僧侶のキャラクター一覧

ビティ・シュラムが演じるシャローナ・フレミングは、最初の3シーズンにおいて、エイドリアン・モンクの看護師兼助手である。

モンクはシャローナが世話を始めるまで3年半昏睡状態だった。モンクは探偵業を再開することができ、「彼女が私を見つけたとき、私は溺れていた。彼女は私の命を救ってくれた」と語った。 ^{[ 1 ]}シリーズは彼女が助手の仕事に就いてからしばらく経ってから始まったが、彼女がどのようにしてその仕事に就いたのか、そして彼らの初期の関係がどうだったのかは説明されていない。ただし、ストットルマイヤー警部が元々モンクの看護師として彼女を雇ったことが明らかになっている。

小説『モンク巡査』では、サンフランシスコ市警察がモンクをコンサルタントとして採用する際の条件の一つとして、モンクが精神的に不安定になった場合に備えてシャローナを同伴させることが挙げられていた。シャローナは、時には独自に調査を行い、時には自身の性的魅力を利用してモンクが入手できない情報を得るなど、モンクを助けていた。また、シャローナ自身はそうした躊躇がほとんどないため、モンクの強迫性障害や恐怖症のためにできないあらゆることをこなしていた。しかし、シーズン2のエピソード「モンク、サーカスへ行く」では、シャローナが7歳の時に少女が象の檻に落ちるのを目撃したことが原因で、象恐怖症であることが明らかになる。モンクが彼女の象恐怖症に無神経な反応を示し、「我慢しろ」と言った後、シャローナは喫煙を始める。

シャローナはベージュ色の1990年式ボルボ740 GLEワゴンを運転しており、「モンクと12番目の男」のエピソードでは、走行距離が10万マイルであることが示されています。メーターは99,999を示しており、モンクはヘンリー・スモールの家を張り込みながら、数字が偶数になるまで車を前後に動かします。

彼女はモンクの助手としての仕事を少なくとも2回「辞めた」ことがある。「モンクと候補者」と「モンクと億万長者の強盗」のエピソードで（これは給与をめぐる争いが原因で、彼女の給料小切手は定期的に不渡りになっていた。彼女は一時的にランプ店で仕事を見つけた）。シャローナの「辞める」は番組の定番ギャグとなり、最終的に2004年に「モンク、薬を飲む」の後、元夫のトレバー・ハウと再婚するために番組を去った。これはビティ・シュラムが契約上の争いで番組を降板したためである。その後、「モンクと赤いニシン」から、トレイラー・ハワードがモンクの新しい助手ナタリー・ティーガーとして登場した。

シャローナは、番組を降板した後も、「モンクさん逃亡（パート2）」で再び言及され、「亡くなった」モンクに花を贈り、ベンジーと一緒に飛行機で駆けつけて葬儀に参列した。

シャローナはシーズン8の「モンクとシャローナ」に特別ゲスト出演し、叔父のハワード・フレミングが関わる訴訟について弁護士と面会した。このエピソードで彼女は、モンクを離れてから何をしてきたかを説明する。彼女はモンクの新しいアシスタントであるナタリー・ティーガーと出会い、モンクがシャローナにナタリーより週20ドル多く支払っていたことが明らかになるまでは、二人はうまくやっていけそうだった。その後、二人はアシスタントのやり方や和解金などについて口論を始める。二人は後に意見の相違を解消し、それぞれがモンクの下で働いていた当時、モンクが必要としていた人物であり、シャローナの強気な態度がモンクを、常に付き添う看護師を必要としない状態にまで導いたと述べる。また、モンクとシャローナの間にはサプライズのハグがあり、これはモンクが誰かからのハグに応えた初めての場面を示している。さらに、シャローナとランディ・ディッシャーの間にもサプライズのキスがあり、彼女は最初のシーズンではランディとよくからかい合ったり、軽口を叩き合ったりしていた。

「モンクと最後の冒険」では、ランディが休暇で2週間ニュージャージー州（シャローナの住む場所）に滞在していたこと、そしてモンクの最後の事件の後、ランディがニュージャージー州に引っ越した際に、彼とシャローナが一緒に住む家を見つけたことが明らかになる。

トレイラー・ハワードが演じるナタリー・ジェーン・ティーガー（旧姓ダベンポート）は、シーズン3以降、エイドリアン・モンクの個人秘書を務めている。ハワードは、マネージャーからオーディションを受けるよう勧められた時、まだこの番組を見たことがなかった。シリーズ制作者のアンディ・ブレックマンは、「トレイラーにはいつも感謝している。番組が危機に瀕していた時に彼女が来て、私たちの大切な番組を救ってくれたからだ。[...] 急いで代役を立てなければならなかったが、そんな状況を乗り越えられる番組はそう多くない。本当に怖かった」と語っている。^{[ 2 ]}

ナタリーは、成功した歯磨き粉会社ダベンポートのオーナーである裕福なダベンポート家に生まれた。19歳の時にギリシャに交換留学生として滞在していた間はヌーディストで、ラスベガスで2年間ブラックジャックのディーラーとして働いた。ナタリーは、両親が反対していたミッチ・ティーガー中佐と結婚したことで家族と疎遠になったが、後に和解した。1998年にコソボ紛争でミッチが亡くなった後、ナタリーは娘のジュリーのシングルマザーとなり、オフィス勤務、留守番、バーテンダーなど、さまざまな仕事を転々とした。

同じ週に2人の侵入者が彼女の家に押し入り、そのうち1人を正当防衛で殺害した後、ナタリーはシャローナの失踪からまだ立ち直れていないモンクを説得し、自分の事件を引き受けてもらう。捜査を進めるうちにモンクはナタリーに好感を持ち、シャローナの後任として自分の助手というポストを彼女に提案する。ナタリーは最初は断るが、ジュリーに対するモンクの優しさを見て考えを変え、バーテンダーの仕事を辞め、彼の申し出を受け入れる。

ナタリーはシャローナよりも上司に対して従順で忍耐強く、しばしば彼を「モンクさん」と呼ぶ。しかし、モンクの明らかな利己主義や経費の支払いを拒否する態度に最初は苛立ち、彼が不公平だったり理不尽だと感じたときは、ためらうことなく彼を非難する。モンクがナタリーを救うために自らの身の危険を冒した後になって初めて、二人は親密になり、それぞれの配偶者を失った悲しみを分かち合うようになる。

ナタリーはすぐにモンクの非常に忠実な友人となり、彼の観察力に強い信頼を寄せるようになる。彼女は上司の理論を支持する唯一の人物となる場面が何度かあった。また、彼女はかなり狡猾な一面も持ち合わせており、しばしば人々を巧みに操り、自分とモンクの捜査に役立つ行動を取らせる。

シリーズ終盤、ジュリーがカリフォルニア大学バークレー校で演劇を学ぶために家を出る頃、ナタリーはミッチの海軍時代の親友であるスティーブン・オールブライト中尉と交際を始める。続編映画『モンク最後の事件：モンク・ムービー』の時点では、ナタリーはスティーブンと結婚し、ジュリーの近くに住むためにジョージア州アトランタに引っ越し、不動産エージェントとして働いている。

テッド・レヴィンが演じるリーランド・フランシス・ストットルマイヤー警部は、サンフランシスコ市警察（SFPD）殺人課の警部である。彼は主人公エイドリアン・モンクの長年の友人であり、モンクが警察官だった頃からの付き合いで、ストットルマイヤーはモンクの4番目の相棒を務め、後に当直司令官となった。ストットルマイヤーの副官であるランディ・ディッシャー警部補は、多くのコメディ的な騒動の元となっている。刑事ドラマの上司の伝統に倣い、ストットルマイヤーはしばしば、主人公の苗字を苛立った口調で叫ぶことで、コメディ的な場面を強調する。

シリーズでサンフランシスコ市警察に入隊する前のストットルマイヤーの人生についてはあまり知られていないが、テッド・レヴィンはインタビューで、ストットルマイヤーは軍隊に所属し、後に除隊し、東海岸に住み、若い頃にカリフォルニアに移り住み、警察官になったというのが自分の考えだと述べている。「モンク氏とクラス同窓会」では、少なくとも1970年代からベイエリアに住んでいることが示唆されている。殺人事件の捜査について同窓会の出席者から情報を得ようとしたとき、映写技師がカリフォルニア大学バークレー校での反核戦争デモで暴動鎮圧装備を着て抗議者を攻撃している彼の恥ずかしい写真を映し出すと、彼はブーイングを浴びてステージから降ろされる。シーズン5第13話「モンクさん、ラジオに出演」で、ストッテルマイヤー大尉のオフィスの壁にはヘリコプターの写真が何枚も飾られており、F-22ラプターの写真も飾られている（おそらくシーズン4第14話「モンクさんと宇宙飛行士」の記念品だろう）。こうした記念品は元軍人の間ではよくあることだ。ちなみに、彼のオフィスの壁にはヘリコプターのプリントが何枚かあるが、これらはイギリス海軍のヘリコプターである。

「モンク、プレーオフ進出」では、彼がロサンゼルスに住んでから30年近く経つと述べられています。小説「モンクと新任警部」では、ストットルマイヤーの父親がハミッシュという名のバーテンダーだったことが明らかになっています。ストットルマイヤーは「モンク、キャビンフィーバーに陥る」で、サンフランシスコ市警察史上最年少で刑事になったと述べており、モンクより少なくとも数年の年功序列があることを示しています。ストットルマイヤーが「モンク、カーニバルへ行く」で述べているように、モンクが刑事に昇進したとき、彼はストットルマイヤーとコンビを組み、売春婦の自殺と思われた事件が殺人だったことを証明して、すぐにその驚異的な能力を発揮しました。 「モンク、薬を飲む」というエピソードの中で、ストットルマイヤーはモンクの4人目の相棒だったと述べられており、これはモンクが刑事になってから2週間後のことだった（モンクは、最初の3人の相棒は良い人たちだったが、仕事上の相性が合わなかったと語っている）。

ストットルマイヤーは後にモンクを追い抜いて昇進した。トゥルーディが殺害された当時、ストットルマイヤーはしぶしぶモンクを職務停止処分にしたが、二人はその後も友人関係を保った。ストットルマイヤーはまた、シャローナ・フレミングを探し出し、モンクの看護助手として雇った。これは、トゥルーディの死によって引き起こされたモンクのほぼ昏睡状態からの回復に役立った。

二人は互いに深い敬意を抱いており、モンクがストットルマイヤーを「私が知る中で最高の警官」と評し、ストットルマイヤーがモンクを「自由世界で最高の探偵」と評していることからもそれがうかがえる。

特に番組の初期のエピソードでは、ストットルマイヤーとモンクの間にはある程度の緊張関係が見られます。ストットルマイヤーは、市長や署長、警察本部長といった上層部の人物にモンクの協力を求められることに憤慨しており、モンクの数々の奇行に苛立ちを募らせています。また、この敵意にはある種の嫉妬も含まれており、ストットルマイヤーは自分がモンクほど優秀な刑事ではないことを十分に自覚しているようです。小説『モンクと汚職警官』では、ポール・ブラドックから散々からかわれた後、ストットルマイヤーはモンクに対して少し敵意を抱き始めます（そしてある時、ブラドックはストットルマイヤーを侮辱し、モンクを比喩的な杖として利用していると非難します）。その結果、物語の後半で、モンクのコンサルタント契約が破棄されたことを知ったシャローナは、ストットルマイヤーに怒りをぶつけ、ブラドックがモンクの能力を攻撃したことを理由に、最新の予算削減を口実にモンク（そして彼女自身）を解雇したと非難する。

ストットルマイヤーは、モンクの心理的な問題が非常に深刻な障害であることを認識しており、モンクが警察官として職務を遂行できる能力についても懐疑的である。「モンク、カーニバルへ行く」のエピソードでは、モンクの復帰申請を審査する委員会に対し、モンクを警察署に戻すことへの懸念を明らかにしている。

しかし、こうした緊張関係にもかかわらず、ストットルマイヤーはモンクに対して深い同情と敬意を抱いており、モンクの能力を否定することはできない。モンクの理論の正当性を確信したストットルマイヤーは、常にモンクの主要な容疑者を逮捕する上で頼もしい味方となる。このキャラクターの転換点は、シーズン2のエピソード「モンクと船長の妻」で、ストットルマイヤーの妻カレンが交通事故で重傷を負い昏睡状態に陥った時に訪れた。カレンは回復するものの、ストットルマイヤーはモンクがトゥルーディから受けているような苦痛を身をもって体験し、モンクの極端な癖には依然として苛立ちを覚えるものの、彼に対してはるかに同情的で敬意を抱くようになる。

「モンク、友達を作る」のエピソードでは、モンクはハル・タッカーと友達になったように見えるが、後にハルはモンクを利用していただけだったことが明らかになる。さらに、ストットルマイヤー、ディッシャー、ナタリーもモンクの友達ではなく、彼の能力を利用しているだけだと非難する。同じエピソードの後半で、ストットルマイヤーがモンクを助け、ハルを止めた際にモンクを自分の友達だと認識すると、モンクは喜びで満面の笑みを浮かべる。

「モンク、マンハッタンへ行く」では、ストットルマイヤーはモンクと共にニューヨーク市へ行き、トゥルーディ殺害事件の手がかりを追う。そして、ニューヨーク市警のウォルター・ケージ警部が、モンクが事件を解決するために不可欠なウォリック・テニスンに関する情報を隠蔽していたことを厳しく非難し、当時自分が気にしていたのはそれだけだったと述べる。「モンク、逃亡する」では、モンクが汚職保安官ジョン・ロリンズに殺人罪を着せられた際、ストットルマイヤーは自身のキャリアと自由を危険に晒しながら、モンクの偽装死を手助けすることで、モンクへの忠誠心を示す。

