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左: ( S )-プロピルヘキセドリン 右: ( R )-プロピルヘキセドリン | |||
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| 商号 | ベンゼドレックス、オベシン、ドリスタン吸入器など | ||
| その他の名前 |
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| AHFS / Drugs.com | モノグラフ | ||
| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 医療用：鼻腔内（吸入器） 娯楽用：経口、非経口 | ||
| ATCコード | |||
| 法的地位 | |||
| 法的地位 | |||
| 薬物動態データ | |||
| 消失半減期 | 4 ± 1.5時間 | ||
| 識別子 | |||
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.002.673 | ||
| 化学および物理データ | |||
| 式 | 炭素10水素21窒素 | ||
| モル質量 | 155.285 グラムモル−1 | ||
| 3Dモデル（JSmol） |
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| キラリティー | ラセミ混合物 | ||
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  （これは何ですか？）（確認） | |||
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プロピルヘキセドリン（ベンゼドレックスなどのブランド名で販売されている）は、主に局所的な鼻づまり解消剤として使用されるアルキルアミンです。[1]主な適応症は、風邪、アレルギー、アレルギー性鼻炎による鼻づまりの緩和です。[2]プロピルヘキセドリンは、1949年にスミス・クライン・フレンチ社がベンゼドレックスを発売した際に初めて医療に使用され、それ以来主に米国内で使用されています。[3]
医療用途
プロピルヘキセドリンは、風邪、アレルギー、花粉症に関連する急性の鼻づまりの治療に使用されます。鼻づまりの場合、成人および6～12歳の小児の場合、2時間ごとに4回の吸入（鼻孔あたり2回の吸入）と記載されています。1回の吸入で、800mLの空気中に0.4～0.5mg（400～500μg）が送達されます。[ 4 ] [2] [5]使用は3日を超えてはなりません。[2]
歴史的には、経口錠剤製剤として25mgの用量で減量にも使用されてきた。 [6] [7]プロピルヘキセドリンを含む薬剤は、1976年頃から現在、どの国でも減量目的で承認されていない。[8]
禁忌
プロピルヘキセドリンは、過去14日以内にMAOIを使用した場合、または現在MAOIを使用している場合には使用しないでください。 [2]
他の局所充血除去薬とは異なり、プロピルヘキセドリンには高血圧患者への使用に対する警告を記載する必要はありません。[9]
プロピルヘキセドリンは6歳未満の人には推奨されません。[10]プロピルヘキセドリン製品に子供が触れたことによる偶発的な中毒の報告が少なくとも1件あります。[11]
副作用
吸入器として使用した場合、プロピルヘキセドリンについて警告される最も一般的な副作用は、一時的な不快感（刺すような痛みや灼熱感など）またはリバウンドによる鼻づまりです。 [ 2]プロピルヘキセドリン吸入器を共有すると、感染が広がる可能性があります。 [2] プロピルヘキセドリンは一般的に安全で効果的であると認識されているため、これらの副作用の発生はまれです。[12]ただし、プロピルヘキセドリン製品をラベルで意図されていない方法で使用すると、治療の場では通常見られない重篤な副作用が発生する可能性があります。[13] [14] [15]プロピルヘキセドリン製品を不適切に使用すると、入院、障害、さらには死亡に至ることもあります。[12]米国食品医薬品局（FDA）などの公衆衛生機関は、プロピルヘキセドリン製品はラベルに指示された方法でのみ使用するよう勧告しています。[12]
過剰摂取
