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シクロヘキサンは分子式C 6 H 12のシクロアルカンです。シクロヘキサンは非極性です。シクロヘキサンは無色で可燃性の液体で、洗剤のような独特の臭いがあり、洗浄剤を連想させます（洗浄剤に使用されることもあります）。シクロヘキサンは主にナイロンの前駆体であるアジピン酸とカプロラクタムの工業生産に使用されます。[ 5 ]
シクロヘキサンはナフサの成分の一つであり、高度な蒸留法によって抽出することができる。蒸留は通常、同様の方法でナフサから抽出される類似成分であるメチルシクロペンタンの異性化と組み合わせて行われる。これらのプロセスを合わせても、現代の工業需要のごく一部（15～20％）しかカバーできず、合成によって補完されている。[ 7 ]
工業規模では、シクロヘキサンはラネーニッケル触媒の存在下でベンゼンを水素化することによって製造されます。 シクロヘキサンの製造業者は、世界のベンゼン需要の約11.4%を占めています。[ 8 ]この反応は非常に発熱性が高く、ΔH(500 K) = -216.37 kJ/molです。脱水素は300℃以上で顕著に始まり、脱水素に有利なエントロピーを反映しています。[ 9 ]
ベンゼンとは異なり、シクロヘキサンは石炭などの天然資源には含まれていません。そのため、初期の研究者たちはシクロヘキサンのサンプルを合成しました。[ 10 ]
驚くべきことに、これらのシクロヘキサンはヘキサヒドロベンゼンやヘキサナフテンよりも10℃高い沸点を示したが、この謎は1895年にマルコフニコフ、 NMキシュナー、ニコライ・ゼリンスキーによって解明された。彼らは「ヘキサヒドロベンゼン」と「ヘキサナフテン」をメチルシクロペンタンと再定義し、予期せぬ転位反応の結果であるとした。
1894年、バイヤーはピメリン酸のケトン脱炭酸反応に続いて複数の還元反応を行うことでシクロヘキサンを合成した。
同年、E. HaworthとWH Perkin Jr.（1860～1929）は、1,6-ジブロモヘキサンのWurtz反応によってこれを合成した。
シクロヘキサンは反応性が低いものの、自動酸化によりシクロヘキサノンとシクロヘキサノールの混合物を生成する。シクロヘキサノンとシクロヘキサノールの混合物は「KAオイル」と呼ばれ、ナイロンの前駆体であるアジピン酸とカプロラクタムの原料となる。シクロヘキサノンとシクロヘキサノールは年間数百万キログラム生産されている。[ 9 ]
シクロヘキサンは、一部の修正液の溶剤として使用されています。非極性有機溶剤として使用されることもありますが、この用途にはn-ヘキサンの方が広く用いられています。多くの有機化合物は高温のシクロヘキサンにはよく溶け、低温では溶けにくいため、再結晶溶剤として頻繁に使用されます。
シクロヘキサンは、−87.1 °Cで結晶-結晶転移が起こりやすいため、示差走査熱量測定 (DSC) 装置の校正にも使用されます。 [ 14 ]
シクロヘキサン蒸気は、真空浸炭炉や熱処理装置の製造において使用される。
6頂点のエッジリングは完全な六角形の形状には適合しません。平面2D六角形の配座は、CH結合が重なり合うため、かなりの歪みが生じます。そのため、ねじれ歪みを軽減するために、シクロヘキサンは椅子型配座と呼ばれる3次元構造をとります。この椅子型配座は、椅子反転と呼ばれるプロセスによって室温で急速に相互変換します。椅子反転の過程では、他に3つの中間配座が見られます。最も不安定な配座であるハーフ椅子型、より安定な舟型配座、そして舟型よりも安定ですが椅子型よりはるかに不安定なねじれ舟型です。椅子型とねじれ舟型はエネルギー極小であり、したがって配座異性体ですが、ハーフ椅子型と舟型は遷移状態であり、エネルギー極大を表しています。シクロヘキサンにとって椅子型配座が最も安定な構造であるという考えは、1890年にヘルマン・ザクセによって初めて提唱されましたが、広く受け入れられるようになったのはずっと後のことです。新しい配座では、炭素原子は 109.5° の角度になります。水素原子の半分は環の平面内 (エクアトリアル) にあり、残りの半分は平面に垂直 (アキシャル) にあります。この配座により、シクロヘキサンの最も安定な構造が実現します。シクロヘキサンには、ボート型配座と呼ばれる別の配座も存在しますが、これはわずかに安定な椅子型配座に相互変換します。シクロヘキサンが大きな置換基でモノ置換されている場合、置換基はエクアトリアル位置に結合している可能性が最も高いです。これは、わずかに安定な配座だからです。