ストットルマイヤーは、サンフランシスコ市警察で直属の部下であるランディ・ディッシャーに対して、面白がって寛容な態度と苛立ちの間を頻繁に行き来する。ディッシャーの奇癖には我慢し、彼の突飛な理論や癖には笑いをこらえるのに必死だ。時には、ディッシャーではなくモンクと進行中の事件について話し合うことを好む。例えば、「モンク、歯医者に行く」で警部補が歯痛を激しく訴えた時などだ。しかし、ストットルマイヤーはディッシャーの能力を高く評価しており、特に個人的な危険に直面した際には、彼に一定の愛情を抱いている。「モンク、ラスベガスに行く」でディッシャーがブラックジャックで大負けした時、ストットルマイヤーはモンクを説得してお金を取り戻す手助けをさせる。その後、「モンクさん、宝くじ熱に感染」というエピソードで、彼は宝くじに当たったと思い込み、ディッシャーの学生ローンを肩代わりすると申し出る。

番組のタイムラインによると、リーランドは1985年にカレン・ジュナラと結婚した。二人は20年間連れ添った。「モンク氏と船長の妻」のエピソードで、リーランドは二人は幼い頃からの知り合いだと語っている。二人の間にはジャレッドとマックスという二人の息子がいる。

リーランドとカレンは夫婦関係で度々問題を抱え、二度別居している。「モンクと船長の結婚」のエピソードで、モンクはナタリーに、この夫婦にはほとんど共通点がないと説明する（例えば、ある週末、リーランドが狩猟旅行に出かけた際、カレンは残って銃規制強化を求める集会を組織していたことをモンクは思い出す）。

シーズン8のエピソード「モンクは最高の介添人」では、カレンはリーランドの2番目の妻であり、リーランドは以前にも結婚していたが、その結婚はわずか5日後に無効になったと述べられている。

最終シーズンでは、ストットルマイヤーはジャーナリストのトゥルーディ・ジェンセン（通称TK）と出会い、交際を始める。これは「ハッピーバースデー、ミスター・モンク」のエピソードから始まる。ストットルマイヤーは当初、トゥルーディの名前がモンクを動揺させるのではないかと心配するが、モンクは皆がトゥルーディのような存在を人生に持つべきだと熱烈に語る。シーズン8のエピソード「ミスター・モンクとシャローナ」で、シャローナがストットルマイヤーのオフィスでTKの写真を見たとき、ストットルマイヤーは宝くじに当たったような気分だろうと言い、ストットルマイヤーも心から同意する。

「モンクさん、ベストマン」のエピソードでは、リーランドはTKと結婚する。しかし、結婚式までの日数が減るにつれ、リーランドとTKに対する脅迫行為が次々と起こる。リーランドの家を荒らしたり、車を爆破したり、TKに脅迫電話をかけたり、結婚式のリハーサルで爆弾を爆発させたりといった行為だ。モンクは最終的に、これらの行為はTKの友人であり、花嫁介添人でもあるステファニー・ブリッグスの仕業だと突き止める。ステファニーは、その週の初めに仲間の環境テロリスト、マーティン・ケタリングを殺害するのに使った銃を取り戻そうとしていたのだ。

ジェイソン・グレイ＝スタンフォードが演じるランドール・ディッシャーは、ストットルマイヤー警部の副官であり、サンフランシスコ市警察に勤務している。彼は通常、忠実で粘り強い人物として描かれるが、滑稽なほど洞察力に欠け、突飛な理論を唱える傾向があり、それがこのシリーズの定番ギャグとなっている。物理法則に反する（例えば、幽体離脱など）彼の突飛な理論を除けば、彼は自身の能力の範囲内で有能である。

このシリーズで繰り返し登場するもう一つのギャグは、ディッシャーがストットルマイヤーにニュースを伝える儀式的な方法で、ストットルマイヤーにそれが何であるかを推測させたり、座って聞くように言ったりすることである。この方法は、要点を簡潔に伝えてほしいと思っている他の人たちを苛立たせることが多い。ディッシャーのモンクに対する感情は、シリーズのパイロット版から変化している。パイロット版では、ディッシャーはモンクに懐疑的なだけでなく、彼を冗談のように見ており、ストットルマイヤーと話しているときには「欠陥のある探偵」とさえ呼んでいる。この皮肉は、二人の関係が発展するにつれて賞賛へと変わっていく。

小説『モンクと青いインフルエンザ』では、ディッシャーが事件解決能力に欠けているように見えるにもかかわらず、警察官として高い地位を維持しているという矛盾について説明がなされている。ストットルマイヤーは、モンクとナタリーとの秘密の会合で、ディッシャーの事件解決率と有罪判決率は実際には高いと述べている。彼が解決する事件は、マスコミで取り上げられるほど注目度が高くも珍しくもない（あるいはモンクの冒険物語で取り上げられるほどではない）だけなのだ。ストットルマイヤーは、ディッシャーが多くの事件を解決できるのは、彼が「人付き合いが上手い」ため、普段なら口にしないようなことを人々に言わせることができるからだと説明する。

パイロット版では、シャーロック・ホームズの探偵小説に登場する警察官レストレード警部（LEとST ottlemeyer とRA ndy DE acon）へのオマージュとして、キャラクターの姓は Deacon だった。^{[ 3 ]}シリーズの残りの部分では、姓は Disher に変更された。

ディッシャーはシャローナ・フレミングとナタリーに片思いしているようだ。「モンクと新聞配達少年」のエピソードでは、シャローナにぴったりの出会い系広告を書くが、彼女に隠そうとするものの失敗に終わる。シーズン6のエピソード「モンクと悪い彼女」では、ナタリーがモンクと知らせたいことがあるとディッシャーに告げると、彼は彼女が自分に恋をしていると言いたいのだと勘違いし、ナタリーは呆然としてイライラしてしまう。

彼がデートに恵まれないことはあまりにも有名で、実際にガールフレンドができたエピソード「モンクさんと今月の社員」では、誰も彼の話を信じなかった。数エピソード後の「モンクさん、キャビンフィーバー」では、ヘイリーという女性とデートするが、彼女はモンクを抹殺するために送り込まれたトライアドの暗殺チームの一員であることが判明する。

「モンクさんとシャローナ」のエピソードでは、ディッシャーとシャローナが心温まる再会を果たします。二人はこれまで担当した事件を懐かしみながら、シャローナが彼をからかっていたことを謝罪します。ディッシャーは、それを「懐かしく思っていた」と答えます。エピソードの最後では、ディッシャーがシャローナを空港まで迎えに行き、荷物を積み込む際にキスを交わします。シリーズ最終回「モンクさんと終わり」では、ディッシャーはシャローナの故郷であるニュージャージー州サミットの警察署長に就任し、二人は同棲を始めることを発表します。

『モンクと彼の最大のファン』によると、ディッシャーはサンディエゴで生まれた。テンプル大学に通い、フィラデルフィアに短期間住み、そこで市警察の巡査部長を務めた。これはシーズン4のエピソード「モンク、結婚式に行く」で言及されている。フィラデルフィアで、ディッシャーが担当した事件の一つに、夫を殺害した「黒い未亡人」殺人犯ダーリーン・クーリッジの事件がある。「モンク、結婚式に行く」では、クーリッジがディッシャーに身元を特定されないように、ホテルの駐車場で彼を車で轢こうとする。

シーズン3のエピソード「モンク、キャビンフィーバーに陥る」では叔父の存在を否定していたにもかかわらず、シーズン5のエピソード「モンク、農場を訪れる」では、叔父のハーヴィーが自殺したとされる後、モンクはハーヴィーの農場を相続する。

高校時代、ディッシャーはロックバンド「ランディ・ディッシャー・プロジェクト」に所属しており、警察を辞めた後、「モンクさん、歯医者に行く」のエピソードでバンドを復活させる。バンドは「バッジなんていらない」という曲を録音する。バンドは解散し、ディッシャーはその後すぐにサンフランシスコ市警察に復帰する。シーズン5のエピソード「モンクさんと本当に本当に死んだ男」では、ディッシャーは連続殺人犯の注意を引くための囮として配置され、歌詞のほとんどを忘れた状態で「バッジなんていらない」を一人バンドとして演奏する。小説「モンクさんは惨め」では、「バッジなんていらない」はパリでカルト的な人気を博している。パリ警部のガイ・ガドワ警部は、この曲の歌詞とメロディーを暗記している。この曲はシーズン8のエピソード「モンクさん、キャンプに行く」でも、ディッシャーの携帯電話の着信音として登場する。

ジュリー・ティーガー（エミー・クラーク演）はナタリーの10代の娘。彼女は番組の多くのエピソードに登場し、たいていは脇役である。母親と同様、ジュリーはシーズン3のエピソード「モンク氏と赤いニシン」で初登場する。ジュリーはペットの魚をモンクが救出したことをきっかけに、モンクと親しくなる。このエピソードの時点で、ジュリーは11歳である。

ジュリーはシーズン4のエピソード「モンクさん、ファッションショーへ行く」で重要な役割を担います。ジュリアン・ホッジ（マルコム・マクダウェル）は、ジュリーがまだ若いにもかかわらず、自身のファッションショーへの参加を誘います。ナタリーは最初は乗り気ではありませんでしたが、最終的には承諾します。モンクがホッジがモデルのクレア・ヴァンスとナターシャ・ゾレルを殺害したことを知ると、ナタリーは娘のジュリーがショーに参加することを禁じ、ジュリーはショーに出演するために家出をすることになります。

シーズン5のエピソード「モンクと本当に本当に死んだ男」で、ジュリーはモンクに自分のコンピューターの使い方を教える。FBIが殺人犯からの電話を追跡しようとしている最中、モンクは自分のコンピューターを署に持ち込み、他のコンピューターと一緒に電源を入れる。会議の最中、モンクはジュリーの友人からのメールを傍受し、それに返信する。すると、通信が混乱し、ジュリーを含む無関係なティーンエイジャーたちのパジャマパーティーにSWATチームが突入するという事態に発展する。

シーズン5のエピソード「モンク先生と大一番」では、ジュリーと彼女の高校バスケットボール部の仲間たちが、ロッカールームで感電死体となって発見されたバスケットボールコーチ、リン・ヘイデンの死の真相究明をモンクに依頼する。ナタリーは一時的にチームのコーチを務め、モンクは彼女のアシスタントとなる。

ジュリーはシーズン6のエピソード「モンクと鳥と蜂」でも重要な役割を担っています。このエピソードでは、ジュリーがクレイ・ブリッジスと付き合い始めた後、モンクが彼女に「性教育」をします。クレイは後に、ジュリーの（架空の）叔母カレンから彼女とデートするようにお金をもらっていたことを明かします。「カレン」は、妻でプロの泥棒であるデューイ・ジョーダンを偽装した強盗事件で殺害したスポーツエージェントのロブ・シャーマンの恋人であることが明らかになります。彼は、ジュリーと彼女の以前の恋人ティム・サスマンの写真がプリントされたTシャツを見つけ、その写真の背景にデューイと会話しているのを見て、恋人にジュリーの叔母のふりをさせたのです。このエピソードでジュリーは重要な役割を担っています。

シーズン6のエピソード「モンク氏と3人のジュリー」で、ジュリーは運転免許証を取得する。ジュリー・ティーガーという名前の女性が他に2人殺害された後、ナタリーのジュリーは半径1000マイル以内でこの名前を持つ唯一の人物となる。同じエピソードで、ジュリーはベトナム戦争で最初の女性従軍記者の1人だったミッチの叔母にちなんで名付けられたことが明らかになる。

ジュリーはシーズン7のエピソード「モンク、水中に潜る」の時点で17歳です。シーズン8のエピソード「モンクと批評家」では女優を目指しており、ジュリーの美しい歌声が、演劇評論家のジョン・ハニガンが劇場公演中にこっそり抜け出して恋人のキャリー・エスターハウスを殺害したことを証明する鍵となります。

「モンクと終わりパート1」では、ジュリーは演劇を学ぶためにカリフォルニア大学バークレー校に入学するため、実家を離れる。実生活では、エミー・クラークはフォーダム大学でコミュニケーションとメディア研究を専攻していた。

チャールズ・クローガー医師（スタンリー・カメル演）は、最初の6シーズンでモンクの精神科医を務めた。

クローガー医師は、モンクにとって重要な精神的支えとなっている。彼は定期的にカウンセリングを行うが、モンクは薬を服用すると必ず副作用が出るため、薬を処方することはない。「モンク、薬を飲む」のエピソードでは、クローガー医師は「ダイオキシン」という薬を処方する。この薬はモンクの恐怖症を和らげる効果はあったものの、探偵としての能力を低下させてしまう。

クローガー博士は、モンクが刑事として復職できるよう尽力する一方で、モンクの抱える問題や人間としての成長についても話し合う。小説『モンクと青いインフルエンザ』の中で、ナタリーはクローガー博士を、不自然なほどに何事にも寛容な人物だと描写している。

クローガー医師の登場シーンのほとんどは、モンクのキャラクターの成長を促すのに役立っている。同様に、クローガー医師は（たいていは意図せずして）モンクが現在の事件を解決する手がかりを見つける手助けもしている。

シーズン5のエピソード「モンク、新しい精神科医に出会う」で、クローガー医師は、自分のオフィスで清掃員のテレサ・ミューラーが刺殺されているのを発見する。警察は患者の誰かが犯人だと考えているため、クローガー医師は罪悪感​​から引退する。しかし、モンクは清掃員を殺害したのは、クローガー医師と同じ建物のテナントである麻薬密売人のフランシス・メリガンであることを突き止める。

クローガー医師は、モンクと、同じような問題を抱える患者のハロルド・クレンショーとの間で繰り広げられる長年の確執の対象となっている。非常に寛容なクローガー医師だが、時折モンクにうんざりすることもある。その最たる例が「モンクと眠れる容疑者」で、コスタリカでの休暇から戻ったクローガー医師が、自宅の外にモンクが立っているのを目にする場面だ。クローガー医師はタクシー運転手にそのまま運転を続けるよう指示し、モンクを避けるために頭を下げて歩く。「モンクとゴミ収集ストライキ」では、市がゴミ収集を停止したため、モンクはゴミをクローガー医師の家に郵送する。

いくつかのケースでは、モンクが困難な状況に陥った際に、医師だけがモンクに理解を示すことができる唯一の人物となる。例えば、シーズン6のエピソード「モンク、カルト教団に入信」で、モンクがラルフ・ロバーツに洗脳された時などがそうだ。

