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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
N , N-ジエチル-3-メチルベンズアミド | |
| その他の名前
N , N-ジエチル-m-トルアミド
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.682 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 12 H 17 NO | |
| モル質量 | 191.27グラム/モル |
| 密度 | 0.998g/mL |
| 融点 | −33 °C (−27 °F; 240 K) |
| 沸点 | 288 ～ 292 °C (550 ～ 558 °F; 561 ～ 565 K) |
| 薬理学 | |
| P03BX02 ( WHO ) QP53GX01 ( WHO ) | |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
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| 危険 | |
| H302、H315、H319、H402 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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N , N-ジエチル-メタ-トルアミドは、ジエチルトルアミドまたはDEET（ / d iː t /、DET（di- + ethyl + toluamideの頭文字）から）とも呼ばれ、 [1] [2]市販の虫除け剤に含まれる最も古く、最も効果的で最も一般的な有効成分の1つです。わずかに黄色のオイルで、皮膚や衣類に塗布して使用し、蚊、ハエ、ダニ、ノミ、ツツガムシ、ヒル、その他多くの刺す虫から身を守ります。
効果
DEETはダニ、ハエ、蚊、寄生虫など様々な無脊椎動物に対して効果があります。[3]
2018年の体系的レビューでは、フィールド研究においてDEETとイカリジンの間に一貫した性能差は見られず、50%DEETはより長い保護効果を発揮するが、一部の国では入手できないことを指摘しながらも、どちらも同等に好まれる蚊よけであると結論付けられました。[4]
濃度
製品中のDEET濃度は10%未満から100%近くまでの範囲であるが、濃度が50%を超えても保護の持続時間は長くならない。[5]衣類には高濃度でも安全に使用できるが、一部の合成繊維を傷める可能性がある。英国では、公的資金による医療制度である国民保健サービス（NHS）が、マラリア流行地域を訪れる英国民に対し、濃度50%の使用を推奨している。[6]乳児や小児には、より低い濃度の10%が推奨されている。[7] [8] カナダ保健省は、繰り返し使用することで長期リスクが増大することが観察されたため、2002年以降、国内でのDEET濃度を30%に制限することを決定した。[9]
DEETは、100%までの濃度で販売され、スプレーやローションに使用されています。[10] Consumer Reportsは、 DEET濃度と虫刺されからの保護時間の間に相関関係があることを発見しました。100%DEETは最大12時間の保護を提供し、いくつかの低濃度DEET製剤（20～34%）は3～6時間の保護を提供しました。 [要出典]他の研究でもDEETの有効性が裏付けられています。[11]米国疾病管理予防センター（CDC）は、昆虫が運ぶ病原体の拡散を防ぐために30～50%のDEETを推奨しています。[12]
2008年の研究では、DEETの濃度が高いほど、布地を通して虫を寄せ付けない能力が向上することが分かりました。[13]
禁忌
DEETは2ヶ月未満の乳児には使用しないでください。[14]
副作用
アメリカ小児科学会は、指示通りに使用する場合、DEET含有量が10～30％の製品は子供だけでなく大人にも安全に使用できると判定しています。 [14]
予防措置として、製造業者はDEET製品を衣服の下や傷んだ皮膚に使用しないこと、また、必要がなくなった後や使用の合間には製剤を洗い流すことを勧告している。[14] DEETは目を刺激する可能性があり、イカリジンとは異なり、呼吸困難、頭痛を引き起こす可能性があり、[15]また、まれに重度の表皮反応を引き起こす可能性がある。[14]
