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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
オクタデカン酸 | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.285 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ18Ｈ36Ｏ2 | |
| モル質量 | 284.484 グラムモル−1 |
| 外観 | 白無地 |
| 臭い | 刺激臭、油っぽさ |
| 密度 | 0.9408 g/cm 3 (20 °C) [2] 0.847 g/cm 3 (70 °C) |
| 融点 | 69.3 °C (156.7 °F; 342.4 K) [2] |
| 沸点 | 361 °C (682 °F; 634 K)で分解し、15 mmHgで232 °C (450 °F; 505 K)で 分解する[2] |
| 0.00018 g/100 g (0 °C) 0.00029 g/100 g (20 °C) 0.00034 g/100 g (30 °C) 0.00042 g/100 g (45 °C) 0.00050 g/100 g (60 °C) [3] | |
| 溶解度 | 溶解性[4] |
| ジクロロメタンへの溶解度 | 3.58 g/100 g (25 °C) 8.85 g/100 g (30 °C) 18.3 g/100 g (35 °C) [4] |
| ヘキサンへの溶解度 | 0.5 g/100 g (20 °C) 4.3 g/100 g (30 °C) 19 g/100 g (40 °C) 79.2 g/100 g (50 °C) 303 g/100 g (60 °C) [4] |
| エタノールへの溶解度 | 1.09 g/100 mL (10 °C) 2.25 g/100 g (20 °C) 5.42 g/100 g (30 °C) 22.7 g/100 g (40 °C) 105 g/100 g (50 °C) 400 g/100 g (60 °C) [3] |
| アセトンへの溶解性 | 4.73グラム/100グラム[5] |
| クロロホルムへの溶解度 | 15.54グラム/100グラム[5] |
| トルエンへの溶解度 | 13.61グラム/100グラム[5] |
| 蒸気圧 | 0.01 kPa (158 °C) [2] 0.46 kPa (200 °C) 16.9 kPa (300 °C) [6] |
磁化率（χ）
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−220.8·10 −6 cm 3 /モル |
| 熱伝導率 | 0.173 W/m·K (70 °C) 0.166 W/m·K (100 °C) [7] |
屈折率( n D )
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1.4299 (80 °C) [2] |
| 構造 | |
| B型 =単斜晶系[8] | |
| B型 = P2 1 /a [8] | |
| B型 = C2時間 [8] | |
a = 5.591 Å、b = 7.404 Å、c = 49.38 Å (B 型) [8] α = 90°、β = 117.37°、γ = 90°
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| 熱化学 | |
熱容量 ( C )
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501.5 J/モル·K [2] [6] |
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
435.6 J/モル·K [2] |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−947.7 kJ/モル[2] |
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−11342.4 kJ/モル[9] |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 205 °C (401 °F; 478 K) |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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4640 mg/kg（ラット、経口）[10] 21.5 mg/kg（ラット、静脈内）[4] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ステアリン酸（/ ˈ s t ɪər ɪ k / STEER -ik、/ s t i ˈ ær ɪ k / stee- ARR -ik ）は、18個の炭素鎖を持つ飽和脂肪酸です。 [9] IUPAC名はオクタデカン酸です。[9]化学式CH 3 (CH 2 ) 16 CO 2 Hで表される柔らかいワックス状の固体です。[9]ステアリン酸3分子から得られるトリグリセリドはステアリンと呼ばれます。[9]ステアリン酸は自然界に広く存在する脂肪酸で、多くの動物性脂肪と植物性脂肪に含まれていますが、通常、植物性脂肪よりも動物性脂肪に多く含まれています。融点は69.4 °C（156.9 °F）°C、pKaは4.50です。[11]
その名前はギリシャ語の στέαρ " stéar "に由来し、これは獣脂を意味します。ステアリン酸の塩とエステルはステアレートと呼ばれます。[9]エステルとしてのステアリン酸は、パルミチン酸に次いで、自然界と食物供給において最も一般的な飽和脂肪酸の1つです。[12] [13]ステアリン酸の食物源には、肉、鶏肉、魚、卵、乳製品、および脂肪で調理された食品が含まれます。牛脂、ラード、バター脂肪、ココアバター、シアバターはステアリン酸の豊富な脂肪源です。[9] [12]