シーズン3のエピソード「モンクと選挙」では、クローガー博士が結婚していて、最初の妻がいて、子供がいて、ユダヤ人であることが明かされる。シーズン5の最初のエピソード「モンクと俳優」では、モンクはセラピーに丸1週間費やしたいと言うが、クローガー博士は週末は家族と過ごしたいので仕事をしたくないと言う。「モンク、新しい精神科医に出会う」では、彼にはマデリンという妻と、反抗的な10代の息子トロイがいることが明らかになる。トロイは自分が彼らの子供であることを否定し、父親に3回DNA検査を受けさせ、以前にはランディに拘束されたことがある。ランディがトロイにトラブルを起こさないようにしているかと尋ねると、トロイはそうではないと答える。

2008年4月、スタンリー・カメルはシーズン6と7の間の制作休止期間中に心臓発作で亡くなった。脚本家たちは役を再キャストするのではなく、クローガー医師も心臓発作で亡くなったという設定で番組から退場させ、代わりにヘクター・エリゾンドをネヴェン・ベル医師役に起用した。ネヴェン・ベルはクローガー医師の友人であり同僚であるため、モンクの喪失感に共感できる人物である。カメルの死後初めて放送されたエピソード「モンク、家を買う」のエンドクレジットは、カメルの追悼の言葉から始まる。

シーズン7の初回エピソード「モンク、家を買う」で、ネヴェン・ベル医師（ヘクター・エリゾンド演）がクローガー医師に代わってモンクのセラピストとなる。

モンクは最初は懐疑的だったが、ベル医師はいくつかの小さな行動で彼の信頼を勝ち取った。予約時間ぴったりに診察を開始し、モンクのお気に入りのミネラルウォーター「サミットクリーク」を渡し、最初の握手の際に拭き取り、オフィスには故クローガー医師が以前所有していた絵画を飾った。

さらに、最初のセッションの前に、ナタリーはモンクを安心させるために、ベル博士の名前が回文になっていることを指摘する。モンクは、最初のNが大文字になっているため「完璧な」回文ではないと指摘する。ベル博士はまた、「モンク、証言台に立つ」の中で、モンクと話す際に自身の過去の野球経験を利用する。

ベル博士の人物像は、クローガー博士とは対照的に、かなり緻密に構築された背景設定を持っている。「モンク、家を買う」のエピソードで、ナタリーはベル博士を精神医学の天才と評し、彼が5冊の本を執筆し、スタンフォード大学で教鞭を執っていると述べている。その後、「モンク、宝くじ熱に感染」のエピソードで、モンクが自分よりもナタリーが注目を集めていることを嫌悪していると打ち明けると、ベル博士はボディランゲージに関する失敗作の本を書いた後、自分がわがままな人間であることを認めざるを得なくなる。「モンク、市役所と戦う」のエピソードでは、ベル博士がオクラホマ州タルサの市議会議員を務めていたが、その仕事に飽きて秘書を代理人として送り込むようになったことが明らかになる。

デール・J・ビーダーベック3世は、病的肥満であること、公的な手段と犯罪組織の両方で活動していること（水生哺乳類であるクジラが水中と水上を行き来しなければならないのと同様）、そして「クジラ」が彼の名前と韻を踏んでいるという都合の良い事実から、デール「ザ・ホエール」としてよく知られている。彼は繰り返し登場する悪役で、3つのエピソードに登場する。シーズン1ではアダム・アーキン、シーズン2ではティム・カリー、シーズン6ではレイ・ポーターが演じ、いずれもファットスーツを着用している。

デールは裕福で人脈も広く、傲慢で頭脳明晰、そして冷酷な金融家だ。辛辣で皮肉屋な性格で、報復を恐れることなく従業員や警察を侮辱することも多い。モンクは、ビダーベックがサンフランシスコの「半分」を所有し、残りの半分にもオプション権を持っていると主張している。ビダーベックは、トゥルーディが彼を「世界の金融界のチンギス・ハーン」と評した記事を書いた後、トゥルーディと彼女の新聞社を名誉毀損で訴えた。勝てないことを悟ったビダーベックは、彼女を苦しめるために訴訟を長引かせるあらゆる手段を講じた。解決には1年以上かかり、訴訟費用のためにモンク夫妻は最初の家を売却せざるを得なくなった。その家をビダーベックが購入し、ポルノコレクションの保管場所として使用した。モンクは、ビダーベックがトゥルーディの晩年の貴重な時間を奪ったと感じており、彼を憎んでいる。

「モンク、クジラのデールに会う」では、デールの主治医であるクリスティアン・ヴェッツァ医師が、デールがアパートに引っ越してきたとき、体重が422ポンド（191キログラム）あり、時折自分のつま先が見えたと明かしている。母親が亡くなった後、彼は過食症になった。エピソードの出来事の約11年前に体重が927ポンドまで増え、それ以来寝たきりになっている。最初の2回の登場では、体重は約800ポンド（363キログラム）で、ベッドから起き上がることができない。3回目の登場となる「モンク、逃亡中（パート2）」では、車椅子で移動できる程度に体重が減っている。

初登場エピソード「モンク、クジラのデールに会う」で、ビーダーベックは、自身に不利な独占禁止法違反判決を下した上級裁判所判事キャサリン・ラヴィニオ殺害事件の主要容疑者となる。いくつかの手がかりは彼を指しているが、彼は寝室から出られないため、関与は不可能だと考えられていた。モンクは、ビーダーベックがヴェッツァに判事を殺害させ、自分を罪に陥れるよう指示していたことを突き止める。「ヴェッツァ」の正体は、酩酊状態で幼い患者を死亡させた過失致死罪で保釈中に逃亡した医師グレン・Q・シンデルであることが判明する。ビーダーベックはこの事実を知り、医師を脅迫して自分の雇い人として雇い入れたのだった。

ビーダーベックは世間の注目を避けるためにあらゆる手段を講じ、自分の名前が報道されないようにするためだけに新聞社を買収する。彼の短縮ダイヤルの最初の20件はすべて弁護士の番号だ。

シーズン2の最終回「モンク、刑務所へ行く」では、ビーダーベックは刑務所に収監されている。これは、モンクのこれまで語られてこなかった冒険の結果であることが示唆されている。彼は囚人を個人的な召使いとして雇い、豪華な家具とテレビを与えられているが、独房には窓がない。死刑囚レイ・カスポが処刑の1時間足らず前に毒殺された後、カスポが1200ドルの借金をしていたビーダーベックに疑いの目が向けられる。モンクは、ビーダーベックがそんな少額のために人を殺すはずがないと知っている。それでも、犯人が捕まるまで、刑務所はデールの独房に窓を取り付けることを拒否する。デールはモンクに取引を持ちかける。犯人を見つければ、トルーディの殺害について知っていることを話すというのだ。モンクが刑務所の司書シルビア・フェアボーンがカスポを殺害したことを突き止めると、デールは、モンクの考えとは異なり、トルーディが自動車爆弾の標的だったことを明かす。彼はまた、モンクはニューヨーク州マンハッタンにいるウォーリック・テニスンという男を探すべきだと述べている。

2部構成のエピソード「モンク、逃亡中」では、モンクはテニスンを雇った6本指の男、フランク・ナンの殺害容疑で濡れ衣を着せられる。デイルは、この陰謀の首謀者であり、同時に、以前減刑を拒否したカリフォルニア州知事の暗殺計画も企てていたことが明らかになる。デイルの手先である副知事は、デイルに恩赦を与え、デイルは自由の身となって快適な生活に戻ることで復讐を完遂し、モンクはナンの殺害で投獄されることになる。モンクはデイルの計画を阻止し、デイルがモンクを陥れるために雇ったロサンゼルス郡保安官のジョン・ロリンズは、自身の刑期を短縮することを期待して司法取引に応じる。その結果、デールの特権はすべて剥奪された。家具、特注のベッド、電話、ノートパソコンは没収され、窓は塞がれ、特別食の配達やマニキュアの予約はキャンセルされ、彼は刑務所の食堂で食事をし、狭い二段ベッドで寝るしかなくなった。

ベンジャミン・“ベンジー”・フレミングはシャローナの息子です。パイロット版、シーズン2、シーズン3の前半ではケイン・リチョットが、シーズン1の残りの部分ではマックス・モローが演じています。パイロット版はバンクーバーで、シーズン2と3はロサンゼルスで撮影されたのに対し、リチョットは西海岸に住んでいるため、2人の俳優が演じる必要がありました。モローは東海岸に住んでおり、シーズン1の残りの部分は東海岸（トロント）で撮影されました。ベンジーは最終的に母親と共にニュージャージーに戻り、父親のトレバーと再会します。

ベンジーの在任期間中、モンクは彼と親しくなるが、子供時代を過ごすようなことをほとんど経験していないため、うまく付き合えないという問題を抱える。そのため、「モンク、野球に行く」では、ベンジーに野球について励ますことができず、バットの持ち方をベンジーに教えてもらう羽目になる。「モンク、プレイボーイに会う」では、シャローナが自分のあまり評判の良くない過去をモンクに打ち明ける。これは、モンクが現在の殺人事件の捜査を続けていれば、プレイボーイのデクスター・ラーセンによって暴露されそうになっていた。シャローナは、ベンジーが嘲笑され、自分への尊敬を失うかもしれないと分かっていながらも、告白する。ベンジーは、自分なら大丈夫だと彼女を安心させる。

彼は「モンクさん、野球観戦に行く」ではリトルリーグに所属している。「モンクさん、休暇を取る」では小学6年生で作家を目指しており、そのエピソードでは清掃員たちがインサイダー取引を企てながら仲間を殺害する現場を目撃する。

ベンジーがシャローナと共にテレビ番組を降板した後、モンク関連作品に初めて登場するのは、リー・ゴールドバーグの小説『ミスター・モンクと二人の助手』である。この小説では、トレバーが殺人容疑で告発されたため、シャローナがサンフランシスコに戻ってくる。シャローナは看護師として働いているため、ベンジーは彼女の妹ゲイルと同居している。小説の中で、ベンジーはジュリー・ティーガーと友情を育む。しかし、小説の中でベンジーの名前が言及されるたびに「Benji」と誤って綴られている。

ベンジーと彼の母親は「モンク氏逃亡中（パート2）」の中で、亡くなったモンクに花を贈り、彼の「葬儀」に出席するために飛行機で駆けつけたことが語られている。

シーズン8のエピソード「モンクとシャローナ」で、シャローナはベンジーが大学進学を計画していること、そしてベンジーが叔父のハワード・フレミングの死をめぐってシャローナがカントリークラブを訴えた訴訟で得た賠償金を使うつもりであることを話す。しかし、モンクはハワードの死は他殺だと考えており、金銭的に苦しいシャローナを苛立たせる。エピソードの最後で、シャローナはカントリークラブの階段でつまずいて腕を骨折し、結果的に賠償金を受け取ることになる。

トゥルーディ・アン・エリソン・モンクは、エイドリアンの亡き愛妻で、最初の2シーズンはステリーナ・ルシッチが、 3シーズン目以降はメロラ・ハーディンが演じている。シーズン5のエピソード「モンク氏と同窓会」では、若い頃のトゥルーディがリンディ・ニュートンによって回想シーンで描かれている。エイドリアンが彼女の殺人事件を解決しようとする試みは、この番組で最も長く続くストーリー展開となっている。

トゥルーディ・モンクは1962年にロサンゼルスでドワイトとマーシャ・エリソンの間に生まれた^{[ 4 ]}。彼女はアシュトン予備校に通い、15歳で1977年に首席で卒業した。彼女は在学中はあまりデートをせず、運命の人に出会ったらその人は分かるだろうと考えていた^{[ 5 ]} 。トゥルーディとエイドリアンは、彼がカリフォルニア大学バークレー校の4年生の時に出会った（「モンク氏と同窓会」のエピソード）。二人は1990年8月8日に結婚した。

1993年、トゥルーディは金融家のデール・“ザ・ホエール”・ビーダーベックを「金融界のチンギス・ハン」と呼んだことで、彼を訴える訴訟に巻き込まれた。デールは訴訟に勝てなかったものの、モンク夫妻は弁護士費用を支払うために家を売らざるを得なくなった。エイドリアンは、デールがトゥルーディに与えた苦痛を理由に、彼に対して激しい憎しみを抱いており、デールはトゥルーディの人生の1年を奪ったと述べている。デールは、特にトゥルーディの死について知っていたことを隠していたことが明らかになった後、エイドリアンにとって重要な敵であり続ける。

エイドリアンの言葉を借りれば、トゥルーディは「詩を楽しみ、よく裸足で過ごし、交わした約束はすべて守った」。エイドリアンは（「ミスター・モンク、マンハッタンへ行く」の中で）トゥルーディが望んだだろうと言って、ウォリック・テニスンのモルヒネを止めた後、再び投与することで、彼女の心境を垣間見せている。

^{トゥルーディ・モンクは、}雪の降る1997年12月14日[6]に、^{助手席の下に}仕掛けられ、携帯電話で遠隔操作された自動車爆弾によって殺害された。爆弾は約3ポンドのプラスチック爆薬でできており、10個の20ボルトマグネシウム電池で駆動していた^{[ 7 ]} 。トゥルーディは、エイドリアンの弟アンブローズのために咳止め薬を買いに行く用事で外出中だった^{[ 8 ]}。アンブローズはトゥルーディの死を自分のせいだと責めており、その罪悪感から兄弟の間に7年間の確執が生じた。

（「モンクさんは何も見えない」のエピソードで）一時的に病状が悪化した際、エイドリアンはトゥルーディが爆弾が爆発してから20分間生きていたことを語る。彼女が救急隊員に最後に言った言葉は「パンとバター」で、これはエイドリアンへのメッセージであり、彼女は決して彼を見捨てないという意味だった。なぜなら、何らかの理由で一時的に離れ離れにならなければならない時、彼女はいつも夫にそう言っていたからだ。

