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| 臨床データ | |
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| 商号 | デメロール、その他 |
| その他の名前 | メペリジン（USAN US） |
| 妊娠 カテゴリー |
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| 扶養 義務 | 高い |
| 依存症の 責任 | 高い[1] |
投与経路 | 経口、静脈内、筋肉内、髄腔内、[2] 皮下、硬膜外[3] |
| 薬物クラス | オピオイド |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 50～60%（経口）、80～90%（経口、肝機能障害の場合） |
| タンパク質結合 | 65～75% |
| 代謝 | 肝臓：CYP2B6、CYP3A4、CYP2C19、カルボキシルエステラーゼ1 |
| 代謝物 | •ノルペチジン •ペチジン酸 • その他 |
| 消失半減期 | 2.5～4時間、7～11時間（肝臓病） |
| 排泄 | 腎臓 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.000.299 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C15H21NO2の |
| モル質量 | 247.338 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
ペチジンはメペリジンとしても知られ、デメロールなどのブランド名で販売されており、フェニルピペリジンクラスの完全合成オピオイド 鎮痛薬です。 [5] [6] [7] [8] [9] [10] 1938年にドイツの化学者オットー・アイスレブによって潜在的な抗コリン剤として合成され[11] 、その鎮痛特性はドイツのIGファルベンで働いていたオットー・シャウマンによって初めて認識されました。[12]ペチジンは、ペチジン4-フェニルピペリジン（例：ピミノジン、アニレリジン）、プロジン（例：アルファプロジン、MPPP）、ベミドン（例：ケトベミドン）、およびより遠縁のジフェノキシレートや類似体を含む大規模な鎮痛剤ファミリーの原型です。[13]
ペチジンは中等度から重度の痛みの治療に適応があり、塩酸塩として錠剤、シロップ、筋肉内、皮下、静脈内注射で投与されます。20世紀のほとんどの間、ペチジンは多くの医師が好んで使用するオピオイドでした。1975年には、医師の60％が急性疼痛に、22％が慢性の重度疼痛にペチジンを処方しました。[14]
1937年に特許を取得し、1943年に医療用として承認された。[15]ペチジンはモルヒネと比較して安全で、依存症のリスクが低く、抗コリン作用があると想定されているため、胆道痙攣や腎疝痛に伴う痛みの治療に優れていると考えられていた。[7]これらの想定は後に不正確であることが判明し、他のオピオイドと比較して依存症のリスクは同等で、胆道痙攣や腎疝痛に対する有利な効果はない。代謝物であるノルペチジンの神経毒性のため、特に長期使用時には他のオピオイドよりも毒性が強い。[7]ノルペチジン代謝物にはセロトニン作動性作用があることが判明したため、ほとんどのオピオイドとは異なり、ペチジンはセロトニン症候群を引き起こすリスクを高める可能性がある。[7] [8]
医療用途
ペチジンは、出産時に最も広く使用されているオピオイドです。[16]米国などの一部の国では、特にセロトニン作動薬との潜在的な薬物相互作用や、神経毒性代謝物であるノルペチジンのために、他のオピオイドが好まれ、ペチジンは使用されなくなりました。[10]英国とニュージーランドでは今でも一般的に使用されており、[17]英国では出産時の使用に好まれていたオピオイドでしたが、2000年代半ば以降、セロトニンとの相互作用を避けるため、他の強力な半合成オピオイド（ヒドロモルフォンなど）に取って代わられました。[18]
ペチジンは腸管腔内圧を低下させるため、憩室炎の鎮痛剤として好まれています。 [19]ペチジンは、震えの閾値を最も低下させるため、低体温療法中の震えの管理に好まれる薬剤です。[20]
2003年以前は、世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されており、医療システムで必要とされる最も効果的で安全な医薬品でした。[21] [22]
副作用
