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| 名前 | |
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| IUPAC名
ポリ(オキシエチレン) {構造ベース}、
ポリ(エチレンオキシド) {ソースベース} [1] | |
| その他の名前
Kollisolv、Carbowax、GoLYTELY、GlycoLax、Fortrans、TriLyte、Colyte、Halflytely、マクロゴール、MiraLAX、MoviPrep
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| 識別子 | |
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| 略語 | ペグ |
| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.105.546 |
| E番号 | E1521 （追加化学物質） |
| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 2n H 4n+2 O n+1 | |
| モル質量 | 44.05n + 18.02 g/モル |
| 密度 | 1.125 [2] |
| 薬理学 | |
| A06AD15 ( WHO ) | |
| 危険 | |
| 引火点 | 182～287 °C; 360～549 °F; 455～560 K |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ポリエチレングリコール（PEG ; / ˌ pɒ l iˈɛθəlˌ iː nˈɡlaɪˌ kɒ l , -ˈɛθɪl- , -ˌ kɔːl / ）は、 石油由来のポリエーテル化合物で、工業製造から医薬品まで多くの用途に使用されています。PEGは、分子量に応じてポリエチレンオキシド（PEO）またはポリオキシエチレン（POE）とも呼ばれます。PEGの構造は、一般的にH−（O−CH 2 −CH 2 ） n − OHと表されます。[3]
用途
医療用途
- 医薬品グレードのPEGは、経口、局所、非経口の投与形態で多くの医薬品の賦形剤として使用されています。 [4]
- PEGは、多くの下剤（MiraLax、RestoraLAX、MoviPrepなど）のベースとなっています。[5] ポリエチレングリコールと電解質を加えた全腸洗浄は、手術や大腸内視鏡検査の前、または便秘の小児の腸の準備に使用されます。[6]マクロゴール（Laxido、Movicol、Miralaxなどのブランド名を持つ）は、下剤として使用されるポリエチレングリコールの一般名です。名前の後に平均分子量を表す数字が続く場合があります（例：マクロゴール3350、マクロゴール4000、マクロゴール6000）。
- PEGが軸索の融合に使用できる可能性は、末梢神経および脊髄損傷を研究する研究者によって研究されている。[5]
- 治療におけるPEGハイドロゲル（生物学的用途のセクションを参照）の例は、Maらによって理論化されています。彼らは、歯茎の治癒を促進する幹細胞をゲル内にカプセル化することで、ハイドロゲルを使用して歯周炎（歯周病）に対処することを提案しています。[7]カプセル化された幹細胞を含むゲルは、病気の部位に注入され、幹細胞が機能するために必要な微小環境を作り出すために架橋される予定でした。
- 遺伝子治療のためのアデノウイルスのPEG化は、既存のアデノウイルス免疫による有害反応を防ぐのに役立ちます。[8]
- PEG化脂質は、 SARS-CoV-2のモデルナ社とファイザー・ビオンテック社のワクチンの両方で賦形剤として使用されている。両方のRNAワクチンは、脂質と呼ばれる油性分子の泡に包まれたメッセンジャーRNA（mRNA）で構成されている。それぞれに独自の脂質技術が使用されている。両方のワクチンで、泡はポリエチレングリコールの安定化分子でコーティングされている。[9] PEGはアレルギー反応を引き起こす可能性があり、[10]アレルギー反応は、英国とカナダの規制当局が勧告を発行するきっかけとなり、次のように述べている。「英国では2人の個人がアナフィラキシーショックから治療を受け、回復した。 」 [11] [12]米国CDCは、管轄区域で25万回以上のワクチン接種から6件の「重度のアレルギー反応」が記録され、その6人のうち「ワクチン反応の履歴」があったのは1人だけであると述べた。[13]
化学用途
- ポリエチレングリコールは、ガスクロマトグラフィーの極性固定相として、また電子テスターの熱伝達流体としてもよく使用されます。