爆弾はウォーリック・テニスンによって作られた。テニスンは（「モンク、マンハッタンへ行く」の中で）自分を雇った男の顔は覚えていないが、右手に6本の指があったことは覚えていると述べている。トゥルーディの死からシーズン2の終わりまで、モンクは自分が標的であり、トゥルーディは無実の犠牲者だとずっと信じていた。激しい罪悪感が彼の神経衰弱、強迫性障害の症状、そして奇妙な恐怖症を悪化させた。

デールは（「モンクさん、刑務所へ行く」のエピソードで）自動車爆弾は実際には彼ではなく、トゥルーディを標的にしたものだったと明かす。トゥルーディが真の標的だったことを知ったエイドリアンは、この知らせに明らかに動揺している様子が描かれている。

誤った手がかりとしては、（「モンクさん、頭をぶつける」では）6本指の男の偽の写真を売ろうとする男や、（「モンクさんとモンクさん」では）自分の死を偽装した後、トゥルーディになりすまして戻ってきたそっくりさんなどが挙げられる。

エイドリアン（「モンクさん、夜更かし」のエピソード）は、特に理由もなく数ブロックにわたって追いかけるブラジル人女性を見かける。後に、彼が彼女に惹かれた理由は、彼女が死後角膜移植によってトゥルーディの目を受け継いでいたからだと明らかになる。

シーズン6の最終回（「モンクさん、逃亡中」）で、エイドリアンは6本指の男、フランク・ナンを発見するが、ナンはすぐにジョン・ロリンズに射殺される。ロリンズは、エイドリアンを陥れるためにデールが雇った、腐敗したエンジェル郡保安官だった。エピソードの終盤、エイドリアンはデールに詰め寄り、ナンが亡くなった後、警察が彼の家を捜索したことを告げる。警察は、ナンがトゥルーディを殺害したことや、「判事」という男に雇われたことを書いた古い手紙を発見した。エイドリアンはデールが「判事」の正体を知っていると確信しているが、デールは今のところそれ以上の情報を明かしていない。

モンクは（「モンクと終わりパート1」で）トゥルーディが彼にビデオテープを残していたことを知る。そのテープには、もし自分に何かあったら見てほしいというメッセージが残されていた。その後、モンクとナタリーはそのビデオテープを見て、トゥルーディが教授のイーサン・リッコーバーとの間に子供を産んでいたことを知る。リッコーバーは現在判事になっている。リッコーバーはトゥルーディに、赤ちゃんは生まれて9分後に亡くなったと偽って隠していた。その後、モンクは、実際にはリッコーバーが赤ちゃんの女の子を救っていたことを知る。その女の子は現在26歳の映画評論家モリーで、モンクは彼女と心を通わせ、愛するようになる。

ハロルド・J・クレンショー（ティム・バグリー）は、クローガー医師、後にベル医師の患者となったもう一人の強迫性障害患者である。同じ障害を抱えているにもかかわらず、モンクとハロルドは常に意見が対立しており、その主な原因は、クローガー医師とベル医師のどちらが好かれているか、あるいはどちらが様々な問題を克服する上でより大きな進歩を遂げているかという点にある。モンクは、ハロルドの方が自分よりも心理的な問題を抱えているとよく口にする。モンクは強迫性障害だけを抱えているのに対し、ハロルドは重度の被害妄想と自己愛性パーソナリティ障害も抱えている（例えば、「モンクと命知らず」のエピソードでは、クローガー医師がオフィスのカーペットを厚く張り替えた際にハロルドがめまい発作を起こしたことをモンクは回想している。その後、フリスコ・フライのファンたちと話している際に、モンクはハロルドが34歳まで夜尿症で、散髪をするためだけに催眠術をかけなければならないと主張している）。その結果、彼は自分が物事の仕組みにおいて重要な存在であるからか、あるいは周囲の人々に激しい嫉妬心を抱かせているからか、誰もが自分を陥れようとしていると思い込んでしまう。彼はしばしば、特にモンクに対して、相手に先手を打ってやることに大きな喜びを感じる。ハロルドは結婚しており、ジミーという息子がいる。

ハロルドの初登場は、シーズン3のエピソード「モンクとオオカミ少年」の一場面で、クローガー医師の待合室にある雑誌の並べ方を巡ってモンクと口論する短いシーンだった。モンクは雑誌を縦に3冊ずつ2列に並べることを好む。一方、ハロルドは横一列に、上段に3冊、中段に2冊、下段に1冊（ボウリングのピンのような並び方）を好み、アルファベット順ではなく種類別に並べることを望む。

「モンク氏と選挙」では、ハロルドが選挙でナタリー・ティーガーを破り、ジュリー・ティーガーの学区の教育委員会のメンバーとなる。

シーズン5のエピソード「モンク、新しい精神科医に出会う」では、ハロルドは再び非常に重要な役割を果たします。モンクとクローガー医師がクローガー医師のオフィスで清掃婦のテレサ・ミューラーの遺体を発見した際、ハロルドは彼らと共にいました。その後、モンクとクローガー医師がフランシス・メリガンのトラックの後部座席で人質に取られた際、トラックを追跡していたハロルドが、彼らの居場所を警察に通報します。メリガンがピストルでクローガー医師を撃った際、ハロルドはクローガー医師の命を救うために胸に銃弾を受け、「これより先に行け」とエイドリアンに言い放ちます。

シーズン6のエピソード「モンクと埋蔵金」では、モンクはクローガー博士の息子トロイが宝の地図（実際は銀行強盗の死体の場所を示す地図）を解読するのを手伝うことに同意する。これは、クローガー博士に腕時計を贈ったばかりのハロルドを再び出し抜こうとする試みである。

シーズン6のエピソード「モンク氏と命知らず」では、ハロルドは世間一般に「フリスコ・フライ」として知られる悪名高き人間ハエだと信じられ、嫉妬深いモンクを凌駕するほどの名声を得ます。しかし実際には、ハロルドは、死にゆく叔父の遺産を巡って彼を殺そうとしていた従兄弟のジョーイによって、その役に仕立て上げられたのでした。本物のフリスコ・フライはビクター・グラジナという男で、数日前に交通事故で亡くなっており、ジョーイはそのことを突き止めました。ジョーイはグラジナがフリスコ・フライであるという証拠を消すために彼の車を燃やし、グラジナの衣装を盗みました。そしてジョーイはハロルドに薬を飲ませ、高層ビルの屋上に連れて行き、命知らずの衣装を着せて、ハロルドを落下させました。もし日よけと旗竿が落下を防いでいなければ、ハロルドは死んでいたはずでした。殺人計画を知らないハロルドは、世間の注目を浴びること、モンクを激怒させる絶好の機会を得ること、そして息子ジミーから新たな尊敬と賞賛を得ることを楽しんでいるため、この芝居に加担する。

シーズン6のエピソード「モンク氏、カルト教団に入信」の中で、クローガー博士は、数年前に「太陽の兄弟団」というカルト教団がハロルドを勧誘しようとしたが、ハロルドは彼らにとって賢すぎたと述べている。

シーズン7のエピソード「モンク、催眠術にかかる」では、ハロルドはローレンス・クライマン博士（リチャード・シフ）による催眠退行療法を試しており、最初は強迫性障害が治ったように見えた。女優サリー・ラーキンの「誘拐」事件を捜査している最中、ハロルドは犯行現場に現れ、モンクに新しいセラピストのこと、二人の確執はもう終わったこと、そしてクライマン博士の名刺を渡す。ハロルドがあまりにも幸せそうだったので、モンクは事件に集中できず、リスクを無視してクライマン博士のところへ行き、まるで6歳児のように振る舞って出てくる。モンクは最終的に自分の姿を鏡で見て催眠状態から抜け出すことができたが、ハロルドは催眠療法が裏目に出て、陶酔感から人前で服を全部脱いでしまい、公然わいせつ罪で逮捕される（モンクはたまたまその現場を目撃する）。

ハロルドは「モンクの100回目の事件」にカメオ出演し、モンクが100回目の事件を解決したことを記念するテレビ特番の短いインタビューに応じるが、その特番を嘲笑する。また、自分の新しいセラピストはモンクのセラピストよりも優れていると考えているとも述べる。このエピソードの直後に「モンク、催眠術にかかる」が放送されたことから、ハロルドが言及しているのはクリマン博士のことだと推測される。

ハロルドはシーズン7の最終回「モンク、市役所と戦う」にも登場する。サンフランシスコ市議会議員となったハロルドは、当初、トゥルーディが殺害された駐車場を解体して子供の遊び場を作るのではなく、保存するというエイドリアンの動議に反対票を投じる。モンクは当初、議会の大半を説得して賛成票を投じさせるが、記者ポール・クロフォードが殺人犯であることを暴露する際に他の議員の一人を侮辱してしまい、図らずも投票結果を覆してしまう。また、ハロルドは（ナタリーのうっかりした発言のおかげで）モンクの新しいセラピスト、ベル博士の名前を知り、自分も今後ベル博士の診察を受ける予定だと発表する。

ハロルドはシーズン8のエピソード「モンクは別人」にカメオ出演している。モンクがフランク・デパルマという名のマフィアのヒットマンになりすましてロサンゼルスに行くエピソードだ。モンクがレニー・バーロウとトミー・Gと屋外カフェで昼食をとっていると、ローラースケートに乗ったハロルドが「エイドリアン」と呼びかける。幸運にもモンクは役になりきったままハロルドに間違いを指摘し、引き下がらなければ殺すと脅す。そしてモンクは「タフガイ」ぶりを発揮してハロルドを突き飛ばし、ハロルドは謝罪する。

最後の登場回「モンク、集団セラピーに行く」で、モンクは、加入している健康保険組合がベル医師との個人セッションの費用を負担してくれないため、ハロルドと集団セラピーを受けることになる。二人は絶えず衝突し、ついにはグループのメンバー2人が謎の死を遂げた際、ハロルドはモンクを犯人だと非難する。最終的に、モンクとハロルドは真犯人であるザビエル・ダンコに誘拐され、彼の車のトランクに閉じ込められる。そこで二人は閉所恐怖症で精神的に崩壊するが、やがて友情を育む。ハロルドは、エイドリアンを挑発するために自分の進歩を大げさに話していたことを認め、エイドリアンは、多くの恐怖を抱えながらも人生を歩み続​​けているハロルドの相対的な成功を羨ましく思っていたと告白する。二人は多くの共通の問題を抱えていることに気づき、モンクがハロルドにトランクを罠ではなく安全な空間だと説得したことで、閉所恐怖症も共に克服する。

その後、ハロルドは異例の行動として、モンクがベル医師と行っていた「グループセッション」を、結局は個人セッションにするために、自ら別の精神科医に転院する。

ジョン・タートゥーロ演じるアンブローズ・モンクは、エイドリアンの兄で、広場恐怖症を患っている。アンブローズはエイドリアンよりも深刻な問題を抱えているだけでなく、観察力もより鋭い。（シャーロック・ホームズと、より知的だが運動不足の兄マイクロフトの関係を彷彿とさせる。）

エイドリアンが「モンク氏と3つのパイ」で述べているように、アンブローズは1972年以来32年間家から出ておらず、最後に外に出たのは1972年である。エイドリアンはまた、父親が家を出て行った後、アンブローズと母親は昏睡状態に陥っていたことも明かしている。実際、アンブローズはどれくらいの期間かは不明だが、自分の部屋からさえ出なかったという。

彼は「モンクと3つのパイ」、「モンク、再び故郷へ」、「モンクの100回目の事件」の3つのエピソードに本人として登場するほか、「モンク、ラジオに出演」の際に彼自身が編集したホームビデオにも登場する。彼はエイドリアンの2番目のアシスタントであるナタリー・ティーガーに恋愛感情を抱いている。アンブローズは独学で習得した複数の言語（「モンクと3つのパイ」の時点で7.5言語。残りの1.5言語は現在も勉強中の中国語）で、さまざまな消費者向け製品の取扱説明書を執筆している。家の中は彼の仕事道具、山積みの新聞（アンブローズが最後に家を出てから毎日届いている）、そして父親の不在期間中の父親宛の郵便物がぎっしり詰まった書類棚で散らかっている。

アンブローズはトゥルーディの死を自分のせいだと責めている。トゥルーディは車の下に仕掛けられた爆弾で殺されたが、その時彼女はアンブローズの頼みで咳止め薬を買いに出かけていたのだ。罪悪感に苛まれたアンブローズは、その事件後7年間、エイドリアンとの接触を一切避けた。

父親が家を出て以来、アンブローズは父親が戻ってくるという考えに取り憑かれ、万が一に備えて毎晩父親のために夕食を用意するほどだった。エイドリアンは違う考えで、父親は二度と戻ってこないと信じている。しかし、父親はアンブローズの家の玄関に現れ、メモを残した。エイドリアンとアンブローズは、父親がネプチューンのキャンディーバーで毒を盛られたと思い、救急車に乗っている間に父親の姿を見逃した。父親は、アンブローズが家を出たことを祝福するメモを残した。アンブローズは3回家を出た。最初の2回は「モンクさんと3つのパイ」で、1回目は隣人のパット・ヴァン・ランケンが家に火をつけた時、2回目はトゥルーディの墓参りのため、そして3回目は上記の「モンクさん、再び家に帰る」で言及されている。

「モンクさん100回目の事件」の中で、彼はエイドリアンに関するドキュメンタリーに登場し、ジャック・モンクが家族のもとを去った後、弟が家族を支えてくれたと語る。彼自身も母親も外界との関わりが途絶えてしまったが、エイドリアンが彼らを救ったのだ。彼は弟が外界と向き合う能力を深く尊敬している。

アンブローズのテレビ出演は2008年が最後だったが、リー・ゴールドバーグの小説シリーズ「モンク」には引き続き登場している。「宇宙のモンク」では、SFシリーズ「ビヨンド・アース」のファンであることが描かれており、同シリーズに関する本も何冊か執筆している。また、監視カメラの映像に映る銃撃犯の言葉を読唇できることから、読唇術に長けていることも明らかになっている。アンブローズはピッグラテン語と「ビヨンド・アース」のドラッチ語も習得している。そのため、エイドリアンが「ビヨンド・アース」のクリエイター、コンラッド・スティープと後にエグゼクティブプロデューサーとなったキングストン・ミルズの殺人事件を捜査する上で、大きな役割を果たしている。彼はミルズの口の動きを読み、それを文章に翻訳することで、ミルズの殺人犯を特定する。

