ウィル＆グレイスの登場人物一覧

• 俳優兼歌手のハリー・コニック・ジュニアが演じるマービン・“レオ”・マーカス医師は、ユダヤ人の医師で、シーズン5からグレースの夫です。レオは、ゲイの親友ウィルの子供を人工授精で授かるためにセントラルパークに向かう途中のグレース・アドラーと出会います。ウィルはレオとグレースが付き合っていることを知り、シリーズ全体で最大の喧嘩をし、ウィルはグレースに家を出て行くように言います。ジャックとカレンの介入のおかげで、二人は仲直りし、ウィルはグレースとの関係を受け入れます。2002年11月、グレースとレオはセントラルパークで突発的な合同結婚式を挙げ、その様子は「トゥデイ・ショー」で放送される予定でした。後にストーリー上で、その式は法的に有効ではなかったことが明らかになりますが、二人はその後すぐに正式な式を挙げます。レオとグレースの関係はウィルとグレースの間で常に緊張の原因となっていたが、最終的にはある程度の合意に達した。レオはウィルに、二人の親密な関係を受け入れることができるため、実質的には二人のどちらとも結婚していると考えているとさえ言った。レオの本名はマービンで、結婚披露宴で母親が明かした。ザ・ネイション・マガジンによると、これはテレビ史上初めてユダヤ人の主人公が同じ信仰の中で結婚した例である。 [ ^{1 ]グレース}はすぐに、レオについて自分が思っていたほど知らないことに気づく。レオが国境なき医師団でカンボジアで働いていたときに一夜限りの関係を持ったことを明かすと、二人の結婚は2年も経たずに破綻する。レオはまずウィルに浮気を告白する。ウィルはレオがグレースにそのことを伝えるのを手伝うことを拒否する。レオが浮気を正直に打ち明けた後、グレースは結婚を続けることを少し考えたが、すぐに離婚したいと決意する。レオはシーズン8で、ストーリー上の離婚から1年ちょっと後のエピソード「飛行機の中の愛」で再登場する。このエピソードでは、偶然にもロンドン行きの同じ便に乗り合わせたレオとグレースが飛行機の中で性的な関係を持つ。レオはその後タイへ向かう予定だった。その結果、シーズン8のエピソード「結婚の定義」で明らかになるように、グレースは妊娠する。数か月後、グレースはレオに会い、彼の子供を妊娠していることを伝えようとするが、レオはケイトという別の女性と婚約していることを告げる。そのため、グレースはレオに妊娠のことを告げないことにする。シリーズ最終回では（2006年5月）レオは臨月のグレースに愛していると告げる。レオはイタリアのローマで病院の研究員として働いており、グレースはそこで出産する。ローマで1年過ごした後、レオとグレースはニューヨークのブルックリンに戻り、そこで娘のリラを一緒に育てる。11年後のシーズン9で、これがカレンの夢の一部だったことが明らかになる。
• グレースの母親、ボビー・アドラーを演じたのはデビー・レイノルズ。ボビーは女優兼歌手だが、主にシェネクタディ・プレイヤーズで活動しており、『セールスマンの死』、『音楽家』、『リア女王』などの劇で性別を交代する役を演じている。娘たちの恋愛に常に口出ししたがる性格で、アドラー家の「ほら言ったでしょ」ダンスの考案者であり、どんな場面にもぴったりの歌を用意している。過去には、ウィルとグレースの結婚に全面的に賛成していた。シーズン9のエピソード「ロザリオのキンセアニェラ」で、彼女が亡くなったことが語られている。
• マーティン・アドラーはグレースの父親で、シーズン9ではアラン・アーキンとロバート・クラインが演じた。 ^{[ 2 ]}家族からは典型的なユダヤ人の家長として描かれているマーティンは、グレースに真の愛情を示しているが、彼の発言からはジョイスが一番のお気に入りであることがうかがえる。彼はコジャックやベレッタの再放送から目を離さずにグレースの欠点を指摘することで知られている。
