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 ペルメトリンの二次元化学構造 | |
 ペルメトリンの3次元化学構造 | |
| 臨床データ | |
|---|---|
| 商号 | Nix、Rid、Elimite、その他 |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| ライセンスデータ |
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投与経路 | 話題の |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| 代謝 | 昆虫は人間や犬ほど速く毒素を代謝できないため、人間や犬よりもペルメトリンの影響を受けやすい。猫はこの毒素に対してより敏感である。[2] |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.052.771 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ２１Ｈ２０Ｃｌ２Ｏ３ |
| モル質量 | 391.29 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 密度 | 1.19 g/cm 3、固体 g/cm 3 |
| 融点 | 34 °C (93 °F) |
| 沸点 | 200 °C (392 °F) |
| 水への溶解度 | 5.5 x 10 −3 ppm、0.2 [3] mg/mL（25°C） |
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ペルメトリンは医薬品であり、殺虫剤でもある。[4] [5]医薬品としては、疥癬やシラミの治療に用いられる。[6]クリームやローションとして皮膚に塗布される。[4]殺虫剤としては、衣類や蚊帳に噴霧して、触れた虫を殺すことができる。[5] [7]
副作用には、使用部位の発疹や炎症などがあります。[6]妊娠中の使用は安全と思われます。[4] 2か月以上の人やその周囲への使用が承認されています。[4]ペルメトリンはピレスロイド系の薬剤です。 [4]シラミや疥癬ダニの神経細胞の機能を破壊することで作用します。[4]
ペルメトリンは1973年に発見されました。[8]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[9] 2021年には、米国で339番目に処方される薬となり、10万件以上の処方がありました。[10]
用途
殺虫剤
- 農業では、作物を保護するため（欠点はミツバチにとって致命的であることです）
- 農業では、家畜の寄生虫を殺すために
- 産業および家庭での害虫駆除
- 繊維産業では、ウール製品への虫害を防ぐために
- 航空分野では、WHO、IHR、ICAOにより、特定の国では到着する航空機の搭乗、出発、降下、または降機前に害虫駆除を行うことが義務付けられています。ペルメトリンベースの製品による航空機の害虫駆除は、搭乗前にのみ推奨されます。出発前 (搭乗後)、降下開始時、または到着時には、d-フェノトリンベース (1R-トランスフェノトリン) の航空機用殺虫剤が推奨されます。
昆虫の無力化
- 個人防護策として、0.5% ペルメトリンを上着に塗布する。これは布に浸透させるもので、特に蚊帳や野外着に使用されている。ペルメトリンは虫よけとして販売されているが、虫が着地するのを防ぐものではない。その代わりに、虫が刺される前に接触した虫を無力化または殺す働きをする。2016 年、消費者レポートは、連続洗濯によりペルメトリン濃度が低下するため、無力化が遅くなりすぎて刺されを防ぐことができなくなることを発見した。このような場合、イカリジンなどの他の一般的な局所忌避剤を衣類に塗布することができるが、 DEETやIR3535など、一部のものは特定の合成繊維を損傷する可能性がある。[11] [7] [12] [13]
- ペットのノミ予防首輪や治療薬（犬には安全だが猫には使用不可[14]）
- 木材処理において
医療用途
ペルメトリンはクリームやローションとして局所に使用できます。アタマジラミに感染した人の治療と予防、および疥癬の治療に適応があります。[15]安全性プロファイルは優れていますが、主な欠点はそのコストです。[16]
疥癬の治療：成人および生後2か月以上の小児は、頭から足の裏まで全身にクリームを塗るよう指示されます。8～14時間後にクリームを洗い流してください。一般的に、1回の治療で治癒します。[17]疥癬には、ペルメトリンを1回塗布する方がイベルメクチンを1回経口投与するよりも効果的です。さらに、ペルメトリンはイベルメクチンよりも症状の緩和が速やかです。[18]イベルメクチンの2回目の投与が数日後の場合、ペルメトリンとイベルメクチンの有効性はほぼ同等になります。[19]
アタマジラミの治療には、シャンプー後に髪、頭皮、首に塗布します。10分間放置してから洗い流します。目に入らないようにしてください。[20]