彼は後に小説『ミスター・モンクの退去』に登場し、アパートを追い出された後にエイドリアンが一時的に彼の家に引っ越してくる。この小説では、アンブローズがポンジスキームの容疑者であるボブ・セベスが使用するトライアックス追跡装置の取扱説明書を書いたことが明らかになる。エイドリアンは、セベスが、この計画に関与したとして自分に不利な証言をしようとしていた3人の政府証人を殺害したのではないかと疑っている。

小説『モンクの旅』では、エイドリアンは世の中のバランスを見つけた後、誕生日ケーキに睡眠薬を仕込んでアンブローズを気絶させ、その後（ナタリーの助けを借りて）アンブローズをキャンピングカーに乗せる。この小説は、エイドリアンがアンブローズの広場恐怖症を克服する手助けをする物語となっている。最終的に、アンブローズはエイドリアンとナタリーが旅行のために借りたキャンピングカーを購入する。また、この小説では、アンブローズが香港風邪にかかった後に広場恐怖症になったことも明らかになる。

『ミスター・モンク・オン・ザ・カウチ』から、アンブローズには住み込みのアシスタント、中村由紀がおり、彼女は『ミスター・モンク・オン・ザ・ロード』で初登場する。『ミスター・モンク・ゲッツ・イーブン』では、二人は結婚する。

ケビン・ドーフマン（ジャラッド・ポール）は、モンクの上の階に住むおしゃべりな隣人。彼は5つのエピソードに登場し、最後の登場はシーズン7のエピソード「モンクとマジシャン」である。

ケビンはおしゃべり好きで、どんな話題でも詳細に語らずにはいられない。「モンクとマジシャン」のエピソードで、モンクはケビンが喉の痛みを訴えた時のことを回想し、「話すのがどれだけ痛いかについて2時間半も話していた」と語っている。モンクとナタリーがケビンの通夜に気づいたように、この特徴は遺伝的なものらしい。ナタリーはケビンの写真を飾っているが、最初は彼が話していない写真を撮りたかったので2時間以上かけて撮ったと主張していたものの、モンクの疑わしげな表情に気づいてPhotoshopを使ったことを認めた。

ケビンは「モンクさんと新聞配達少年」で初登場し、4300万ドルの宝くじに当選するが、近所のコンビニエンスストア「ストップ・アンド・ゴー」の店員で「恋人」のヴィッキー・サリナス（ニコール・デハフ）は、最終的に宝くじを全部手に入れる目的で、ケビンに宝くじの当選を隠そうとする。ヴィッキーの共犯者である店の夜間マネージャーは、ケビンの新聞だと思って新聞を盗もうとして新聞配達少年のネスター・アルバレスを殺害する（実際はモンクの新聞だった）。その後、ヴィッキーは店の夜間入金をしている共犯者をクリームソーダの瓶で刺して殺害する。さらにヴィッキーは、道路のある地点で車を止めてケビンに薬を飲ませて殺害しようとするが、そこはちょうど信号が点滅し、遮断機が下り始める踏切だった。モンクとシャローナは、旅行パンフレットを頼りに彼を追って到着し、ヴィッキーと格闘した後、間一髪で分岐器のスイッチを操作して迫りくる列車を別の線路に切り替え、ケビンを難なく救った。

ケビンはお金を取り戻しますが、「モンクとゲームショー」で次に登場する頃には、ギャンブルの損失、2人の欲深い妻、不正な会計士など、数々の深刻な不運で全てを失っています。公認会計士である彼は、2人の姉妹がおり、人生で食べた卵サラダサンドイッチの回数（合計8回）をすべて覚えており、コロラド州アスペンのコーヒーショップで2年間（連続ではない）働いたことがあります。「モンクとゲームショー」では、トゥルーディの父親であるドワイト・エリソンが、自分がプロデュースするゲームショーでの不正行為の可能性を調査するようモンクに依頼したため、ケビンはモンクと共にロサンゼルスへ旅行します。ケビンは司会者が噛んでいた鉛筆を盗み、「収集品」だと主張します。エピソードの後半で、彼とモンクは現チャンピオンの家で同じ噛み跡のある鉛筆を見つけ、彼と司会者が共謀してゲームを不正操作したと結論付けます。

ケビンはシーズン4のエピソード「モンクさん、酔っ払う」で少しだけ言及される。物語には直接登場しないものの、モンクがナタリーと共にナパバレーにある、彼とトゥルーディの新婚旅行の別荘を訪れる際に、ケビンに郵便物を取りに行くよう頼んでいたことが明らかになる。

ケビンはシーズン4のエピソード「モンクとモンク夫人」にも短いながらも登場し、キッチンでモンクと一緒に料理をしながら楽しそうにおしゃべりしている様子が描かれている。一方、ナタリーはトゥルーディがまだ生きているかもしれないというあり得ない考えに思い悩んでいる。

シーズン5のエピソード「モンクさん、ラジオ出演」では、ケビンとナタリーがモンクの昔のホームビデオを見せられ、ケビンは友人の昔のホームビデオを見ると「いつも自分の家族について気分が良くなる」と軽妙にコメントする。その夜、モンクがラジオでマックス・ハドソンと対決する準備をしているとき、ケビンはモンクがマックスを妻ジャネット殺害の罪で告発する準備をする際に使えるように、叔父のジョークをいくつか渡す。また、ケビンにはミルティ叔父を知っているコメディアンの叔父がいたことも明らかになる。ラジオ放送中、ケビンはファンとして電話をかけ、ハドソンを褒めるが、実際はモンクを応援するためだけに電話をかけたのだ。

ケビンはシーズン7のエピソード「モンク、パンチを受ける」で再び登場する。モンクは警察のコンサルタントとしての仕事を続けるために体力テストに合格しなければならないことを知り、紫色のジョギングスーツを着て陸上競技場に現れる。ナタリーがそのスーツをどこで手に入れたのか尋ねると、モンクはケビンから借りたのだと明かす。

シーズン7の最終話の一つ前のエピソード「モンク氏とマジシャン」の冒頭で、ケビンはプロのマジシャンであり、師匠であり、「おそらく」親友でもあるカール・トリニ（スティーブ・バレンタイン）の会計士として働いている。ケビン自身もアマチュアのマジシャンであることが明らかになる。トリニの帳簿をつけているうちに、ケビンは航空会社がトリニに過剰請求しているのではないかと気づく。というのも、領収書を見ると、トリニの機材は出発時よりも帰国時の方が重くなっているように見えるからだ。ケビンは知らないが、トリニは密かにアジアの麻薬カルテルのためにヘロインを密輸している。捕まることを恐れたトリニとアシスタントのタニア・アダムスは、ケビンのデビューの夜に彼を殺害する計画を立てる。ネバダ州リノのホテルにチェックインした後、トリニはマジックキャッスル劇場に戻り、修理工を装って忍び込む。トリニとターニャは、まるで二人ともその時リノにいるかのように見せかけるために電話をかける（実際にはトリニは劇場の地下に隠れていた）。ショーの後、トリニは楽屋でピアノ線を使ってケビンを絞殺し、修理工に変装して建物を出る。不運にも、ケビンを探していたモンクに見つかり、中指と薬指を合わせて楽屋の方を指さしたことで、うっかり正体がばれてしまう（モンクは、トリニがケビンの葬儀でも同じような仕草をしたことから、彼がいわゆる「メンテナンス係」だったと結論づける）。数分後、モンクが楽屋のドアを開けると、ケビンの死体を発見する。

モンクはケビンにいつも苛立っているように描かれているにもかかわらず、ケビンの殺害後には涙を流す場面があり、二人の間に友情があった可能性を示唆している。知り合いの被害者の事件を引き受けることはモンクにとって辛いことだったが、彼はトリニを必ず捕まえるという強い決意を持って事件を引き受ける。

モンクとナタリーがロフトアパートでトリニとターニャに尋問した際、二人はともに無実を装う。同じ場面で、モンクはケビンの記憶に対する露骨な侮辱にも耐えなければならない。トリニは紙切れにケビンの殺害の責任は自分にあると偽りの自白を書き、それを折りたたんでモンクの手に渡す。数秒後、紙は炎上し、トリニは「アブラカダブラ、モンクさん」と嘲笑する。

トリニの逮捕後、モンクとナタリーはケビンが作ったビデオ遺言を見る。ケビンは色々なことをとりとめもなく話す傾向があるが、モンクはビデオを再生し続ける。

ジャック・モンク・ジュニア（スティーブ・ザーン）は、エイドリアンとアンブローズの異母兄弟である。ジャック・モンク・シニアは、結婚10年後に彼と彼の母親ダーリーンを捨てた。

ジャック・ジュニアは、自分の所有物ではない車を売ろうとした罪で逮捕・投獄された後、エイドリアンと出会う。彼は刑務所から脱獄するが、直後に刑務所のソーシャルワーカーの一人であるリンジー・ビショップ殺害の罪を着せられてしまう。ジャックはエイドリアンに助けを求め、自分の潔白を証明してもらおうとする。

ジャック・ジュニアは病的な嘘つきのようで、実際には嘘をついているにもかかわらず、「神に誓って」真実を語っているとよく誓います。ジャック・ジュニアは、どもったり泣きじゃくったりして、どうしようもなく年上の異母兄に取り入ろうと何度も試み、ついには、母親のふりをしたガールフレンドからの偽の電話をでっち上げ、その母親は泣きじゃくりながら、エイドリアンに「小さなジャッキー」を助けてほしいと懇願します。家族であるにもかかわらず、エイドリアンはジャックの完全な未熟さに心底嫌悪感を抱き、ある時点では、彼を「今まで会った中で最も利己的な人間」と評します。ジャック・ジュニアはまた、パラグアイという国に異常なほど執着しています。エイドリアンは、ベル博士にこのことを話すまで、これが何を意味するのか分かりませんでした。ジャックがパラグアイに執着しているのは、同国の新たな犯罪人引渡法では殺人以外の犯罪で起訴された人物の引き渡しが認められていないからだと知ったエイドリアンは激怒する。ジャックがナタリーを騙してケベックの孤児院への寄付小切手に署名させようとしているまさにその時、エイドリアンはナタリーの前でジャックに詰め寄る。

やがて、エイドリアンは、ジャックがリンジーの恋人で真犯人である刑務所の看守ダニエル・リースに嵌められたことを知り、ジャックに対する気持ちが変わり始める。ジャックはナタリーの車でリースを轢き殺し、リースを打ち負かす。ランディの手錠の鍵が「紛失」したため、ジャックは刑務所に戻る。彼は「モンク氏と父親の出会い」で言及されている。そのエピソードでは、タイガーベイの人々は、ジャック・シニアの他の2人の息子であるエイドリアンとアンブローズの存在を知らないため、偶然にもエイドリアンをジャック・ジュニアと間違える。

エイドリアンはジャックと仲良くなるのを楽しんでおり、ジャック・グレツキーという偽名を与え、ジャックは自分の文通相手だと主張することで彼を守ることさえしている（その名前にもかかわらず、エイドリアンはジャックがカナダのホッケー選手ウェイン・グレツキーとは血縁関係がないことを他の人に伝えなければならない）。

マーシー・メイブン（サラ・シルバーマン）はモンクの大ファンで、シリーズに3回登場している。マーシーは「モンクとテレビスター」で、犯罪ドラマテレビシリーズ「クライムラボSF」のスター、ブラッド・テリーのファンとして初登場する。モンクとシャローナがブラッド・テリーの元妻スーザン・マロイの殺人事件を捜査し始めたとき、マーシーはシャローナに封筒を渡し、これは「クライムラボSF」の新しいテーマソングを嫌う人が多いので、古いテーマソングに戻すための嘆願書だと説明する。しかし、マーシーは今は亡きスーザン・マロイも嫌っている。スーザンは「フラット・パーティー・マサカー」という映画を1本しか作っておらず、マーシーはそれを何度も見ているからだ。このためマーシーは主要な容疑者となり、ついに「クライムラボSF」 100話のキャストパーティーでストットルマイヤーとディッシャーに追い詰められる。最初はブラッドの元妻を殺したと自白し、モンクは納得する。しかし、モンクは有名なテレビスターが脚本家の一人に脚本について嘘をついているのを見て、ブラッド・テリーが有罪だと確信する。彼はマーシーにこの件について問い詰め、彼女がブラッドが元妻を殺したことを知っているから彼をかばっているのだと非難する。ブラッドが逮捕された後、マーシーは釈放される。数日後、マーシーはモンクの家に現れ、もし彼が自分の番組を持つことになったら、テーマソングは絶対に変えるべきではないと説得する。（『クライム・ラボSF』のテーマソングをめぐる論争は、モンクのオリジナルのインストゥルメンタル・テーマソングが「It's a Jungle Out There 」に差し替えられた際の論争のパロディである。）

マーシーは「モンク氏と最大のファン」で再登場する。このエピソードでは、彼女はモンクに関するウェブサイトを開設しており、ナタリーの顔を自分の顔にデジタル合成している様子が描かれている。警察が現れ、マーシーがオットーという名の犬を飼っているかどうかを尋ねる。その犬は、マーシーの隣人ジョン・リンゲルの妻デビー・リンゲルを襲って死に至らしめたらしい。マーシーは警察にオットーの墓を見せる。翌日、マーシーがモンクのアパートに現れた時、ナタリーはマーシーを追い出すことに成功する。