2002年にニューイングランド医学ジャーナルに掲載された研究の著者らは次のように書いている。[16]
... この忌避剤は、他の忌避剤よりも科学的、毒物学的に綿密に調査されてきました。 ... DEET は、40 年間使用され、約 80 億回人体に使用された後も、優れた安全性プロファイルを備えています。 1960 年以降、医学文献に記録されている深刻な毒性作用の症例は 50 件未満です。 ... これらの毒性作用の症例の多くは、DEET を長期、多量、頻繁、または全身に塗布したことによるものです。 使用した DEET の濃度と毒性作用のリスクとの間に相関関係は見つかりませんでした。 ... 常識的に使用すれば、DEET ベースの忌避剤は、病気を媒介する可能性のある節足動物の咬傷から身を守ることが極めて重要な状況下では、安全かつ長持ちする忌避効果を発揮すると期待できます。
1998年のDEET再登録適格性決定（RED）において、米国環境保護庁（EPA）は、4人の死亡を含む、DEETに関連する可能性のある発作の症例を14～46件報告した。EPAは、「...いくつかの症例はDEETの毒性に関連している可能性が高いと思われる」と述べているが、医師がDEETの使用歴を確認しなかったり、DEETの使用後の発作の症例を報告しなかったりする可能性があるため、リスクが過小報告されている可能性がある。[17]
1997年、コーネル大学協同組合拡張事務所の農薬情報プロジェクトは、「DEETに広範囲に曝露したエバーグレーズ国立公園の従業員は、曝露量の少ない同僚よりも不眠症、気分障害、認知機能障害を起こす可能性が高かった」と述べています。 [18]
カナダ保健省は、2002年の再評価で、人体への健康上の理由から、DEETを30%以上含む人体用虫よけ剤の販売を禁止した。「長期間にわたるDEETの毎日の塗布を考慮した人体への健康リスク評価に基づく」。同省は、DEETベースの製品は2歳から12歳までの子供にはDEETの濃度が10%以下である場合にのみ使用し、虫よけ剤は1日3回以上塗布しないこと、2歳未満の子供には1日1回以上虫よけ剤を塗布しないこと、DEETベースの製品は濃度に関わらず6か月未満の乳児には使用しないことを推奨した。[19] [20]
フロリダ大学公衆衛生・保健専門学校の学生が2020年に実施した研究では、国民健康栄養調査のデータを分析し、「DEET代謝レベルが検出限界以上」と記録された参加者1,205人を特定した。彼らは全身性炎症、免疫、肝臓、腎臓機能に関連するバイオマーカーを分析したが、「DEETへの曝露が特定されたバイオマーカーに何らかの影響を与えるという証拠」は見つからなかった。[21]
体液中の検出
DEET は、入院患者の中毒診断を確定するため、または法医学的死亡調査で証拠を提供するために、ガスクロマトグラフィーまたは液体クロマトグラフィー質量分析法によって血液、血漿、または尿で測定されることがあります。血液または血漿中の DEET 濃度は、化学物質を適切に使用している人の場合、皮膚塗布後最初の 8 時間以内に 0.3～3.0 mg/L の範囲になると予想されます。中毒患者の場合は 6 mg/L を超え、急性の意図的な経口過剰摂取の被害者の場合は 100 mg/L を超えると予想されます。[22] [23]
過剰摂取
DEET を皮膚に塗るのは、指示通りに行えば安全です。副作用は非常に稀で、1 億人に 1 人程度です。しかし、非常に高濃度の DEET を繰り返し使用すると、発作、震え、ろれつが回らないなどの重篤な神経症状を伴う中毒性脳症を引き起こす可能性があります。子供は体表面積と体重の比率が大きいため、リスクが高くなります。[24] [25]
インタラクション
限られたデータによると、虫除け剤とDEET、日焼け止めを併用すると、日焼け止めの紫外線防御係数が約3分の1低下することが示されています。 [26]イカリジンとは異なり、併用すると両方の吸収が大幅に増加します。[27] 2つを併用する必要がある場合は、日焼け止めが吸収されてから約30分以上経ってから虫除け剤を塗布する必要があります。[28]
DEETをゴキブリ用の殺虫剤と併用すると、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤であるカルバメートの毒性が強まる可能性がある。1996年のこの研究結果は、DEETが既知の嗅覚作用に加えて昆虫に対して神経学的影響を及ぼし、他の殺虫剤と併用するとその毒性が強まることを示唆している。[29]
材料の損傷