• グレースの姉であるジャネット・アドラーは、シーズン9ではジーナ・デイヴィスとメアリー・マコーマックが演じている。ジャネットはバンで暮らし、ジュエリーをデザインしている。グレースのニックネームは「スマッジ」。一度、彼女が母親と問題を抱えていることが示唆される。エピソード「80年代半ばの低迷期」で、ウィルがグレースにジャネットという名前の別の姉妹がいるかと尋ねると、ボビー、ジョイス、グレースはすぐに「いいえ！」と答える。
• グレースの妹、ジョイス・アドラーを演じるのはサラ・ルー。グレースとジョイスは幼い頃からあまり仲が良くなく、ジョイスはかつて過食症だったことが示唆されている。彼女はグレースに対してしばしば敵意を抱いているが、ウィルが一言でも口を挟むと、くすくす笑ったり少女のように振る舞ったりする。どうやら彼女も、かつてのグレースと同じように、ウィルに片思いをしているようだ。
• ライラ・マーカスは、グレースとレオの娘で、マリア・セイヤーが演じている。ライラは、両親が離婚していた時期に、飛行機の中でレオとグレースの間に生まれた。当初はウィルとグレースに育てられる予定だったが、両親は彼女の誕生直前に再婚した。ライラはシリーズ最終回にのみ登場する。
• ジェシー・フレモント・アリスが演じるウォーレンは、シーズン8の最終話でグレースが見た夢の中の、グレースとレオの架空の息子である。グレースとウィルは「自分たちの」息子を一緒に育てている。

• ボビー・カナヴェイル演じるヴィンス・ダンジェロ。イタリア系アメリカ人の警察官であるヴィンスは、スピード違反でカレンに切符を切ったことがきっかけでウィルと出会い、その後の聴聞会で交際を始めた。ヴィンスはジョーとラリーの友人であり、シリーズを通してウィルの最初の長期的な交際相手となった。ヴィンスは度重なる失業の後、一人になりたいとウィルに告げ、ウィルと別れた。シーズン8でウィルと再会し、ウィルの父親の葬儀で互いの気持ちを認め合い、ロマンスが再燃した。最終回では、ウィルとヴィンスが息子ベンを一緒に育てている様子が描かれている。11年後のシーズン9では、これがカレンの夢の一部だったことが明らかになった。また、シーズン9でヴィンスは再婚し、ウィルはヴィンスが前に進むことに苦悩する。
• ウィルの母親マリリン・トルーマンを演じるのはブライス・ダナー。典型的なWASP （白人アングロサクソン系プロテスタント）であるマリリンは、酒を常習的に飲み、リヤドロの彫像を集めて自分の子供のように扱い、最終的に別居するまで夫の度重なる浮気を我慢していた。彼女はミュージカルが好きではなく、「貧しい人はそんなに歌わない」という理由で『レ・ミゼラブル』は非現実的だと主張したこともあるが、 『マンマ・ミーア！』には感銘を受けた。彼女はグレースとカレンがウィルのセクシュアリティについて冗談を言うのを嫌がり、「それはゲイジョーク？私はそういうのは好きじゃないわ」と言う。
• ウィルの父親であるジョージ・トルーマンを演じるのはシドニー・ポラック。彼とウィルは親密で愛情深い関係を築いており、ジャックとグレースはそれを羨ましく思っているが、ジョージは息子の性的指向を他人に打ち明けることに苦労していたことが後に明らかになる。当初、彼は友人たちにウィルはグレースと結婚していると嘘をついていた。シーズン8で彼は亡くなるが、その数日前にウィルと口論になり、ウィルがゲイでなければよかったのにと打ち明けていた。
• ウィルの兄サム・トルーマンは、シーズン1ではジョン・スラッテリー、シーズン8ではスティーブン・ウェバーが演じている。ウィルが妻について発言したことでウィルと仲違いしたが、グレースと一夜限りの関係を持った後に和解した。最終的に妻と離婚し、2人の子供の親権を完全に獲得した。
• ウィルの兄であるポール・トルーマンを演じるのはジョン・テニーだ。ポールは兄の性的指向をなかなか受け入れられず、しばしば子供じみたいじめっ子のように振る舞い、ウィルを軽蔑したり侮辱したりした。
• ポールの妻でウィルの義理の妹であるペギー・トルーマンを演じるのはヘレン・スレイター。彼女はたった1エピソードにしか登場せず、グレースが自分の夫に友好的に接する様子を疑い、意地悪な印象を与えた。