ペチジン投与の副作用は、主にオピオイドの副作用である吐き気、嘔吐、めまい、発汗、尿閉、便秘などである。ペチジンのドーパミンおよびノルエピネフリン再取り込み阻害による中程度の刺激作用のため、他のオピオイドに比べて鎮静作用は起こりにくい。他のオピオイドとは異なり、抗コリン作用があるため縮瞳は起こさない。過剰摂取は、筋弛緩、呼吸抑制、意識障害、精神病、冷たく湿った皮膚、低血圧、昏睡を引き起こす可能性がある。 [23] [24]
ナロキソンなどの麻薬拮抗薬は、呼吸抑制やペチジンのその他の作用を逆転させる効果がある。セロトニン症候群は、選択的セロトニン再取り込み阻害薬（SSRI）やモノアミン酸化酵素阻害薬、または他の種類の薬剤との同時抗うつ療法を受けている患者で発生している（下記の相互作用を参照）。非経口ペチジンを慢性的に投与されている患者で時々観察されるけいれん発作は、代謝物ノルペチジン（ノルメペリジン）の血漿中への蓄積に起因する。経口または静脈内ペチジンの過剰摂取後に死亡例が発生している。[25] [26]
インタラクション
ペチジンはモノアミン酸化酵素阻害剤（フラゾリドン、イソカルボキサジド、モクロベミド、フェネルジン、プロカルバジン、セレギリン、トラニルシプロミンなど）と危険な相互作用を起こす可能性がある。そのような患者は興奮、せん妄、頭痛、けいれん、高体温を起こす可能性がある。リビー・ザイオンの死を含め、致命的な相互作用が報告されている。[27]
トラマドールをペチジンに続けて静脈内投与するか、ペチジンと併用すると、発作が起こることがあります。 [28]また、SSRIやその他の抗うつ薬、抗パーキンソン病薬、片頭痛治療薬、覚醒剤、セロトニン症候群を引き起こすその他の薬剤とも相互作用する可能性があります。これは脳内のセロトニン濃度の上昇によって引き起こされると考えられています。ペチジンは、筋弛緩薬、ベンゾジアゼピン、エタノールなど、他の多くの薬剤とも相互作用する可能性があります。
作用機序
モルヒネと同様に、ペチジンはμ-オピオイド受容体の作動薬として作用して鎮痛効果を発揮します。[29]
ペチジンは、麻酔後の震えの治療によく使用されます。この抗震え効果の薬理学的メカニズムは完全には解明されていませんが[30] 、 κオピオイド受容体の刺激が関与している可能性があります。[31]
ペチジンはアトロピンや他のトロパンアルカロイドと構造的に類似しており、それらの効果や副作用の一部を有する可能性がある。[32]これらのオピオイド作用と抗コリン作用に加えて、ナトリウムイオンチャネルとの相互作用に関連した局所麻酔作用も有する。
ペチジンが試験管内で抗けいれん剤として有効であるのは、局所麻酔作用によるものである。生体内では抗けいれん作用はない。[33]ペチジンには、ドーパミントランスポーター（DAT）とノルエピネフリントランスポーター（NET）の阻害による刺激作用もある。DAT阻害作用があるため、ペチジンはコカインと生理食塩水を識別するよう訓練された動物ではコカインの代替となる。[34]
4-フルオロペチジンなどのペチジン類似体がいくつか合成されており、これらはDATとNETを介したモノアミン神経伝達物質ドーパミンとノルエピネフリンの再取り込みの強力な阻害剤である。 [35] [36]また、セロトニン症候群の症例とも関連付けられており、セロトニン作動性ニューロンとの何らかの相互作用を示唆しているが、その関係は明確に実証されていない。[34] [36] [37] [38]
ペチジンはモルヒネよりも脂溶性が高いため、作用発現が早い。臨床効果の持続時間は120～150分だが、通常は4～6時間間隔で投与される。ペチジンは、激しい痛みや動きや咳に伴う痛みを和らげる効果はモルヒネ、ジアモルフィン、ヒドロモルフォンよりも低いことが分かっている。 [34] [36] [38]
他のオピオイド薬と同様に、ペチジンは身体依存や中毒を引き起こす可能性があります。オピオイドの中でもペチジンに特有の特に重篤な副作用（セロトニン症候群、発作、せん妄、不快気分、振戦）は、主にまたは完全にその代謝物であるノルペチジンの作用によるものです。[36] [38]
薬物動態
ペチジンは肝臓ですぐにペチジン酸に加水分解され、また脱メチル化されてノルペチジンになる。ノルペチジンの鎮痛作用はペチジンの半分だが、消失半減期は長い（8～12時間）。[39]定期的な投与や腎不全で蓄積する。ノルペチジンは有毒で、けいれんや幻覚作用がある。
代謝産物が媒介する毒性効果は、ナロキソンやナルトレキソンなどのオピオイド受容体拮抗薬では打ち消すことができず、おそらくノルペチジンの抗コリン作用が主な原因であると考えられます。ノルペチジンの薬理学は十分に研究されていませんが、アトロピンとの構造的類似性によるものと考えられます。ペチジンの代謝産物の神経毒性は、他のオピオイドと比較したペチジンのユニークな特徴です。ペチジンの代謝産物はさらにグルクロン酸と結合し、尿中に排泄されます。
娯楽目的の使用
トレンド
