アブー・ウバイダ・イブン・アル=ジャラーフ(本名:アーミル・イブン・アブドゥッラー・イブン・アル=ジャラーフ、アラビア語:عامر بن عبد الله بن الجراح 、ローマ字表記: ʿĀmir ibn ʿAbd Allāh ibn al-Jarrāḥ、西暦583年 - 639年)は、イスラム教の指揮官であり、預言者の教友の一人である。彼は、天国が約束された10人のうちの1人として最もよく知られている。彼は第二代正統カリフ、ウマルの時代に正統軍の大部分を指揮し、ウマルが指名したカリフの後継者リストにも名を連ねていたが、ウマルの死の5年前、639年のアムワースの疫病で亡くなった。
アブ・ウバイダは、クライシュ族のアル=ハリト・イブン・フィフル氏族(バルハリトとも呼ばれる)に属していた。この氏族は、ヒジャーズ(西アラビア)の町であり、クライシュ族の本拠地であるメッカの下地区に定住していた。イスラム以前の時代(620年代以前)には、バルハリトはバヌ・アブド・マナフ(イスラム教の預言者ムハンマドの祖先氏族)と同盟を結び、ムタイヤブン派に属し、バヌ・アブド・アル=ダル率いる他のクライシュ族氏族と対立していた。[ 1 ]アブ・ウバイダの父アブド・アッラーは、6世紀後半のハワジン遊牧民とのフィジャール戦争でクライシュ族の首長の一人であった。彼の母もクライシュ族であった。[ 2 ]
アブ・ウバイダは583年頃に生まれた。[ 3 ]イスラム教に改宗する前は、クライシュ族の貴族の一人とみなされ、部族民の間では謙虚さと勇敢さで評判だった。
611年までに、ムハンマドはメッカの人々に神の唯一性(タウヒード)を説き始めた。彼はまず、最も親しい仲間や親族を個人的にイスラム教に招き入れることから始めた。アブー・ウバイダは、611年にアブー・バクルの翌日、28歳でイスラム教に改宗した。
アブ・ウバイダは、メッカでイスラム教徒が経験した過酷な苦難を生き抜いた。他の初期のイスラム教徒たちと共に、彼はクライシュ族の侮辱と抑圧に耐えた。
623年、ムハンマドがメッカからメディナへ移住した際、アブー・ウバイダもその移住に加わった。ムハンマドはメディナに到着すると、移住者(ムハージル)一人ひとりをメディナのイスラム教徒住民(アンサーリー)とペアにし、ムハンマド・イブン・マスラマとアブー・ウバイダをペアにした。こうして彼らは信仰の兄弟となった。
624年、アブ・ウバイダは、イスラム教徒とメッカのクライシュ族との最初の大きな戦いであるバドルの戦いに参加した。この戦いで、彼はクライシュ族の軍隊と共に戦っていた実父アブドゥッラー・イブン・アル=ジャッラーと戦った。アブドゥッラー・イブン・アル=ジャッラーは剣で息子を攻撃し、ウバイダは彼を殺害した。
625年、アブ・ウバイダはウフドの戦いに参加した。戦いの第二段階で、ハーリド・イブン・アル=ワリードの騎兵隊がムスリム軍の背後から攻撃し、イスラム軍の勝利が敗北に転じたとき、ムスリム兵士の大部分は戦場から追い払われ、わずかに残った者だけが踏みとどまった。アブ・ウバイダはその残った者の一人で、クライシュ族の兵士の攻撃からムハンマドを守った。その日、アブ・ウバイダは頬に食い込んだムハンマドの鎧の鎖を2つ取り除こうとして、前歯を2本失った。[ 4 ]
627年、アブ・ウバイダは塹壕の戦いとバヌ・クライザ族の侵攻に参加した。また、近隣の村々を略奪していたタアラバ族とアンマル族を攻撃し殲滅するために派遣された小規模な遠征隊の指揮官にも任命された。
628年、アブー・ウバイダはフダイビーヤ条約締結に至る協議に参加し、条約の証人の一人となった。[ 4 ]同年後半、彼はハイバルへのイスラム軍遠征に参加した。[ 4 ]
