産物の抗マイコバクテリア活性」。欧州薬学ジャーナル。6 (2): 141–144。土井：10.1016/s0928-0987(97)00078-x。PMID 9795033。
- ^ ab ミケレッティ、アナ;ホンダ、ネリ。パヴァン、フェルナンド。レイテ、クラリス。マトス、マリア。ペルドモ、レナータ。ボゴ、ダニエル。アルカンターラ、グラウシア。ベアトリス、アディルソン (2013)。 「リケキサントン誘導体に対する抗マイコバクテリア活性の増加」。医薬品化学。9 (7): 904–910。土井：10.2174/1573406411309070003。PMID 23106287。
- ^ abcdefg ル・ポガム、ピエール;ジョエル・ボウスティ（2016）。 「地衣類のキサントン源: 2016 年の最新情報」。分子。21 (3): 294.土井: 10.3390/molecules21030294。PMC 6273661。PMID 26950106。
- ^ ワン・クアンシン;バオ、リー。ヤン、シャオリー。郭、慧。ヤン、ルイナン。任、彪。チャン・リーシン。ダイ、フアンチン。郭、梁東。リュー・ホンウェイ (2012)。 「内在性真菌ウロクラジウム属の固体培養物から得られる抗菌活性を有するポリケチド」。フィトテラピア。83 (1): 209–214。土井：10.1016/j.fitote.2011.10.013。PMID 22061662。
- ^ ab Gachet, M. Salomé; Kunert, Olaf; Kaiser, Marcel; Brun, Reto; Zehl, Martin; Keller, Walter; Muñoz, Ricardo A.; Bauer, Rudolf; Schuehly, Wolfgang (2011). 「Cupania cinerea 由来の抗寄生虫化合物で、熱帯マラリア原虫Plasmodium falciparumおよびTrypanosoma bruceirhodesienseに対する活性がある」。Journal of Natural Products。74 (4): 559–566。doi :10.1021/np100415m。PMID 21438586。
- ^ ブランダン、ルイス・ファブリシオ・ガルディーニ;アルカンターラ、グラウシア ブラズ。マトス、マリア・デ・ファティマ・セパ。ボゴ、ダニエル。フレイタス、デイジー・ドス・サントス。大山、ナタリア光子。ホンダ、ネリ・キカ（2013）。 「黒色腫細胞に対する地衣類由来のフェノール化合物の細胞毒性評価」。化学および医薬品の速報。61 (2): 176–183。土井: 10.1248/cpb.c12-00739。PMID 23207680。
- ^ Kathirgamanathar, Selvaluxmy; Ratnasooriya, WD; Baekstrom, Peter; Andersen, Raymond J.; Karunaratne, Veranja (2006). 「Physciaceae 地衣類 Pyxine consocians および Heterodermia leucomelos の化学と生物活性」. Pharmaceutical Biology . 44 (3): 217–220. doi : 10.1080/13880200600686624 .
- ^ Elix, John A. ; Stocker-Wörgötter, Elfie (2008). 「生化学と二次代謝物」。Nash III , Thomas H. (編)。地衣類生物学(第 2 版)。ニューヨーク: Cambridge University Press。pp . 118–119。doi :10.1017 / CBO9780511790478.008。ISBN 978-0-521-69216-8。
- ^ Feige, GB; Lumbsch, HT; Huneck, S.; Elix, JA (1993). 「標準化された高性能液体クロマトグラフィー法による地衣類物質の同定」. Journal of Chromatography A. 646 ( 2): 417–427. doi :10.1016/0021-9673(93)83356-w.
- ^ 吉村 功; 木下 康弘; 山本 義一; ヒューネック ジークフリート; 山田 康之 (1994). 「フォトダイオードアレイ検出器を用いた高性能液体クロマトグラフィーによる地衣類の二次代謝産物の分析」.植物化学分析. 5 (4): 197–205. doi :10.1002/PCA.2800050405.
- ^ Aptroot, André; Jungbluth, Patrícia; Cáceres, Marcela ES (2014). 「リヘキサントンを含む Pyxine属の種に関する世界的キー、ブラジル産の新種を含む」。The Lichenologist . 46 (5): 669–672. doi :10.1017/s0024282914000231.
- ^ アーチャー、アラン (1997)。オーストラリアの地衣類Pertusaria属。Bibliotheca Lichenologica。第 69 巻。ベルリン/シュトゥットガルト: J. Cramer。ISBN 978-3-443-58048-3。
- ^ Yamthe, Lauve; Fokou, Patrick; Mbouna, Cedric; Keumoe, Rodrigue; Ndjakou, Bruno; Djouonzo, Paul; Mfopa, Alvine; Legac, Jennifer; Tsabang, Nole; Gut, Jiri; Rosenthal, Philip; Boyom, Fabrice (2015). 「Annona muricata L. および Annona reticulata L. (Annonaceae) からの抽出物は、Plasmodium falciparum を強力かつ選択的に阻害する」。Medicines . 2 ( 2): 55–66. doi : 10.3390/medicines2020055 . PMC 5533161. PMID 28930201 .