プロピルヘキセドリンの過剰摂取の報告は文書化されているが、まれである。[16]プロピルヘキセドリンに起因する過剰摂取のほとんどの事例は、プロピルヘキセドリン製品をラベルに示された方法以外の方法で（非医療）娯楽目的で不適切に使用した結果である。[13] FDAが指摘しているように、プロピルヘキセドリンの過剰摂取の最も一般的な症状は次のとおりです。「心拍数の上昇、興奮、高血圧、胸痛、震え、幻覚、妄想、混乱、吐き気、嘔吐。」[13]プロピルヘキセドリン製品をラベルに一致しない方法で使用すると、場合によっては致命的であることが証明されている。[17] [18]プロピルヘキセドリン製品は、意図されたとおりに使用すれば安全で効果的であると考えられている。[13]いずれにせよ、過剰摂取が疑われる場合には医師の診察を受ける必要がある。[19]
インタラクション
プロピルヘキセドリンと他の薬剤との相互作用のほとんどは、血管を収縮させる能力に関係しています。プロピルヘキセドリンの最も深刻な相互作用は、禁忌となっているモノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）との相互作用です。 [2]モノアミン酸化酵素阻害剤は、まれではありますが、抗うつ剤として使用されます。[20]ただし、プロピルヘキセドリンを他の薬剤と同時に投与する場合は注意が必要です。
薬理学
作用機序
プロピルヘキセドリンは、吸入剤形で治療用量で使用される場合、主にアドレナリン作動薬として作用する。 [21]これにより鼻の血管が収縮し、腫れが軽減され、鼻づまりが緩和される。[22]高用量では、プロピルヘキセドリンはノルエピネフリン・ドーパミン放出剤（NDRA）として中枢神経系に作用する。[23]プロピルヘキセドリンは、シクロペンタミン、メチルヘキサンアミン、ツアミノヘプタンなどの関連アルキルアミンと同様の方法でこのような効果を発揮すると考えられる。[24] [25] [26]さらに、プロピルヘキセドリンは、TAAR1作動薬およびVMAT2阻害薬を介してモノアミンをさらに放出する。[21]プロピルヘキセドリンは降圧効果も示す。[27]
薬物動態
プロピルヘキセドリンは、N-脱メチル化、C-酸化、N-酸化、脱水素化、加水分解を経て代謝され、ノルプロピルヘキセドリン、シクロヘキシルアセトキシム、シクロヘキシルアセトン、4-ヒドロキシプロピルヘキセドリンなどの様々な代謝物を形成します。[28]
化学
遊離塩基プロピルヘキセドリンは室温で揮発性の油状液体である。遊離塩基プロピルヘキセドリンはゆっくりと蒸発するため、吸入投与が可能となる。[30]遊離塩基の蒸発は、プロピルヘキセドリン吸入器の保存期間が限られている理由でもある。プロピルヘキセドリンの塩の多くは安定しており、透明からオフホワイトの結晶性物質で、水に容易に溶解する。[31]
プロピルヘキセドリンは、化学構造がフェニルエチルアミンに似ています。フェニルエチルアミンと置換フェネチルアミンは、多くの微量アミンと交感神経刺激薬の中心に含まれています。主な違いは、フェネチルアミンの芳香族フェニル基の代わりに脂環式 シクロヘキシル基が存在することです。
プロピルヘキセドリンはキラル化合物です。ベンゼドレックス吸入器に含まれる有効成分は、遊離塩基としてのラセミ体（RS ）-プロピルヘキセドリンです。 [4]レボプロピルヘキセドリンとしても知られる（S ）-プロピルヘキセドリンは、2つのうちより生物学的に活性な異性体であると考えられています。[27]ほとんど使用されていない右旋性対応物はデキストロプロピルヘキセドリンです。
合成
プロピルヘキセドリンは、水素源の存在下でアルミニウム-水銀アマルガム上で中間体イミンの還元アミノ化によってシクロヘキシルアセトンから合成することができる。 [32]
しかし、プロピルヘキセドリンは、アダムス触媒によるメタンフェタミンの接触水素化によって製造されるのが一般的です。この反応により、メタンフェタミンのフェニル環がシクロヘキシル基に変換されます。[33]
体液中の検出
プロピルヘキセドリンはその構造上、尿検査でフェネチルアミン誘導体の偽陽性反応を引き起こす可能性がある。 [34]プロピルヘキセドリンはさらなる分析により区別できる。[35]
歴史
プロピルヘキセドリンの充血除去剤としての医療用途は、以前の薬剤に代わるより安全な代替品を見つけたいという要望から生まれました。[3]そのような薬剤を探した後、グレン・E・ウリオット博士は1948年に充血除去剤としてプロピルヘキセドリンの特許を取得しました。この特許はスミス・クライン・アンド・フレンチ社のために発行されました。 [36]米国全土で販売される前に、プロピルヘキセドリンはカリフォルニア州で市場試験を受けました。これらの市場試験は1949年7月15日に開始されました。[37]プロピルヘキセドリン（ブランド名ベンゼドレックス）は1949年8月4日に初めて州間取引に導入されました。 [38]
1956年には英国での使用承認も得られた。 [16]その後、1998年にカナダでの使用承認が与えられた。[39] 2023年、BFアッシャー社はベンゼドレックス吸入器に含まれるプロピルヘキセドリン量を従来の250ミリグラムから175ミリグラムに減らした。[40]