629年、ムハンマドはアムル・イブン・アル=アースをダート・アル=サラシルに派遣し、そこから援軍を要請した。この行動はアブー・ウバイダ・イブン・アル=ジャッラーの遠征として知られるようになった。ムハンマドはアブー・バクルとウマルを含む軍隊の指揮をアブー・ウバイダに任せた。彼らは敵を攻撃し、打ち破った。同年後半、クライシュ族のキャラバンのルートを探すため、彼の指揮下で別の遠征隊が派遣された。[ 5 ]
630年、イスラム軍がメッカを征服した際、アブー・ウバイダは4つの異なるルートから市内に進軍した4個師団のうちの1つを指揮した。同年後半、彼はフナインの戦いとターイフの包囲戦に参加した。また、ムハンマドの指揮下で行われたタブーク遠征にも参加した。タブーク遠征から帰還したナジュラーンからのキリスト教徒の使節団がメディナに到着し、イスラム教に関心を示し、イスラム法に従って宗教問題やその他の部族問題について指導してくれる人物をムハンマドに派遣するよう求めた。アブー・ウバイダはムハンマドによって彼らに同行するよう任命された。彼はまた、ムハンマドによって徴税官(アーミル)としてバーレーンに派遣された。
632年にムハンマドが亡くなった時、アブー・ウバイダはメッカにいた。イスラム教の指導者たちは、新興の共同体の指導者として誰が後継者になるかについて意見が分かれていた。イスラム教の預言者が亡くなったその日、アンサールはサキーファとして知られることになる物議を醸す会合を開いた。彼らは自分たちの仲間の一人をカリフに選んだ。彼らの主な目的は、メッカ出身者、特にクライシュ族の貴族階級の中の改宗者たちが自分たちに対して権力を握るのを阻止することだった。[ 6 ]
ムハージルーンの間では意見が分かれており、一方の派閥はムハンマドと血縁関係が近いアリーを支持し、アリーはムハンマドが後継者として推していた人物だと考えていた。もう一方の派閥のムハージルーンは、アブー・バクルの年長、ムハンマドとの近さ、そして預言者の晩年に彼が担ったますます重要な役割を理由に、主にアブー・バクルを支持した。 [ 7 ]クライシュ族の改宗者の大半は、アブー・スフヤーンという著名な例外を除いて、アブー・バクルを支持した。[ 8 ]
イスラムの伝承では、一般的にアブー・バクル、ウマル、アブー・ウバイダが協力してサキーファでアンサールに対して決定的な介入を行ったとされている。[ 9 ]議論の後、三頭政治はアンサールの懸念にもかかわらずアブー・バクルへの忠誠を得た。現代の歴史家エリアス・シュファニによれば、ウマルは当初アブー・ウバイダを支持していたが、アブー・バクルに対する十分な支持を得られなかったため、他の候補者に対してアブー・バクルを支持したという兆候がある。[ 10 ]アル=バラズリの歴史書には、ムハンマドの死後、ウマルがアブー・ウバイダに「手を差し伸べて、バイア(忠誠の誓い)をあなたに捧げましょう。預言者があなたをそう呼んだように、あなたはウンマ(イスラム共同体)の守護者(アミーン)なのです」と言ったと記されている。[ 9 ]その後、アブー・ウバイダはアブー・バクルを支持して申し出を断ったと言われている。アル・タバリーの歴史書にある別の報告では、アブー・バクルはサキーファでウマルかアブー・ウバイダにカリフ位を申し出たが、両者ともアブー・バクルの後継者を主張したとされている。[ 11 ]