• ジョージの愛人ティナを演じるのはレスリー・アン・ウォーレン。彼女はジョージがまだマリリンと結婚していた頃に彼と関係を持ったが、ジョージが自分の知らないところで元妻と会っていたことを知って落胆する。最終的に彼女とマリリンは、ジョージに知られないように彼を二人で共有するという合意に至る。この取り決めは、ジョージの死の少し前に終わったようだ。
• サムの息子でウィルの甥であるジョーディ・トルーマンを演じるのはリード・アレクサンダー。派手なジョーディは、ウィルを苛立たせる。マリリンはウィルを最初は受け入れなかったのに、ジョーディを驚くほど受け入れているからだ。ジョーディのニックネームはジョーディ。派手な性格、ショーチューンやミュージカル好き、そして全体的な気質から、まだ子供であるにもかかわらず、他の登場人物からはゲイだと思われている。
• サムの娘でウィルの姪にあたるケイシー・トルーマンを演じるのはカイラ・ダン。ケイシーはサムと彼の元妻に養子として迎えられた。
• ベン・トルーマンは、ウィルとヴィンスの息子で、ベン・ニューマークが演じている。シリーズ最終回にのみ登場するベンは、ウィルの精子を使った代理母から生まれたようだ。^{[ 3 ]}大学に進学すると、グレースの娘ライラと出会い、後に結婚する。

• カレンの夫であるスタンリー・“スタン”・ウォーカーは、ほとんど登場しないキャラクターです。カレンは彼の2番目の妻です。彼は肥満体で、10代の頃からかつらを着用しています。スタンには、キャシーという女性との前妻との間に2人の子供がいます。カレンは1980年代に彼に恋をしましたが、結婚したのは1995年でした。スタンはシーズン4で脱税で投獄され、カフェテリアの従業員ロレイン（ミニー・ドライヴァーが演じる）と不倫関係になり、シーズン5で釈放された後も不倫を続け、最終的にそれが原因でカレンと別れました。彼はシーズン5の終わりに死亡したと報じられましたが、シーズン7の終わりにウィルに、自分の死を偽装し、政府の助けを借りて身を隠していることを明かします。彼とカレンはシーズン8で和解しますが、その後夫婦関係に問題が生じ、離婚に至ります。スタンの人気はファストフード店に及び、ピザハットはニューヨークタイムズに全面広告を出して彼の釈放を祝福し、タコベルは彼の葬儀で飛行機による祝賀を行った。オリジナルシリーズの最終回では、スタンの財産は実際には借り物で、彼自身は本当のお金を持っていなかったことが明らかになるが、2017年のリバイバルでは、このことと離婚はカレンの白昼夢の一つとして無視されている。シーズン10では、スタンがカレンが友人のマルコム・ウィドマークと浮気していたことを知ったことで、またもや長い離婚劇が起こる。リバイバルの最終回では、スタンがカレンにやり直してほしいと頼み、カレンはまだ彼を愛していることに気づく。彼の指示で、彼女は二人が初めてデートした自由の女神の展望台に行くが、彼は現れない。しかし、彼女が立ち去ろうとしたまさにその時、スタンがヘリコプターで現れ、もう一度結婚してほしいと書いたメモを彼女に送る。彼女は承諾し、ヘリコプターに乗り込んだ。
• スタンの息子であるメイソン・ウォーカーも、姿を見せない登場人物の一人だ。カレンは彼を「太っちょ」と呼んでいる。あるエピソードで、カレンは水泳のトライアウトを受けているメイソンを訪ねる。彼女は声援を送り、拍手を送り、彼と会話をするが、最後に、自分が話していた相手がメイソンではなく、別の少年だったことに気づく。
• スタンの娘オリビア・ウォーカーは、ハリー・ハーシュ（子役）とアヤ・キャッシュ（大人役）が演じている。オリビアはカレンと楽しい時間を過ごしたこともあり、例えば床に食べ物を貼り付けてメイソンがどれくらい時間をかけて食べようとするかを見るなどしているが、継母との間には問題も抱えている。