作用機序
ペルメトリンは神経細胞膜に作用して、膜の分極を制御するナトリウムチャネル電流を阻害する。この阻害の結果、害虫の再分極が遅れ、麻痺が起こる。[21] [22]
害虫駆除/効果と持続性
農業では、ペルメトリンは主に綿花、小麦、トウモロコシ、アルファルファの作物に使用されています。ペルメトリンは広範囲に作用する化学物質であるため無差別に殺傷するため、その使用は議論の的となっています。また、対象となる害虫だけでなく、ミツバチなどの有益な昆虫、猫、水生生物にも害を及ぼす可能性があります。[23] [24]
ペルメトリンは、処理された衣類に接触したダニや蚊を殺します。ネズミ媒介動物を駆除してシカダニの個体数を減らす方法として、ペルメトリン処理した綿を生分解性の段ボールの筒に詰める方法があります。ネズミは巣の内張りとして綿を集めます。綿に付着したペルメトリンは、ネズミを餌とする未成熟のダニを殺します。[要出典]
ペルメトリンは、熱帯地域でデング熱やマラリアなどの蚊媒介性疾患の予防に使用されています。ベッドを覆う蚊帳は、ペルメトリンの溶液で処理される場合があります。これにより、寄生虫が蚊帳の隙間や穴を見つける前に殺すことができるため、蚊帳の効果が向上します。マラリア流行地域で作業する人員は、衣服にもペルメトリンで処理するように指示される場合があります。[引用が必要]
ペルメトリンは、羊毛をTineola bisselliellaなどのケラチン食昆虫から守るために世界中で最も一般的に使用されている殺虫剤です。[25]
刺す虫の危険と迷惑から兵士をよりよく守るために、イギリス軍[26]とアメリカ軍はすべての新しい制服にペルメトリン処理を施している。[27]
ペルメトリン（およびその他の長期ピレスロイド）は、特に屋内で使用すると、数か月にわたって効果を発揮します。国際的な研究では、ペルメトリンは、使用後数年経ってもハウスダスト、微粒子ダスト、屋内表面で検出されることが報告されています。屋内での分解率は、3か月後には約10％です。[28] [29]
抵抗
ネッタイシマカでは、ペルメトリン耐性は「ノックダウン耐性」（kdr）変異を介して得られ、これはピレスロイドやDDTに共通するものである。これは、既存の低頻度対立遺伝子の選択という、殺虫剤耐性進化の最も一般的なメカニズムとは異なる。ガルシアらは、2009年にkdr対立遺伝子がメキシコ全土に急速に広がり、そこで優勢になっていることを発見した。[30]
副作用
ペルメトリンは摂取すると中程度の毒性があり、腹痛、喉の痛み、吐き気、嘔吐を引き起こします。吸入すると、頭痛、呼吸器の炎症、呼吸困難、めまい、吐き気、嘔吐を引き起こす可能性があります。ペルメトリンは蒸気圧が低く、ゆっくりと揮発するため、表面や衣服からの蒸気よりもエアロゾルからの吸入の可能性が高いです。[31]
ペルメトリンの局所塗布は、軽度の皮膚刺激、灼熱感、知覚異常を引き起こす可能性がある。[31]ペルメトリンは全身吸収されにくく、成人および生後2か月以上の小児の局所使用は安全であると考えられている。FDAはこれを妊娠カテゴリーBに分類している。動物実験では、エストロゲン活性を阻害することで内分泌かく乱を引き起こす可能性があることが示唆されており[31] 、生殖能力や催奇形性への影響は示されていないが、ヒトでの研究は行われていない。ペルメトリンの母乳中への排泄は不明であるため、治療中は授乳を一時的に中止することが推奨されている。[20]皮膚反応はまれである。[32] ペルメトリンへの過剰な曝露は、吐き気、頭痛、筋力低下、過剰な流涎、息切れ、発作を引き起こす可能性がある。労働者の化学物質への曝露は尿中 代謝物の測定によって監視することができ、一方、重度の過剰摂取は血清または血漿中のペルメトリンを測定することで確認できる。[33]
ペルメトリンはヒトや家畜に対して顕著な遺伝毒性や免疫毒性を示さないが、再現性のある研究でペルメトリンを摂取したマウスに肝臓や肺の腫瘍が発生したことから、EPAは摂取した場合にヒトに対して発がん性がある可能性がある物質として分類している。[34] 2018年のレビューでは、ヒトにおけるペルメトリンへの曝露とがんとの関連は示されなかった。[35]
薬物動態
ペルメトリンはピレスロイド系殺虫剤グループに分類される化学物質です。[2]ピレスロイド系の化学物質は、菊の花に含まれる化学物質を模倣して作られています。[2]
吸収
局所ペルメトリンの吸収は最小限です。ある生体内研究では、尿中代謝物の排泄に基づいて、最初の48時間で0.5％の吸収が実証されました。[36]
分布
ペルメトリンの分布はラットモデルで研究されており、最も多くが脂肪と脳に蓄積している。[37]これはペルメトリン分子の親油性によって説明できる。[要出典]
代謝
ペルメトリンの代謝は主に肝臓で起こり、そこで分子はシトクロムP450系による酸化と加水分解を受けて非毒性の代謝物になります。[36]
排泄
ペルメトリンとその代謝物は主に尿中に排泄されるが、糞便中にも排出される。ラットでは、排泄半減期は血漿では12時間、特定の神経組織では9～23時間である。[31]
立体化学