リッダ戦争が終結すると、アブー・バクルはビザンツ領シリアを征服するために、異なる時期に3つか4つの軍隊を派遣した。イブン・フバイシュ・アル=アサディー(12世紀に活躍)、アル=マスウーディー(956年没)、アル=アズディー(944年没)の著作や、10世紀に編纂された『キタブ・アル=アガーニー』など、初期イスラムの伝承には、アブー・ウバイダをこれらの指揮官の一人とする複数の説があるが、歴史家のHARギブ、CHベッカー、フィリップ・K・ヒッティ、アンドレアス・ストラトス、DRヒル、ハリール・アタミナらによる現代の研究では、アブー・ウバイダの派遣はアブー・バクルの死後であるとされている。[ 12 ] 9 世紀に書かれたアル=バラズリーによる初期イスラム征服の包括的な歴史書の中で、同書は、アブー・ウバイダがアブー・バクルによって派遣されたという主張には「真実はない」と述べている。むしろ、カリフは「アブー・ウバイダを軍隊の先頭に立たせて派遣するつもりだったが、アブー・ウバイダはカリフにこの任務から外してくれるよう頼んだ」のである。[ 13 ]アタミナは、イスラムの文献にある「いくつかの言及」が、アブー・ウバイダがムハンマドの下でのいくつかの遠征に参加し、イスラム教徒の間で高い地位にあったにもかかわらず、アブー・バクルが提示した役職を引き受ける意欲も、必要な軍事経験や功績も持ち合わせていなかったという考えに文脈を与えていると評価している。[ 13 ]
現代の研究によると、アブー・ウバイダはアブー・バクルの後継者であるウマルによってシリア戦線に派遣されたとされており、初期のイスラム教の著述家であるアル=バラズリー、アル=ファサウィ(890年没)、イブン・アサキル(1175年没)は、彼が増援軍の指揮官として派遣されたと述べている。彼の到着は恐らく636年頃で、635年末のイスラム軍によるダマスカスの最初の占領直後か、その後のヤルムークの戦いの準備期間中であったと考えられる。当時、シリアにおけるイスラム軍の最高司令官はハーリド・イブン・アル=ワリードであり、アブー・ウバイダはハーリドの補佐役を務めていた。ウマルはアブー・ウバイダを最高司令官に任命するために派遣した可能性がある。イスラムの伝承には、イスラム教徒がビザンツ帝国との大規模な衝突を目前に控えている時に、アブ・ウバイダがカリフの命令を軍の残りの者たちから隠蔽し、ハリドを侮辱したり反乱を引き起こしたりすることを避けたという記述がいくつかある。[ 14 ]アタミナはこれらの主張の信憑性を否定し、軍事的に非論理的で、指揮権の交代を劇的に演出し、アブ・ウバイダの「道徳的優位性と無私」を強調するためのものだと考えている。[ 15 ]その代わりに、アタミナは、ヤルムークでのイスラム教徒の決定的な勝利の後、手紙や使者を通じてアブ・ウバイダと常に連絡を取り合っていたウマルが、アブ・ウバイダを最高司令官に任命したと主張している。[ 15 ]
アブ・ウバイダは、シリアのビザンツ防衛が大きな打撃を受けた当時、ハリドのような軍事司令官から指揮権を引き継ぐ有能な行政官が必要とされていたため、指導者として選ばれた可能性がある。[ 16 ]イスラムの伝承では、ハリドがアブ・ウバイダに取って代わられた道徳的および個人的な理由が数多く挙げられているが、現代の歴史家のほとんどは、これらを部分的に妥当なものか文学的な創作と見なしている。アタミナは、アブ・ウバイダが任命されたのは、ハリドと彼のアラビアおよびイラクからの部族民とその家族からなる大軍が、かつてビザンツと同盟を結び、軍事的に経験豊富なシリアのアラブ部族にとって脅威となったためであり、ウマルはビザンツに対する防衛網を構築するために、これらの部族の離反が不可欠だと考えていたためだと主張している。これがウマルがハリドを降格させ、彼の軍隊を解散させ、その残党をイラクのササン朝戦線に移送する動機となった。[ 17 ]