- ^ コスタ、エマノエル V.マルケス、フランシスコ・デ・アシス。ピニェイロ、マリア・ルシア・B.ブラガ、ラケル M.デラルメリーナ、カミラ。ドゥアルテ、マルタ・クリスティーナ・T。ルイス、アナ・ルシアTG;カルヴァーリョ、ジョアン・エルネスト・デ。マイア、ベアトリス HLNS (2011)。 「Guatteria blepharophylla (バンズ科) の樹皮から単離された化学成分とその抗増殖活性および抗菌活性」。ブラジル化学会の雑誌。22 (6): 1111–1117。土井：10.1590/s0103-50532011000600016。
- ^ アリアガ、アンジェラMC;フェイトサ、エディニルザ マサチューセッツ州;レモス、テルマLG;サンティアゴ、ジルバンデテ議員。リマ、ジェファーソン Q.デ・オリベイラ、マリアCF。バスコンセロス、ノースカロライナ州ジャクソン。ロドリゲス、フランシスコEA。ゴメス、タシリーンBM。 Braz-Filho、ライムンド (2008)。 「Rollinia leptopetala (バンズ科) の化学成分と殺虫活性」ナチュラル プロダクト コミュニケーション。3 (10): 1687 ～ 1688 年。土井：10.1177/1934578x0800301021。
- ^ ワイラタ、ヨハニス;スカンダル、エドウィン・リスキー。ファドラン、アリフ。プルノモ、アディ・セチョ。ターヘル、ムハンマド。エルサム、タスリム（2021）。 「ガルシニア・フォルベシから単離されたキサントンの抗酸化作用、抗糖尿病作用、抗原虫作用の評価とそのインシリコ研究」。生物医学。9 (10): 1380.土井: 10.3390/biomedicines9101380。PMC 8533219。PMID 34680496。
- ^ スアレス、アリリカ I.;ブランコ、ズレマ。コンパニョーネ、レイナルド S.サラザール・ブカマン、マリア・M.サパタ、ヴァーリン。アルバラド、クラウディア (2006)。 「クロトン・クネアトゥス水性抽出物の抗炎症活性」。民族薬理学ジャーナル。105 (1-2): 99-101。土井：10.1016/j.jep.2005.10.006。PMID 16314057。
- ^ Okorie, Dominic A. ( 1976). 「 Anthocleista djalonensisとAnthocleista vogelliからの新しいフタリドとキサントン」。植物化学。15 ( 11): 1799–1800。doi :10.1016/s0031-9422(00)97499-5。
- ^ Anyanwu, Gabriel O.; Onyeneke, Chukwu E.; Rauf, Khalid (2015). 「 Anthocleista属の薬用植物- 民族植物学、植物化学、薬理学のレビュー」。Journal of Ethnopharmacology . 175 : 648–667. doi :10.1016/j.jep.2015.09.032. PMID 26432351.
- ^ Tsamo, Armelle Tontsa; Melong, Raduis ; Mkounga, Pierre; Nkengfack, Augustin Ephrem (2018). 「Rubescins I and J、Trichilia rubescens ( Meliaceae) の幹皮からのさらなるリモノイド誘導体」。天然物研究。33 (2): 196–203。doi :10.1080/14786419.2018.1443087。PMID 29502449 。
- ^ カルデロン、アンジェラ I.テロー、クリスチャン。シェンク、カート。フィル・パティソン。バーデット、ジョアンナ E.ペズート、ジョン・M.グプタ、マハビール P.ホステットマン、K. (2002)。 「ヘンリエッテラ・ファシキュラリスからのイソフラボンとセエステルテルペン酸の単離と構造解明」。ナチュラルプロダクツジャーナル。65 (12): 1749–1753。土井：10.1021/np0201164。PMID 12502307。
- ^ El-Seedi, Hesham R.; Hazell, Alan C.; Torssell, Kurt BG (1994). 「 Minquartia guianensis由来のトリテルペン、リヘキサントンおよびアセチレン酸」。植物化学。35 (5): 1297–1299。doi :10.1016/s0031-9422(00)94841-6。
- ^ Pettit, George R.; Meng, Yanhui; Herald, Delbert L.; Graham, Keith AN; Pettit, Robin K.; Doubek, Dennis L. (2003). 「Ruprechtia tangarana からのルプレキスチリルの単離と構造」。Journal of Natural Products。66 ( 8): 1065–1069。doi :10.1021/np0300986。PMID 12932125 。
- ^ リム、ペイ・シー;ラムリ、ハニザ。カシム、ヌル・カルティネ。アリ、ズルフィカール。カーン、イクラス A.シャーリ、コジラ。イスマイル、アミン (2019)。 「 Clausena excavata Burmの茎樹皮からの化学成分。f」。生化学系統学と生態学。82：52～55。土井：10.1016/j.bse.2018.12.010。
