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| 名前 | |
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| IUPAC名
2,6-ジアセチル-7,9-ジヒドロキシ-8,9b-ジメチルジベンゾ[ b , d ]フラン-1,3(2 H ,9b H )-ジオン
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その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.310 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ18Ｈ16Ｏ7 | |
| モル質量 | 344.319 グラムモル−1 |
| 融点 | 204 °C (399 °F; 477 K) |
| <0.001 g/L (25°C) [1] | |
| アセトンへの溶解性 | 0.077 g/L [1] |
| 酢酸エチルへの溶解度 | 0.088 g/L [1] |
| フルフラールへの溶解度 | 0.732 g/L [1] |
| フルフリルアルコールへの溶解性 | 0.121 g/L [1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ウスニン酸は、化学式 C 18 H 16 O 7で表される、いくつかの地衣類種に含まれる天然のジベンゾフラン誘導体です。1844 年にドイツの科学者 W. ノップによって初めて単離され[2]、1933 年から 1937 年にかけてカードとロバートソンによって初めて合成されました。[3]ウスニン酸は、ウスネア、クラドニア、ヒポトラキナ、レカノラ、ラマリナ、エバーニア、パルメリア、アレクトリアなど、多くの地衣類の属で確認されています。ウスニン酸は地衣類に限定されていると一般に信じられていますが、いくつかの未確認の単離例では、この化合物はコンブチャ茶や地衣類化していない子嚢菌類で発見されています。[ 4 ] [ 5 ]
通常の状態では、ウスニン酸は苦味のある黄色の固体です。[6]自然界では、d-型とl-型の両方、およびラセミ混合物として存在することが知られています。ウスニン酸の塩はウスニン酸塩（例：銅ウスニン酸塩） と呼ばれます。
地衣類における生物学的役割
ウスニン酸は地衣類の二次代謝産物であり、その役割は完全には解明されていません。ウスニン酸は地衣類を日光曝露による悪影響から保護し、その苦味で草食動物を遠ざけると考えられています。
生合成
ウスニン酸はメチルフロロアセトフェノンを中間体として生合成されるポリケチドである。 [7]
安全性
ウスニン酸とその塩は、重度の肝毒性および肝不全と特異的に関連している。[8] [9]数週間にわたって毎日300～1350 mgを経口摂取すると、多くの人に重度の肝毒性を引き起こした。[10] [11]
ウスネートナトリウムは、代謝率の上昇により減量を促すとされる「リポキネティックス」という製品の成分の1つでした。リポキネティックスは、潜在的な肝毒性のため米国FDAの警告の対象となっています[12]が、毒性が前述の塩に起因するかどうかはまだ不明です。リポキネティックスには、ノルエフェドリン（PPA）、カフェイン、ヨヒンビン、3,5-ジヨードチロニンも含まれていました。
薬理学
ウスニン酸は予備研究においてカエルとミミズの神経接合部モデルの両方でアドレナリン作用を持つことがわかった。 [13]
分析
逆極性キャピラリーゾーン電気泳動法や高速液体クロマトグラフィー分析法を用いて地衣類 抽出物中のウスニン酸含有量を測定することが可能である。[14]
参考文献
- ^ abcde O'Neil, Maryadele J.; Merck Sharp and Dohme Research Laboratories 編 (2001)。Merckインデックス: 化学物質、医薬品、生物製剤の百科事典(第 13 版)。ホワイトハウス ステーション、ニュージャージー: Merck。p. 1762。ISBN 978-0-911910-13-1。
{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 日付と年 (リンク) - ^ クノップ、W (1844)。 「化学生理学を学ぶことができます。Flechten」。化学と薬局のアナレン。49 (2): 103–124。土井：10.1002/jlac.18440490202。
- ^ Robertson, A.; Curd, FH (1933). 「277. ウスニン酸。パート III. ウスネトール、ウスネチン酸、およびピルスニン酸」。Journal of the Chemical Society (再開) : 1173. doi :10.1039/jr9330001173。
- ^ Cocchietto, Moreno; Skert, Nicola; Nimis, Pier; Sava, Gianni (2002). 「興味深い天然化合物であるウスニン酸のレビュー」Naturwissenschaften . 89 (4): 137–146. Bibcode :2002NW.....89..137C. doi :10.1007/s00114-002-0305-3. ISSN 0028-1042. PMID 12061397. S2CID 11481018.
