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| 臨床データ | |
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| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.000.918 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C14H19NO2の |
| モル質量 | 233.311 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
ノルペチジン（ノルメペリジン、ペチジン中間体B）は、4-フェニルピペリジン誘導体であり、ペチジン（メペリジン）の前駆体であり、毒性代謝物でもある。国連麻薬単一条約で規制されている。米国ではスケジュールIIの麻薬規制物質であり、ACSCNは9233である。2014年の年間製造割当量は11グラム（0.39オンス）であった。[2]
ノルペチジンは、ペチジン自体とさまざまなN置換誘導体の製造に使用される可能性があるため規制薬物となっているが、それ自体にはオピオイド活性はほとんどない。代わりに、ノルペチジンは刺激剤として作用し、けいれんを引き起こす。[3] [4]
ノルペチジンの生体内蓄積は、ペチジンが鎮痛剤として医療に使用されている場合の主な合併症です。ペチジンを高用量で使用した場合[5]や静脈内注入で投与した場合[6] 、ノルペチジンは排泄されるよりも速い速度で体内に蓄積することがあり、特に高齢患者[7]や肝機能や腎機能が低下している患者では[8] 、痙攣を中心にミオクローヌス[9]や低ナトリウム血症[10]など、さまざまな毒性作用を引き起こします。これらの合併症は重篤になる可能性があり、死に至ることもあります。[11]
ペチジンからノルペチジンへの代謝は主に肝臓内のCYP酵素、CYP2B6、CYP2C19、CYP3A4によって行われますが、これらの酵素の活性は個人によって異なり、他の薬剤の併用によっても影響を受けるため、ノルペチジンの生成速度と程度を予測することは困難です。[12] [13]
前駆体の使用
ノルペチジンは、エトキセリジン[14] 、ベンゼチジン[15] 、フレチジン[16] 、 モルフェリジン、アニレリジン、フェノペリジン、ピミノジン、オキシフェネリジン、フェネリジン、カルペリジンなどの他の薬物の合成における前駆体として使用することができます。
合法的な研究用化学物質としては、R 951 [17] [18] [19] [20] R 1187、[21] R 1204、[21] [22] R 1133、[21] R 960 [21] PCPハイブリッド（121019-93-0）、[23]アミトリプチリンハイブリッドなどがある。
参照
参考文献
- ^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
- ^ 「規制物質の変換係数」。米国司法省麻薬取締局（DEA）、転用管理課。
- ^ Umans JG、Inturrisi CE（1982 年10月）。 「マウスにおけるメペリジンとノルメペリジンの抗侵害受容活性と毒性」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。223（1）：203–6。PMID 7120119。
- ^ Plummer JL、Gourlay GK、Cmielewski PL、Odontiadis J、Harvey I (1995 年 1 月)。「ペチジンの代謝物であるノルペチジンのラットにおける行動への影響」。毒性学。95 (1–3): 37–44。doi : 10.1016 / 0300-483x (94)02871-q。PMID 7825188 。
- ^ Simopoulos TT、Smith HS、Peeters-Asdourian C、Stevens DS（2002年1月）。「患者管理鎮痛におけるメペリジンの使用とノルメペリジン毒性反応の発現」。Archives of Surgery。137（1）。シカゴ、イリノイ州：84–8。doi ：10.1001 / archsurg.137.1.84。PMID 11772223。
- ^ Stone PA、Macintyre PE、 Jarvis DA (1993 年 11 月)。「ノルペチジンの毒性と 患者管理鎮痛」。British Journal of Anaesthesia。71 ( 5): 738–40。doi : 10.1093/bja/71.5.738。PMID 8251291。
- ^ Holmberg L, Odar-Cederlof I, Boreus LO, Heyner L, Ehrnebo M. 老年患者と若年患者におけるペチジンとノルペチジンの分布の比較。European Journal of Clinical Pharmacology . 1982;22(2):175-9.
- ^ Pond SM、Tong T、Benowitz NL、Jacob P、Rigod J (1981 年 8 月)。「正常および肝硬変患者におけるメペリジンからノルメペリジンへの前全身代謝」。臨床薬 理学および治療学。30 (2): 183–8。doi :10.1038/clpt.1981.146。PMID 7249503。S2CID 10117158 。
- ^ Reutens DC、Stewart-Wynne EG（1989 年12月）。「腎不全患者におけるノルペチジン誘発性ミオクローヌス」。神経学、神経 外科、精神医学ジャーナル。52 （12）：1450–1。doi ： 10.1136 /jnnp.52.12.1450。PMC 1031622。PMID 2614458。
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