シクロヘキサンは、すべてのシクロアルカンの中で最も角度とねじれひずみが小さい。そのため、シクロヘキサンの全環ひずみは0とみなされている。
シクロヘキサンには2つの結晶相があります。高温相Iは186 Kから融点280 Kの間で安定しており、塑性結晶です。これは、分子がいくらかの回転自由度を保持していることを意味します。低温相II（186 K以下）は秩序化されています。他の2つの低温（準安定）相IIIとIVは、30 MPaを超える中程度の圧力を加えることによって得られ、相IVは重水素化シクロヘキサンにのみ現れます（圧力を加えると、すべての相転移温度の値が上昇します）。[ 15 ]
ここで、Zは単位格子あたりの構造単位の数であり、単位格子定数a、b、cは、与えられた温度Tと圧力Pで測定された。
En effet、la benzine、chauffée à 280° ペンダント 24 時間平均 80 fois Son poids d'une solution aqueuse saturée à froid d'acide ioddrique、se Change à peu près entièrement en hydure d'hexylène、C
12
H
14
、アンフィクサント 4 フォアソンボリュームディドロジェン: C
12
H
6
+ 4H
2
= C
12
H
14
… Le nouveau carbure formé par la benzine est un corps unique et défini: il bout à 69°, et offre toutes les propriétés et la construction de l'hydrure d'hexylène extrait desペトロール。[実際、ベンゼンを280℃で24時間、その重量の80倍の量の冷たい飽和ヨウ化水素酸水溶液とともに加熱すると、ほぼ完全にヘキシレン水素化物C₁₂H₁₄に変化します。[注：ヘキサン（C₆H₁₄）のこの式は、当時の化学者が炭素の原子量を誤って使用していたため誤りです。] その体積の4倍の水素を固定（つまり結合）することによって、C₁₂H₆ + 4H₂ = C₁₂H₁₄となります。ベンゼンから形成されるこの新しい炭素化合物は、 独特で明確に定義された物質です。沸点は69℃で、油から抽出されたヘキシレン水素化物のすべての性質と組成を示します。]
Bei der Reduction mit Natriumamalgam oder Jodphosphonium addiren sich im höchsten Falle sechs Atome Wasserstoff, und es entstehen Abkömmlinge, die sich von einem Kohlenwasserstoff C
6
H
12ableiten
。 Dieser Kohlenwasserstoff ist aller Wahrscheinlichkeit nach ein geschlossener Ring, da seine Derivate, das Hexahydromesitylen und Hexahimelithsäure, mit Leichtigkeit wieder in Benzolabkömmlinge übergeführtrden können.[ナトリウムアマルガムまたはヨウ化ホスホニウムによる [ベンゼンの] 還元中に、極端な場合には 6 個の水素原子が追加され、炭化水素 C 6 H 12に由来する誘導体が生成されます。この炭化水素は、その誘導体であるヘキサヒドロメシチレン [1,3,5 - トリメチル シクロヘキサン] やヘキサヒドロメリト酸 [シクロヘキサン-1,2,3,4,5,6-ヘキサカルボン酸] は簡単にベンゼン誘導体に再び変換できるため、おそらく閉環であると考えられます。]