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| 臨床データ | |||
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| 商号 | ウィンストロール、ストロンバ、その他[1] | ||
| その他の名前 | アンドロスタナゾール; アンドロスタゾール; スタナゾール; WIN-14833; NSC-43193; NSC-233046; 17α-メチル-2' H -5α-アンドロスタ-2-エノ[3,2- c ]ピラゾール-17β-オール; 17α-メチルピラゾロ[4',3':2,3]-5α-アンドロスタン-17β-オール | ||
| AHFS / Drugs.com | マルチム消費者情報 | ||
| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 経口、筋肉内注射（獣医）[2] | ||
| 薬物クラス | アンドロゲン、アナボリックステロイド | ||
| ATCコード |
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| 法的地位 | |||
| 法的地位 | |||
| 薬物動態データ | |||
| バイオアベイラビリティ | 高い[4] | ||
| 代謝 | 肝臓[6] | ||
| 消失半減期 | 経口：9時間[5] IM: 24時間（懸濁液）[5] [2] | ||
| 作用持続時間 | IM : >1週間[6] | ||
| 排泄 | 尿: 84% [要出典] | ||
| 識別子 | |||
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.030.801 | ||
| 化学および物理データ | |||
| 式 | Ｃ２１Ｈ３２Ｎ２Ｏ | ||
| モル質量 | 328.500 グラムモル−1 | ||
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |||
スタノゾロール（略称： Stz）は、多くのブランド名で販売されており、ジヒドロテストステロン（DHT）から誘導される合成アンドロゲンおよびアナボリックステロイド（AAS）薬です。遺伝性血管性浮腫の治療に使用されます。[7] [1] [8] 1962年にアメリカの製薬会社ウィンスロップ・ラボラトリーズ（スターリング・ドラッグ）によって開発され、米国食品医薬品局によってヒトへの使用が承認されましたが、現在は米国では販売されていません。[8] [9]獣医学でも使用されています。[1] [8]スタノゾロールはほとんどが製造中止になっており、ごく少数の国でのみ入手可能です。[1] [8]ヒトでは経口投与され、動物では筋肉内に注射されます。[8]
ほとんどの注射用AASとは異なり、スタノゾロールはエステル化されておらず、水性懸濁液または経口錠剤の形で販売されています。 [ 8]この薬剤は、摂取されたホルモンが初回通過肝代謝を生き延びることを可能にするC17αアルキル化により、高い経口バイオアベイラビリティを備えています。 [10] [8]このため、スタノゾロールは錠剤の形でも販売されています。[8]
スタノゾロールは、パフォーマンス向上薬として一般的に使用されているAASの1つであり、世界アンチ・ドーピング機関（WADA）の管轄下でスポーツ競技での使用が禁止されています。スタノゾロールは利尿作用があることが知られているアナボリックステロイドです。さらに、スタノゾロールは米国の競馬で厳しく制限されています。[11] [12] [13]
医療用途
スタノゾロールは静脈不全の治療に使用され、ある程度の成功を収めています。スタノゾロールは血液の線維素溶解を刺激し、脂肪皮膚硬化症などの静脈疾患のより進行した皮膚変化の治療薬として評価されてきました。いくつかのランダム化試験では、スタノゾロールによる脂肪皮膚硬化症の改善、皮膚の厚みの減少、およびおそらく潰瘍の治癒速度の高速化が認められました。[14] [15]また、遺伝性血管性浮腫、骨粗鬆症、および骨格筋損傷の治療薬としても研究されています。[16] [17]
非医療用途
スタノゾロールは、競技アスリート、ボディビルダー、パワーリフターによって体格とパフォーマンスの向上の目的で使用されています。[8]
副作用
スタノゾロールの副作用には、男性化、肝毒性、[8] 心血管疾患、高血圧などがあります。
薬理学
薬力学
AAS として、スタノゾロールはテストステロンや DHTなどのアンドロゲンと同様に、アンドロゲン受容体(AR)の作動薬です。 [8] [18]アンドロゲン受容体に対する親和性は、ジヒドロテストステロンの約 22% です。[19]スタノゾロールは既に 5α-還元されているため5α-還元酵素の基質ではなく、そのため皮膚、毛包、前立腺などのいわゆる「アンドロゲン」組織で増強されません。[8] [18]これにより、テストステロンと比較して同化作用とアンドロゲン作用の比率が高くなります。[8] [18]さらに、5α-還元型であるため、スタノゾロールは芳香族化されず、そのため女性化乳房や体液貯留などのエストロゲン作用を引き起こす傾向がありません。[8] [18]スタノゾロールには、有意なプロゲステロン活性もありません。 [8] [18] 17α-メチル基の存在により、スタノゾロールの代謝は立体的に阻害され、経口摂取すると活性になりますが、肝毒性もあります。[8] [18]