• ロイス・ウィットリーは、カレンの母親で、スザンヌ・プレシェットが演じている。詐欺師で、初期の頃はカレンを悪用していた。二人は数年間疎遠だったが、シーズン4でジャックの助けを借りて和解した。
• バージニア・“ジニー”・デラニーは、カレンの妹で、バーナデット・ピーターズが演じている。1963年、幼い頃、カレンと遊んでいた激しいツイスターゲームで怪我をした。
• カレンのいとこであるバリーを演じるのはダン・フッターマン。元々はゲイで読書好きの引きこもりだったが、カレンとウィル、ジャックの働きかけで殻を破り、ウィルとジャックの両方が惚れ込む魅力的な人物へと成長した。
• カレンの義母であるシルビア・ウォーカーを演じるのはエレン・アルベルティーニ・ダウ。彼女は「心に恐怖を植え付ける」女性だ。一見親切そうに見えるが同性愛嫌悪の老女であるシルビアは、あるエピソードでウィルとジャックと一緒にクラブに行くために登場する。当初、ウィルもジャックも「シル」と呼ばれるシルビアの面倒を見たいとは思わなかった。シルはカレンに押し付けられ、その後見捨てられたのだ。カレンとシルは険悪な関係にある。
• カレンの甥であるサムナーを演じるのはポール・サッターフィールド。シーズン3でカレンはサムナーがグレースと付き合うのを阻止しようとする。

カレン・ウォーカーの苦労人だが忠実なメイド、ロザリオを演じるのはシェリー・モリソン。1985年、ロザリオはタバコ売りとして働いていた時にクラブでカレン・ウォーカーと出会い、彼女のメイドとして働き始めた。1998年にシリーズが始まった時も、彼女はそこで働いていた。ロザリオとカレンはとても仲が良いが、その関係は愛憎入り混じったものだ。二人は罵り合うことで有名だ。ロザリオはカレンと同じくらい気が強く、彼女と真っ向から渡り合える数少ない人物の一人だ。エルサルバドル出身のロザリオは、テキサス大学で臨床心理学の学士号を取得し、修士号もほぼ取得していた学校教師だった。彼女はビジネススクールにも通っていた。ある時期に、彼女はブロンクスに引っ越したが、おそらくビジネスを勉強していたのだろう。しかし、カレンはロザリオの両親からロザリオを買い取ったと発言している。滞在中、彼女は当時まだ無名だったジェニファー・ロペスとも共演し、シャローム・リタイアメント・センターでの「ティー・フォー・トゥー」の公演も行った。ある時期には、トミー・リーのためにポルノビデオを撮影して報酬を得たこともあった。パイロット版からカレンが彼女のことを言及していたものの、ロザリオが初めて登場したのはシーズン1の最終回だった。カレンの上から目線の口調から、ロザリオは英語があまり得意ではないと思わせる。実際にはロザリオは英語を流暢に話すが、強い訛りがある。しかし、彼女は不法滞在者だ。カレンは彼女を国内に留めておくために、ゲイの友人であるジャック・マクファーランドと結婚させてグリーンカードを取得させた。その後、シーズン2の終わりにロザリオが他の恋愛対象を追求するために離婚を求めたことで、結婚は解消された。しかし、彼女はジャックと親密な関係を維持し（しばしばカレンとの関係を繰り返す）、今でも彼を家族だと思っていると主張した。シリーズ最終回では、ロザリオが番組終了後もカレンとジャックと一緒に暮らし、彼らと共に年を重ね、車椅子生活を送っているにもかかわらず（ただし、彼女自身は足首の捻挫が原因で車椅子生活を送っていると述べている）、おそらく今も彼らのために働いている様子が描かれた。

2017年のシリーズリブート版では、ロザリオはシーズン9のエピソード6「ロザリオのキンセアニェラ」で、画面には映らないところで亡くなった。

• ジャックの母親、ジュディス・マクファーランドを演じるのはヴェロニカ・カートライト。明らかな兆候があったにもかかわらず、ジュディスはジャックが30歳になるまで彼の性的指向を知らなかった。彼女はスワッピングパーティーとプールパーティーでジャックを妊娠した。