生産
生合成の面では、ステアリン酸はパルミトイルCoAから生成され、マロニルCoAは2つの炭素の構成要素です（脱炭酸後）。
ステアリン酸は、油脂からトリグリセリドを熱湯（約100℃）で鹸化することで得られます。得られた混合物を蒸留します。 [14]市販のステアリン酸は、ステアリン酸とパルミチン酸の混合物であることが多いですが、精製されたステアリン酸も入手可能です。市販のステアリン酸は、パームや大豆に含まれるオレイン酸を水素添加してステアリン酸にする ことができます。
用途と発生
一般的に、ステアリン酸の用途では、金属カチオンに結合できる極性ヘッドグループと有機溶媒への溶解性を付与する非極性鎖という二機能性を活用しています。[9]この組み合わせにより、界面活性剤や柔軟剤として使用されます。ステアリン酸は、飽和カルボン酸の典型的な反応を起こします。注目すべき反応は、ステアリルアルコールへの還元と、さまざまなアルコールとのエステル化です。[9]これは、単純な電子機器から複雑な電子機器まで、幅広い製造に使用されています。[9]
食べ物
米国で消費される飽和脂肪酸のうち、ステアリン酸の消費量はパルミチン酸（飽和脂肪酸総摂取量の56％）に次いで2番目（飽和脂肪酸総摂取量の26％）である。[12]ステアリン酸は、植物性脂肪（通常5％未満）よりも動物性脂肪（牛レバーで最大33％[15] ：739 ）に豊富に含まれています。 [12]重要な例外は、食品のココアバター（34％）とシアバターで、ステアリン酸含有量（トリグリセリドとして）は28〜45％です。[9] [15]食品製造におけるステアリン酸の使用例としては、焼き菓子、冷凍乳製品、ゼラチン、プリン、ハードキャンディ、ノンアルコール飲料などがあります。 [9]
ステアリン酸（E番号 E570）はいくつかの食品に含まれています。[9] [16]
石鹸と化粧品
ステアリン酸は主に洗剤、石鹸、シャンプーやシェービングクリームなどの化粧品の製造に使用されています。[9]ステアリン酸ナトリウムなどのステアリン酸石鹸はステアリン酸から作ることができますが、通常はステアリン酸を含むトリグリセリドの鹸化によって製造されます。ステアリン酸とエチレングリコールのエステル（ステアリン酸グリコールとジステアリン酸グリコール）は、シャンプー、石鹸、その他の化粧品に真珠のような効果をもたらすために使用されます。[9]
潤滑剤、軟化剤、離型剤
石鹸の主成分であるナトリウム塩の柔らかな質感を考えると、他の塩も潤滑特性のために有用である。 ステアリン酸リチウムはグリースの重要な成分である。亜鉛、カルシウム、カドミウム、鉛のステアリン酸塩は、PVCの熱安定剤として使用される。ステアリン酸は、ヒマシ油とともに繊維の糊付けにおける柔軟剤の製造に用いられる。これらは加熱され、苛性カリまたは苛性ソーダと混合される。関連塩は 、例えば自動車タイヤの製造において、離型剤としても一般的に使用される。例えば、石膏片の型または廃型から鋳物を作ったり、シェラック粘土の原型から型を作ったりするのに使用することができる。この用途では、粉末ステアリン酸を水に混ぜ、鋳造後に分離させる表面に懸濁液を刷毛で塗る。これは石膏中のカルシウムと反応してステアリン酸カルシウムの薄い層を形成し、離型剤として機能します。[17]
ステアリン酸はステアリン酸亜鉛に変換することができ、トランプの潤滑剤（扇風機）として使用され、扇風機を回すときに滑らかな動きを保証します。ステアリン酸は、セラミック粉末の射出成形やプレス加工の際によく使用される潤滑剤です。[18]
ニッチな用途
ステアリン酸は安価で無毒、そしてかなり不活性であるため、多くのニッチな用途があります。[9] [14]ステアリン酸は、石鹸やグリース、家庭用石鹸製品、合成ゴム、化粧品や医薬品のクリームやローション、キャンドル、レコード、潤滑剤、靴や金属の磨き剤、食品包装、ゴム化合物など、さまざまな用途で使用されています。[9]
ステアリン酸は、鉛蓄電池の製造において負極板添加剤として使用される。[要出典]ペーストを調製する際に、酸化物1kgあたり0.6gの割合で添加される。特に乾式充電プロセス中に負極板の疎水性を高めると考えられている。また、タンク形成プロセス後にプレートを開放大気中で乾燥させるために保管する場合、新たに形成された鉛（負極活物質）の酸化の進行を減少させる。その結果、ステアリン酸添加剤を含まないプレートで組み立てられたバッテリーと比較して、初期充填および充電（IFC）中の乾式未充電バッテリーの充電時間が比較的短くなる。脂肪酸は、キャンドル作りの古典的な成分である。ステアリン酸は、単糖またはコーンシロップとともに、キャンディーの硬化剤として使用される。[9]
代謝
ヒトにおける同位体標識研究[ 19 ]では、食物中のステアリン酸が酸化的に不飽和化してオレイン酸になる割合は、パルミチン酸が同様にパルミトレイン酸に変換される割合の2.4倍であると結論付けられました。また、ステアリン酸はコレステロールエステルに組み込まれる可能性が低いです。疫学研究および臨床研究では、ステアリン酸は他の飽和脂肪酸と比較してLDL コレステロールの低下と関連していることがわかりました。 [12]
例
- 塩
- エステル
参考文献
- ^ スーザン・ブダヴァリ編 (1989)。メルク・インデックス(第11版)。ニュージャージー州ラーウェイ：メルク社、p.8761。ISBN 978-0-911910-28-5。
- ^ abcdefgh Lide, David R. 編 (2009). CRC 化学・物理ハンドブック(第 90 版).フロリダ州ボカラトン: CRC プレス. ISBN 978-1-4200-9084-0。
- ^ ab Ralston, AW; Hoerr, CW (1942). 「通常の飽和脂肪酸の溶解度」. The Journal of Organic Chemistry . 7 (6): 546– 555. doi :10.1021/jo01200a013. PMID 20280727.