634年、イスラム教徒は、エルサレムの南西約24キロのアジュナダインに9万人のビザンツ軍が集結したという知らせを聞いた。約3万2千人のイスラム教徒軍の全部隊は、634年7月24日にアジュナダインでハリドに合流した。ハリド・イブン・アル=ワリードの指揮の下、イスラム教徒は634年7月30日、アジュナダインの戦いでビザンツ軍を破った。1週間後、ハリドはアブー・ウバイダと共にダマスカスに向かった。ダマスカスへ向かう途中、彼らは634年8月中旬のヤクサの戦いで別のビザンツ軍を破った。カロイスとダマスカス総督のアズライルは、ハリドの軍勢を阻止するために別の軍を率いたが、彼らもまた634年8月19日のマルジュ・アル=サッファールの戦いで敗北した。
翌日、イスラム教徒はダマスカスに到着し、都市を包囲した。包囲は30日間続いた。ダマスカスから32キロ離れたサニタ・アル・ウカーブの戦いでヘラクレイオス皇帝が 派遣したビザンツ軍の援軍を破った後、ハリドの軍は攻撃して都市に入った。ハリドの部隊が北東から都市を包囲する中、ヘラクレイオス皇帝の義理の息子とされるトマスは、 634年9月19日、バブ・アル・ジャビヤ(ジャビヤ門)を包囲していたアブ・ウバイダに都市を明け渡した。
アブ・ウバイダは、ハリド・イブン・アル=ワリードによってダマスカスのジャビヤ門を包囲するよう任命されていた。アブ・ウバイダ、シュラフビル・イブン・ハサナ、アムル・イブン・アル=アースは、ハリド・イブン・アル=ワリードが東門から攻撃してきたことを知らずに、ダマスカスを攻撃し武力で征服した後、ダマスカスの市民に和平案を提示した。和平案はハリドによってしぶしぶ承認された。ビザンツ軍は3日間の停戦を与えられ、家族と財宝を持って行けるところまで行くことが許された。他の住民はダマスカスに留まり貢物を納めることに同意した。イスラム教徒はエメサへの道を支配していたため、ビザンツ軍は西へ進み、その後ベッカー渓谷を北上した。 3日間の休戦期間が終わると、ハリドの指揮下にあるイスラム騎兵隊は、より短いエメサ街道を通ってビザンツ軍の縦隊を追撃し、アンティオキアに向かう途中で山に入る直前の北西ベッカー渓谷で追いつき、マルジュ・アル=ディバジュの戦いで彼らを捕らえた。[ 18 ]
アブ・ウバイダが総司令官に任命されて間もなく、彼はベイルート東方のザフレ近郊のアブラで開催される年次市に小規模な部隊を派遣した。その地域に駐留していたビザンツ帝国とキリスト教徒のアラブ軍は、イスラム教徒の情報提供者によって規模が誤って見積もられていたこの部隊と対峙し、すぐに包囲した。部隊が全滅する前に、アブ・ウバイダは新たな情報を得て、ハリドを増援として派遣した。ハリドは時間通りに到着し、包囲網を突破して634年10月15日に敵軍を破り、市から大量の戦利品と多数の捕虜を連れ帰った。
中央シリアを占領したことで、イスラム軍はビザンツ帝国に決定的な打撃を与えた。ビザンツ帝国にとって、北シリアとパレスチナ間の連絡線は遮断された。アブ・ウバイダは、海抜マイナス約150メートルのファフル(ペラ)へ進軍することを決めた。そこには強力なビザンツ軍の駐屯部隊とアジュナダインの戦いの生存者がいた。この地域は、ビザンツ軍がここから東へ攻撃し、アラビアとの連絡線を遮断できるため、極めて重要だった。さらに、後方にこの大規模な駐屯部隊がいるため、パレスチナへの侵攻は不可能だった。こうしてイスラム軍はファフルへ進軍した。ビザンツ軍は635年1月23日のファフルの戦いで敗北した。