薬物動態
スタノゾロールは、 C17αアルキル基の存在と、それがもたらす胃腸および肝臓代謝に対する抵抗性により、経口バイオ アベイラビリティが高い。 [4] [20] [21]この薬剤は、ヒト血清性ホルモン結合グロブリン（SHBG）に対する親和性が非常に低く、テストステロンの約5％、DHTの1％である。[22]スタノゾロールは肝臓で代謝され、最終的にグルクロン酸抱合体と硫酸抱合体になる。[6]生物学的半減期は、経口摂取した場合は9時間、水性懸濁液の形で筋肉内注射した場合は24時間と報告されている。[5] [2]筋肉内注射による作用持続時間は1週間以上であると言われている。 [6]
化学
スタノゾロールは、17α-メチル-2'H-アンドロスタ-2-エノ[3,2- c ]ピラゾール-17β-オールとしても知られ、合成17α-アルキル化 アンドロ スタン ステロイドであり、C17α位にメチル基があり、ステロイド核のA環にピラゾール環が結合した5α-ジヒドロテストステロン（DHT）の誘導体です。[7]
合成
スタノゾロールの様々な化学合成が発表されている。[23]
体液中の検出
スタノゾロールは、様々な酵素経路による広範な肝臓生体内変換を受ける。主な代謝物はスタノゾロールに特有のものであり、5～10 mgの単回経口投与後10日間まで尿中に検出される。尿検体中の検出法には、通常、ガスクロマトグラフィー質量分析法または液体クロマトグラフィー質量分析法が用いられる。[24] [25] [26]
歴史
1962年、スタノゾロールは米国ではウィンスロップ社によって「ウィンストロール」という商標名で、欧州ではウィンスロップ社のパートナーであるバイエル社によって「ストロンバ」という商標名で市場に投入された。[27]
また、1962年には、キーフォーヴァー・ハリス修正条項が可決され、連邦食品・医薬品・化粧品法が改正され、製薬会社は承認前に自社の医薬品の有効性の証明を提出することが義務付けられた。[28] FDAは、スタノゾロールを含む、改正前に導入されていた医薬品を研究し規制するために、薬剤有効性研究実施（DESI）プログラムを実施した。DESIプログラムは、1962年以前にすでに市場に出回っていたすべての医薬品を、有効、無効、またはさらなる研究が必要に分類することを目的としていた。[29] FDAは、 DESIプログラムの下で、関連医薬品に関する出版物を評価するために、米国科学アカデミーの国立研究評議会に協力を求めた。[30]
1970 年 6 月、FDA は、DESI に基づいて作成された NAS/NRC レポートに基づいて、スタノゾロールを含む特定の AAS の有効性に関する結論を発表しました。これらの薬剤は、老人性骨粗鬆症および閉経後骨粗鬆症の治療における補助療法としておそらく有効であるが、補助としてのみであり、下垂体性小人症(小人症については「成長ホルモンがより利用可能になるまで」という特別な警告付き) では有効であると分類され、他のいくつかの適応症に対する有効性の実質的な証拠はないと分類されました。具体的には、FDA は、スタノゾロールが「悪性疾患および慢性の非悪性疾患などの状態で身体組織の構築プロセスを促進し、組織消耗プロセスを逆転させる補助薬、高齢患者の衰弱およびその他の衰弱性疾患、正常な代謝の変化をもたらす胃腸障害、外傷による栄養不良患者およびリスクの高い手術症例の術前および術後の使用、適正体重に達しない乳児、小児および青年における使用、術後、感染後および回復期の患者などの好ましい代謝バランスを回復または維持するための支持療法、疾患プロセスにより組織を失った、または食欲不振などの関連症状がある術前の患者における価値、カルシウムの保持および利用、外科的適用、胃腸疾患、栄養不良の成人および慢性疾患、小児の栄養問題、前立腺癌」として有効性がないと判断しました。および内分泌不全症」としている。[31] FDAはスターリングに対し、有効性の証拠がない適応症についてはスタノゾロールの販売を中止するよう6ヶ月の猶予を与え、有効性がある可能性があると判明した2つの適応症についてはさらにデータを提出するよう1年の猶予を与えた。[31]
1970年8月と9月にスターリングはさらなるデータを提出した。データは不十分だったが、骨粗鬆症と下垂体性小人症の薬に対する満たされていないニーズがあったため、FDAは薬の販売を継続することを許可したが、スターリングはさらなるデータを提出する必要があった。[32]
1980年、FDAはヒト成長ホルモン薬が市場に出回っていたため、スタノゾロールのラベルから小人症の適応症を削除し、スタノゾロールと他のステロイドのラベルに「老年性および閉経後骨粗鬆症の補助療法として。AASは主治療としての価値はないが、補助療法としては価値があるかもしれない。食事、カルシウムバランス、理学療法、および良好な全般的健康促進対策に同等かそれ以上の考慮を払うべきである」と記載することを義務付け、スターリングにこの薬のその他の適応症に関するさらなるデータを提出する期限を与えた。 [33]スターリングは、1980年12月と1983年8月に、それぞれ閉経後骨粗鬆症と再生不良性貧血に対するウィンストロールの有効性を裏付けるデータをFDAに提出した。 FDAの内分泌・代謝薬諮問委員会は、1981年に開催された2回の会議で提出された骨粗鬆症に関するデータと、1983年に提出された再生不良性貧血に関するデータを検討した。[32]