- ^ Blanc, Philippe J. (1996). 「茶真菌代謝物の特性」. Biotechnology Letters . 18 (2): 139–142. doi :10.1007/BF00128667. ISSN 0141-5492. S2CID 34822312.
- ^ マイケル・アッシュ、アイリーン・アッシュ（2004年）。防腐剤ハンドブック。Synapse Info Resources。p. 5856。ISBN 978-1-890595-66-1. 2010年8月5日閲覧。
- ^ 田口平八郎、三川潮、柴田昭二 (1969)。「天然物質の生合成。VI.地衣類におけるウスニン酸の生合成。(1)ウスニン酸の生合成の一般図」。化学 ・薬学速報。17 (10): 2054–2060。doi : 10.1248/ cpb.17.2054。PMID 5353559。
- ^ Chitturi , Shivakumar; Farrell, Geoffrey C. (2008). 「肝毒性痩身補助剤およびその他のハーブ肝毒性物質」。消化器病学および肝臓学ジャーナル。23 ( 3): 366–373。doi :10.1111/j.1440-1746.2008.05310.x。PMID 18318821。S2CID 23840983 。
- ^ Yellapu RK、Mittal V、Grewal P、Fiel M 、 Schiano T (2011)。「脂肪燃焼剤と栄養補助食品による急性肝不全：症例報告と文献レビュー」。Canadian Journal of Gastroenterology。25 ( 3 ): 157–60。doi : 10.1155/2011/ 174978。PMC 3076034。PMID 21499580。
- ^ Hsu, LM; Huang, YS; Chang, FY; Lee, SD (2005年7月). "「脂肪燃焼ハーブであるウスニン酸が家族に急性肝炎を誘発した」。消化器病学および肝臓学ジャーナル。20 （7 ）：1138–9。doi ：10.1111/j.1440-1746.2005.03855.x。PMID 15955234。S2CID 6717430 。
- ^ Sanchez, William; Maple, John T .; Burgart , Lawrence J.; Kamath, Patrick S. (2006). 「ウスニン酸を含む栄養補助食品の使用に伴う重篤な肝毒性」。メイヨークリニック紀要。81 (4): 541–544。doi :10.4065/81.4.541。PMID 16610575 。
- ^ 「ヒト用医薬品の安全性に関する警告 > Lipokinetix」。MedWatch: FDA 安全性情報および有害事象報告プログラム。米国食品医薬品局。 2001 年 11 月 20 日。 2012 年12 月 5 日に閲覧。
FDA は、Lipokinetix の使用中に肝障害または肝不全を発症した人の報告を複数受けています。 この製品には、ノルエフェドリン (フェニルプロパノールアミンまたは PPA とも呼ばれます)、カフェイン、ヨヒンビン、ジヨードチロニン、およびウスニ酸ナトリウムが含まれています。
- ^ ハリス NJ (1961)、優等論文、クラーク大学、マサチューセッツ州ウースター
- ^ Kreft, Samo; Štrukelj, Borut (2001). 「ウスニン酸の逆極性キャピラリーゾーン電気泳動分析」.電気泳動. 22 (13): 2755–2757. doi :10.1002/1522-2683(200108)22:13<2755::AID-ELPS2755>3.0.CO;2-6. PMID 11545403. S2CID 24341350.
外部リンク
- 脂肪と闘うために肝臓を失った、ニューヨークタイムズ、2003年3月4日