その後、リンダ・フスコがサンフランシスコ警察署の独身男性オークションでストットルマイヤーに入札する一方、マーシーはモンクに入札し、ナタリーとの入札合戦となり、ナタリーが資金を使い果たしたためマーシーが勝利する。翌日、マーシーはモンクへの愛情を、彼の古いズボンを履き、彼の古いグラスで飲み物を出し、シーズン2のエピソード「モンク氏と3つのパイ」を基にしたジオラマを見せ、ギターで彼の歌を歌って伝える。彼女はモンクを中心としたファンフィクションも書いており、「モンク氏とドラゴンの巣」というタイトルの物語もある。そしてマーシーは自分が抱えている問題を説明する。オットーはリンゲル夫人が明らかに「襲われた」3日前に亡くなっており、彼女の体に残された歯形はオットーのものと一致することを彼女は知っている。モンクはオットーが冤罪だったことを示唆する多くの手がかりを見つけ、モンク、ナタリー、マーシーは近隣の複数の製材所を訪れる。ジョン・リンゲルの製材所で、彼らは約2週間前にオットーが一日中行方不明になった理由を説明する手がかりを発見する。その単純な説明は、リンゲルが妻を殺害した後、妻の体に犬の歯形を残せるような剪定用の道具を作ったというものだった。

モンクへの執着から、マーシーはモンクの人生とキャリアのほぼあらゆる側面について精通している。モンクは彼女にほとんど苛立ちを感じているが、マーシーが自分の個人的な癖や人との付き合い方に関して緩衝材として振る舞い始めると、一時的に嬉しくなる。あるシーンでは、マーシーはモンクの強迫性障害の傾向を実際に演じ、モンクの行動を完璧に模倣して男性の帽子をまっすぐにし、袖を整え、モンクはただ立って待つだけでよい。マーシーは男性がモンクに話しかける前に、その男性がモンクに何を言ってよいか、何を言ってはいけないかについて、さまざまな「基本ルール」をきっぱりと定める。マーシーはモンクの個人秘書を無償で引き受けると申し出、モンクが給料を支払う必要がなくなる。モンクは心の底では、マーシーがそばにいてくれる便利さに、認めたくないほど嬉しく思っていた。ナタリーがそれに気づくと、彼女は一時的にモンクにマーシーの申し出を受け入れるよう強要する。「あの女はあなたと同じくらい強迫観念が強くて、執着心が強いのよ」とナタリーは言い、モンクをマーシーと二人きりにして家路についた。

マーシーは、リンゲルが製材所で人質事件を起こした際にリンゲルに撃たれたことで、モンクへの興味を失う。肩を撃たれただけだったが、彼女はもはやモンクへの興味を追求する気はないと決める。エピソードの最後で、彼女はモンクから奪った荷物を全て詰めた小包をモンクに渡し、自分の新たな執着の対象であるF・マーレイ・エイブラハムは「理解できないだろう」と言う。「神のご加護がありますように」とモンクはナタリーに言う。しかし、彼女は「モンクの100回目の事件」でテレビ番組のインタビューに再び登場し、モンクへの執着に再び回帰する。「モンクと最大のファン」のある場面で、彼女は「私は狂ってなんかいない、ただのファンよ」と述べる。奇妙な偶然だが、モンクは「モンクのお気に入りの番組」で女優のクリスティン・ラップ（クーパー一族）に全く同じセリフを言う。

ダン・ヘダヤが演じるジャック・モンク・シニアは、アンブローズとエイドリアン・モンクの父親である。彼はシーズン5の2006年のクリスマススペシャル「モンク、父親と再会」に登場する。ジャックは中華料理の注文を取りに行く途中で幼い家族を置き去りにした。エイドリアンはわずか8歳で、この置き去りが彼とアンブローズの精神疾患の引き金となったようだ。ジャックは家を出てから40年以上消息不明となる。その間に、彼はもう一人息子をもうけ、31歳のジャック・ジュニアを、同僚に天才医師だと自慢していた。しかし、後にジャック・ジュニアは無職で一日中マリファナを吸い、財布から金を盗む愚か者だと告白し、エイドリアンは驚く。

ジャックはシーズン4のエピソード「モンクさん、再び故郷へ帰る」でも（姿は見えないものの）登場し、アンブローズの家のドアを訪ねる。彼はアンブローズに手書きのメモを残し、家に立ち寄ったものの誰もいなかったこと、そしてアンブローズやエイドリアンが自分を出迎えてくれなかったことを責めるつもりはないと伝える。ジャックは知らなかったが、兄弟が家を出たのは、アンブローズが毒入りのキャンディーバーだと思って食べたものを救急車で病院に運ばれていたためだった。メモは、アンブローズが家を出たことを祝福するジャックの言葉で締めくくられている。

ジャック・モンクの個人的な経歴についてはほとんど知られていない。前述のエピソードで、エイドリアンはジャックがアンブローズと同様に、学校の教科書を執筆することを職業として選んだと述べている（ただし、「モンクの100回目の事件」のエピソードでは「挫折したリネン販売員」と呼ばれている）。これは彼が一定の教育を受けていたことを示唆している。「モンク、父親と再会」で描かれているような状況に彼が至った経緯については、ほとんど説明されていない。

ジャックがようやく姿を現したとき、彼はテキサス州ミッドランドに拠点を置くタイガーベイ・トラッキング・カンパニーで働いており、サンフランシスコで赤信号無視で止められていた。彼は警官を突き飛ばし、逮捕に抵抗したため逮捕され、留置場に入れられた。当初、エイドリアンは父親を冷たく、歓迎しない態度で迎えたが、後に二人はロードトリップで和解する。その際、二人は怪しいほど遠回りな裏道を通る。これは後に、ジャックの上司であるベン・グレイザーが、パートナーのケネス・ウッズの死と自分を結びつける証拠を隠滅しようとしていたためだと判明する。小説『宇宙のモンク氏』では、ジャックがサンフランシスコに戻った後、アンブローズを訪ねたことが明かされている。

ジャック・シニアは風変わりで不愉快で気まぐれな人物として描かれているが、同時に非常に知的な人物でもあるようで、アンブローズとエイドリアンは少なくともその並外れた知的能力の一部を父親から受け継いだことを示唆しているのかもしれない。

ゲイル・フレミング（エイミー・セダリス）はシャローナの妹で女優です。彼女は「モンクと地震」で初登場し、マグニチュード6.0の地震の後、シャローナ、ベンジー、モンクが彼女の家に泊まります。2回目の登場は「モンク、劇場へ行く」です。このエピソードでは、ニューヨーク公演前のプレビュー公演中に、劇「ブラッド・オン・ザ・ムーン」で俳優のハル・ダンカンを刺したとして、代役のジェナ・ライアンに罪を着せられます。 「地震」では、サンフランシスコに引っ越したり、同じハンドバッグを買ったりして、シャローナが自分を真似していると思っているとシャローナに話します。ゲイルは小説「モンクと二人の助手」にも登場し、会計士と交際していることが明らかになります。

シェリル・フレミング（ベティ・バックリー）はシャローナとゲイルの母親。夫のダグラスが亡くなった後、彼女は娘たちを一人で育てることになった。「モンクさん、劇場へ行く」のエピソードで、ゲイルが殺人罪で濡れ衣を着せられたまさにその時、シェリルはシャローナを訪ねる。そしてモンクに事件を引き受けてくれるよう懇願し、モンクは渋々ながらも最終的に引き受ける。シェリルに好印象を与えようと、シャローナは自分がモンクの助手兼看護師ではなくパートナーだと告げる。さらに、株式仲買人と交際していること、ベンジーが優等生であることを話す。

リンダ・サルバト・フスコ（シャロン・ローレンス）は、シーズン5とシーズン6の冒頭で、ストットルマイヤー警部の恋人で不動産業者として登場する。彼女は「私立探偵モンク」で初登場し、マリーナで彼女の愛車であるビュイック・ルサーンに何者かが残した損傷を調査してもらうために、モンクとナタリーを雇う。損傷を与えた犯人は、その後車に脅迫状を残していた。調査の結果、地元の医師ジェイ・ベネット（フレッド・ウェラー）にたどり着く。ベネットは、湾で恋人のアンナ・ポラードを殺害した後、マリーナから車で帰る途中にリンダの車に衝突していた。

捜査の途中で、リンダはモンクとナタリーがストットルマイヤーとディッシャーと話している最中に、彼らの新しいオフィスに立ち寄る。カレンとは違い、リンダはストットルマイヤー、モンク、ナタリーに、誰にも怯まない自信に満ちた計算高い女性として堂々と自己紹介する。ストットルマイヤーが正式に自己紹介をする前に、リンダはストットルマイヤーが離婚経験者であることを即座に見抜く（「私は不動産業に14年携わっていて、離婚の匂いは100フィート先からでも嗅ぎ分けられるわ…」と答える）。ストットルマイヤーはリンダのきびきびとしたクールな態度にすぐに感銘を受ける。二人の間に火花が散り、最後にはリンダは自分のアパートの向かいにある新しいアパートをストットルマイヤーに紹介する。

リンダとストットルマイヤーはその後もデートを重ねるが、ストットルマイヤーの任務のためにデートはしばしば中断、延期、またはキャンセルされる。例えば、「モンク氏と最大のファン」のエピソードでは、リンダはストットルマイヤーと二人きりになるために、独身男性のオークションでストットルマイヤーとのデートに入札する。一方、マーシー・メイブンはモンクとのデートに入札する。しかし、ストットルマイヤーがジョン・リンゲルが殺人容疑者であり、マーシーの死んだ犬を陥れたことに気付いたため、二人のデートは中断される。しかし、ストットルマイヤーが去る前に、リンダは「あなたの気を引くにはどうすればいいの？誰かを殺せばいいの？」と何気なく言い放つ。この言葉には、ストットルマイヤーが想像する以上に真実が含まれている。

「モンクと悪い彼女」では、ストットルマイヤーの仕事とリンダがリッチモンドのアップタウンに引っ越したため、リンダは 毎晩午後6時半にウェブカメラデートでしか彼と話せなくなっている。二人はハワイに行く計画を立てている。しかし、ハワイに出発する直前、リンダの元ビジネスパートナーであるショーン・コーコランが、オープンハウスツアー中に夫婦の前でショットガンを持った侵入者に射殺される。モンクとナタリーは捜査のためマリン郡に派遣され、モンクは犯人が家の鍵を持っていたことを突き止める。モンクとナタリーがリンダのオフィスで彼女と話をしたとき、モンクはリンダに強い動機があること（被害者は自分の不動産会社を立ち上げ、多くの顧客を連れて行こうと計画していた）、彼女がショットガンの使い方を知っていること（若い頃のリンダが亡くなった祖父と狩猟旅行に出かけ、12ゲージのショットガンを持っている写真に気づいたため）、彼女の身長が5フィート7インチ（2人の目撃者が証言した犯人の身長）、彼女が家の鍵を持っていること、そして目撃者の1人が犯人がつけていたと記憶している口紅の色と全く同じ色の口紅をつけていることに気づき、彼女が犯人であるという衝撃的な結論に至る。

モンクとナタリーはリンダが犯人だと確信しているが、一つ問題がある。彼らとストットルマイヤーはリンダの殺人事件のアリバイであり、リンダは銃撃の20分前までウェブカメラで彼らとチャットしていたのだ。モンクとナタリーがランディに何かアイデアを尋ねようとすると、ランディは懐疑的になる。リンダが自宅から犯行現場まで32.2マイルをその時間帯に20分で移動できるはずがないからだ。モンクとナタリーがバイクでそのルートを走ってみたところ、1時間かかったため、このことは裏付けられる。バイクで走った後、モンクはリンダが犯人ではないと安心しかけるが、家の外の茂みに小さなハイビスカスの花が刺さっているのを見つける。モンクは、その花が銃撃の夜にリンダが髪につけていた花だと思い出す。

モンクとナタリーはストットルマイヤーに悪い知らせを伝えようとするが、彼はモンクが純粋な嫉妬心から行動していると思い込み、説得しようとしない。殺人犯を告発する時、モンクは常に正しいということを忘れているのだ。ナタリーは彼を説得しようとするが、ストットルマイヤーはもう一言も聞こうとしない。激怒した彼は「お前たちに恩恵を与えてやる…この会話はなかったことにしてやる」と言い放つ。リンダを逮捕するにはさらなる証拠が必要なモンクとナタリーは、窮地に立たされることになる。

モンクは、リンダを罪に問う証拠が彼女の家にある可能性があると結論づける。そこで、リンダをアパート見学の口実でナタリーに家から誘い出し、その間にモンクは家宅捜索を行う。玄関ホールのテーブルの上にレンタルトラックの申込書、リンダのクローゼットに隠された銃身洗浄剤と銃油のボトルを発見するが、捜索中にリンダが密告を受けて帰宅し、モンクを誘惑しようとする。しかし、それは失敗に終わり、モンクは目を丸くして家から飛び出し、ナタリーの車に飛び乗って、二人は急いで走り去る。

警察署で行われたルアウをテーマにした送別会で、ストットルマイヤーとリンダは一緒に踊る。リンダに対するモンクの疑いは間違っていると信じているストットルマイヤーは、リンダにモンクを見かけたかどうか尋ねる。リンダはすぐに、モンクが証拠を探すために自分の家を捜索したことをあっさりと告白するが、その後、モンクが自分に言い寄ってきて、寝ると脅したと、神経質な声で話す。リンダよりも長くモンクを知っていて、エイドリアンのトゥルーディへの揺るぎない愛情を知っているストットルマイヤーは、彼女が嘘をついていることを直感的に悟る。

モンクとナタリーは、おとり捜査でリンダを捕まえる。ナタリーはパーティーに乱入し、ストットルマイヤーのオフィスに忍び込み、ウェブカメラの電源を入れる。そして、リンダの寝室からモンクが話しているように見せかけ、全員をオフィスに呼び集める。モンクがステレオでハワイアンミュージックをかけると、リンダは苛立ち、カメラの電源を切る。しかし、ナタリーが窓を開けると、音楽はまだ鳴り続けている。全員が音楽の音をたどって階下に行くと、殺人事件の翌日にリンダの家の前の通りからレッカー移動された、押収されたレンタルトラックが目に入る。ストットルマイヤーが裏口を押し開けると、リンダがアリバイ工作に使っていた寝室を再現した部屋にモンクが座っているのを発見する。モンクは、銃撃直前のビデオ通話中にリンダが椅子の横のテーブルにペンを置いたところ、それが転がっていったのを思い出し、リンダがアリバイを偽造した方法を発見したと説明する。しかし、実際にリンダの寝室で彼女の家を捜索していたとき、彼は自分のペンで同じことを試したが、転がらなかったため、リンダがトラックを丘の上に駐車したと結論付けた。リンダは逮捕され、ストットルマイヤーは、二人の関係が本物だったのか、それとも殺人事件の完璧なアリバイを作るために最初から計画していたものだったのか自問自答することになる。エピソードの最後で、彼は何かを海に投げ込む。ランディが何を投げたのか尋ねると、ストットルマイヤーは「ただの石ころだよ」と答え、ハワイでリンダにプロポーズするつもりだったことを示唆する。