イカリジンとは異なり、DEETは効果的な溶剤であり[30]、一部の腕時計のクリスタル、[31]、プラスチック、レーヨン、スパンデックス、その他の合成繊維、マニキュアなどの塗装面やニス塗り面を溶かす可能性があります。また、以前は硬かったプラスチックの内部に残留して可塑剤として作用し、プラスチックを柔らかくし、柔軟性を高めます。DEETはレーヨン、アセテート、ダイネルの衣類とは相性がよくありません。[32]
環境への影響
DEETは生体内蓄積しないと予想されていますが、ニジマス[33]やティラピア[34]などの淡水魚に対してわずかな毒性があることが判明しており、淡水動物プランクトンの一部の種に対しても毒性があることが示されています。[35] DEETは、製造と使用の結果として、ミシシッピ川とその支流などの水域で低濃度で検出されており、1991年の研究では5〜201 ng / Lのレベルが検出されました。[36]
1975年の研究では、中国の水路に生息する淡水生物群に対するDEETの影響を分析し、他の市販の虫除け剤と比較して、DEETは水生生物に対して中程度の毒性があることが判明しました。最もリスクの高い生物は藻類のコロニーであり、500 ng/LのDEETにさらされると「著しいバイオマスの減少と群集構成の変化」を経験することがよくあります。[37]
DEETは菌類によって分解され、動物プランクトンに対する毒性が低い物質になります。[35]好気条件下ではよく分解されますが、嫌気条件下では分解が遅く、分解が不十分です。[38]
作用機序
DEET は、遠く離れた蚊の嗅覚受容体に悪影響を与えることと、接触した蚊の化学受容体に悪影響を与えることの 2 つの経路を通じて蚊から身を守ると考えられています。 [3]正確なメカニズムはまだ研究中ですが、最も可能性の高い 2 つの仮説は、「嗅覚回避仮説」(DEET は昆虫にとって不快な臭いである) と「当惑仮説」(DEET の臭いが昆虫を混乱させる) です。[3]別の仮説は、DEET が昆虫を惹きつける皮膚臭の揮発性を減らすことで人間を「隠す」というものです。[39]
合成
室温ではわずかに黄色の液体であり、m-トルイル酸（3-メチル安息香酸）を塩化チオニル（SOCl 2 ）を使用して対応するアシル塩化物に変換し、その生成物をジエチルアミンと反応させることによって製造することができる：[40] [41]
歴史
DEETは1944年[42]にアメリカ農務省のサミュエル・ガートラー[42]によって、第二次世界大戦中のジャングル戦の経験を踏まえてアメリカ陸軍[43]で使用するために開発されました。もともと農地での殺虫剤としてテストされ、1946年に軍用に、1957年に民間用に導入されました。ベトナムと東南アジアで使用されました。 [44]
元々の形態は「虫汁」と呼ばれ、その塗布液は75%のDEETと25%のエタノールで構成されていた。[31]その後、アメリカ陸軍と米国農務省によって新しいバージョンの忌避剤が開発された。この処方はDEETとポリマーの混合物で構成されており、放出を延長し、蒸発率を低下させた。[45]この徐放性塗布は1991年に環境保護庁に登録された。 [31]
参照
- ビューティーベリー
- シトロネラオイル
- DDT、病原体媒介生物の駆除に使用される別の殺虫剤
- エチルブチルアセチルアミノプロピオネート（IR3535）
- イカリジン
- レモンユーカリ
- 蚊取り線香
- p-メンタン-3,8-ジオール(PMD)
- ペルメトリン、衣類に塗布して刺されを防ぐピレスロイド系 殺虫剤
- SS220
- アントラニル酸系虫除け剤
参考文献
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さらに読む
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、 DEETに関連するメディアがあります。
- DEET に関する一般的なファクトシート - 国立農薬情報センター
- DEET 技術ファクトシート – 国立農薬情報センター
- ウエストナイルウイルスリソースガイド – 国立農薬情報センター
- 健康に関するアドバイス: ダニと虫よけ、ニューヨーク州
- 米国疾病予防管理センターのDEETに関する情報
- 米国環境保護庁のDEETに関する情報
- DEET に関する科学文献のレビュー 2016 年 12 月 10 日にWayback Machineにアーカイブされました(湾岸戦争による疾病に関するRAND コーポレーションのレポートより)
- カナダ保健省 - 再評価決定文書: DEET (N,N-ジエチル-m-トルアミドおよび関連化合物) を含む個人用虫よけ剤、2002 年