- ^ スリヤテプ、ティーラユット;チャクトーン、須田。イジェ、スカンラヤ。ヴォラブティクンチャイ、スパヤン P. (2014)。 「 Feroniella lucidaの小枝からの 2 つのリグナン、1 つのアルカロイド、およびフラバノン」。四面体。70 (9): 1773 ～ 1779 年。土井：10.1016/j.tet.2014.01.023。
- ^ ヒメネス、カルロス;マルコス、マヌエル。ビジャベルデ、メアリー・カルメン。リゲラ、リカルド。カステド、ルイス。フランク・スターミッツ (1989)。 「 Zanthoxylum種のクロモン」。植物化学。28 (7): 1992 ～ 1993 年。土井：10.1016/s0031-9422(00)97907-x。
- ^ Walker, Tameka M.; Vogler, Bernhard; Moriarity, Debra M.; Haber, William A.; Setzer, William N. (2011). 「Zanthoxylum setulosum の植物化学的調査」。Natural Product Communications。6 ( 12 ): 1807–1808。doi : 10.1177 /1934578x1100601204。PMID 22312711 。
- ^ ニッサンカ、アジスPK;カルナラトネ、ヴェランジャ。バンダラ、BMRatnayake。クマール、ヴィジャヤ;中西 勉西 正俊；稲田 明；ティレケラトネ、LMV。ウィジェスンダラ、DSA;グナティラカ、AA レスリー (2001)。 「Zanthoxylum tetraspermumおよびcaudatumからの抗菌アルカロイド」。植物化学。56 (8): 857–861。土井：10.1016/s0031-9422(00)00402-7。PMID 11324918。
- ^ Ferrari, F.; Monache, G.Delle; de Lima, R.Alves (1985). 「 Faramea cyanea由来の 2 つのナフトピラン誘導体」Phytochemistry . 24 (11): 2753–2755. doi :10.1016/s0031-9422(00)80719-0.
- ^ Wang, Long; Zhou, Han-Bai; C. Frisvad, Jens; A. Samson, Robert (2004). 「中国青海省産のグリセオフルビン、クリソギン、ロックフォルチン C を産生する新種のPenicillium persicinum 」 Antonie van Leeuwenhoek . 86 (2): 173–179. doi :10.1023/b:anto.0000036140.86059.51. PMID 15280651.
- ^ Frisvad, Jens C.; Smedsgaard, Jørn; Larsen, Thomas O.; Samson, Robert A. (2004). 「ペニシリウム亜属ペニシリウムの種が産生するマイコトキシン、薬剤、その他の毒素」(PDF) .菌学研究. 49 : 201–241.
- ^ Stocker-Wörgötter, Elfie; Hager, Armin; Elix, John A. (2009). 「地衣類属Haematommaにおける種内化学変異：ストレスと栄養供給に対する反応として選択された培養菌類におけるアントラキノン生成」(PDF) . Phytochemistry Reviews . 8 (3): 561–569. doi :10.1007/s11101-009-9149-1. hdl :1885/57129.
- ^ Galloway, DJ (1993)。「地球環境の変化：地衣類と化学」。Feige, GB、Lumbsch, HT (編)。地衣類化した子嚢菌の植物化学と化学分類学：Siegfried Huneck を記念した記念論文集。Bibliotheca Lichenologica。第 53 巻。ベルリン：J. Cramer。pp. 87–95。ISBN 978-3-443-58032-2。
- ^ Aptroot, André; Souza, Maria Fernanda (2021). 「ブラジル・パラナ州の熱帯沿岸地域から発見された新しい地衣類」Cryptogamie, Mycologie . 42 (12): 191–197. doi :10.5252/cryptogamie-mycologie2021v42a12.
- ^ Mostafavi, Najmeh; Ebrahimi, Ali (2018). 「リヘキサントンの特性における塩素置換基の役割：イオン結合とハロゲン結合の相互作用」。理論化学アカウント。137 (8). doi : 10.1007 /s00214-018-2294-0。
- ^ Eliasaro, Sionara; Adler, Monica T. (1997). 「ブラジル産のParmeliaceae sensu stricto (地衣類化した子嚢菌類) の2つの新種と新報告」Mycotaxon . 63 : 49–56.
- ^ Guderley, Roland; Lumbsch, H. Thorsten; Elix, John A. (2000). 「熱帯南アメリカ産のLecanora sensu stricto（Lecanorales、子嚢菌亜綱）の4つの新種」The Bryologist . 103 (1): 139–144. doi :10.1639/0007-2745(2000)103[0139:FNSOLS]2.0.CO;2. JSTOR 3244290.