トレバー・ハウ（フランク・ジョン・ヒューズとデヴィッド・リー・ラセック）は、シャローナの元夫で、ニュージャージー州出身のベンジーの父親です。彼は「モンクと眠っている容疑者」と「モンクとオオカミ少年」のエピソードに登場します。「モンクと眠っている容疑者」では、ベンジーの誕生日にシャローナの家に現れ、まるで「別人」のように見えます。ベンジーは父親ができたことを喜び、それがシャローナがモンクのアシスタントを辞めてトレバーと一緒にニュージャージーに戻ることを決めた理由の一つです。しかし、彼女は後に、トレバーが裕福な叔父が住むデトロイト行きの飛行機のチケットを取ったことを知ります。トレバーは、シャローナと復縁したい理由は、離婚した際に裕福な叔父から援助を打ち切られたため、叔父の財産を手に入れるために復縁したかったからだと告白します。シーズン3のエピソード「モンクさんとオオカミ少年」で2度目の登場となるトレバーは、シャローナが正気を失いかけ、オオカミ少年を騙しているのではないかと不安になり、トレバーにベンジーを預かってほしいと頼む。「モンクさんと赤いニシン」では、トレバーがシャローナと再婚したことが明らかになる。しかし、「モンクさんとシャローナ」のエピソードでは、シャローナがトレバーと完全に別れたことを明かす。

トレヴァーは小説『ミスター・モンクと二人の助手』にも再登場する。彼はロサンゼルス市警察の私設コンサルタントであるイアン・ラドローによって殺人罪を着せられており、ラドローは小説を執筆し締め切りを守るために、ナタリーとシャローナの他に5人の人物を自分が犯した殺人の罪で陥れている。

トゥルーディ「TK」ジェンセン・ストットルマイヤー（ヴァージニア・マドセン）は、シーズン8でストットルマイヤー警部の恋人（後に妻）となる。彼女は当初、「ハッピーバースデー、ミスター・モンク」から始まる3話構成のストーリーアークに登場する。彼女はコンシューマー・レポートのような雑誌で働いており、新型のレーザーバック自動洗浄掃除機のデビューを取材している。エピソードを通して、リーランドは彼女のニックネームTKが何の略かを突き止めようとするが、彼女のファーストネームがトゥルーディだと分かると、TKと呼び続けることを提案する。エピソード「ミスター・モンク、ベストマン」では、交際6ヶ月後にストットルマイヤーからプロポーズされる。指名手配中の環境テロリスト、マーティン・ケタリングの殺人事件の捜査に追われるリーランドは、自分とTKに対する脅迫行為に巻き込まれ、窮地に陥る。ストーカーはまずリーランドのアパートに侵入して家財を荒らし、次に音声スクランブラーを使ってTKに電話をかけ脅迫し、リーランドの車に火をつけ、結婚式のリハーサルで爆弾を爆発させる。モンクは最終的に、これらの攻撃はTKの花嫁介添人で親友のステファニー・ブリッグスの仕業だと突き止める。ステファニーはケタリングの共犯者で、金銭を脅し取られた後、彼を殺害したのだ。現場から逃走中、スピード違反でパトカーに止められたステファニーは、リーランドのタキシードバッグの中に拳銃を隠さざるを得なかった。それは彼女にとって3度目のスピード違反だったため、彼女は逮捕され、車は押収された。そのため、リーランドに対する脅迫は、リーランドがピストルを見つける前に取り戻そうとするステファニーの必死の行動だった。モンクはTKという名前に満足しており、誰もが人生にトゥルーディのような存在を持つべきだと考えていることが示された。

カレン・ストットルマイヤー（グレン・ヘッドリー）は、最初の4シーズンを通してリーランドの環境意識の高い妻であり、2人の子供、ジャレッドとマックスの母親である。彼女は多くの時間を台本なしのドキュメンタリーの撮影に費やしている。

カレンがリーランドと初めて出会ったのは子供の頃だったと、『モンクと船長の妻』で説明されている。リーランドは「私たちは子供の頃からの知り合いなんだ」と言っている。シリーズのずっと後のエピソード『モンク、結婚式に行く』では、二人は結婚式で出会ったとより詳しく説明されている。

カレンは「モンクと超おじいさん」で初登場し、世界最高齢の男性、マイルズ・ホリングの死の真相究明をリーランドに懇願する。カレンが制作したマイルズ・ホリングに関するドキュメンタリー『マイルズ・ホリング：人間タイムマシン』は、モンクとリーランドにホリングの死に関するいくつかの手がかりを提供する。このエピソードでは、二人の結婚生活が必ずしも安定しているわけではないことも明らかになる。ランディがカレンがリーランドに会いたがっていると伝えると、リーランドはパニックになり、ランディにカレンの気を紛らわせてもらいながら、自分のオフィスを整理整頓する（ランプにドリームキャッチャーを吊るしたり、私物を隠したり、コーヒーで満たした滝を設置したりする）。

カレンは銃の使用にも強く反対している。「モンクととてもとても年老いた男」では、ランディがピストルを見せて気をそらそうとすると、カレンは息を呑み、明らかに不快そうな様子を見せる。さらに、リーランドは決して銃を使わないと思い込んでおり（そのため、カレンがオフィスを訪れるたびにリーランドはピストルを机の引き出しに隠さざるを得ない）、また「モンクと船長の結婚」では、モンクがナタリーに、リーランドが狩猟旅行に出かけた週末、カレンは銃規制集会を企画するために残ったことを回想する。

カレンはその後、「モンク氏と船長の妻」というエピソードにも登場する。そこでは、エヴァン・コーカーが差し押さえられた車に隠してあった拳銃を取り戻そうとして、車を運んでいたレッカー車の運転手を撃ち、そのレッカー車がカレンのバンに突っ込んだため、カレンは一時的に昏睡状態に陥る。

「モンクさん、クビになる」では、カレンがサンフランシスコ市警察殺人課での生活をドキュメンタリーとして撮影している様子が描かれており、ブルックス署長の怒りやポール・ハーレーの逮捕の場面も数多く含まれている。「モンクさんとキャプテンの結婚」では、ライアン・シャーキー・ジュニア巡査部長がリーランドにカレンと浮気をしていると告白し、リーランドは彼を殴ってしまう。真相を突き止めるため、リーランドはモンクとナタリーをカレンの後をつけるよう命じる。最終的に、カレンは当初疑われていたように誰かと付き合っているのではなく、離婚弁護士と会っていることが判明する。彼女には姉がいる。

カレンは「モンクさん、ロックコンサートへ行く」というエピソードで言及されるものの、登場はしない。彼女はリーランドに電話をかけ、ジャレッドが学校をサボってクリス・ケダーが出演するロックコンサートに行った可能性が高いと告げる。これがきっかけで、リーランド、モンク、ナタリーはサンフランシスコのバンドジャムに行くことになる。

ミッチ・ティーガー中佐（1971年～1998年）は、ナタリーの亡き夫であり、ジュリーの父親で、アメリカ海軍の戦闘機パイロットでした。彼は1998年にコソボ紛争で戦死しました。彼は部下を見捨てて物資を奪ったとされていますが、ナタリーは「モンク氏と選挙」の中でその報告を信じていないと明かしています。ミッチについて知られていることの多くは、リー・ゴールドバーグによるモンク小説シリーズを通して知られています。

小説『モンクさん、ハワイへ行く』の中で、ナタリーはミッチが27歳の誕生日の2日前に亡くなったことを明かしており、これは彼の生年月日が1971年であることを意味する。二人はかつて駆け落ちするためにメキシコへ旅行したが、ナタリーの両親はひどく驚いた。『モンクさん、消防署へ行く』では、ナタリーとミッチがパリへ駆け落ちしたことが言及され、 『モンクさん、惨め』ではさらに詳しく語られている。ナタリーは後にその小説の中でパリを目にした際、それは彼女とミッチが行ったパリとは違うパリだと主張している。

ミッチはシーズン3のエピソード「モンク氏と偽のニシン」で初登場する。冒頭のシーンでは、テーブルの上にミッチとジュリーが写った写真が飾られている。物語が進むにつれて、彼がずっと宇宙飛行士になることを夢見ていたこと、そして亡くなった数日後にNASAから訓練プログラムへの参加許可の手紙を受け取っていたことが明らかになる。

海軍での功績に加え、このエピソードでは、ナタリーがミッチについて最も尊敬し、記憶に残っているのは、彼の無私と強い意志だったことが描かれている。モンクが科学博物館で盗まれた月の石を泥棒から取り戻さなければならなくなったとき、ジュリーのペットの魚が水槽から出てしまい、廊下をよじ登りながらゆっくりと死んでいく。危険が迫る中、モンクは月の石を取り戻すか、ジュリーの魚を取り戻すかの選択を迫られる。月の石は何百万ドルもする価値があるにもかかわらず、モンクは急いで魚を救い、水槽に戻す。ジュリーは、それがミッチが亡くなる前にくれた魚と同じものだと信じているからだ。

その夜、ナタリーの家で、ナタリーはモンクがジュリーのためにしてくれたことを振り返り、ジュリーの魚を高価な物よりも大切に思ってくれた男性は、自分が知っている限りミッチしかいないとジュリーに話した。

シーズン8のエピソード「モンク氏とブードゥーの呪い」では、ナタリーのブードゥー教に関する迷信は、彼女とミッチがサウスカロライナ州の軍事基地に住んでいた頃に由来することが明らかになる。彼女はそこでブードゥー教の女司祭に出会い、ミッチの死を実際に起こる数日前に予言されたのだ。

エピソード「モンクと3人のジュリー」と小説「モンクと汚職警官」では、ミッチがナタリーに銃の撃ち方を教えたことが明かされているが、「モンク・オン・ホイールズ」ではナタリーの銃の腕前に疑問が呈されている。ナタリーがバイオテクノロジストのサラ・ロングソンの拳銃を奪って降伏を強要しようとした際、あまりにも素早く振り向いたため、誤ってモンクの右足に弾丸を撃ち込んでしまう。ナタリーはこのことを「モンクと汚職警官」の中で、悪徳インターテクト社のCEOニック・スレイドを銃で脅迫する際に言及している。

シーズン5のエピソード「モンクと同窓会」で、モンクが25年ぶりの大学同窓会を一人で切り盛りできると考えていると話すと、ナタリーは自分が残ると申し出る。モンクが同窓生の多くと最後に会ったのはトゥルーディと付き合っていた頃で、ナタリーはミッチの死後、パーティーに行ったり友人を訪ねたりする際に、ミッチのことを一番恋しく思っていたからだ。モンクは彼女の申し出を断るが、ナタリーが立ち去ろうとすると、モンクのために戻ることを決意する。

シーズン7の初回エピソード「モンク、家を買う」では、ミッチがナタリーにモールス信号の使い方を教えたと推測される。モンク、ナタリー、ストットルマイヤー、ディッシャーがキャシー・ドレイクの家を訪れ、ストットルマイヤーとディッシャーがドアをモールス信号で叩き合ってメッセージを送り合うと、ナタリーは彼らを叱責し、ミッチが自分にモールス信号を教えたことをほのめかす。この能力はエピソード後半で役に立つ。モンクとナタリーが「正直者」ジェイク・フィリップスに人質に取られた際、他の通信手段がないため、ナタリーは暖炉からモールス信号で煙を出し、助けを求めたのだ。

『モンクと二人の助手』の中で、ナタリーは自分とモンクには共通点が多いと述べている。二人とも配偶者を暴力的な死で失っており（トゥルーディは自動車爆弾、ミッチは飛行機事故）、どちらの場合も大きな影響を受け、誰かの助けによって救われたのだ。モンクの場合はシャローナを雇い、ストットルマイヤーは彼をコンサルタントとして雇う。ナタリーの場合はジュリーが彼女を救ったのだ。

ナタリーの亡き夫の名前がミッチであることは、1998年の映画『ダーティ・ワーク』への内輪ネタである可能性が高い。この映画では、トレイラー・ハワードが主人公ミッチ・ウィーバーの恋人役を演じている。ミッチはコソボ紛争で死亡したとされているが、実際には、アメリカ軍は戦闘や事故による死者を一人も出していない。

ミッチ役は『モンク』の共同プロデューサーであるダグ・ネイバースが演じており、ナタリーの家や車の中に飾られた写真の中に彼の姿を見ることができる。

トロイ・クローガー（コディ・マクメインズ演）はクローガー博士の息子で、父親とは険悪な関係にある。シーズン5のエピソード「モンクさん、新しい精神科医に出会う」で明らかになったように、チャールズは息子の「頼み」で3回も親子鑑定を受けている。トロイは両親をファーストネームで呼び、ランディは少なくとも一度は彼を逮捕したことがあることが判明する（ランディがトロイにトラブルを起こさないようにしているかと尋ねると、トロイは「いいえ」と答える）。

トロイはその後、シーズン6のエピソード「モンクさんと埋蔵金」に登場する。友人のリドリーとペズとスケートボードで学校をサボっていたところ、スケートボードが駐車中の車の側面にぶつかる。運転手のトニー・ガメロボに謝りに行くと、彼は心臓発作で亡くなっていた。車の後部座席から地図と、最近強盗された銀行の鞄を見つける。地図が銀行強盗が隠した金品の場所を示していると考えた彼らは、学校の課題だと偽ってモンクに助けを求める。モンクは承諾し、彼らは最終的に採石場で金品を見つける。しかし、モンクは後にガメロボの正体を知り、自分が騙されていたことに気づく。彼とトロイが問題の採石場に戻ると、強盗事件の首謀者である悪徳銀行支店長スティーブン・コノリーが運転するブルドーザーが彼らを生き埋めにし、モンクとトロイは窒息寸前となる。救出された後、トロイは父親との関係が良好で、父親と同じように大学で心理学を学ぶつもりであることが明らかになる。生き埋めにされている間、トロイは助けが来るまでモンクを落ち着かせていた。

