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| 置換アンフェタミン | |
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| 薬物クラス | |
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| クラス識別子 | |
| 同義語 | アンフェタミン、α-メチルフェネチルアミン、α-メチルフェニルエチルアミン、フェニルイソプロピルアミン |
| 化学クラス | アンフェタミンの置換誘導体 |
| 法的地位 | |
| ウィキデータ内 | |
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| L-アンフェタミン | D-アンフェタミン |
置換アンフェタミン、または単にアンフェタミンは、アンフェタミン構造に基づく化合物のクラスです。 [1]アンフェタミンコア構造の1つ以上の水素原子を置換基で置き換える、または置換することによって形成されるすべての誘導体化合物が含まれます。[1] [2] [3] [4]このクラスの化合物は、覚醒剤、共感物質、幻覚剤など、さまざまな薬理学的サブクラスにわたります。[2]置換アンフェタミンの例としては、アンフェタミン（それ自体）、[1] [2]メタンフェタミン、[1]エフェドリン、[1]カチノン、[1]フェンテルミン、 [ 1]メフェンテルミン、[1] トラニルシプロミン、[ 5]ブプロピオン、[1]メトキシフェナミン、[1]セレギリン、[1]アンフェプラモン（ジエチルプロピオン）、[1]ピロバレロン、[1] MDMA（エクスタシー）、およびDOM（STP）がある。
アンフェタミンの置換誘導体のいくつかは、例えばマオウやカート植物の葉など、自然界に存在する。[1]アンフェタミンは19世紀末に初めて生産された。1930年代までには、アンフェタミンとその誘導体化合物のいくつかは、風邪の症状を治療する充血除去剤として、また時には精神活性剤として使用されるようになった。中枢神経系に対するそれらの影響は多様であるが、精神刺激作用、幻覚作用、共感作用という3つの重複するタイプの作用にまとめることができる。さまざまな置換アンフェタミンは、これらの作用を個別または組み合わせて引き起こす可能性がある。
置換アンフェタミンの一部リスト
アンフェタミン/メタンフェタミンのプロドラッグ
アンフェタミンやメタンフェタミンのプロドラッグには様々なものがあり、アンフェクロラル、アンフェタミニル、ベンズフェタミン、クロベンゾレックス、D-デプレニル、デプレニル、ジメチルアンフェタミン、エチルアンフェタミン、フェンカミン、フェネチリン、フェンプロポレックス、フルフェノレックス、リスデキサンフェタミン、メフェノレックス、プレニラミン、セレギリンなどがある。[6]
ロシアのアンフェタミン
ロシア産の合成 アンフェタミン誘導体が数多く開発されており、アラフェン（アンフェタミン-β-アラニン）、フェプロシドニン、ガモフェン（アンフェタミン-GABA）、メソカルブ、メチルフェナチン、パボフェン（アンフェタミン-PABA）、フェナチン（アンフェタミン-ナイアシン、 N-ニコチノイルアンフェタミン）、フェニルフェナミン（フェニルアンフェタミン）、プロピルフェナミン（プロピルアンフェタミン）、ピリドキシフェン（アンフェタミン-ピリドキシン）、チオフェナチン（N-チオニコチノイルアンフェタミン）などがある。
構造
アンフェタミンは、置換フェネチルアミン化合物のサブグループです。水素原子の置換により、大規模な化合物クラスが生成されます。典型的な反応は、アミンおよびフェニル部位でのメチル基、場合によってはエチル基による置換です。[8] [9] [10]
歴史
エフェドラは5000年前から中国で薬用植物として使われてきました。その有効成分はアルカロイドのエフェドリン、プソイドエフェドリン、ノルエフェドリン（フェニルプロパノールアミン）、ノルプソイドエフェドリン（カチン）です。イエメンとエチオピアの原住民は、刺激効果を得るためにカートの葉を噛むという長い伝統を持っています。カートの有効成分はカチノンと、少量ですがカチンです。[11]
アンフェタミンは1887年にルーマニアの化学者ラザール・エデレアヌによって初めて合成されたが、その薬理効果は1930年代まで不明であった。[12] MDMAは1912年（他の情報源によると1914年[13] ）に中間生成物として生成された。しかし、この合成もほとんど注目されなかった。[14] 1920年代には、メタンフェタミンとアンフェタミンの右旋性光学異性体であるデキストロアンフェタミンの両方が合成された。この合成は、天然源からのみ抽出された喘息の治療に使用される気管支拡張薬であるエフェドリンの探索の副産物であった。 1930年代初頭、スミス・クライン・アンド・フレンチ製薬（現在はグラクソ・スミスクラインの傘下）が、風邪や鼻づまりの薬（ベンゼドリン）として、市販のアンフェタミンの使用を開始した。その後、アンフェタミンはナルコレプシー、肥満、枯草熱、起立性低血圧、てんかん、パーキンソン病、アルコール依存症、偏頭痛の治療に使用された。[12] [15]置換アンフェタミンの「強化」効果はすぐに発見され、置換アンフェタミンの誤用は1936年にはすでに指摘されていた。[15]