プロピルヘキセドリンを含む抗けいれん薬であるバルベキサクローンは、 2009年に市場から撤退するまでトルコで使用されていました。トルコの医療におけるバルベキサクローンのかつてのニッチ市場は、現在ではレベチラセタムによって大部分が占められています。[41]
製造業
治療目的のプロピルヘキセドリン製品の製造は、通常、政府の規制や薬局方モノグラフに定められたガイドラインに基づいて行われます。[42] [5]
プロピルヘキセドリンを娯楽用薬物として使用するために密売化学者が違法に製造または転用したことは、学術文献に記録されている。 [35]娯楽目的でオピオイドが密売される場合と同様に、密売化学者が製造したプロピルヘキセドリンが、治療用製品に求められる純度、同一性、強度の基準を満たしている可能性は低い。[43]
社会と文化
法的地位
国際統制
プロピルヘキセドリンは1985年に向精神薬に関する条約により国際的に規制された。この措置は1991年に撤回された。[44]
オーストラリア
プロピルヘキセドリンはオーストラリアではS4物質である。[45]
ブラジル
プロピルヘキセドリンはブラジルではクラスB1物質である。[46]
カナダ
プロピルヘキセドリンは長い間、カナダではスケジュールV物質であると報告されていました。[47] 2022年にこのステータスが変更され、プロピルヘキセドリンは規制薬物および物質法の規制から除外されました。[48]
ドイツ
プロピルヘキセドリンはドイツでは処方薬として規制されています。[49]当初、プロピルヘキセドリン製品（オベシン）は市販されていました。しかし、1970年代に状況が変わり、現在ではプロピルヘキセドリンはドイツで処方薬として規制されています。[8]
イギリス
かつては英国ではクラスC物質であったが、1995年に規制緩和された。 [50]プロピルヘキセドリンは、誤用による初期の充血除去薬に対する政府の規制が強化された後、1970年代の短期間に娯楽目的で使用されていた。[51]
アメリカ合衆国
1988年4月4日、プロピルヘキセドリンは米国で規制物質（スケジュールV）に指定された。[52]これは、米国が国際条約を遵守するために行われた。しかし、1991年にこの措置は覆され、プロピルヘキセドリンは規制物質法の規制から外された。これは、プロピルヘキセドリンは規制に値しないという麻薬取締局の意見に基づいたものだった。 [53]それ以来、この物質は米国の規制物質法の下で規制されていない。さらに、DEAの規制に従い、特定のベンゼドレックス吸入器は規制物質法の適用除外となっている。[54] [55]プロピルヘキセドリンは、米国のいくつかの州の法律で依然として規制されている。これらの州には、アラスカ州[56]、アリゾナ州[57]、フロリダ州[58]、ジョージア州[59]、アイダホ州[60]、カンザス州[61]、ロードアイランド州[62]が含まれます。
娯楽目的の使用
複数の公衆衛生機関（特に米国内）はプロピルヘキセドリンの娯楽目的での使用に対して警告し、製品のラベルで指示されたとおりに使用するよう勧告している。しかしながら、1959年にはすでに文献を通じてプロピルヘキセドリン製品が娯楽目的で使用されていたことが報告されている。[6]娯楽目的の使用は潜在的に致命的であり、注射手段で物質を投与する場合はそのリスクが増大し、娯楽目的のプロピルヘキセドリンの副作用は関連物質と比較してより重篤である。[63] [64]娯楽用量でのプロピルヘキセドリンの望ましくない副作用は、同様の効果をもたらす他の物質と比較して許容度が低いため、プロピルヘキセドリンは娯楽目的の使用にはあまり望ましくない。[19] [65] [17]プロピルヘキセドリンが同等の物質よりも効力が低いという事実も娯楽目的の使用を制限している。[66] [67]薬物使用が蔓延している地域でも、プロピルヘキセドリンの使用は有意ではないと報告されている。[16]鼻づまり解消薬、[65] [68]食欲抑制薬、[6]抗けいれん薬[69]の娯楽目的の使用が報告されている。プロピルヘキセドリン製品の娯楽目的の使用は、2000年代初頭から増加している。[23]
2021年に米国食品医薬品局（FDA）は、プロピルヘキセドリン製品をラベルに記載と異なる方法で 娯楽目的で使用することについて、次のような警告[13]を発しました。
「...市販の鼻づまり解消薬プロピルヘキセドリンの乱用や誤用は、心臓や精神の健康問題などの深刻な害につながる可能性があります。これらの合併症には、心拍数の上昇や異常、高血圧、妄想などがあり、入院、障害、または死亡につながる可能性があります...プロピルヘキセドリンは、指示通りに使用すれば安全で効果的です。」