スティーブン・オールブライト中尉（キャスパー・ヴァン・ディーン）はアメリカ海軍の中尉で、ミッチ・ティーガーの幼馴染である。シーズン7のエピソード「モンクは水中」で初登場した彼は、ロサンゼルス級潜水艦USSシアトルに乗艦中にジェイソン・ピアース中佐が殺害された事件でモンクに助けを求める。彼とナタリーは互いに強く惹かれ合っているが、ナタリーはミッチへの未練があるため躊躇している。彼はまた、ピアースを殺害したネイサン・ウィテカー司令官によって溺死させられそうになった二人を救う。しかし、スティーブンはシリーズ最終回「モンクと終わり」で再び登場し、そこでは彼とナタリーは長年交際しており、ナタリーは彼をジュリーに紹介する。

ウォーリック・テニソンは、1997年にモンクの妻トゥルーディを殺害した爆弾の製造を依頼された、生粋の犯罪者で爆発物の専門家だった。「モンク、刑務所へ行く」（シーズン2）で、デール・ザ・ホエールはモンクに、テニソンが殺人に関与しており、ニューヨークにいると告げる。モンクと仲間たちは「モンク、マンハッタンへ行く」（シーズン3）でニューヨークへ飛ぶが、病院で心臓病と腎不全で死にかけていることを知る。連邦恐喝事件に関連して尋問を受けているため、地方検事は面会を許可していない。ニューヨーク市警の警部はモンクたちに取引を持ちかける。外国大使の最近の殺人事件を解決できれば、テニソンに面会できるよう手配するというのだ。

モンクが事件を解決した後、一行はテニソンを訪ねる。テニソンは事件への関与を認め、正体を知らない男に雇われたと話す。しかし、その男の右手には6本の指があったことは覚えているという。モンクと二人きりになった時、テニソンは許しを請う。モンクはテニソンのモルヒネ点滴を止め、苦痛に歪む彼の顔をしばらく見守った後、再び点滴を再開し、トゥルーディは彼が苦しむことを望まなかっただろうと言う。

フランク・ナンは、謎の人物「ザ・ジャッジ」に雇われ、トゥルーディ・モンクを暗殺するプロの犯罪者だった。ナンは爆発物の専門家であるウォリック・テニソンを雇い、爆弾の製造と設置を依頼し、ナン自身は携帯電話で爆弾を起爆させた。12年後、デイル・ビーダーベックの計画の一環として、ナンは別の爆弾の製造を依頼され、故郷の建国200周年記念パレードでカリフォルニア州知事夫妻が乗る予定の車の後部に爆弾を仕掛けた。モンクは知らなかったが、ナンはモンクを殺人罪で陥れ、無力化するための関連計画の駒でもあった。「モンク、マンハッタンへ行く」では、ウォリック・テニソンがモンクに、トゥルーディを殺害した爆弾の製造を依頼されたのは、指が6本ある男だったと語る。この指が6本ある男は、携帯電話で遠隔操作で爆弾を起爆させた。

シーズン6の最終回「モンク、逃亡中」では、モンクとナタリーが電気店の強盗現場に呼ばれ、捜査が続く。盗まれた品物の中には、組み合わせると爆弾を作れるものがあり、犯人が落としたバールには右手に6本の指を持つ男の指紋が付着していた。モンクはこの男がトゥルーディを殺害した犯人と同一人物だと確信する。

「天国を強制するために、火星に新たな天使が誕生する」と書かれたメモも残されていた。モンクはメモを解読して「カリフォルニア州エンジェル、マーシャル通り247番地」と読み、古い警察支給の拳銃を持って一人でそこへ向かう。そこで彼はフランク・ナンと出会う。ナンはモンクを「妻のいる警官」だと認識する。フランク・ナンは反省の色を全く見せない。激怒したモンクはナンに襲いかかり、二人は激しい乱闘になる。モンクはナンを何度も蹴ったり殴ったりした後、拳銃を抜き、誰が自分を雇ったのかと問い詰める。ナンが答える前に、彼は地元の腐敗した保安官、ジョン・ロリンズに射殺される。

その後、彼は何らかの役に立つことが明らかになる。警察はフランク・ナンのアパートで、トゥルーディ殺害事件と「判事」として知られる謎の人物を結びつける書類を発見したのだ。

イーサン・リッコーバー判事（クレイグ・T・ネルソン）は、尊敬を集める元大学法学部教授で、現在は州判事である。判事に任命される前、そしてトゥルーディがエイドリアンと出会う前に、リッコーバーはトゥルーディと不倫関係にあった。その結果、トゥルーディはリッコーバーの子を妊娠する。出産後、リッコーバーは助産師のウェンディ・ストラウドに、トゥルーディには赤ちゃんが生まれてから約9分後に亡くなったと伝え、その後養子に出すよう指示することで、婚外子の存在を隠蔽した。

14年後の1997年、リッコーバーは控訴裁判所判事に指名される。ストラウドは「イエス・キリストを見出した」と主張し、自分のしたことに対する罪悪感に耐えられなくなったと告白する。ストラウドは、リッコーバーとトゥルーディの婚外子の真実を暴露すると言い、それが彼の承認の可能性を台無しにするだろうと告げる。リッコーバーは、これらの出来事に関する情報が自身の政治生命に悪影響を及ぼす可能性があることに気づき、ストラウドを黙らせるために彼女を殺害し、遺体を自宅の裏庭に埋める。

ほぼ同時期に、リッコーバーは爆弾犯のフランク・ナンを雇い、トゥルーディの車に爆弾を仕掛けさせる。トゥルーディは新聞でウェンディ・ストラウドの死の記事を読んで以来、リッコーバーが関与しているのではないかと疑っていた。その後トゥルーディが殺害されたが、彼女の死もストラウドの死もリッコーバーと結びつけることは不可能だったため、彼は判事として順調なキャリアを築くことができた。12年後の2009年、リッコーバーはキャリアを大きく伸ばし、カリフォルニア州最高裁判所の判事に指名されたばかりだった。彼はウェンディ・ストラウドの遺体が庭に埋められており、木の下の日時計がその場所を示していることを知っていたため、今も同じ家に住んでいる。

ストラウドが勤務していたクリニックの院長、マルコム・ナッシュ医師（エド・ベグリー・ジュニア）は、古い紙の記録をコンピュータファイルに変換する過程で、トゥルーディの子供に関する真実を知る。偶然にも、ナッシュは以前、トゥルーディが殺害されたという連絡を受けたモンクとストットルマイヤーから事情聴取を受けていた。ナッシュはリックオーバーに電話をかけ、情報を得るために脅迫する。パニックに陥ったリックオーバーは、別のプロの殺し屋、ジョーイ・カザリンスキーを雇い、ナッシュ医師を殺害させようとする。

モンクはナッシュ博士の死後、捜査に加わり、犯行現場でカザリンスキーにつながる証拠を発見する。リッコーバーは、ストットルマイヤーがカザリンスキーの住居を捜索するための令状に署名するために自宅を訪れた際に、このことを知る。モンクの捜査への関与が最終的に自分に繋がることを恐れたリッコーバーは、カザリンスキーにモンクも殺すよう命じる。カザリンスキーは、モンクのウェットティッシュにリシンを主成分とする合成毒を仕込み、2、3日でモンクを死に至らしめる。カザリンスキーはストットルマイヤーに追われながら庭で列車に轢かれて死亡し、リッコーバーは自分の疑いが晴れたと考える。しかし、彼が知らなかったのは、トゥルーディが殺される前日、彼女がエイドリアンにビデオメッセージを送り、リッコーバーが駐車場で彼女と会いたがっていたこと、そして二人の秘密の情事について語っていたことだった。

ビデオの存在を知ったばかりのモンクは、リックオーバーに詰め寄り、トゥルーディの死の黒幕はリックオーバーだと告げるが、それを裏付ける証拠は他にない。やがてモンクは、リックオーバーが長年住み慣れた家から引っ越そうとしなかった理由に気づき、帰宅途中のリックオーバーの家の庭で再びリックオーバーに詰め寄り、銃を突きつけてウェンディ・ストラウドの遺体を掘り起こすよう強要する。遺体はモンクと警察が現場に居合わせた中で発見され、リックオーバーはウェンディ・ストラウドとトゥルーディの殺害を自​​白する。毒入りのウェットティッシュで咳き込んだリックオーバーは、リックオーバーの家の庭にある日時計に銃を置く。リックオーバーはそれを拾い上げ、自分の頭に突きつけ、「お前が彼女を始末しろ！」と叫んで引き金を引く。トゥルーディの子供がまだ生きていることを知っているのはリックオーバーだけなので、彼の最後の言葉が一体何を意味するのか、誰も理解できない。やがてモンクは、トゥルーディの非嫡出子が生まれたのと同じ日付の記事を見つける。そこには、ウェンディ・ストラウドが子供を救った経緯が詳しく書かれていた。その後、エイドリアンはトゥルーディの子供、今は成長した若い女性モリー・エヴァンスを見つけ出し、長らく行方不明だった継娘として彼女を愛するようになる。

リックオーバーは「ミスター・モンクと終わり - パート1」で初登場し、その後「ミスター・モンクと終わり - パート2」にも登場した。

モリー・エヴァンス（ドラマシリーズではアロナ・タル、ドラマ「モンクの最後の事件」ではケイトリン・マクギー）は、トゥルーディがリックオーバーとの不倫関係で産んだ非嫡出子である。彼女は1983年1月2日に生まれたが、リックオーバーの指示により、助産師のウェンディ・ストラウドによって出産直後に母親から引き離された。トゥルーディは、赤ちゃんが生まれて9分後に亡くなったと告げられた。その後、ストラウドはモリーが公園に捨てられているのを見つけ、孤児院に連れて行ったと主張した。モリーは最終的に家族に養子として迎えられ、架空の新聞社「イーストベイ・クロニクル」の映画評論家となる。

モンクは当初、トゥルーディが送ってきたビデオの情報に基づいて、モリーが死んだと思い込んでいた。しかし、そうではないことを示唆する証拠を見つけた後、モンクはモリーがまだ生きていることを知る。モンクはモリーに会うことを決意し、二人はすぐに親しくなり、友情を育み始める。モンクによれば、モリーは外見だけでなく、仕草もトゥルーディに似ているようだ。モリーがトゥルーディの死によって空いた心の穴を埋めてくれたことで、モンクは当初、探偵業から引退することを決意する。しかし、モリーが、モンクと同じような経験をしている人々が他にもいて、彼らにはモンクの助けが必要だとモンクに思い出させたとき、モンクは探偵業を再開することを決意する。モリーは「モンクと最後の事件 - パート2」に登場し、「モンク最後の事件: モンク映画」にも再登場した。^{[ 10 ]}

ジャレッド・ストットルマイヤーはリーランドの長男で、4つのエピソードに登場するが、彼の老いを表現するために毎回異なる俳優が演じている。

初登場となる「モンクさん、野球観戦に行く」で、シャローナはジャレッドがリトルリーグの野球をするには年を取りすぎていることに腹を立て、リーランドはそれを認めざるを得なくなる。これは、ジャレッドがかつて留年したことを示唆している。このエピソードでジャレッドを演じたのはキャメロン・クッシュである。

「モンクと船長の妻」のエピソードでは、レッカー車の運転手が狙撃犯に射殺され、そのレッカー車がカレンの乗るバンに衝突したため、カレンが入院することになり、またリーランドが殺人事件を担当しているため、モンクはジャレッドと弟を昼食に連れて行かざるを得なくなる。このエピソードでリーランドを演じたのはジェシー・ジェームズである。

「モンクさんと船長の結婚」の出来事の後、リーランドとジャレッドの関係は少し難しくなり、カレンはリーランドと離婚し、リーランドは息子たちと疎遠になってしまった。シーズン5のエピソード「モンクさん、ロックコンサートに行く」では、ジャレッドが地元のサンフランシスコ・バンド・ジャム・コンサートに行くために学校をサボり、リーランドはモンクとナタリーと一緒に彼を探しに行くために仕事を休まざるを得なくなる。リーランドとジャレッドの関係は明らかに緊張しており、リーランドが会場の正面入り口の用心棒に見せる唯一の写真は、明らかに数年前のカボ・サン・ルーカス旅行の写真だった。しかし、リーランドのジャレッド探しの努力は、ロードクルーのグレッグ「ストーク」マレーが仮設トイレで死体となって発見され、モンクとナタリーに見つかったことで中断される。モンクとナタリーは、ストークの恋人ケンドラ・フランク（タマラ・フェルドマン）の協力を得て殺人事件を捜査し、最終的にトラファルガーのリードシンガー、クリス・ケダー（ブラッド・ハント）が犯人だと結論づける。ジャレッドが、犯行現場で見つかったギター弦が12弦ギターのものであると特定し、敷地内で12弦ギターを所有しているのはケダーだけだったからだ。ケダーの喘息吸入器の空気が入った証拠のビーチボールを捕まえようとした時、ボールはスピーカーの足場に落ちてしまう。ジャレッドが父親に投げようとした時、ケダーが現れ、ジャレッドは殺人犯を逃がすか、父親に立ち向かうかという選択を迫られる。緊張した数秒の後、彼はボールをリーランドに投げ、ランディがケダーを逮捕する。エピソードの最後、ジャレッドとリーランドは写真ブースに立ち寄り、リーランドが次に旅立つ時のために最新の写真を撮ってもらう。このエピソードでは、ジョン・カイル・ハンセンが彼を演じた。

彼は「モンクは最高の男」に短いながらも登場し、マシュー・スコット・ヒルが演じている。^{[ 11 ]}