第二次世界大戦中、ドイツ軍は戦車乗組員を長時間覚醒させ、うつ病を治療するためにアンフェタミンを使用した。人工的に誘発されたこのような活動の後には、長時間の休息が必要であることがわかった。[12]代替アンフェタミンの広範な使用は戦後の日本で始まり、すぐに他の国々に広がった。MDAやPMAなどの改良された「デザイナーアンフェタミン」は、1960年代から人気を博している。[15] 1970年、米国は代替アンフェタミンの非医療目的の使用を制限する「規制物質法」を採択した。[15] PMAのストリート使用は1972年に確認された。[16] MDMAは1970年代初頭にMDAの代替品として登場した。[17] アメリカの化学者アレクサンダー・シュルギンは1976年に初めてこの薬物を合成し、彼を通じてこの薬物は一時的に精神療法に導入された。[18]娯楽目的での使用が増加し、1985年にMDMAは米国麻薬取締局が開始した緊急規制により米国当局によって禁止された。[19]
1990年代半ば以降、MDMAは若者の間で人気の薬物となり、非MDMA物質がエクスタシーとして販売されることも増えました。 [20] 治療抵抗性心的外傷後ストレス障害（PTSD）の治療における心理療法の補助としての有効性を調査する試験が進行中です。[21]
法的地位
参照
- 置換フェネチルアミン
- 置換β-ヒドロキシアンフェタミン
- 置換メチレンジオキシフェネチルアミン
- 置換カチノン
- 置換フェニルモルホリン
- 2Cs、DOx、25-NB
- 置換トリプタミン
- 置換α-アルキルトリプタミン
参考文献
- ^ abcdefghijklmn Hagel JM、Krizevski R、Marsolais F、Lewinsohn E、Facchini PJ (2012)。「植物におけるアンフェタミン類似体の生合成」。Trends Plant Sci . 17 (7): 404–412. doi :10.1016/j.tplants.2012.03.004. PMID 22502775。
置換アンフェタミンはフェニルプロピルアミノアルカロイドとも呼ばれ、窒素に対するα位にメチル基を持つフェネチルアミン骨格を特徴とする窒素含有化合物の多様なグループです（図1）。官能基置換の無数のバリエーションにより、覚醒剤、共感物質、幻覚剤としての多様な薬理学的特性を持つ合成薬物のコレクションが生み出されました[3]。 ... (1 R ,2 S )-エフェドリンおよび (1 S ,2 S )-プソイドエフェドリン以外にも、無数の置換アンフェタミンが重要な医薬用途を持っています。α-炭素の立体化学は薬理活性の重要な決定要因であることが多く、( S )-エナンチオマーの方が強力です。例えば、( S )-アンフェタミンは一般にd-アンフェタミンまたはデキストロアンフェタミンとして知られており、その( R )-異性体と比較して5倍の精神刺激活性を示します[78]。このような分子のほとんどは化学合成によってのみ生成され、その多くは現代医学で広く処方されています。例えば、アデロールおよびデキセドリンの主要成分である( S )-アンフェタミン（図4b）は、注意欠陥多動性障害（ADHD）の治療に使用されています[79]。...
[図4](b) 合成された医薬として重要な置換アンフェタミンの例。 - ^ abc Glennon RA (2013). 「フェニルイソプロピルアミン刺激薬：アンフェタミン関連薬剤」。Lemke TL、Williams DA、Roche VF、Zito W (編)。Foyeの医薬品化学の原理(第 7 版)。フィラデルフィア、米国: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins。pp. 646–648。ISBN 9781609133450
最も単純な非置換フェニルイソプロピルアミン、1-フェニル-2-アミノプロパン、またはアンフェタミンは、幻覚剤や精神刺激剤の共通の構造テンプレートとして機能します。アンフェタミンは中枢刺激、食欲抑制、および交感神経刺激作用を生み出し、このクラスの原型メンバーです（39）
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注記
文献
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- ゴールドフランク、ルイス R. & フロメンバウム、ニール (2006)。ゴールドフランクの毒物学的緊急事態、第 8 版。マグロウヒル。ISBN 978-0-07-147914-1。
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- レドガード、ジャレッド (2007)。麻薬の実験室史。第 1 巻。アンフェタミンと誘導体。ジャレッド レドガード。p. 268。ISBN 978-0-615-15694-1。
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- スノー、オットー（2002）。アンフェタミン合成。トート出版。ISBN 978-0-9663128-3-6。
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外部リンク
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