- PEGは、ストックホルムの軍艦ヴァーサ号[14]や同様のケースのように、水中考古学の文脈から引き揚げられた水に浸かった木材やその他の有機遺物の保存によく使用されます。PEGは木造物内の水分を置き換え、木材の寸法を安定させ、乾燥時の木材の反りや収縮を防ぎます。[5]さらに、PEGは生木を扱う際に安定剤として、また収縮を防ぐために使用されます。[15]
- PEGは、中国のユネスコ世界遺産で発掘された兵馬俑の塗装色を保存するために使用されています。 [16]これらの塗装された工芸品は、秦の始皇帝（中国の最初の皇帝）の時代に作られました。発掘中に兵馬俑が発掘されてから15秒以内に、塗料の下の漆が西安の乾燥した空気にさらされて丸まり始めます。その後、塗料は約4分で剥がれ落ちます。ドイツバイエルン州保存局は、発掘された工芸品にすぐに塗布すると、粘土製の兵士の破片に塗られた色の保存に役立つPEG防腐剤を開発しました。[17]
- PEG は、その特徴的なフラグメンテーション パターンにより正確で再現性のある調整が可能になるため、質量分析実験で (内部キャリブレーション化合物として) よく使用されます。
- 狭範囲エトキシレートなどの PEG 誘導体は界面活性剤として使用されます。
- PEGは、いくつかのポリマーソームを作成するために使用される両親媒性ブロック共重合体の親水性ブロックとして使用されている。[18]
- PEGはアメリカ海軍で使用されているUGM-133MトライデントIIミサイルの推進剤の成分である。[19]
- PEGはアリールチオエーテル合成の溶媒として使用されている。[20]
生物学的利用
- 一例として、PEGジアクリレートハイドロゲルを使用して血管内皮細胞とマクロファージをカプセル化した血管環境を再現する研究が行われました。このモデルは血管疾患のモデリングとマクロファージ表現型の血管への影響をさらに進めました。[21]
- PEGは、非常に混雑した細胞状態を模倣するためのin vitroアッセイで混雑剤として一般的に使用されています。 [22]ポリエチレングリコールは生物学的に不活性であると考えられていますが、Na +、K +、Rb +、Cs +などの一価カチオンと非共有結合錯体を形成し、生化学反応の平衡定数に影響を及ぼす可能性があります。 [23] [24]
- PEG は、プラスミド DNA の分離やタンパク質の結晶化のための沈殿剤として一般的に使用されています。タンパク質結晶のX 線回折により、タンパク質の原子構造を明らかにすることができます。
- PEGは2種類の異なる細胞（主にB細胞と骨髄腫）を融合してハイブリドーマを作成するために使用されます。セザール・ミルシュタインとジョルジュ・JF・ケーラーがこの技術を考案し、抗体生産に使用して1984年にノーベル生理学・医学賞を受賞しました。 [5]
- 微生物学では、PEG沈殿法はウイルスを濃縮するために使用されます。PEGは、in vitroで再構成されたリポソームの完全な融合（内葉と外葉の両方の混合）を誘導するためにも使用されます。
- 遺伝子治療ベクター（ウイルスなど）は、免疫系による不活性化から保護し、蓄積して毒性効果をもたらす可能性のある臓器から標的を外すためにPEGコーティングすることができます。[25] PEGポリマーのサイズは重要であり、より大きなポリマーが最良の免疫保護を実現します。
- PEGは、 siRNAを生体内で使用するためにパッケージ化するために使用される安定した核酸脂質粒子（SNALP）の成分です。[26] [27]
- 血液銀行では、PEGは抗原や抗体の検出を強化するための増強剤として使用されています。[5] [28]
- 実験室でフェノールを扱う場合、フェノールによる皮膚の火傷にPEG300を使用することで残留フェノールを不活性化することができます。[29]
- 生物物理学では、ポリエチレングリコールは水溶液中で球形になり、イオンチャネルの伝導をブロックできるため、機能するイオンチャネルの直径の研究に最適な分子です。[30] [31]
商業利用
- PEG は、多くのスキンクリーム（セトマクロゴールなど）や個人用潤滑剤の原料です。
- PEGは多くの歯磨き粉[5]に分散剤として使用されています。この用途では、PEGは水を結合し、キサンタンガムを歯磨き粉全体に均一に分散させるのに役立ちます。
- PEGは液体防弾チョッキや糖尿病をモニターするためのタトゥーへの応用が研究されている。[32]
- PEGポリオール由来のポリマーセグメントは、エラストマー繊維(スパンデックス) やフォームクッションなどの用途のポリウレタンに柔軟性を与えます。
- 低分子量配合物（例：PEG 400）では、ヒューレット・パッカードのデザインジェットプリンターでインク溶剤およびプリントヘッドの潤滑剤として使用されています。