パレスチナとヨルダンの支配権を左右する戦いの後、イスラム軍は二手に分かれた。シュラフビールとアムルの軍団は南下してパレスチナを占領した。一方、アブ・ウバイダとハリドは、比較的規模の大きい軍団を率いて北上し、レバノンとシリア北部を征服した。
イスラム教徒がファールで戦っている間に、ヘラクレイオスは好機と見て、テオドロス・トリテュリオス将軍率いる軍隊をダマスカス奪還のために急遽派遣した。ダマスカスには少数のイスラム教徒の守備隊が残されていた。ヘラクレイオスがこの新軍を派遣した直後、イスラム教徒はファールでの任務を終え、エメサに向かっていた。ビザンツ軍はエメサへの途中のマラージュ・アル・ローマでイスラム教徒と遭遇した。その夜、テオドラスは軍隊の半分をダマスカスに送り、イスラム教徒の守備隊に奇襲攻撃を仕掛けた。
ハリドのスパイが彼にその動きを知らせた。ハリドはアブ・ウバイダから許可を得て、機動部隊を率いてダマスカスへ向かった。アブ・ウバイダがマルジュ・アル=ルムの戦いでビザンツ軍と戦い、これを破った一方、ハリドは軽騎兵隊を率いてダマスカスへ進軍し、第二次ダマスカスの戦いでテオドラを攻撃し、これを破った。
一週間後、アブ・ウバイダはヘリオポリス(バールベク)へと進軍した。そこには偉大なジュピター神殿が建っていた。ヘリオポリスはほとんど抵抗することなくイスラム教徒の支配下に降伏し、貢納金を支払うことに同意した。アブ・ウバイダはハリドをエメサへと派遣した。
エメサとカルキスは1年間和平を求めた。アブ・ウバイダはこの申し出を受け入れた。そのため、エメサとカルキスの地域に侵攻するのではなく、征服した土地で支配を固め、ハマ、マアッラト・ヌウマンを占領した。しかし、和平条約は、イスラム勢力の進軍を遅らせ、北シリア(現在のレバノン、シリア、トルコ南部)全域の防衛準備のための時間を確保するため、ヘラクレイオスの指示によるものであった。アンティオキアに大軍を集結させたヘラクレイオスは、エメサやカルキスなど、北シリアの戦略的に重要な地域を強化するために彼らを派遣した。ビザンツ軍が都市に到着したことで、和平条約は破られた。そこでアブ・ウバディアとハリドはエメサに進軍し、ハリドの先鋒を阻止していたビザンツ軍は敗北した。イスラム教徒はエメサを包囲し、6ヶ月間の包囲戦の末、636年3月に最終的に征服した。


エメサを占領した後、イスラム教徒は北上し、北シリア全域を占領した。先鋒を務めていたハリドは北シリアを襲撃した。シャイゼルで、ハリドはカルキスへの物資輸送隊を阻止した。捕虜たちは尋問され、ヘラクレイオス皇帝のシリア奪還という野心的な計画について彼に告げた。彼らは、おそらく20万人の軍隊が間もなく現れ、彼らの領土を奪還するだろうと彼に告げた。イスラム軍との戦いの過去の経験から、ヘラクレイオスはイスラム教徒との正面衝突を避けていた。彼はすべての主要都市に大規模な増援を送り、イスラム軍を互いに孤立させ、それによってイスラム軍を個別に包囲して殲滅することを計画した。636年6月、ヘラクレイオスはシリア奪還のために5つの大規模な軍隊を派遣した。
ヘラクレイオスの計画を察知したハリドは、イスラム軍が孤立して壊滅することを恐れた。軍事会議で、彼はアブ・ウバイダに、すべてのイスラム軍を1か所に集めてビザンツ軍と決戦を挑むよう提案した。ハリドの提案に同意したアブ・ウバイダは、シリアにいるすべてのイスラム軍に、征服した土地から撤退してジャビヤに集まるよう命じた。この作戦は、ヘラクレイオスの計画にとって決定的な打撃となった。なぜなら、彼は軽騎兵を効果的に活用できるイスラム軍との正面衝突を望まなかったからである。ハリドの提案により、アブ・ウバイダはイスラム軍にジャビヤからヤルムーク川の平原へ撤退するよう命じた。そこでは騎兵を活用できるからである。イスラム軍がヤルムークに集結している間、ハリドはビザンツ軍の前衛部隊を迎撃し、撃破した。これは、イスラム教徒がヤルムークへ安全に退却することを確実にするためだった。