• ジャックの継父であるダニエル・マクファーランドを演じるのはボー・ブリッジス。ダニエルは、自身の運動能力の高さとジャックの運動能力の低さから、常にジャックとの関係に苦労していた。ジャックは否定的な発言をしているものの、ダニエルは思いやりのある人物であり、少なくとも最近はジャックとの関係を修復しようと努力している様子が描かれている。
• ジョー・ブラックはジャックの実父。劇中には登場しないが、1960年代にリチャード・ニクソンの格好をしてスウィンガーの仮装プールパーティーに参加していたことが明らかになっている。パーティー中、彼は馬の尻尾の格好をしたジュディスを妊娠させた。ジャックがダニエル・マクファーランドが実父ではないと知る数年前に、ジョーは亡くなっている。
• ジャックの息子エリオットを演じるのはマイケル・アンガラノ。実父の死を知った直後、ジャックはエリオットと出会う。エリオットは、ジャックが17歳の時に提供した精子から生まれた実の息子だ。ウィルはエリオットを「礼儀正しく、優しく、親切」と評し、それがカレンが当初彼を嫌っていた理由だと述べている。ジャックとの関係は非常に親密で、ジャックはあるエピソードで、自分は父親のような父親にはなりたくない、なぜなら父親と本当の意味で心を通わせることができなかったことを常に後悔していたからだと語っている。しかし、最終シーズンでエリオットが大学進学のために家を出る準備をしている時に、二人の間には一時的な亀裂が生じる。
• エリオットの母親であるボニーを演じるのはロージー・オドネル。当初、ボニーはジャックがエリオットの人生に関わることを望んでいなかった。ボニーはレズビアンだが、エリオットには自分のセクシュアリティを明かしていなかった。自分はそうできないのに、ジャックはエリオットに自分のセクシュアリティを気軽に打ち明けられることに、ボニーは嫉妬を感じていた。
• ジャックの夫であるエステファン・グロリア＝マクファーランドを演じるのはブライアン・ジョーダン・アルバレス。客室乗務員のエステファンは、ジャックが最近失恋したばかりの頃、シーズン9でジャックと出会う。シーズン10を通して二人の関係は深まり、最終回で結婚に至る。

• トム・ヴェリカ演じるダニーは、グレースの1995年から1998年頃までの長年の恋人で、パイロット版のエピソードでグレースは彼と結婚寸前までいく。ウィルから結婚に反対されたグレースは、ダニーが自分には未熟すぎると気づき、結婚式で彼を置き去りにする。シーズン1の終わりに二人は復縁し、ウィルは落胆する。しかし、グレースは再び彼を愛していないと判断し、約1週間後（1エピソード後）、画面には映らないところで彼と別れる。
• グレゴリー・ハインズ演じるベン・ドゥセットは、シーズン2の中盤に登場します。グレースは、ベンが雇用契約に違反し、自宅の装飾にかかった費用を弁償せずに解雇したとして彼を訴えます。当初、ベンはグレースと彼女の代理人であるウィルを欺いていましたが、最終的には自発的にお金を渡し、ウィルを自身の有名な法律事務所に雇いました。グレースとベンはシーズンの残りの間ずっと仲が悪かったのですが、シーズン最終回でウィルがベンを食事に誘った際に、ベンはグレースに人間味のある一面を見せます。その後、二人は約6ヶ月間、幸せな半一夫一婦制の関係を築きますが、シーズン3の序盤でお互いに愛していないことに気づき、別れてしまいます。
• ジョシュ（コリー・パーカー演）。シーズン2でグレースが付き合う、優しくてロマンチックなニューエイジ系の男性。グレースは、彼があまりにも愛情深く親切すぎるせいで、うっとうしいと感じることがよくある。二人は、ジャックがジョシュと寝たことを告白したことで別れた。
• ケン・マリーノが演じるマークは、シーズン3のエピソード「3人だと多すぎる、6人だと奇人変人」でグレースの恋人の一人として登場する。グレースは、マークの片足に6本の指があるという理由で彼を振るが、実際に6本目の指がエピソード中に映ることはなかった。