- PEGは食品や飲料の消泡剤として使用されています[33]。そのINS番号は1521 [34]またはEUではE1521です。[35]
工業用途
- 硝酸エステル可塑化 ポリエチレングリコール（NEPE-75）はトライデントII 潜水艦発射弾道ミサイルの固体ロケット燃料に使用されている。[36]
- PEG ジメチルエーテルは、石炭燃焼型ガス化複合発電(IGCC) 発電所で合成ガス流から二酸化炭素と硫化水素を除去するために使用される溶剤であるSelexolの主要成分です。
- PEGは電気二重層トランジスタのゲート絶縁体として使用され、絶縁体に超伝導を誘起する。[37]
- PEG は、固体高分子電解質のポリマーホストとして使用されます。まだ商業生産には至っていませんが、世界中の多くのグループが、PEG を含む固体高分子電解質の研究に取り組んでおり、その特性を改善し、将来的にはバッテリー、エレクトロクロミック ディスプレイ システム、その他の製品に使用できるようにしています。
- PEG は、分離装置内の泡立ちを抑えるために工業プロセスに注入されます。
- PEGは工業用セラミックの製造において結合剤として使用される。[38]
- PEG はハロゲン化銀写真乳剤への添加剤として使用されました。
娯楽用途
- PEG は、非常に大きなシャボン玉のサイズと耐久性を拡張するために使用されます。
- PEG は、一部の個人用潤滑剤の成分です。[要出典] (プロピレングリコールと混同しないでください。)
- PEG は、ペイントボールのペイント（「フィル」とも呼ばれます）の主成分です。
人間の健康への影響
PEO [説明が必要]は「一回摂取時の経口毒性が非常に低い」とされ、経口摂取した場合、人体の体重1キログラムあたり数十グラム程度である。 [3]毒性が低いため、PEOはさまざまな食用製品に使用されている。[39]また、水性および非水性用途のさまざまな表面の潤滑コーティングとしても使用されている。 [40]
PEGの前駆体はエチレンオキシドであり、これは有害である。[41]エチレングリコールとそのエーテルは、損傷した皮膚に塗布すると腎毒性（腎臓に有毒）がある。 [42]
米国食品医薬品局(FDA または US FDA) は、PEG を生物学的に不活性かつ安全であるとみなしています。[引用が必要]
2015 年の研究は、FDA の結論に異議を唱えているようです。この研究では、高感度ELISAアッセイにより、1990 年から 1999 年に採取された無作為の血漿サンプルの 72% で抗 PEG抗体が検出されました。研究の著者によると、この結果は、 PEG 化薬剤で治療されたことがない人にも、通常は低レベルで抗 PEG 抗体が存在する可能性があることを示唆しています。[43] [ 44]多くの製品に広く含まれており、アレルギー反応を示す PEG に対する抗体を持つ人口の割合が高いため、PEG に対する過敏反応は健康上の懸念が高まっています。 [ 45] [46] PEG アレルギーは通常、加工食品、化粧品、医薬品、その他の物質など、PEG を含む、または PEG を使用して製造された、一見無関係な複数の製品に対するアレルギーと診断された後に発見されます。[45]
利用可能な形式と命名法
PEG、PEO、POEはエチレンオキシドのオリゴマーまたはポリマーを指します。この3つの名前は化学的に同義ですが、歴史的にはバイオメディカル分野ではPEGが好まれ、ポリマー化学分野ではPEOがより一般的です。用途によって必要なポリマー鎖長が異なるため、PEGは分子量が20,000 g/mol未満のオリゴマーとポリマー、PEOは分子量が20,000 g/molを超えるポリマー、POEはあらゆる分子量のポリマーを指す傾向があります。[47] PEGはエチレンオキシドの重合によって製造され、300 g/molから10,000,000 g/molまでの幅広い分子量のものが市販されています。 [48]
PEG と PEO は、分子量に応じて液体または低融点固体です。異なる分子量の PEG と PEO は異なる用途に使用され、鎖長効果により物理的特性 (例 :粘度) が異なりますが、化学的特性はほぼ同じです。重合プロセスに使用される開始剤に応じて、異なる形態の PEG も利用できます。最も一般的な開始剤は、単官能メチルエーテル PEG、またはメトキシポリ (エチレングリコール) (mPEG と略記) です。低分子量の PEG は、単分散、均一、または離散と呼ばれる、より純粋なオリゴマーとしても利用できます。非常に純度の高い PEG は最近、結晶性であることが示され、X 線結晶構造解析によって結晶構造を決定できるようになりました。[48]純粋なオリゴマーの精製と分離は難しいため、この種の品質の PEG の価格は、多分散 PEG の 10～1000 倍になることがよくあります。