イスラム軍は636年7月にヤルムークに到着した。7月中旬頃、ビザンツ軍が到着した。ビザンツ軍総司令官ヴァハンは、イスラム軍の戦力を調査するため、ガッサーン朝の王ジャバラ・イブン・アル=アイハムのキリスト教徒アラブ軍を派遣した。ハリドの機動部隊はキリスト教徒アラブ軍を破り、壊滅させた。これが戦闘開始前の最後の行動となった。その後1か月間、両軍の間で交渉が続き、ハリドはビザンツ軍の陣営でヴァハンと直接会談した。その間、イスラム軍はカリフ・ウマルから派遣された援軍を受け取った。
そしてついに8月15日、ヤルムークの戦いが勃発した。この戦いは6日間続き、ビザンツ帝国にとって壊滅的な敗北に終わった。ヤルムークの戦いは、中東におけるビザンツ帝国の運命を決定づけた歴史的な敗北とみなされている。その敗北の規模はあまりにも大きく、ビザンツ帝国はそこから立ち直ることができなかった。この敗北によって、ビザンツ帝国全土がイスラム教徒の攻撃に対して脆弱な状態に陥ったのである。
ビザンツ軍が壊滅し敗走したため、ムスリム軍はヤルムーク以前に征服した領土をすぐに奪還した。アブ・ウバイダは、ハリドを含む最高司令部と今後の征服について協議した。彼らはエルサレムを征服することに決めた。エルサレムの包囲は4か月続き、その後、エルサレムは降伏に同意したが、カリフ・ウマル本人にのみ降伏した。アムル・イブン・アル=アースは、ハリドがウマルに非常によく似ていることから、彼をカリフであるかのように派遣すべきだと提案した。しかし、ハリドは本人だと判明した。そのため、エルサレムの降伏はウマルが到着するまで延期され、エルサレムは637年4月に正式に降伏した。エルサレムの占領後、ムスリム軍は再び分かれた。ヤズィードの軍団はダマスカスに向かい、ベイルートを占領した。アムルとシュラフビルの軍勢はパレスチナの残りの地域を征服し、一方、アブ・ウバイダとハリドは1万7000人の大軍を率いて北上し、シリア北部全域を征服した。
アブ・ウバイダは、指揮官のアムル・イブン・アル=アース、ヤジード・イブン・アビ・スフヤーン、シュラフビル・イブン・ハサナをそれぞれの領地に送り返し、再征服を命じた。ほとんどの地域は抵抗することなく降伏した。アブ・ウバイダは、ハリドと共に1万7000人の大軍を率いて北シリアに進軍し、その地域の再征服を目指した。ハリドは騎兵隊と共にハジルに派遣され、アブ・ウバイダはカルキスに向かった。
ヤルムークの戦いでの壊滅的な敗北の後、ビザンツ帝国の残りの部分は脆弱な状態に置かれました。軍事資源がほとんど残っていないため、シリアで軍事的反撃を試みる立場にはありませんでした。帝国の残りの部分の防衛を準備する時間を稼ぐために、ヘラクレイオスはシリアでイスラム教徒を足止めしておく必要がありました。そこでヘラクレイオスは、ジャジーラを拠点とし、主にキルケシウムとヒート出身のキリスト教徒アラブ部族に助けを求めました。部族は大軍を編成し、エメサを包囲するために進軍しました。[ 19 ]アブ・ウバイダは、エメサに対するキリスト教徒アラブ軍の侵攻を撃退するために考案した複雑な戦略の一環として、シリア北部から全軍をエメサに撤退させました。カリフ・ウマルは、敵の集中する敵の注意をエメサからそらすため、敵対するアラブ系キリスト教徒部族の故郷であるジャジーラの都市を反撃包囲するのに十分な兵力を持つ野戦指揮官をエメサの外に派遣するようアブ・ウバイダに指示した。 [ 20 ]そこで638年、イヤード・イブン・ガンム率いるイスラム軍はヒートを攻撃したが、そこは要塞化されていることがわかった。そこで軍の一部は都市を包囲するために残し、残りの軍はキルケシウムに向かった。[ 21 ]ハーリドは要塞の外で正面から戦うことを支持したが、アブ・ウバイダはウマルの助言を求め、ウマルは状況を巧みに処理した。ウマルは、侵略してきたキリスト教徒アラブ人の故郷であるアル・ジャジーラに侵攻するため、イラクからイスラム軍の分遣隊を3つの異なるルートから派遣した。さらに、アル・カアカ・イブン・アムル率いる別の部隊がイラクからエメサに派遣された。アル・カアカ・イブン・アムルはヤルムークの戦いのベテランで、アル・カディシヤの戦いのためにイラクに派遣されていた。ウマル自身は1000人の兵士を率いてメディナから進軍した。キリスト教徒のアラブ人は、イスラム教徒が自分たちの故郷に侵攻したという知らせを受けると、包囲を放棄して急いでアル・ジャジーラに撤退した。この時点で、ハリドと彼の機動部隊が砦から出てきて、後方から攻撃して軍隊を壊滅させた。
アブ・ウバイダは、精鋭騎兵隊である機動部隊を率いるハリドをカルキスに向けて派遣した。要塞は、皇帝に次ぐ高名な人物と伝えられるメナス指揮下のギリシャ軍によって守られていた。メナスは、従来のビザンツ軍の戦術から逸脱し、カルキスの東5キロ(3.1マイル)にあるハジルで主力部隊が合流する前に、ハリドと対峙してイスラム軍の先鋒部隊を撃破することを決意した。これがハジルの戦いとなり、ウマルはハリドの軍事的才能を称賛した。ウマルは次のように述べたと伝えられている。

ハリドは真の指揮官である。アッラーがアブー・バクルに慈悲を与えられますように。彼は私よりも人を見る目が優れていた。[ 23 ]
アブ・ウバイダは間もなく、ほぼ難攻不落の要塞カルキスでハリドと合流し、637年6月に同要塞は降伏した。この戦略的勝利により、カルキスの北の地域はイスラム教徒の手に渡った。ハリドとアブ・ウバイダは北進を続け、アレッポを包囲した。アレッポは、絶望的なビザンツ軍の激しい抵抗の末、637年10月に陥落した。次の目標は、ビザンツ帝国のアジア地域の首都である壮麗な都市アンティオキアであった。
アンティオキアへ進軍する前に、ハリドとアブ・ウバイダは都市を孤立させることを決定した。そのため、彼らは部隊を北へ派遣してあらゆるビザンツ軍を排除し、アレッポから50km(31マイル)離れた駐屯地アザーズを占領した。そこからイスラム教徒はアンティオキアの東側を攻撃した。イスラム軍とアンティオキアの守備隊の間で激しい戦闘が繰り広げられ、一般に鉄橋の戦いとして知られている。ビザンツ軍はヤルムークやその他のシリア遠征の生き残りで構成されていた。敗北後、ビザンツ軍はアンティオキアに撤退し、イスラム教徒は都市を包囲した。ヘラクレイオス皇帝からの援助をほとんど期待できなかったアンティオキアは、637年10月30日に降伏し、すべてのビザンツ軍がコンスタンティノープルへの安全な通行を許されるという条件を受け入れた。
アブ・ウバイダはハリドを北へ派遣し、一方ハリドは南下してラズキア、ジャブラ、タルトゥス、そしてアンチレバノン山脈西側の沿岸地域を占領した。ハリドは北上し、アナトリアのクズィル川(クズィルウルマク川)までの地域を襲撃した。ヘラクレイオス皇帝は、イスラム教徒の到着前にすでにアンティオキアからエデッサへ向かっていた。彼はアル=ジャジーラとアルメニアで必要な防衛体制を整え、首都コンスタンティノープルへ向かった。コンスタンティノープルへ向かう途中、ハリドがマラシュを占領した後、マンビジへ南下していたため、ヘラクレイオスは間一髪で難を逃れた。ヘラクレイオスは急いで山道を進み、キリキア門を通過する際に、次のように言ったと伝えられている。