• ネイサン（ウディ・ハレルソン演）は、シーズン3でグレースの隣人として登場し、後に彼女の恋人となる。二人はお似合いのカップルに見えたが、シーズン4の序盤、ネイサンはセックス中に突然プロポーズし、そのロマンチックさにグレースは動揺。ネイサンはプロポーズを取り消し、よりロマンチックな方法で改めてプロポーズする。その後数日間、二人はぎこちない関係が続き、関係が終わってしまうのではないかと恐れたグレースは、ネイサンにプロポーズする。ネイサンは渋々それを断り、グレースと別れる。
• ニック（エドワード・バーンズ演）。グリーティングカード作家で、シーズン7のあるバレンタインデーにレオと離婚したグレースと出会い、恋に落ちる。ニックは、グレースがレオと離婚後、最初に付き合った男性だ。ニックが脚本執筆のため海外へ行かなければならなくなったことをきっかけに、二人は別れることになる。
• トム・キャシディ（エリック・ストルツ演）。グレースの旧友で、現在は結婚している。シーズン7の終わりにグレースと一時的に再会。彼はグレースに、妻とのホテルの設計を手伝ってほしいと頼むが、グレースは彼に惹かれ、キスをする。さらに一歩踏み込みそうになるが、罪悪感に駆られ、シーズン8の冒頭で彼との関係を断つ。
• デヴィッド・シュワイマー演じるノア・ブローダーは、ツイッターを拠点とする批評家で、「ウエストサイドの偏屈者」として知られ、シーズン10の冒頭でグレースと出会う。シーズン中にグレースがノアと同居を始めると、二人の関係は深まる。その後、ウィルはグレースの恋愛における妥協が一方的だと懸念を表明し、ジャックとエステファンの結婚式の準備が進む中で、二人は別々の道を歩むことになる。

• バリー役はダン・フッターマン。カレンは、ゲイであることをカミングアウトしたばかりの、どうしようもない従兄弟のバリーをウィルと引き合わせる。ウィルとジャックはすぐにピグマリオンのようにバリーを自信のあるゲイにしようと試みるが、バリーは落ち着く前に遊びたいと思っているものの、ウィルがバリーに恋をしてしまうことで事態は終わる。
• テイ・ディグス演じるジェームズ・ハンソン。ウィルはマンハッタンの劇場でジェームズと出会い、すぐに意気投合する。その後、ロサンゼルス旅行中にジェームズと再会する。ジェームズは最近、カナダに強制送還されることを知った。グレースはジェームズがアメリカに滞在するためのグリーンカードを取得できるよう結婚に同意し、ジェームズとウィルの関係にチャンスを与えた。しかし、ジェームズが自己中心的な一面を見せ始めたため、ウィルはすぐにジェームズが自分が思っていたような人物ではないことに気づく。ウィルはグレースに結婚の無効を求める。
• パトリック・デンプシー演じるマシューは、ウィルがジャックの口説きを手伝おうとバナナ・リパブリックの店で出会ったスポーツ記者だ。ジャックとマットには共通点がほとんどなく、ウィルは逆にマットと付き合うことになる。二人はしばらく交際するが、マットがカミングアウトを拒否したことが原因で破局を迎える。
• ブランデン・ウィリアムズ演じるスコットは、シーズン3の2つのエピソードでウィルのデート相手となる23歳の男性で、地元のビデオレンタル店で働いている。二人は気が合うものの、ウィルは自分よりかなり年下のスコットと付き合うことに抵抗を感じている。ウィルは、グレースがネイサンと別れることに同意すれば、スコットとも別れると約束する。グレースは同意し、ウィルはスコットと別れるが、グレースはネイサンと付き合い続ける。
• ミラ・ソルヴィノとリサ・ボルグネスが演じるダイアンは、グレースと別れた後、自分が100％ゲイだと確信するためにウィルが酔った勢いで一夜限りの関係を持った女性である。ダイアンはレオの元恋人の一人でもある。この二つの事実がグレースをひどく嫉妬させる。ダイアンは、ウィルはレオよりもベッドでずっと優れていると述べる。ダイアンはシーズン3の「Lows In the Mid-Eighties」というエピソードに少しだけ登場したが（セリフはなかった）、脚本家のアシスタントであるリサ・ボルグネスが演じた。