PEG はさまざまな形状のものもご用意しています。
- 分岐PEG には、中央のコア グループから発せられる 3 ～ 10 個の PEG 鎖があります。
- スターPEG には、中央のコア グループから発せられる 10 ～ 100 個の PEG チェーンがあります。
- コームPEG は、通常、ポリマー骨格にグラフトされた複数の PEG 鎖を持っています。
PEG の名前によく含まれる数字は、平均分子量を示しています (たとえば、n = 9の PEG の平均分子量は約 400ダルトンで、PEG 400と表示されます)。ほとんどの PEG には、分子量の分布を持つ分子が含まれています (つまり、多分散です)。サイズ分布は、重量平均分子量( M w ) と数平均分子量( M n ) によって統計的に特徴付けられ、その比率は多分散指数( Đ M ) と呼ばれます。M wとM n は、質量分析法で測定できます。
PEG化とは、PEG構造を別のより大きな分子（例えば治療用タンパク質）に共有結合させる行為であり、 PEG化タンパク質と呼ばれます。PEG化インターフェロンアルファ-2aまたはアルファ-2bは、C型肝炎感染症の注射治療によく使用されます。
PEGは水、メタノール、エタノール、アセトニトリル、ベンゼン、ジクロロメタンに溶け、ジエチルエーテルとヘキサンには溶けません。疎水性分子と結合して非イオン性界面活性剤を生成します。[49]
PEGおよび関連ポリマー（PEGリン脂質構造）は、バイオメディカル用途で使用される場合、超音波処理されることが多い。しかし、Muraliらが報告しているように、PEGは超音波分解に対して非常に敏感であり、PEG分解生成物は哺乳類細胞に対して有毒である可能性がある。したがって、最終材料に実験結果にアーティファクトをもたらす可能性のある未記録の汚染物質が含まれていないことを確認するために、潜在的なPEG分解を評価することが不可欠である。[50]
PEG およびメトキシポリエチレングリコールは、工業用ではCarbowax、食品および医薬品用ではCarbowax Sentryという商標名でDow Chemicalによって製造されています。分子量 (名前の後の数字で示される) に応じて、液体から固体まで粘稠度が異なります。これらは、食品、化粧品、医薬品、生物医学、分散剤、溶剤、軟膏、坐薬基剤、錠剤の賦形剤、緩下剤など、さまざまな用途で商業的に使用されています。具体的なグループとしては、ラウロマクロゴール、ノノキシノール、オクトキシノール、ポロキサマーなどがあります。
生産
ポリエチレングリコールの製造は1859年に初めて報告されました。AV LourençoとCharles Adolphe Wurtzは、どちらも独立してポリエチレングリコールである生成物を単離しました。[51]ポリエチレングリコールは、エチレンオキシドと水、エチレングリコール、またはエチレングリコールオリゴマーとの反応によって生成されます。 [52]この反応は、酸性または塩基性触媒によって触媒されます。エチレングリコールとそのオリゴマーは、低分散性（狭い分子量分布）のポリマーを作成できるため、水の代わりに出発物質として好ましいです。ポリマー鎖の長さは、反応物の比率によって異なります。
- HOCH 2 CH 2 OH + n(CH 2 CH 2 O) → HO(CH 2 CH 2 O) n+1 H
触媒の種類に応じて、重合のメカニズムはカチオン性またはアニオン性になります。アニオン性メカニズムは、低多分散性の PEG が得られるため、好ましいです。エチレンオキシドの重合は発熱プロセスです。エチレンオキシドを過熱したり、アルカリや金属酸化物などの触媒で汚染したりすると、暴走重合につながり、数時間後に爆発に至る可能性があります。
ポリエチレンオキシド、または高分子量ポリエチレングリコールは、懸濁重合によって合成されます。重縮合プロセス中は、成長するポリマー鎖を溶液中に保持する必要があります。反応は、マグネシウム、アルミニウム、またはカルシウムの有機元素化合物によって触媒されます。溶液からのポリマー鎖の凝固を防ぐために、ジメチルグリオキシムなどのキレート添加剤が使用されます。
低分子量ポリエチレングリコールの製造には、水酸化ナトリウム（NaOH）、水酸化カリウム（KOH）、炭酸ナトリウム（Na 2 CO 3 ）などのアルカリ触媒が使用される。 [53]
参照
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、ポリ(エチレングリコール)に関連するメディアがあります。
ウィキメディア・コモンズには、ポリエチレングリコールに関連するメディアがあります。
- オレゴン州立大学による木材安定剤としての PEG の使用に関する情報論文