ペルメトリンには、シクロプロパン環の2つの立体中心から生じる4つの立体異性体（2つのエナンチオマー対）がある。トランスエナンチオマー対はトランスペルメトリンとして知られている。（1 R ,3 S）-トランスおよび（1 R ,3 R）-シスエナンチオマーがペルメトリンの殺虫特性に関与している。[38]
-
(1 S ,3 R )-トランスエナンチオマー -
(1 R ,3 S )-トランスエナンチオマー -
(1 S ,3 S )-シス異性体 -
(1 R ,3 R )-シスエナンチオマー
-trans-permethrin.svg/500px-(1S)-trans-permethrin.svg.png)
-trans-permethrin.svg/500px-(3S)-trans-permethrin.svg.png)
環境
ペルメトリンの半減期は土壌中で約40日、植物表面では1～3週間、屋内では20日以上、水柱中では19～27時間です。[39]ペルメトリンに汚染された屋内表面は漂白剤で除染できます。[40]
歴史
ペルメトリンは1973年に初めて製造されました。[41]
DV酸エステル前駆体の製造には、多数の合成経路が存在する。[42]クラレプロセスとして知られる経路は、4つのステップを使用する。[43]一般に、合成ピレスロイドの全合成における最終ステップは、DV酸エステルとアルコールのカップリングである。ペルメトリン合成の場合、DV酸シクロプロパンカルボン酸、3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジメチル-、エチルエステルは、塩基とのエステル交換反応によってアルコール、m-フェノキシベンジルアルコールとカップリングされる。塩基としては、テトライソプロピルチタン酸またはナトリウムエチラートを使用することができる。[43]
アルコール前駆体は3段階で製造できる。まず、m-クレゾール、クロロベンゼン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、塩化第一銅が反応してm-フェノキシトルエンが得られる。[44]次に、m-フェノキシトルエンを二酸化セレンで酸化してm-フェノキシベンズアルデヒドを得る。最後に、ベンズアルデヒドをホルムアルデヒドと水酸化カリウム中でカニッツァーロ反応させてm-フェノキシベンジルアルコールを得る。[43]
ブランド名
北欧諸国と北米では、シラミ駆除用のペルメトリン製剤がNixという商品名で市販されており、市販されている。ジョンソン・エンド・ジョンソンの英国ブランドLyclearは、主に殺虫効果のないさまざまな製品を扱っているが、ペルメトリンをベースとした製品もいくつかある。[45]
疥癬（皮膚の内側に埋まる）の治療には、シラミ（皮膚の外側に残る）の治療よりも、より高濃度のペルメトリンが使用されます。米国では、エリミットなどのより高濃度の製品は処方箋がないと入手できません。[46]
その他の動物
猫、魚、水生生物に対して非常に有毒で、その影響は長期にわたることが知られています。[2] [47]
猫
ペルメトリンは猫には有毒ですが、犬にはほとんど影響がありません。[2] [48] [49]多くの猫は犬用のノミ駆除剤を投与された後、またはペルメトリンで最近治療された犬との接触によって死亡しています。[50]猫では、過興奮、震え、発作、および死を引き起こす可能性があります。[51]
ペルメトリンに毒性があると、けいれん、知覚過敏、高体温、唾液分泌過多、平衡感覚や協調運動能力の喪失など、さまざまな症状を引き起こす可能性があります。ペルメトリンなどのピレスロイド系薬剤に曝露した場合は獣医師による治療が必要であり、そうでない場合、中毒は致命的となることがよくあります。 [52] [53]この不耐性は、他の哺乳類に共通する解毒酵素であるグルクロン酸転移酵素の欠陥によるもので、猫はパラセタモール（アセトアミノフェン）にも不耐性になります。[54]これらの観察に基づいて、ペルメトリンをベースとした外部寄生虫駆除剤は猫には禁忌です。
水生生物
ペルメトリンは、水生生物に対する毒性が高いため、米国環境保護庁（EPA）[55]によって「使用制限」物質に指定されており、 [56]ペルメトリンおよびペルメトリンに汚染された水は適切に処分する必要があります。ペルメトリンは非常に安定しており、光にさらされた水性環境では半減期が51～71日です。また、土壌中では非常に残留性が高いです。[57]
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外部リンク
- 農薬特性データベース (PPDB) のペルメトリン
- ペルメトリン一般ファクトシート – 国立農薬情報センター
- ペルメトリン技術ファクトシート – 国立農薬情報センター
- ペルメトリン処理された衣類のホットトピック – 国立農薬情報センター 2008 年 6 月 25 日アーカイブ、Wayback Machineより
- 「ペルメトリン含浸陸軍戦闘服の健康への影響」、国立研究評議会（1994年、米国）
- ペルメトリン農薬情報プロファイル – 拡張毒性学ネットワーク