• メーガン・プライス演じるクレアは、ウィルの高校時代の友人であり恋人で、ウィルがこれまで付き合ったたった二人の女性のうちの一人目（もう一人はグレース）である。彼女はパリに住んでおり、子供を産むためにウィルに精子提供を頼むが、ウィルは精子を提供するならグレースに提供したいと気づく。
• シーズン2ではクリス・ポッター、シーズン9ではシャイアン・ジャクソンが演じるマイケルは、ほとんど姿を見せないキャラクターで、ウィルの7年間の恋人です。シットコムが最初に登場したとき、ウィルとマイケルは別れたばかりでした。マイケルは、2000年3月14日に放送されたエピソード「ヘイ・ラ、ヘイ・ラ、元彼が帰ってきた」に登場します。ウィルとグレイスは時折マイケルについて言及し、ウィルは何度も彼を人生最愛の人だと呼んでいます。番組の初期シーズンでは、ウィルはマイケルを手放すのに苦労します。シーズン9でウィルとマイケルは再び付き合い始めますが、マイケルがお金を要求したため、ウィルは関係を終わらせます。
• マット・ボマー演じるマッコイ・ホイットマンは、テレビのニュースキャスターで、シーズン10の序盤でウィルが最初にデートを試みるが、マッコイの男性の趣味が浅薄だと気づく。シーズン後半、ジャックの助けもあり、二人は再び連絡を取り合うが、マッコイがロンドンの海外特派員に就任したため、遠距離恋愛となる。婚約し、子育てについて話し合った後、マッコイはまだ子供を持つ準備ができていないと言い、シーズン11で二人の関係は終わる。シリーズ最終回で、マッコイは子供を持つ考えを変え、ウィルとよりを戻す。

• ジョン・クリーズ演じるライル・フィンスタ―は、スタンの愛人ロレインの父親である。彼はカレンの4番目の夫となるが、約20分間だけだった。その後、二人は寝室以外では共通点がほとんどないことに気づく。
• スコット・ウーリー（ジェフ・ゴールドブラム演）。ウーリーは生徒会長選挙でカレンに敗れた男で、彼女を破滅させるために人生をかけて策略を巡らせてきた。しかし、彼の策略は往々にして杜撰で、グレースは最終的に彼がカレンを憎んでいるのではなく、愛していることに気づく。だが、彼女を口説こうとする彼の試み​​は、これまでと同様に的外れなものばかりだ。ウーリーはまた、ひどい言葉遊びのセンスを持っている（例：「スコッティ・マンモス」、「ウーリー、私を転送してくれ」）。さらに、彼は偽名を使う際にファーストネームを変えるが、ほとんどの人はラストネームを変える。
• ライオネル・バンクス（リップ・トーン演）は独身男性で、スタンが服役中にアナスタシア・ビーバーハウゼンという偽名を使うカレンに恋をし、彼女を誘惑して不倫関係に持ち込む。
• アレック・ボールドウィンが演じるマルコム・ウィドマーク。マルコムはスタンが死を偽装するのを手伝う政府工作員。カレンがスタンと和解する前にマルコムはカレンと短い関係を持ち、その後マルコムはスリランカへの政府任務に就く。マルコムはシーズン9の最後の2エピソードに再登場し、彼とカレンが毎年密会旅行をしていることが明らかになる。しかし、マルコムはスタンから隠れていることに非常に疲れており、カレンに自分とスタンのどちらかを選ぶように迫る。カレンは状況を変えることに抵抗があり、お互いに誘惑に負けそうになるものの、カレンはスタンと一緒にいることを決意し、彼女とマルコムは気まずい別れを告げる。シーズン10の冒頭で、マルコムはカレンとの関係を再び始めることを期待してスタンに浮気を告白するが、カレンがこれを知るとマルコムを平手打ちし、二度と自分に近づかないように言う。シーズン後半、マルコムはカレンとグレースのオフィスに再び現れ、カレンを取り戻そうとするが、カレンはまだ彼に腹を立てており、グレースは二人の仲裁役を強いられる。グレースはカレンを説得してマルコムを許させ、二人はゆっくりと関係を進めていくことにする。しかし、マルコムが自分ほど二人の関係に努力を注いでいないと感じたカレンは、彼と別れる。