1984年4月、FDAはデータが不十分であると発表し、老年性骨粗鬆症および閉経後骨粗鬆症の治療薬および再生不良性貧血のヘモグロビン濃度上昇薬としてのスタノゾロールの販売許可を取り消した。[32] [34]
1988年にスターリングはイーストマン・コダックに51億ドルで買収され、1994年にコダックはスターリングの医薬品事業をサノフィに16億7500万ドルで売却した。[35] [36]
サノフィは、スタノゾロールを米国でサール社に製造させていたが、同社は2002年10月に同薬の製造を中止した。 [37]サノフィは、生産中の薬剤がないにもかかわらず、2003年にスタノゾロール事業を他の2つの薬剤とともにオベーション・ファーマシューティカルズ社に売却した。 [38]当時、同薬は製造中止になっておらず、遺伝性血管性浮腫の治療薬と考えられていた。[38] 2009年3月、ルンドベック社がオベーション社を買収した。 [39]
2010年にルンドベックはスタノゾロールを米国市場から撤退させた。2014年現在、米国ではスタノゾロールを医薬品として販売している企業は他にはないが、調剤薬局を通じて入手することは可能である。[40] [41] [42] [43]
ファイザーはスタノゾロールを動物用医薬品として販売していたが、2013年に動物用医薬品事業をゾエティスに分社化し[44]、2014年にファイザーはスタノゾロールの注射剤と錠剤を動物用医薬品として販売する認可をゾエティスに譲渡した[45] [46] 。
獣医学では、消耗性疾患の治療補助として、赤血球の形成を刺激し、食欲を喚起し、体重増加を促進するために使用されていますが、これらの用途の証拠は弱いです。競走馬のパフォーマンス向上薬として使用されています。副作用には、体重増加、水分保持、窒素ベースの老廃物の排出困難などがあり、特に猫では肝臓に有毒です。腫瘍の成長を促進する可能性があるため、前立腺肥大の犬には禁忌です。[47] : 730–371
スタノゾロールと他のAASは、遺伝性血管性浮腫発作の治療に一般的に使用されていましたが、2009年にこの疾患の治療に特化した薬剤（シンライズ、ベリナート、エカランチド（カルビトール）、イカチバント（フィラジル）、ルコネスト）が初めて市場に投入されました。 [ 42] [43]スタノゾロールは、発作の頻度と重症度を軽減するために現在でも長期的に使用されています。[48]
社会と文化
一般名
スタノゾロールは、英語、ドイツ語、フランス語、日本語におけるスタノゾロールの一般名であり、INNは、USAN、USP、バン、DCF、およびJANスタノゾロラムはラテン語でスタノゾロロはイタリア語でその名前であり、そのDCIT、スペイン語ではエスタノゾロールと呼ばれる。[7] [49] [1]アンドロスタゾール、アンドロスタナゾール、スタナゾール、スタナゾロール、エスタナゾロールはスタノゾロールの非公式な同義語である。[7] [1]以前の開発コード名WIN-14833でも知られている。[7] [1] [49]
ブランド名
スタノゾロールが販売されている、または販売されていたブランド名には、アナシンス、メナボル、ニューラボル キャップス、スタナボリック（獣医薬）、スタナゾール（獣医薬）、スタノール、スタノゾロール、スタンツタブ、スターゲイト（獣医薬）、ストロンバ、ストロンバジェクト、サンゲート（獣医薬）、テバボリン、ウィンストロール、ウィンストロール デポ、ウィンストロール-V（獣医薬）などがあります。[7] [1]
米国における法的地位
アメリカ合衆国では、他のAASと同様に、スタノゾロールは連邦規制の下で規制物質として分類されており、 1990年の犯罪規制法の一部として可決された1990年のアナボリックステロイド規制法の下でスケジュールIIIの規制物質に含まれていました。[50] : 30
スポーツにおけるドーピング
スタノゾロールと他の合成ステロイドは、検出方法が開発された後、1974年に国際オリンピック委員会と国際陸上競技連盟によって初めて禁止されました。 [51] : 716 プロのアスリートによるスタノゾロールを使用したスポーツドーピングの事例は数多く知られています。スタノゾロールは、特に旧ソ連諸国のアスリートによって広く使用されています。2015年現在、世界アンチ・ドーピング機関[52]と米国アンチ・ドーピング機関によって禁止されています。[53]
研究
スタノゾロールは、蕁麻疹、遺伝性血管性浮腫、レイノー現象、凍結フィブリノゲン血症、脂肪皮膚硬化症など、多くの皮膚疾患の治療薬として研究されてきました。[54]
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テストステロンの類似体の中には（メチルテストステロン、フルオキシメステロン、オキサンドロロン、スタノゾロールなど）、このような代謝に抵抗性を示すものもあるため、少量で経口投与することができます。
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