グレース・アドラー

グレースの大学時代からの親友はウィル・トルーマンで、このドラマでは二人の関係が中心となっている。二人はコロンビア大学のパーティーで出会った。シーズン3のエピソード「80年代半ばの低迷期」では、二人が交際を始めたことがわかるが、グレースは当時ウィルがゲイだとは気付いておらず、ウィルもまだカミングアウトしていなかった。ウィルは感謝祭の時にグレースに「プロポーズ」したが、これは実際にセックスをするのを先延ばしにするためだった。数時間後にようやくカミングアウトした時、グレースは彼に激怒し、1年間口をきかなかった。1年後、二人はスーパーで偶然再会し、仲直りして、かけがえのない親友になった。^{[ 13 ]}グレースはシーズン1で婚約者のダニー（トム・ヴェリカ）と別れた後、ウィルのアパートに引っ越した。 ^{[ 14 ] [ 15 ]}シーズン2では、自立を宣言するために引っ越したが、廊下を挟んだ向かいのアパートに引っ越しただけだった。^{[ 16 ]}彼女はシーズン3までに再び引っ越してくる。^{[ 17 ]}彼女は最終的にシーズン5でレオと結婚してブルックリンに引っ越すが、シーズン7で離婚してウィルと再び一緒に暮らすようになる。

彼女とウィルの親密さはシリーズを通してのジョークであり、他の多くのキャラクターは彼らを夫婦と呼んでいる。彼らは互いの言葉を言い終えることができ、それがクイズやサロンゲームでの素早いラウンドに役立っている。彼らはまた、かなり機能不全で共依存的であり、時には服装やボーイフレンドについてさえ相手の承認を必要とする。シーズン6でウィルが将来の夫となるヴィンス・ダンジェロ（ボビー・カナヴェイル）とデートし始めると、ウィルはグレースの彼に対する意見を心配し、グレースが相手の何かの細部を気に入らなかったために関係を終わらせたことがある（例として挙げられているのは、ウィルが同棲しようとしていたボーイフレンドについてグレースが言ったのは「モックタートルネック」だけであり、その関係は破綻した）。^{[ 18 ]}

復活したシリーズでは、最初のシリーズ最終回の出来事が改変され、グレースはレオと離婚し、再びウィルと暮らしている。二人は短期間一緒にビジネスを始めるが、その後ウィルは法学教授の職を得る。第11シーズンで妊娠したグレースは、ウィルと一緒に子供を育てることを決意し、ニューヨーク州北部で一緒に家を購入する。シリーズ最終回では、グレースが陣痛を起こし、ウィルは病院に付き添いながら、二人で乗り越えられると彼女を励ます。^{[ 12 ]}

グレースは、アシスタントのカレン・ウォーカーとも親密な関係にある。カレンは裕福でアルコール依存症の社交界の女性で、ほとんど仕事をしない。それでもカレンはグレースにとって役に立つ存在だ。雇用主の健康保険料を支払ったり、グレースに休暇手当を支給したり、時折社交界のコネクションを使ってグレースが仕事を見つけるのを手助けしたりする。それ以外の時間、カレンは「仕事」の時間を酒を飲んでグレースをけなすことに費やしている。カレンはグレースのファッション（たいていは「ねえ、一体どういうことなの？」と軽蔑的に尋ねる）や男性の選択を日常的に批判する。カレンは自分の判断を控えるわけではない。あるエピソードでは、ウィルがグレースに職場に電話をかけ、カレンが電話に出ると、ウィルを保留にして「グレース、あなたが恋愛関係にない理由は1番線にあるわ」と言う。それでも、グレースとカレンは年月を経て親しい友人となる。グレースは最終的にカレンの欠点を見過ごすようになり、カレンも時折グレースをからかうのをやめて、より優しく思いやりのある一面を見せる。あるエピソードでは、離婚手続き中で精神的に不安定なカレンとの2回目のデートをマイロ（アンディ・ガルシア）が拒否したため、グレースはマイロに立ち向かう。また別のエピソードでは、グレースにはしっかりとした事業計画がないため、カレンは自分を守るためにグレースから事業融資の提案を断る。

グレースは、ウィルのもう一人の親友であるジャック・マクファーランドとも親しい関係にある。シリーズ序盤では、ジャックとグレースは互いにウィルの愛情を巡るライバルと見なし、嫌悪感を抱いていた。しかし、シーズン2と3の間のケイマン諸島でウィルが滞在している間に一緒に過ごすうちに、二人の友情は深まっていく。とはいえ、二人は依然としていがみ合っており、グレースがジャックに何らかの形で暴力を振るうことも少なくない。