• サミラ・ワイリー演じるニッキーは、シーズン10でグレース・アドラー・デザインズの上の階のオフィスで働くレズビアンです。吹雪の中、カレンはマルコムが自分ほど二人の関係に努力を注いでいないと感じ、ニッキーにそのことを打ち明けます。ニッキーは、カレンには誰かに世話をしてもらう必要があると伝えます。その後、二人は恋人同士になり、カレンは自分のセクシュアリティを変えるべきか疑問に思い始めます。最終的に、シーズン10の最終回で、スタンとの離婚以来、自分がどれほど迷子になっていたかを悟ったカレンは、自分がストレートであることを宣言し、ニッキーとの関係を断ちます。

• デイヴ・フォーリーが演じるスチュアート・ラマラックは、ウィルの顧客であり、ジャックにとって最も長く続いた交際相手となるが、ジャックが彼を裏切ったことで関係は終わる。
• ライアン・ピンクストン演じるドリューは、警察官で、ヴィンスの同僚であり、シーズン9後半ではジャックの恋人でもある。ジャックは「結婚式」のエピソードで、ヴィンス・ダンジェロの結婚式でドリューと出会う。結婚式に出席した警官の中で、好きな番組が「This is Us」だというドリューだけだったため、ジャックは彼がゲイだと決めつけ、彼と寝る。これが、以前はストレートだったドリューにとって初めての同性愛体験となり、彼は既婚者であることを明かし、ジャックに愛していると告げ、妻のアンジェラを紹介する。ジャックはその事実に苛立ちを覚えるが、後にそれを楽しみ、彼とドリューはバスルームで関係を持つ。次のエピソードでは、ジャックとドリューは秘密裏に付き合い始め、ジャックは関係をすぐに台無しにすることを心配し、ためらうドリューに、アンジェラにカミングアウトするのはしばらく控えるようにアドバイスする。ジャックは、カレンを妻のふりをさせることで、二人がただの男友達であるというアリバイを補強する。しかし、カレンは母親の結婚生活の不幸を思い出し、ジャックとドリューの両方をアンジェラの前で暴露する。アンジェラは意外にも協力的で、ジャックの動揺をよそにドリューのカミングアウトパーティーを企画する。ジャックはドリューに、人生で他の素晴らしい男性を逃してしまうことを恐れていると打ち明けるが、カレンが、年老いて孤独になることへの恐怖の方がもっと悪いと指摘すると、ドリューにもう一度チャンスを与えることにする。「ワン・ジョブ」では、2か月の交際の後、ドリューはジャックと別れ、今は真剣な関係になる準備ができていないので他の人と会いたいと告白する。ジャックは、今こそ誰かと落ち着く準備ができていると気づき、別れに打ちひしがれる。ドリューはシーズン10のエピソード「コンシャス・カップル」で、吹雪で閉じ込められたエレベーターからジャックを救出する場面で再び登場する。彼はジャックと別れたことを後悔しており、もう一度やり直したいと告白する。しかし、ジャックはドリューに婚約していることを告げ、エレベーターの中で一夜限りの関係を持ちたいという誘惑に駆られるものの、ジャックは今愛している婚約者を裏切ることを拒否し、二人とも前に進む必要があるとドリューに告げる。
• ジャックはシリーズを通して（そしておそらくオリジナルシリーズの出来事のずっと前と後にも）数え切れないほどの短期的な恋人がいるが、そのほとんどは名前で言及されることも、そもそも言及されることもない。常に、各エピソードで複数のボーイフレンドがいると想定されているが、必ずしも明言されているわけではない。ジャックの乱交とボーイフレンドの名前を忘れる癖のため、番組を通して彼の恋愛対象をすべて列挙することは文字通り不可能である。ウィルは、ジャックが寝たすべての男性を避けたら「残るのは女性だけになる」と冗談を言う。グレースは、ジャックの心を傷つけたすべての男性のために働くのをみんながやめたら「街が閉鎖される」と冗談を言う。ジャックはまた、年間何千回もデートをしているとコメントしている。