- ^ abcd "ステアリン酸". Chemister.ru. 2007-03-19 . 2017-06-30閲覧。
- ^ abc Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). 無機化合物および有機化合物の溶解度（第2版）。D. Van Nostrand Company。p. 677。
- ^ ab オクタデカン酸、Linstrom, Peter J.、Mallard, William G. (編)、NIST Chemistry WebBook、NIST 標準参照データベース番号 69、国立標準技術研究所、ゲイサーズバーグ (MD) (2014-06-15 取得)
- ^ Vargaftik, Natan B.; et al. (1993). 液体と気体の熱伝導率ハンドブック（イラスト入り）。CRC Press。p. 318。ISBN 978-0-8493-9345-7。
- ^ abcd von Sydow, E. (1955). 「ステアリン酸の結晶形Bの構造について」Acta Crystallographica . 8 (9): 557– 560. Bibcode :1955AcCry...8..557V. doi :10.1107/S0365110X55001746.
- ^ abcdefghijklmnopqr 「ステアリン酸」。PubChem、米国国立医学図書館。2023年4月29日。 2023年5月5日閲覧。
- ^ Science Lab.com. 「ステアリン酸 MSDS」（PDF）。2020年9月30日閲覧。
- ^ Loften, JR; Linn, JG; Drackley, JK; Jenkins, TC; Soderholm, CG; Kertz, AF (2014 年 8 月)。「招待レビュー: 泌乳牛のパルミチン酸およびステアリン酸代謝」。Journal of Dairy Science。97 ( 8): 4661– 4674。doi : 10.3168 / jds.2014-7919。ISSN 0022-0302。PMID 24913651 。
- ^ abcde Hunter, JE; Zhang, J.; Kris-Etherton, PM (2009). 「食事中のステアリン酸の心血管疾患リスクとトランス脂肪酸、その他の飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸との比較：系統的レビュー」。American Journal of Clinical Nutrition . 91 (1): 46– 63. doi : 10.3945/ajcn.2009.27661 . PMID 19939984.
- ^ ガンストーン、FD、ジョン L. ハーウッド、アルバート J. ダイクストラ「脂質ハンドブック CD-ROM 付き。第 3 版。ボカラトン: CRC プレス、2007 年。ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885
- ^ アネケン、デイビッド J.;両方とも、サビーヌ。クリストフ、ラルフ。フィグ、ゲオルグ。スタインバーナー、ウド;ウェストフェヒテル、アルフレッド (2006)。 「脂肪酸」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a10_245.pub2。ISBN 3527306730。
- ^ ab Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). 「脂質栄養用語集（IUPAC技術レポート）」.純粋および応用化学. 73 (4): 685– 744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006.
- ^ アギラール、フェルナンド;クレベリ、リッカルド。ディ・ドメニコ、アレッサンドロ。他。 （2017年）。 「食品添加物としての脂肪酸（E 570）の再評価」。EFSAジャーナル。15 (5): 4785.土井: 10.2903/j.efsa.2017.4785。PMC 7009963。PMID 32625490。
- ^ アンジェロ・ノラ、アルフレッド・シュチェパネク、ギュンター・ケーネン (2005)。「金属石鹸」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi : 10.1002 /14356007.a16_361。ISBN 978-3527306732。
- ^ Tsenga, Wenjea J.; Mo Liua, Dean; Hsub, Chung-King (1999). 「射出成形ジルコニアセラミックスのサスペンション構造とグリーンミクロ構造に対するステアリン酸の影響」. Ceramics International . 25 (2): 191– 195. doi :10.1016/S0272-8842(98)00024-8.
- ^ Emken, Edward A. (1994). 「ヒトにおける食事性ステアリン酸の代謝と他の脂肪酸の代謝」アメリカ臨床栄養学誌60 (6): 1023S – 1028S . doi : 10.1093/ajcn/60.6.1023S . PMID 7977144.
外部リンク
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- NIST 化学 WebBook エントリ