グレースはシリーズを通して多くのボーイフレンドがおり、その多くはウディ・ハレルソンやグレゴリー・ハインズなどのゲストスターが演じている。グレースは2002年11月21日にユダヤ人医師のレオ・マーカス（ハリー・コニック・ジュニア）と結婚するが、レオが国境なき医師団の一員としてカンボジアで活動中に赤十字の医師と一夜限りの関係を持ったことで結婚生活は破綻する。シーズン8では、ロンドン行きの飛行機で偶然再会した二人は、一時的に再会する。機内での密会でグレースは妊娠するが、レオは別の女性と婚約していたため、グレースは彼にそのことを告げない。しかし、シリーズ最終回では、グレースとレオは再婚し、ライラという名の女の子を一緒に育てる。ライラはローマで生まれ、レオはそこで病院で研究者として働いている。一家はローマで1年間暮らした後、ブルックリンのアパートに戻りニューヨークに戻る。ライラ（マリア・セイヤー）は大学に進学し、そこでウィルとヴィンスの息子ベン（ベン・ニューマーク）と出会う。ライラとベンは大学時代、寮の部屋で向かい合って暮らすことになる。これはウィルとグレースが大学時代に経験した状況と同じである。ベンとライラはその後すぐに結婚する。^{[ 19 ]}

2017年にシリーズが復活した際、シーズン最終回の出来事（グレースがレオの子を産み、ウィルと疎遠になる）は、カレンの薬物とアルコールによる幻覚の一つとして設定変更された。この設定では、グレースは最近レオと離婚し、子供はおらず、離婚から立ち直るためにウィルと同居している。^{[ 20 ]}しばらくしてレオが再び現れると、グレースがレオが再び浮気しないとは信じられず、夫よりもウィルに親しくなっていたために結婚生活が終わったことが明らかになる。夫婦は数ヶ月にわたるセラピーを受け、一緒にゴルフを始めたものの、うまくいかず、レオを許せないグレースはウィルに慰めを求めた。^{[ 21 ]}

シーズン10では、グレースはインテリアデザイン学科の会長選で彼女の選挙活動を妨害しようとするノア・ボーダー（デヴィッド・シュワイマー）との緊張した会合が何度かあった後、真剣な交際を始める。二人のロマンスはゆっくりと花開き、グレースはノアの娘と知り合い、最終的にノアは彼女に同棲を申し込む。シーズン最終回で、ノアがジャックの結婚式に来られなくなったとき、グレースはウィルが自分よりもっといい人がいると言っているのを耳にして不満を抱き、二人の関係がどこへ向かっているのか疑問に思い始める。自分探しの旅をするために世界中を旅することを計画しているマーカス（リード・スコット）と出会った後、グレースは真の幸せを見つけるために彼と一緒に国を出ることを決意する。^{[ 22 ]}

シーズン11の初回で、グレースはマーカスと関係を持ったヨーロッパでの慌ただしい冒険からニューヨークに戻ってくる。診察中に、グレースは妊娠していることに気づいて驚く。次のエピソードでマーカスが再び現れると、グレースは彼の子を妊娠していると告げるが、マーカスは精管切除手術を受けたと答える。その後、カレンはグレースがヨーロッパ旅行中に関係を持った他の3人の男性を集め、 DNA検査で赤ちゃんの父親が誰なのかを調べようとする。マーカスが現れ、精管切除手術を受けたというのは嘘だったとグレースに告白し、自分の夢を犠牲にして、彼女と一緒に赤ちゃんを育てるためにできる限りのことをすると約束する。グレースは当面、父親の正体を知りたくないと決める。彼女が望むのは、一人で、あるいは自分を愛してくれる誰かと一緒に赤ちゃんを育てることだけだ。^{[ 23 ]}

グレースは男性を「ゲイに変える」ことで有名だ。ウィル自身やシーズン2の恋人ジョシュ（コーリー・パーカー）など、彼女のボーイフレンドの何人かはゲイであることが判明しており、彼女はまた同じことが起こるのではないかと繰り返し不安に思っている。あるエピソードでは、彼女は部屋に入るとボーイフレンドのネイサン（ウディ・ハレルソン）がジャックとウィルと一緒にベッドで気絶しているのを見つけ、「ああ、また一人ゲイにしてしまった」と嘆く。^{[ 24 ]}シーズン8では、グリーンカードを求めてウィルのカナダ人のボーイフレンド、ジェームズ・ハンソン（テイ・ディグス）と短期間結婚し、この不安をさらにエスカレートさせる。ウィルとジェームズが別れた後、数日後に結婚は無効となる。^{[ 25 ]}