米国薬物乱用警告ネットワークのデータによると、フェンタニル、ヒドロモルフォン、モルヒネ、オキシコドンの増加とは対照的に、ペチジンの危険または有害な使用に関する言及は1997年から2002年の間に減少しました。 [40]米国で紛失または盗難が報告されたペチジンの投与単位数は、2000年から2003年の間に32,447から37,687に16.2％増加しました。[41]
この記事では、世界保健機関（WHO）が1994年に発行したアルコールと薬物の用語集[42]に従って、「危険な使用」、「有害な使用」、「依存」という用語を使用しています。 [43] WHOの用法では、最初の2つの用語は「乱用」という用語に置き換えられ、3番目の用語は「中毒」という用語に置き換えられています。[43] [34]
合成
ペチジンは2段階の合成で製造できる。最初の段階では、ベンジルシアニドとクロルメチンをアミドナトリウムの存在下で反応させてピペリジン環を形成する。次にニトリルをエステルに変換する。[44]
ペチジン合成
コントロール
ペチジンは、2014年現在、米国規制物質法のスケジュールIIに麻薬としてACSCN 9230で記載されており、総製造割当量は6250キログラムである。塩の遊離塩基変換率は、塩酸塩で0.87、臭化水素酸塩で0.84である。ペチジンの製造におけるA、B、C中間体も規制されており、ACSCNはAが9232（6グラムの割当量）、 Bが9233（11グラムの割当量）、 Cが9234（6グラムの割当量）である。[45] 1961年の麻薬規制に関する単一条約に記載されており、ほとんどの国でモルヒネと同様に規制されている。
社会と文化
ジョン・D・マクドナルドの著書『インディゴの服を着て』（1969年）の中で、主人公の一人が、動けなくなった敵に、末期の病にかかった夫が使ったメペレジンを注射して殺そうと考えていると語っている。
レイモンド・チャンドラーの小説『ロング・グッドバイ』（1953年）で、「ウェイド夫人はどうですか？」という質問に対して、警察のバーニー・オールズ警部補は「リラックスしすぎです。薬を飲んだに違いありません。そこには12種類もの薬があります。デメロールまであります。あれは危険な薬です。」と答えています。
ハロルド・シップマンは一時期ペチジン中毒で、処方箋を偽造して入手した罪で有罪判決を受け、500ポンドの罰金を科せられ、短期間薬物リハビリテーション・クリニックに通った。[46] [47]
デンマークの作家トーベ・ディトレフセンは、1944年に医師である夫が彼女に違法な中絶の鎮痛剤としてデメロールを注射したことから、生涯にわたるペチジン依存症に苦しんだ。[48]
ペチジンは、歌手マイケル・ジャクソンの1997年のアルバム『Blood on the Dance Floor: HIStory in the Mix』に収録されている「Morphine」という曲の中で、ブランド名のデメロールとして言及されている。[49]ペチジンは、マイケル・ジャクソンが当時依存していたいくつかの処方薬のうちの1つであり、歌手は歌詞の中で「リラックスして/これは害にならない」や「昨日は彼は信頼していた/今日は2倍の量を飲んでいる」などのフレーズでこれを表現している。[50]
ペチジンは、テレビ番組「ブロードチャーチ」シーズン 2、エピソード 3 で言及されており、ベスというキャラクターが出産後に与えられた薬です。
1987年のマラヤーラム語映画『アムルタム・ガマヤ』では、モハンラル演じるPKハリダス医師がペチジンを自分に注射して中毒になる。
テレビ番組「コール・ザ・ミッドワイフ」の医師がペチジン中毒になる。[51]
ウィリアム・ギブスンの小説『ニューロマンサー』では、登場人物の一人が「そうだ、コカインとメペリジンの混合物だ」と言っている。アルメニア人はサンヨーとの会話に戻った。「彼らはそれをデメロールと呼んでいた」とフィンランド人は言った。[52]
サウスカロライナ州を拠点とするモダンロックグループ、クロスフェードは、 2004年の曲「Dead Skin」の歌詞でデメロールに言及している。
韓国ドラマ「パンチ」（テレビシリーズ）では、主人公のパク・ジョンファンが、法的助言と引き換えに医師から違法にデメロールを投与される。
テレビ番組「パークス・アンド・レクリエーション」のエピソード「ザ・ファイト」では、何人かの登場人物がスネーク・ジュースと呼ばれる混合飲料を飲んで酔っ払います。看護師であるアン（ラシダ・ジョーンズ）という登場人物は、「スネーク・ジュースには一体何が入っているの？デメロール？」と尋ねます。
デイヴィッド・フォスター・ウォレスの小説『インフィニット・ジェスト』では、主要登場人物の一人であるドン・ゲイトリーは回復中のデメロール中毒者です。
参照
- リビー・ザイオン法律事務所（フェネルジンとペチジンに関する訴訟）
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