- ^ ab メネゼス、アライン・アンジョス;ザビエル・レイテ、アマンダ・バレット。デ・ヘスス、カティア・アルメイダ。アプトルート、アンドレ。カセレス、マルセラ・ウヘニア・ダ・シルバ（2013）。 「ブラジル北東部セアラ州シャパダ・ド・アラリペ産の2つの新しいクリプソニア種と新しいシンセシア（子嚢菌門：アルソニアレス）、クリプソニアへの鍵が付いています。」苔癬学者。45 (5): 657–664。土井：10.1017/s0024282913000406。
- ^ リマ、エドバネイデ・レアンドロ・デ;メンドンサ、クレベルトン・デ・オリベイラ。アプトルート、アンドレ。カセレス、マルセラ・ウヘニア・ダ・シルバ（2013）。 「ブラジル北東部からの 2 つの新種のクリプトセシア」。苔癬学者。45 (3): 361–365。土井：10.1017/s0024282912000862。
- ^ アプトルート、アンドレ;フォイアーシュタイン、シャーリー・クーニャ。クーニャ＝ディアス、イアン・ポーラ・レゴ。デ・ルセナ・ヌネス、アルバロ・ロジェリオ。オノラト、マイコン・エヴァンジェリスタ。ダ・シルバ・カセレス、マルセラ・ユージニア（2017）。 「ブラジル北部、トカンティーナ地方のアマゾン森林残骸とセラード植生からの新種の地衣類と地衣類の報告」。ブリオロジスト。120 (3): 320–328。土井：10.1639/0007-2745-120.3.320。
- ^ abc da Silva Cáceres、Marcela Eugenia、Aptroot、André (2017)。「ブラジルアマゾンの地衣類、 特にAstrothelium属について」。The Bryologist。120 ( 2): 166–182。doi : 10.1639 /0007-2745-120.2.166。
- ^ abcde アプトルート、アンドレ;ダ・シルバ・カセレス、マルセラ・ユージニア（2018）。 「ブラジル、バイーア州シャパーダ・ディアマンティーナ産の新地衣類種」。ブリオロジスト。121 (1): 67–79。土井：10.1639/0007-2745-121.1.067。
- ^ Aptroot, André; Feuerstein, Shirley ( 2020). 「ブラジル南部および中部からの新しいGraphidaceae」（PDF）。地衣類学アーカイブ。16 ：1–10。
- ^ ab ウィジャヤワルダナ、NN;フィリップス、AJL;ティブプロマ、S.ダイ、DQ。ゼルブマン、L.モンテイロ、JS。アプトルート、A.フラックス、A.ラジェシュクマール、KC;コリーヌ、C.ペレイラ、DS;ファン、X。張、Ｌ．マハラチクンブラ、SSN。ソウザ、MF。ククワ、M.スワンナラック、N.ロドリゲス・フラクス、P.アシュテカール、N.ダウナー、L.タン、LZ;ジン、クロスカントリー。サウスカロライナ州カルナラスナ (2021)。 「未発見の無性生殖分類群を探す：あまり研究されていない生活様式と生息地からのケーススタディ」。マイコスフィア。12 (1): 1290–1333。doi : 10.5943/mycosphere/12/1/17 .
- ^ アプトルート、アンドレ;ソウザ、マリア・フェルナンダ。シュピルマン、アドリアーノ・アフォンソ（2021）。 「ブラジル、マトグロッソ・ド・スル州のマラカジュ山脈からの、ストレプシリンと他の新しい地衣類を伴う2つの新しい甲殻類クラドニア種」。クリプトガミー、ミコロジー。42 (8): 137–148。土井：10.5252/cryptogamie-mycologie2021v42a8。
- ^ Aptroot, A.; Spielmann , AA; Gumboski, EL (2021). 「ブラジルのサンタカタリーナ州とリオグランデドスル州の新しい地衣類の種と記録」（PDF）。地衣類学アーカイブ。23 ：1–18。
- ^ アプトルート、アンドレ;フェルナンダ・デ・ソウザ、マリア。アウベス・ドス・サントス、リディアーヌ。オリベイラ・ジュニア、イサイアス。カルドーソ・バルボーサ、ブルーノ・ミカエル。カセレス・ダ・シルバ、マルセラ・エウヘニア（2022）。 「ブラジル産の新種の苔癬化菌類、アマゾン森林の狭い地域で492種の記録が報告されている」。ブリオロジスト。125 (3): 435–467。土井：10.1639/0007-2745-125.3.433。
- ^ abc Aptroot, André (2023). 「ブラジルアマゾンのルーズベルト川流域の地衣類」.微生物学研究. 14 (2): 755–786. doi : 10.3390/microbiolres14020054 .