さらば、私の美しい州、シリアよ、長い別れを告げよう。お前は今や異教徒のものだ。平和あれ、おおシリアよ――敵の手にとって、お前はなんと美しい土地となることだろう。[ 24 ]
戦いの後、ウマルはアル=ジャジーラの征服を命じ、それは638年の夏の終わりまでに完了した。勝利の後、アブ・ウバイダはハリドとイヤド・イブン・ガンム(アル=ジャジーラの征服者)をアル=ジャジーラの北にあるビザンツ領に侵攻させた。彼らは独立して進軍し、エデッサ、アミダ(ディヤルバクル)、マラティヤ、そしてアララト山までのアルメニア全土を占領し、アナトリア北部と中央部を襲撃した。ヘラクレイオスはすでにアンティオキアとタルトゥスの間のすべての砦を放棄し、イスラム教徒の支配地域とアナトリア本土の間に緩衝地帯または無人地帯を作っていた。
ウマルは当面の間、軍隊がアナトリア奥地へ侵攻するのを止めた。その代わりに、シリア総督となったアブ・ウバイダに、シリアにおける支配を固めるよう命じた。この時、ウマルは次のように述べたと伝えられている。
ローマ人と我々の間に炎の壁があればいいのに。そうすれば、彼らは我々の領土に入ることができず、我々も彼らの領土に入ることができないのに。
アナトリアとアルメニアへの遠征は、ハリドの軍歴の終焉を告げるものとなった。ハリドが軍を解任されたこと、そして翌年に飢饉と疫病が流行したことで、イスラム軍はアナトリアへの侵攻を阻まれた。
638年、アラビアは深刻な干ばつに見舞われ、多くの人々が飢餓と伝染病で命を落とした。食料配給制が敷かれる中、アラビア各地から大勢の人々がメディナに集まった。間もなく、メディナの食料備蓄は危機的なレベルまで減少した。カリフ・ウマルは各州の総督に援助を求める手紙を送った。そのうちの一通がアブ・ウバイダに急いで送られ、彼はすぐに返答した。
私はあなた方にキャラバンを送ります。その片方の終点はここシリアにあり、もう片方の終点はマディーナにあります。
アブ・ウバイダの約束通り、食料を積んだキャラバン隊が最初にメディナに到着し、4,000頭のラクダが食料を満載して到着した。ウマルは、すべての食料の分配を担うため、アブ・ウバイダをメディナ郊外に住む数千人の人々に食料を分配するよう任命した。アブ・ウバイダの寛大な援助と救援活動の調整に対し、ウマルはささやかな謝礼として4,000ディナールを与えたが、アブ・ウバイダは、この行為は神のために行ったものであるとして、これを拒否した。
アブ・ウバイダは639年にペストで亡くなり、子孫を残さなかった。[ 25 ]

13世紀以降、アブ・ウバイダの墓はトランスヨルダンのヨルダン渓谷地域のアマタ村にあるとされてきた。[ 26 ]その渓谷の一部は「ガウル・アビ・ウバイダ」として知られるようになった。[ 27 ]アブ・ウバイダとその妻が埋葬されたとされる以前の場所は、ヨルダン地区(ガリラヤとその周辺に相当)のティベリアとベイサンであった。13世紀初頭にアマタの墓を訪れた旅行家アル・ハラウィは、彼の墓が3か所すべてにあると述べていた。[ 26 ]
伝統的に墓を維持してきたジャラー家は、アブ・ウバイダの子孫であると主張し、オスマン帝国当局から納税を免除されていた。彼らはその土地にワクフ(イスラム教の寄進)を持ち、墓に最も近い市場の農民や商人からアブ・ウバイダの追悼のための寄付を集めていた。[ 27 ]