同年、インディアン保健局はプロピルヘキセドリン製品の娯楽目的での使用に関して次のような声明[14]を発表しました。
「プロピルヘキセドリンは、パッケージラベルの指示に従ってのみ使用してください。吸入以外の方法で使用しないでください。プロピルヘキセドリンを使用して、[次の] 症状がみられる場合は、[救急サービス] または中毒管理センターに電話して、直ちに医師の診察を受けてください。[次の反応とは] [重度の不安または興奮、混乱、幻覚、または偏執症] [心拍数の上昇または不整脈] [または] [胸の痛みまたは圧迫感] です。」
1年後の2022年、米陸軍はプロピルヘキセドリンに関する以下のガイドライン[15]を発表しました。このガイドラインでは、プロピルヘキセドリンの娯楽目的の使用は軍人によって許可されておらず、参加者は懲戒処分の対象となる可能性があり、潜在的に致命的なリスクを伴うと述べています。
「薬物使用の疑いでメンバーを懲戒する場合、どのように対処するかについて[法律顧問]に相談することが重要です[薬物需要削減局によると]...これは、懲戒を裏付ける証拠が、解釈に特別な支援を必要とする可能性のある科学的レポートやデータで構成されている場合、特に重要です。[プロピルヘキセドリン]が関係するケースでは、法律相談を強くお勧めします。」
簡単に言えば、FDA、インド保健局、米国陸軍はいずれも、プロピルヘキセドリン製品を娯楽目的で使用しないよう個人に勧告しています。
経済
プロピルヘキセドリンは、ベンゼドレックスというブランド名で、Amazon、eBay、Walmartなどのオンライン小売業者によって販売されています。[4]プロピルヘキセドリンは、食欲抑制剤または抗けいれん剤の一部として一部の国で販売されていますが、そのような製品は消費者に自由に販売されておらず、医師の処方箋が必要です。
ブランド名
ベンゼドレックス吸入器
プロピルヘキセドリンは、鼻づまりの薬として、現在ベンゼドレックスという商品名で販売されている。ベンゼドレックスという名前は、1944年にスミス・クライン・アンド・フレンチ社によって最初に商標登録された。 [70 ]このブランドは、1990年にメンリー・ジェームズ・ラボラトリーズ（子会社のニューマーク・ラボラトリーズを通じて）に引き継がれ、最終的に1998年にBFアッシャー・アンド・カンパニー社に買収された。[71] [72]
ドリスタン吸入器
プロピルヘキセドリンもホワイトホール・ラボラトリーズ（ワイエス）によってドリスタンのブランド名で吸入器として販売されていました。[73] 1966年1月、プロピルヘキセドリンが製品の有効成分としてメフェンテルミンに取って代わりました。 [74]ドリスタン吸入器はその後製造中止になりました。さらに、ワイエスは2009年にファイザーに買収されました。現在ドリスタンブランドで販売されているすべての製品は、ファウンデーション・コンシューマー・ブランズによって製造されており、ファウンデーション・コンシューマー・ブランズは2020年にドリスタンブランドを買収しました。[75]ファウンデーション・コンシューマー・ブランズ自体はケルソー・アンド・カンパニーの所有です。
オベシン
プロピルヘキセドリンは、ヨーロッパではオベシンという商品名で食欲抑制剤としても使用されています。 [37]オベシンは1950年代にまで遡る文献で言及されています。[11] [6]オベシンは1958年から1976年頃まで東ドイツのファルベルグ・リスト社によって製造されていました。オベシンの製造中止は、市販の食欲 抑制剤に対する規制強化の結果でした。これらの規制は1974年に施行され始めました。[8]ファルベルグ・リスト社自体は1995年に解散しました。
マリアシン
プロピルヘキセドリンとは、抗けいれん薬バルベキサクローンの成分である。そのS異性体（レボプロピルヘキセドリンまたはL-プロピルヘキセドリン）は、バルビツール酸誘発性鎮静作用を打ち消す目的でフェノバルビタールと結合している。[37]バルベキサクローンは、 1965年にはアボットラボラトリーズ社によって製造され、マリアシンというブランド名で知られていた。 [76] [77]マリアシンは、アボットラボラトリーズ社に買収されたノール製薬社によっても製造されていた。2010年、アボット社は多くの国でバルベキサクローン製剤の販売を中止した。[78]
イベント
レボプロピルヘキセドリン（プロピルヘキセドリンのより活性な光学異性体）は、エベンティンというブランド名で食欲抑制剤として使用されてきました。エベンティンの使用は1958年にすでに記録されています。[79]
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